Profº. Renir Damasceno
INTRODUÇÃO A QUÍMICA
ORGÂNICA – PARTE II
76.
(ACAFE) A classificação da cadeia abaixo é :
H
H
H
H
O
C
C
C
C
H
H
H
O
H
H
C
C
H
H
Sobre a mesma, afirma-se que é:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
H
a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
b) aberta, normal, homogênea e insaturada.
c) aberta, ramificada, homogênea e saturada.
d) aberta, normal, heterogênea e saturada.
e) aberta, normal, heterogênea e insaturada.
-
alifática
saturada
normal
homogênea
Insaturada etênica
83. Pode-se simular o gosto de certas frutas como maçã, pessêgo,
pêra, etc., utilizando essências artificiais, como por exemplo o
acetato de etila. Considerando que sua fórmula estrutural é :
O
H3C
77. (PUC-SP) Apresenta cadeia carbônica heterogênea e
insaturada o composto:
O
CH2 CH2 C
H
b) H3C―CH=CH―CH2 ―OH
c) H2C=CH―CH2 ―O―CH3
d) H3C―O―CH2 ―CH2 ―CH3
e) H C
CH
2
2
H2 C
O
84. Em cascas de frutas cítricas e caules de laranjeiras pode-se
encontrar a substância limoneno, cuja fórmula é:
CH2
78. (UFBA) A cadeia
H
H
H
C
C
H
CH
O
C
Br
C
H
C
H3 C
C
H
CH
OH
C
CH2
CH2
De acordo com os critérios de classificação de cadeias
carbônicas, esta última é considerada:
a) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
b) acíclica, normal, homogênea e saturada.
c) acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, normal, heterogênea e insaturada.
e) acíclica, ramificada, homogênea e insaturada.
79. (UF-BA) A cadeia do isobutano (H3C―CH―CH3) é :
|
CH3
a) homoacíclica, normal, saturada.
b) homoacíclica, ramificada, saturada.
c) homoacíclica, normal, insaturada.
d) heteroacíclica, ramificada, saturada.
e) heteroacíclica, normal, insaturada.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
alifática
insaturada
ramificada
heterogênea
aromática
85. O naftaleno, produto vendido no comércio como naftalina usada
para combater traças e insetos, apresenta cadeia polinuclear
condensada, aromática, normal e homogênea: Qual das
estruturas abaixo você escolheria para combater traças e
insetos, apresenta cadeia polinuclear.
a)
b)
HC CH
CH
HC C
80. A piridina, líquido incolor de cheiro desagradável,
encontrado no alcatrão da hulha e utilizado como solvente
e antisséptico, apresenta fórmula:
C CH
C
C
HC
C
CH2
H2 C
C
CH2
HC C
H
C
c)
CH
C
CH
N
Sua cadeia é classificada como:
N
a) aberta, homogênea, saturada e normal.
b) fechada, homogênea, insaturada e ramificada.
c) fechada, heterogênea, saturada e normal.
d) aberta, homogênea, saturada e ramificada.
e) fechada, heterogênea, insaturada e normal.
H2 C
C
H
C
OH H
C
C
C
HC
CH
C
CH
H3 C HC
CH
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
e)
HC
C
CH
HC
C
CH
CH2
OH OH OH H OH OH
a) acíclica, normal, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, saturada e homogênea.
c) cíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) cíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
C
CH3
HC
d)
81. Existe um composto orgânico que é encontrado em
diversas frutas, sob forma de doces cristais, chamado de
sorbital. Classifique sua cadeia:
H
H
H
ou
HC
CH2
CH2
C
CH2
é classificada como:
HC
CH2 CH3
Acerca dessa cadeia, julgue as afirmações:
0.0 - é heteroacíclica.
1.1 - é saturada e normal.
2.2 - é ramificada e todos os átomos de carbono estão
hibridados em sp3.
3.3 - existem 13 ligações σ e 1 ligação π.
4.4 - existe apenas 1 átomo de carbono com nox igual a – 1.
