LISTA DE RECUPERAÇÃO
2º BIMESTRE - 3º ANO
DATA: 29 / 06 / 2015
Professor:
GIL KENNEDY
QUÍMICA
01. (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito
utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura
para o uso de grávidas, sendo administrada como uma
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e
pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
03. (IFSC) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o
fígado transforma parte do aminoácidos fenilalanina em
tirosina, outro aminoácido. Este último é necessário para
a produção de melanina (pigmento que dá cor escura à
pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina,
noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença
genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta
uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de fenilalanina
presente no sangue, provocando outras desordens no
organismo.[...] O teste do pezinho permite diagnosticar
precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas
de saúde para a criança.
reagem entre si.
não podem ser separados.
não estão presentes em partes iguais.
interagem de maneira distinta com o organismo.
são estruturas com diferentes grupos funcionais.
02. (MACKENZIE) Determinado composto orgânico
apresenta as seguintes características:
I.
II.
III.
IV.
Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e
homogênea.
Possui carbono carbonílico.
Possui enantiômeros.
É capaz de formar ligações de hidrogênio.
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em
Leia e analise as seguintes proposições e assinale a
soma da(s) CORRETA(S).
01.
02.
04.
08.
16.
1
Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo
amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou
não estar protonados.
A molécula de fenilalanina possui um carbono
assimétrico, portanto possui um isômero óptico.
O nome IUPAC dessa molécula apresentada é
ácido 2  amino  3  fenil  propanóico.
Pode-se identificar nessa molécula as funções
orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico
A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2
04. (UFRGS) Na série Breaking Bad, o personagem
Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S,2S)  pseudoefedrina é mostrada
abaixo.
O número possível de isômeros espaciais opticamente
ativos para a pseudoefedrina é
0.
4.
2.
6.
Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado
líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
O composto 3 apresenta grupo funcional amina,
mas não é uma nitrosamina.
O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta
isomeria óptica.
06. (UECE) As gorduras trans devem ser substituídas
em nossa alimentação. São consideradas ácidos graxos
artificiais mortais e geralmente são provenientes de
alguns produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas
gorduras são maléficas porque são responsáveis pelo
aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o
“bom” colesterol HDL, causando mortes por doenças
cardíacas.
3.
05. (PUCRS) Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e
nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com
aminas secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi
substituído por um grupamento nitroso (N  O). Tais
substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação
verdadeira.
As gorduras trans são um tipo especial de gordura
que contém ácidos graxos saturados na configuração trans.
Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor
de insaturações das ligações carbono-carbono.
Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.
Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática.
07. (UNIFESP) O confrei (Symphytum officinale L.) é
uma planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1),
mas também possui alcaloides pirrolizidínicos, tais como
o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.
Considerando as informações, assinale a alternativa
correta.
Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que
contêm átomos de oxigênio caracterizam duas
funções orgânicas. Relacione cada função com o
respectivo composto.
A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o
caráter ácido-básico do grupo necina? Justifique
suas respostas.
Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais
volátil a 4.
Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando
ambos seis carbonos na molécula.
2
08. (UERN) A intolerância à lactose é o nome que se dá
à incapacidade parcial ou completa de digerir o açúcar
existente no leite e seus derivados. Ela ocorre quando o
organismo não produz, ou produz em quantidade insuficiente, uma enzima digestiva chamada lactase, cuja
função é quebrar as moléculas de lactose e convertê-las
em glucose e galactose (figura). Como consequência,
essa substância chega ao intestino grosso inalterada.
Ali, ela se acumula e é fermentada por bactérias que
fabricam ácido lático e gases, promovem maior retenção
de água e o aparecimento de diarreias e cólicas.
Dados: C : 12 g / mo , H : 1g / mo , N : 14 g / mo .
Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3
e 59 g/mol, respectivamente.
Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 1
do tipo pi (π).
Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e
substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo
(CH3) origina-se uma etanamida.
Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.
Texto comum à questão 11, a seguir:
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser
estabelecida, por causa não somente da complexidade
de sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes
celulares das plantas. Eles são altamente condensados
e muito resistentes à degradação. A sequência em que
as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila
(3), em proporções diferentes são condensadas, é o que
define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.
(Disponível em:
http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancialactose.html. Adaptado.)
A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é
correto afirmar que
a glucose possui sete hidrogênios.
a lactose possui dez carbonos assimétricos.
a galactose não é um composto opticamente ativo.
as funções presentes nos três compostos são:
álcool e anidrido.
09. (UEMA) Deu no noticiário do Bom Dia Brasil:
“A polícia civil de São Paulo está à procura de seis mulheres suspeitas de aplicar um golpe conhecido como
boa noite, Cinderela”.
Boa noite, Cinderela refere-se a um crime que consiste
em drogar uma vítima para roubá-la ou estuprá-la. As
drogas que costumam ser usadas nessa prática são
GHB (ácido 4-hidroxibutanoico), Ketamina, rohypnol
e clorofórmio (triclorometano). Em comum essas
drogas apresentam um efeito depressor sobre o sistema
nervoso central.
11. (UEPA) Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo.
