DIDATIKA
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Nota: _________
A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos outros componentes,
como o metanol, o propan-1-ol e o 2-metil-butan-1-ol.
Para melhorar sua qualidade degustativa, essa bebida deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante esse
envelhecimento, ocorrem diversas reações, entre outras, a oxidação de álcoois e de aldeídos e esterificações.
a) Escreva a equação química balanceada da reação de oxidação do 2-metil-butan-1-ol pelo oxigênio, O2 (g), para
formar um ácido carboxílico. (1 ponto)
b) Escreva a equação química balanceada da reação do ácido gerado no item a desta questão com o propan-1-ol.
Indique o nome oficial e calcule a massa do produto orgânico obtido a partir de 1 kg do reagente que apresenta
isomeria óptica. (3 pontos)
c) Dos três álcoois citados, o metanol é o mais volátil. Com base na sua fórmula estrutural, justifique esse comportamento. (1 ponto)
RESOLUÇÃO ESPERADA
—
O
——
b) CH3 — CH2 — CH — C— +
OH
CH3
O
—
—
OH
H2O
HO — CH2 — CH2 — CH3 = CH3 — CH2 — CH — C — O — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
—
CH3
=
—
—
CH3 — CH2 — CH — CH2 + O2
—
a)
O
——
CH3 — CH2 — CH — C — +
OH
CH3
CH3
O produto orgânico gerado é o éster 2-metil-butanoato de propila. O reagente que apresenta isomeria óptica é o
ácido 2-metil-butanoico. Assim:
1 mol ácido — 1 mol do éster
1000 g
— x (g)
102 g
— 144 g
x = 1.411,8 g do éster
c)
Dos três álcoois citados, o metanol é o que apresenta menor cadeia carbônica, com isso suas moléculas tem
menor número de pontos de interação (menor área de contato), além de uma massa molar menor, resultando assim,
em uma maior volatilidade.
COMENTÁRIO:
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