O
a) H3 C
C
C
C
H
H
CH2
CH2
H2 C
HC
CH2
H2 C
HC
CH2
CH2
CH2
86. Toda cadeia alicíclica é também:
a) insaturada
d) polinuclear
b) homogênea
e) não aromática
c) ramificada
87. Numa cadeia saturada não existem:
82. Certo aminoácido chamado de leucina apresenta a
seguinte cadeia:
O
H3 C
CH CH2 CH C
OH
HC
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
núcleos ou anéis.
ramificações.
heteroátomos.
ligações sigma entre átomos de carbono.
ligações pi entre átomos de carbono.
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88. A cadeia é dita homogênea quando:
0.0
-
1.1
2.2
-
3.3
4.4
-
todos os átomos de carbono apresentam a mesma
hibridação.
todas as ramificações são iguais.
Não existe átomo diferente de carbono intercalado
entre carbonos.
Não possui um heteroátomo na cadeia.
Não existe carbono ligado a outro átomo que não seja
hidrogênio ou carbono.
89. (UFRGS) Qual dos compostos abaixo apresenta uma cadeia
carbocíclica ?
a) CH2
CH2
b) CH2 CH2
CH2
C
O
d)
CH2 CH2
O
CH2 CH2
e) CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH 2 N
CH 3
C
H
H3 C
C
CH3
CH3
a) 12 hidrogênios presos em carbonos primários.
b) cadeia ramificada.
c) todos átomos de carbono com hibridação sp3.
d) carbono quaternário.
e) 12 ligações sigma.
95. Analise as alternativas referentes à fórmula:
H
H
H
H H
H
C
C
C
C C H
H
H H
C H
H C
O
H
H
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
90. (UFBA) O composto:
CH 3
CH 3 C
95. Com respeito à molécula CH3 , é incorreto afirmar que possui :
CH2 CH2
O
c) CH3 ―CH2 ―CH2 ―COOH
CH2
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) mista, saturada, homogênea.
c) cíclica, insaturada, heterogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
CH 2
CH 3
-
o ciclo apresenta um heteroátomo.
existem 3 carbonos secundários.
não há carbono terciário.
a cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
existem 3 carbonos primários.
O texto seguinte deve ser utilizado para responder às questões 87 a
91.
Apresenta cadeia classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
91. (UFP) Uma cadeia é classificada como aromática quando :
a) apenas aparecem ligações pi nessas cadeias.
b) é cíclica e ocorre o fenômeno da ressonância ou
deslocalização das ligações pi.
c) as ligações pi estão separadas por duas ligações sigma.
d) as ligações pi aparecem em número par.
e) aparecem anéis carbônicos saturados na cadeia.
A sacarina e o ciclamato de sódio são substâncias
adoçantes que podem substituir a sacarose, açúcar comum, em
diversos alimentos, com vantagens de serem mais doces. Porém
diversos cientistas alertaram para o perigo do desenvolvimento
de alguns tipos de tumores em cobais. Há alguns dias, foi
noticiado na mídia que tais desconfianças eram infundadas,
havendo comprovação de que não existe perigo real para o ser
humano de contrair câncer com o consumo dessas substâncias.
A tabela seguinte apresenta uma comparação da doçura de
algumas substâncias frente à sacarose:
92. (UBERLÂNDIA-MG) Qual das afirmações sobre a cadeia
carbônica abaixo é falsa?
Substância
Doçura relativa à sacarose
ciclamato de sódio
aspartame
sacarina
alitame
30
180
300
2000
O
C
C
C
C
C
O
O
O
||
||
HOOC―CH2 ―CH―C―NH―CH―C―OCH3
|
|
NH
NH2
CH2
C
S
O2
a) a cadeia carbônica é cíclica.
b) a cadeia possui dois átomos de carbono com hibridação sp2 e
4 átomos com hibridação sp3.
c) a cadeia é mista, heterogênea e insaturada.
d) a cadeia possui um par de elétrons pi.
e) na cadeia existem ligações fazendo ângulos de 120º e
109º28’.
sacarina
aspartame
NH
93. (CESESP-PE) Assinale a alternativa que contém a
classificação da cadeia abaixo:
SO 3− Na+
ciclamato de sódio
CH3
CH3 CH
H3 C
CH2 CH
CH2
a) acíclica, saturada e sem ramificação.
b) cíclica, insaturada e ramificada.
c) acíclica, insaturada e ramificada.
d) cíclica, saturada e sem ramificação.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
HOOC
CH
HC
CH2
CH2 CH
NH2
C
O
NH
CH
C
NH
S
CH
CH3
C
H3 C
CH3
alitame
94. (UFSC) Dado o composto:
HC
O
CH3
C
CH2 O
CH3
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia
carbônica:
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97. A molécula da sacarina apresenta:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
Julgue os itens:
cinco elementos diferentes.
cadeia aromática.
carbono com nox = +2.
carbonos hibridados em sp2.
carbono terciário.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
98. Na fórmula do ciclamato de sódio:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
Não existem átomos de carbono.
