Profª. Norilda Siqueira
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Isomeria Óptica
 Tipo de isomeria que uma molécula é imagem
especular da outra.
 São chamados de Isômeros ópticos,
enantiomorfos ou enantiômeros.
 Caso sutil de isomeria, que ocorre com
moléculas sem nenhum plano de simetria.
Plano de Simetria (divide o objeto em duas metades iguais).
 Quiral
 Aquiral
 Mão,
 Bola,
 Pé de tênis,
 Cadeira,
 Orelha,
 Taco de basebol,
 Parafuso de madeira,
 Dado
 Carro,
 Corpo humano.
Objeto quiral (assimétrico)
Molécula Quiral e Aquiral
 Imagem especular- imagem de um objeto
refletida no espelho.
 Molécula assimétrica ou quiral- não apresenta
plano de simetria. (não apresenta imagem igual).
 Molécula simétrica ou aquiral- apresenta plano
de simetria. (imagem igual)
CONDIÇÃO PARA QUE UM
COMPOSTO TENHA ATIVIDADE
ÓPTICA.
Carbono Quiral
 Um carbono que faça ligação simples e que
tenha os quatro ligantes diferentes.
 Carbono quiral (C*)
 Também chamado de carbono assimétrico
ou quiral ou estereocentro.
Não é isômero
 Não tem isômero
óptico
 Não tem C*
Enantiômero
Nos compostos
enantioméricos, um é
a imagem especular
do outro, ou seja, um
é a imagem refletida
do outro. No entanto,
eles não são
superponíveis.
O diastereoisômero
apresenta imagem
superponível.
Superponível
(diastereoisômero)
não-Superponível
(enantiômero)
Enantiômero
Cloro para frente e para traz.
Enantiomero e
Diasteroisomero
Número de Isômeros
 Isômero ópticamente ativo = 2n
 Isômero ópticamente inativo = 2n-1
 Onde n = número de carbonos quirais na molécula.
 Para a molécula dada, temos:
2n = 21 = 2 , então temos 2 isômeros ópticos ativos.
Isomeria Óptica
Sobre a molécula do 3-metil-2-butanol, responda:
2 estereocentros
a) Quantos isômeros ativos possui a molécula?
IOA(+) = 2n = 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos
b) Quantos isômeros inativos possui a molécula?
IOI(-) = 2n-1 = 22-1 = 21= 2
2 isômeros levógiros
POLARIZAÇÃO DA LUZ
Polarização da Luz
 Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e
densidade.
 Mas os isômeros ópticos não possuem esta
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos
isômeros ópticos são as mesmas.
 Somente podemos diferenciá-los, colocando-os
na frente de uma luz polarizada.
 Os isômeros ópticos são compostos capazes de
desviar a luz polarizada.
Polarização da Luz
 Uma lâmpada emite muitas ondas de luz, que
vibram em vários planos. ( luz não polarizada).
 Lentes especiais chamadas de polarizadores,
são capazes de fazer essa luz atravessá-las e
sofrer a polarização.
 Ao colocar dois polarizadores alinhados no
caminho da luz teremos uma luz polarizada.
Polarizador
ENANTIOMERO DEXTRÓGIRO E
LEVÓGIRO
 Passando uma luz polarizada por uma molécula assimétrica, o
plano de vibração da luz sofre um desvio.
 Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz
polarizada para a direita.
 Enantiômero Levógiro ( ℓ -) - provoca o giro da luz polarizada
para a esquerda.
 Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de
dextrógiro com 50% de levógiro).
Enantiômero Dextrógiro e Levógiro
EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS
ENANTIOMEROS
Efeitos fisiológicos dos Isômeros
 Os isômeros comportam-se de modo
diferente quando envolvidos em reações com
reagentes assimétricos.
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da
quiralidade.
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce - amargo.
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado).
 ℓ
 D
Talidomida
 Usado na década de 60
 Prescrito para combater enjôos matinais.
 malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração
talidomida".
 Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há
algum tempo, para a hanseníase.
Bibliografia
 http://educacao.uol.com.br/quimica/isomeria
.jhtm