Prof. Willame
OUTROS GRUPOS FUNCIONAIS
A Química Orgânica apresenta ainda outros grupos funcionais que, embora não sejam muito
importantes para o estudo no ensino médio, dão origem a compostos muito utilizados nas
indústrias químicas.
FUNÇÃO QUÍMICA
GRUPO FUNCIONAL
Imina – possui o grupo = N – H ligado a um
radical bivalente alquileno ou alquilideno.
As aminas primárias, R-NH2, adicionam-se a
aldeídos e cetonas para render iminas R2C=NH.
EXEMPLO
H 3C
C
N
H
C
H
N
etilidenoimina
O
R
Imida – são amidas secundárias, isto é, com o
R´
,
C
O
C
N
O
nitrogênio ligado a dois grupos carbonila
de cadeia carbônica cíclica.
C
H
N
C
O
Onde R e R´ são cadeias
carbônicas genéricas.
Hidrazina – possui o grupo
, ligado a
hidrogênio ou a uma cadeia carbônica.
N
1
H
H
N
H
N
ou
H
H
C
O
ftalimida
H
H 3C
N
H
C
N
H
N
H
H
N
H
N
H
metil-hidrazina
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Hidrazona – obtido da reação entre um aldeído
ou uma cetona com a hidrazina.
Sulfóxido – obtido pelo tratamento de um
sulfeto como peróxido de hidrogênio, H 2O2, à
temperatura ambiente.
H 3C
H
C
N
C
H
N
N
NH2
etil-hidrazona
H
O
O
S
S
CH3
H 3C
R
R
dimetilsulfóxido
O
O
S
Sulfona – formada pela oxidação do sulfóxido
com os peroxiácidos.
O
O
CH3
S
R
R
fenilmetilsulfona
Acetal – são obtidos quando aldeídos e as cetonas reagem
reversivelmente com dois equivalentes de um álcool na
presença de um catalisador ácido.
Enamina – Obtido pela reação de um aldeído ou cetona com
uma amina secundária, R2NH, na qual o átomo de oxigênio foi
substituído pelo grupo –NR2 da amina e a ligação dupla moveuse para uma posição entre carbono do grupo carbonila e o
carbono vizinho.
2
R
OCH3
O
H 3C
CH2 C
C
O
R
CH3
OCH3
R´
H 3C
R´
CH3
N
N
C
C
C
H 3C
CH2
H
C
CH3
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OUTROS GRUPOS
OH
O
C
R
C
O
R
O
O
Peroxiácido
H
C
N
N
A zida
N
N
N
-N3(Azida)
3
N
A zo deriv ado
C arb in o lam in a
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RADICAIS BIVALENTES E TRIVALENTES
CLASSIFICAÇÃO
NÚMEROS DE CARBONOS
NOME DO RADICAL
LOCALIZAÇÃO DA
VALÊNCIA LIVRE
1 carbono
H
H
C
metilideno (metileno)
2 carbonos
H
Radicais ilideno:
São radicais bivalentes
que possuem as duas
valências livres no mesmo
carbono.
H 3C
C
etilideno
3 carbonos
As duas valências livres são
localizadas no carbono primário.
H
H 3C
H 3C
C C
H2
C
propilideno
CH3
isopropilideno
7 carbonos (aromático)
H
C
benzilideno
4
As duas valências livres são
localizadas no carbono secundário.
As duas valências livres são
localizadas no carbono ligado ao
anel aromático.
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H 2C
CH2
2 carbonos
etileno
H
H 2C
C
CH3
3 carbonos
1,2
H 2C
Radicais ileno:
São
radicais
bivalentes
que
possuem
as
duas
valências livres em
carbonos distintos.
As valências livres localizam-se
propileno nos carbonos 1 e 2.
H2 H2
C C CH2
4 carbonos
1,4
As valências livres localizam-se
butileno nos carbonos 1 e 4.
6 carbonos (aromático)
orto-fenileno
meta-fenileno
para-fenileno
5
As valências livres localizam-se
nas posições 1 e 2 uma em relação
à outra.
As valências livres localizam-se
nas posições 1 e 3 uma em relação
à outra.
As valências livres localizam-se
nas posições 1 e 4 uma em relação
à outra.
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2 carbonos
H 3C
C
etilidino (etenilo)
Radicais ilidino ou enilo:
São radiciais trivalentes que possuem as três
valências livres no mesmo carbono.
7 carbonos
(aromático)
C
benzilidino ou
benzenilo
6
As três valências livres
são
localizadas
no
carbono ligado ao anel
aromático.