Todos os átomos de carbono tem o mesmo nox.
Todos os átomos de carbono tem a mesma hibridação.
Todos os átomos de carbono são secundários.
Existem 10 ligações σ sp3 – s.
-
104. A dopamina, uma droga capaz de suprimir comportamentos
psicóticos e perturbadores no organismo humano com um mínimo de
sonolência (os chamados tranqüilizantes), possui a estrutura abaixo:
HO
99. Não encontramos na molécula do alitame:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
Carbono sp2.
Heteroátomo.
Heterociclo.
Insaturação.
Carbono quaternário.
-
2.2
3.3
4.4
-
0.0
-
1.1
2.2
-
3.3
-
4.4
-
CH2 NH2
Baseado nessas informações, julgue os itens a seguir:
2
C14H18N2O5 com todos os carbonos hibridizados em sp .
C14H24N2O5 com todos os carbonos classificados como
secundários.
C14H18N2O5 com todos os carbonos com nox negativos.
C14H24N2O5 com carbonos trigonais e tetraédricos.
C14H18N2O5 com apenas três carbonos com nox nulos.
101. Ainda com relação
substâncias, julgue os itens:
CH2
HO
100. A fórmula molecular do aspartame é:
0.0
1.1
A cadeia é alifática.
Existem carbonos hibridados em sp2 e sp3, apenas.
A cadeia possui heterociclos.
A fórmula da nicotina é C10H12N2.
Existem apenas 9 ligações σ sp3 – s.
às
moléculas
dessas
0.0
1.1
-
2.2
3.3
-
4.4
-
A dopamina tem fórmula molecular C8H11NO2.
Todos os átomos de carbono dessa molécula são
primários.
O carbono ligado ao nitrogênio possui nox = -1.
Os carbonos que estão fora do anel benzênico
apresentam entre si ligação mais longa do que as
observadas dentro do anel.
Existem 19 ligações sigma na molécula da dopamina.
quatro
A sacarina e o aspartame são os únicos que possuem
cadeia aromática.
O alitame é o único que possui cadeia heterocíclica.
O ciclamato de sódio é o único que apresenta todos os
seus átomos de carbono hibridados da mesma forma.
Todos os adoçantes citados apresentam o nitrogênio
como heteroátomo.
As duas substâncias mais doces são as únicas que
possuem carbono terciário.
102.(Cesgranrio-RJ) Um dos medicamentos desenvolvidos para
o tratamento da Aids é o composto denominado AZT, cuja
fórmula está representada abaixo:
105. Um hidrocarboneto alifático apresenta algumas ligações sigma e
pi, sendo que as primeiras estão assim distribuídas:
→ 2 ligações sigma sp – sp2.
→ 3 ligações sigma sp2 – sp3.
→ 1 ligação sigma sp2 – s.
→ 9 ligações sigma sp3 – s.
Sobre a molécula de tal composto são feitas as afirmações:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
Possui 5 átomos de carbono.
Possui 10 átomos de hidrogênio.
Apresenta 3 átomos de carbono ligados linearmente.
Todos os seus carbonos têm nox negativos.
Apenas 1 átomo de carbono é terciário.
O
CH3
C
HN
CH
N
O
106. Para o butadieno 1,2 cuja fórmula plana é:
H2C = C = CH – CH3, os átomos de carbono possuem uma
disposição espacial cuja representação é:
a)
b)
c)
d)
HOCH2
O
H2N
Sobre essa molécula são feitas as afirmações seguintes que
você deve julgar como falsas ou verdadeiras:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
não existe carbono quaternário.
não existe carbono com nox = -1.
a cadeia não é aromática.
existe heteroátomo na cadeia.
não existe carbono com nox nulo.
