IDENTIFICAÇÃO DE ACETOGENINAS DIRETAMENTE EM
EXTRATOS E FRAÇÕES DE ESPÉCIES DE ANNONACEAE
ATRAVÉS DE LC-ESI-MSn
Luiz Eduardo da Silva
Bolsista de Iniciação Científica/Fundação Araucária
Orientadora: Francinete Ramos Campos/ Colaboradores: Nádia Salomão Cury Riechi; Mayara E.
Vendramin; Vanessa Cristina G. Jasinski; Andersson Barison; Roberto Pontarolo
Introdução/Objetivos
Resultados/Discussão
A família Annonaceae é conhecida por
compreender
espécies
produtoras
de
acetogeninas, incluindo as do gênero Annona.
Em virtude da importante atividade biológica¹,
torna-se essencial o isolamento e identificação
dessas substâncias diretamente em extratos e
frações por cromatografia líquida de alta
eficiência acoplada a espectrometria de massas
sequencial (LC-ESI-MSn).
A partir da hifenação das técnicas de LC-ESI-MSn, foram
identificadas acetogeninas bis-tetrahidrofurânicas adjacentes
com (Figura 1A) e sem (Figura 1B) a presença de hidroxila no
C-4. Estas estão sendo descritas pela primeira vez em
Annona rugulosa. O perfil de fragmentação referente as
acetogeninas demonstradas na figura 1B ainda estão sendo
realizados.
O
A)
Na+
OH
OH
O
Método
9
Espectros de massas
TIC of +Q1: from Sample 2 (F_alcaloidica) of 25_06_2013.wiff (Turbo Spray)
3.8e9
Max. 3.8e9 cps.
+Q1: 25.645 min from Sample 2 (F_alcaloidica) of 25_06_2013.wiff (Turbo Spray)
1.15
(112 Da)
O
A. rugulosa
O H
6.0e6
5.5e6
9
9
4
H
607
5.0e6
I n t e n s it y , c p s
I n t e n s it y , c p s
2.6e9
2.4e9
2.2e9
2.0e9
1.8e9
1.6e9
1.4e9
4.5e6
B)
608
3.0e6
1.2e9
2.0e6
10.27
13.94
1.5e6
36.54
25.63 28.20
5.94
6.0e8
4.0e8
0.0
553
5.0e5
2.0e8
Extrato bruto
487
2
4
6
8
10
12
14
16
18
20
22 24
Time, min
26
28
30
32
34
36
38
40
42
44
46
681
589
1.0e6
15.97
OH
4.0e6
3.5e6
2.5e6
1.0e9
480
503
500
629 632
571
528 535
520
540
573
560
580
645
595
600
622
620
635 647 661
640
660
m/z, amu
683
680
707
700
730
739
720
740
O
795
771
760
O
OH
O
691
626
591
555
780
O
800
m
n
R
OH
Subfrações
H
O
O
2.8e9
8.0e8
Frações
alcaloídica e
neutra
OH
O
CH3
Max. 7.1e6 cps.
630
7.0e6
3.2e9
OH
O
6.5e6
3.0e9
Na+
H
CH3
4
9
3.6e9
3.4e9
O
O
9
R=H ou OH ou =O
O
OH
O
O
O
9
OH
Espectros
de RMN de
13C
Referências
¹ Bermejo, A.; Figadère B.; Zafra-Polo, M.; Barrachina, I.; Estornell, E.;
Cortes, D. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 269-303.
CH3
Figura 1. A) Acetogeninas bis-tetrahidrofurânicas adjacentes com hidroxila
no C-4; B) e sem hidroxila no C-4..
Conclusões
Os resultados obtidos até o momento têm auxiliado na
identificação de outras acetogeninas, aprimorando a detecção
dessa classe de compostos diretamente em frações e extratos.