I.
II.
III.
IV.
V.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas
é:
I e II
II e V
Fonte: Telejornal Bom dia Brasil. São Paulo. TV Globo, 15 set. 2014
Para as duas substâncias destacadas em negrito, demonstre se ambas apresentam carbonos quirais. Justifique sua resposta.
10. (ACAFE) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto:
Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
O composto 3 não possui carbono quiral.
O composto 1 possui isomeria cis e trans.
Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
I e III
III e V
II e IV
12. (PUCRS) Analise as informações a seguir.
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a
abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos
em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens
fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à
saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo
e no desenvolvimento sexual, sendo classificados como
prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir
representa a estrutura do dibutilftalato, principal subs3
tância identificada nas amostras estudadas, que pode
causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando
inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.
14. (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a
enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em
isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um
composto orgânico
da função dos éteres.
de cadeia alifática.
de fórmula molecular C16H22O4.
de elevada solubilidade em água.
de isomeria cis-trans.
13. (UPF) A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois
isômeros com propriedades bastante distintas: um com
forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as
plantas. A representação de sua fórmula estrutural é
mostrada a seguir:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato
é denominada de:
cadeia
posição
15. (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de
sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como
produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero
do hexanal.
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:
I.
II.
III.
IV.
função
compensação
A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico na sua estrutura.
Os compostos isômeros podem ser diferenciados
pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e com um polarizador é possível observar o
isômero que possui forte ação herbicida e o que é
totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os
isômeros dextrogiro e levogiro.
O composto químico não representa um caso de
tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os
grupos correspondentes às funções éter, éster,
amina e haleto orgânico.
Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de três isômeros: um dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
I, II e III apenas.
I, II e IV apenas.
I, III e IV apenas.
II, III e IV apenas.
I, II, III e IV.
4
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários
formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos
membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é
possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos
funcionais.
Resposta da questão 2:
[E]
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma
hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem
anel aromático), saturada (ligações simples entre os
carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):
[04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a IUPAC ) de ácido
2-amino-3-fenil-propanoico.
[08] Incorreta. A fenilalanina não possui a função fenol
em sua estrutura, apenas as funções amina e ácido
carboxílico.
[16] Correta. A fenilalanina possui a fórmula molecular C9H11NO2.
Resposta da questão 4:
[D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*), então:
Isômeros ativos  2n
n2
sômeros ativos  22  4
Resposta da questão 5:
[E]
O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui
carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro
ligantes diferentes entre si).
Resposta da questão 3:
02 + 04 + 16 = 22.
[01] Incorreta. Um aminoácido obrigatoriamente possui
um grupo amina e um grupo ácido carboxílico.
[02] Correta. A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, possuindo isomeria óptica.
Resposta da questão 6:
[B]
[A] Incorreta. As gorduras trans contém ácidos graxos
insaturados na sua configuração.
5
[B] Correta. O produto da hidrogenação será:
Resposta da questão 9:
O ácido 4-hidroxibutanoico não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si):
Observe que ocorreu a entrada de 1mol de H2 e a
quebra da ligação pi.
[C] Incorreta. O colesterol é um álcool policíclico.
[D] Incorreta. Ácido graxo é um ácido carboxílico, pois
contém a carboxila (COOH) de cadeia longa.
O Clorofórmio (triclorometano) não apresenta carbono
quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si):
Resposta da questão 7:
a) Composto 1: amida.
Composto 2: álcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui
carbono quiral ou assimétrico (*).
Resposta da questão 10:
[D]
Na estrutura da guanidina não existe carbono assimétrico ou quiral, pois a hibridização do carbono existente é
sp2 .
Resposta da questão 11:
[E]
O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de
nitrogênio.
[I] Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 1: C9H11O e composto 2: C10H14O2 .
[II] Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares distintas: composto 2: C10H14O2 e composto 3:
C11H16O3 .
[III] Correta. O composto 3, não apresenta carbono quiral, pois não apresenta, carbono ligado a 4 ligantes
diferentes.
Resposta da questão 8:
[B]
A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou seja,
ligados a quatro ligantes diferentes entre si.
[IV] Incorreta. O composto I não apresenta isomeria
geométrica. Para compostos cíclicos é necessário
que pelo menos dois carbonos do ciclo apresente ligantes diferentes entre si.
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[V] Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares distintas:
composto 1: C9H11O e composto 2: C10H14O2 .
Observação: no ensino médio é comum se classificar o
grupo imina como amina.
Resposta da questão 12:
[C]
[A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster:
Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro, um
levogiro. A mistura racêmica é inativa (não considerada
um isômero).
Resposta da questão 14:
[C]
[B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática.
[C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O.
[D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são
pouco solúveis em água e os demais são insolúveis.
[E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da dupla.
Resposta da questão 13:
[A]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato
é denominada de posição, pois a posição do grupo OH
é diferente nos dois ânions.
Resposta da questão 15:
[D]
O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na alternativa [D].
A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
(*) na sua estrutura.
Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela
propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que
possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico
para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).
O composto químico não representa um caso de tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou cetona),
mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
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