103. A fumaça do cigarro, quando inalada diariamente, traz
diversos males à saúde, além de levar poluição ao meio
ambiente.
A nicotina é uma substância que estimula o sistema
nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sangüínea. Os
não-fumantes geralmente sofrem enjôo, vômitos e diarréia após
absorver 4 mg de nicotina.
e)
107. A respeito dos compostos orgânicos, é correto afirmar que:
0.0
-
1.1
-
2.2
-
3.3
-
4.4
-
A estrutura da nicotina está representada abaixo:
N
N
CH3
Os compostos orgânicos somente podem ser
sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação
de orgânicos.
Os compostos orgânicos são compostos de carbono,
embora algumas substâncias que contêm este
elemento sejam estudadas também entre os compostos
inorgânicos (CO2, HCN, etc.).
A existência de um grande número de compostos de
carbono está relacionada com a capacidade do átomo
de carbono de formar cadeias, associada a sua
tetracovalência.
Nos compostos de carbono o tipo de ligação mais
freqüente é a covalente.
Os compostos orgânicos são regidos por leis e
princípios próprios não aplicáveis aos compostos
inorgânicos.
Nicotina
Química Orgânica 2009
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108. Em 1995 ocorreu um atentado com gás sarin no metrô de
Tóquio (Japão) promovido pela seita religiosa Aum Shinrikyo
(ensinamento da verdade), que além de estocar toneladas de
ingredientes para fabricar o gás dos nervos também estava
tentando cultivar a toxina bacteriana que provoca o botulismo.
Depois foi um prédio do governo em Oklahoma City (Estados
Unidos) que veio abaixo com explosivos feitos a partir de
fertilizantes agrícolas. Em 1996 já tivemos a explosão do Boeing
da TWA e, em seguida, a explosão de uma bomba em Atlanta
durante as olimpíadas, feita com um cano de alumínio serrado,
repleto de pólvora. Ficou fácil para pequenos grupos ou pessoas
isoladas matarem em grande escala e imporem o medo à
população. O conhecimento letal está se espalhando de maneira
rápida e anônima nas redes de comunicação por computador e
qualquer pessoa com conhecimentos razoáveis de Química
pode utilizá-los como bem entender. É a banalização do
chamado terrorismo high-tech.
111. Quantos átomos de carbonos terciários há na estrutura da
substância
?
CH2
a)
2
b)
3
c)
4
d)
5
e)
6
O texto seguinte refere-se às questões 112 a 115:
Os compostos chamados de tocoferóis são a base da
vitamina E, que atua como antioxidante em óleos e gorduras. É usada
para prevenir que outras substâncias se combinem com o oxigênio e
sejam modificadas por ele, protegendo alimentos, a vitamina A, várias
enzimas e hormônios de uma decomposição química precoce.
CH3
Dadas as fórmulas dos gases sarin e soman:
HO
O
H
O
H3C
CH3 H
F
H3C
P
C
H3C
C
O
O
C
CH3 CH3
CH3
sarin
CH3
F
P
soman
-
2.2
-
3.3
4.4
-
o sarin e o soman são isômeros entre si.
na molécula do sarin existem 3 carbonos primários e 1
secundário.
na molécula do soman existem 4 carbonos primários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
em cada molécula só existe 1 carbono com nox nulo.
nas duas moléculas todos os carbonos apresentam o
mesmo tipo de hibridação.
109. A molécula de um composto orgânico apresenta as
seguintes características:
- Tem 1 átomo de nitrogênio.
- É formado por 4 carbonos primários, 1 carbono secundário e 2
carbonos terciários.
- 2 carbonos apresentam hibridação sp2, 1 apresenta hibridação
sp e os demais hibridação sp3.
- Existem carbonos com nox -3, -2, 0, e +3.
A fórmula molecular do composto é:
a)
b)
c)
d)
e)
C7H15N
C7H14N
C7H13N
C7H12N
C7H11N
CH3
CH3
112. Sobre a cadeia dessa molécula, podemos dizer que ela não:
a)
b)
c)
d)
e)
é aromática.
é ramificada.
é mista (parte cíclica e parte alifática).
apresenta heteroátomo.
apresenta insaturação etínica.
113. Nessa molécula encontramos:
a)
b)
c)
d)
e)
9 carbonos primários.
13 carbonos secundários.
7 carbonos terciários.
1 carbono quaternário.
1 carbono isolado.
114. A respeito da molécula do tocoferol é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
existem carbonos com nox iguais a 0, -1, -2, -3 e +1.
existem carbonos com hibridação sp3, sp2 e sp.
as ligações mais curtas entre carbonos encontram-se fora do
anel benzênico.
existem 20 ligações sigma sp3 - sp3.
as ligações sigma existentes são do tipo sp3-sp3, sp3-sp2, sp3-s,
sp2-p, s-p, sp2-sp2, apenas.
115. A fórmula molecular desse composto é:
110. Qual dos componentes do líquido da castanha de caju
apresenta o maior número de ligações sigma?
a)
CH3
O
CH3
CH3
É correto dizer que:
0.0
1.1
H3 C
CH3
OH
cardanol
a)
b)
c)
d)
e)
C29H50O2
C29H48O2
C28H50O2
C28H48O2
NRA
116. O licopeno, composto responsável pela cor vermelha dos
tomates, tem fórmula:
C15H31
OH
b)
2-metilcardol
H3C
C15H31
HO
c)
OH
cardol
HO
a)
b)
c)
d)
e)
C15H31
OH
d) ácido anacárdico
COOH
C15H31
OH
e) fenol
Química Orgânica 2009
Sobre esse composto, podemos dizer que a fórmula molecular e a
melhor classificação são:
C40H56
C40H56
C38H54
C38H54
C40H54
e ciclopolieno.
e alcapolieno.
e aromático.
e poliolefina.
e trideceno.
Texto para as questões 117, 118 e 119
O texto a seguir foi extraído de um discurso feito na prefeitura de
Berlim, em 1890, em comemoração ao 25º aniversário do anúncio da
fórmula do benzeno:
"Vocês estão celebrando o jubileu da teoria do benzeno. Eu
devo, antes de tudo, falar-lhes que, para mim, a teoria do benzeno foi
somente uma conseqüência muito óbvia das idéias que eu formara
sobre as valências dos átomos e da natureza de suas ligações.
4
Profº. Renir Damasceno
Em um agradável anoitecer de verão estava
retornando no último ônibus, sentado do lado de fora como de
costume, trafegando pelas ruas desertas das cidades... Eu caí
em devaneio, e vejam só, os átomos estavam saltando diante de
meus olhos! Até agora, sempre que esses seres diminutos
haviam aparecido para mim, estavam sempre em movimento;
mas até aquele momento eu não fora capaz de perceber a
natureza de seus movimentos. Agora, entretanto, eu via como,
freqüentemente, dois átomos menores uniam-se para formar um
par; como um maior abraçava os outros dois menores; como
outros ainda maiores retinham três ou quatro dos menores;
enquanto o conjunto mantinha-se girando em uma dança
vertiginosa. Vi como os maiores formavam uma cadeia,
arrastando os menores atrás de si, somente nos finais da
cadeia... O grito do motorista acordou-me do meu sonho; mas
passei uma parte da noite colocando no papel pelo menos o
esboço dessas formas de sonho. Essa foi a origem da 'teoria
estrutural'.
a) Todas as moléculas contêm ligações π entre carbono sp3 e
nitrogênio.
b) Na serotonina e na tirosina, existem ligações π entre carbono sp2
e nitrogênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação entre
carbono sp e o oxigênio.
d) Todas as moléculas contêm ligações π em um sistema com
deslocalização de elétrons.
e) Somente na serotonina, existem ligações σ e π entre átomos de
carbono e nitrogênio.
INSTRUÇÕES: Para responder à questão de número 121 considere
as seguintes informações:
O Estado de S. Paulo de 31 de Agosto de 1999 – Saúde
“Uma notícia divulgada pela internet está deixando os
consumidores de aspartame preocupados. O adoçante pode
causar danos à saúde. Alguns especialistas apontam que doses
superiores a 5 gramas diárias para pessoas pesando 70 kg,
podem causar intoxicações e distúrbios neurológicos.”
Algo semelhante aconteceu com a teoria do benzeno.
Estava sentado escrevendo meu livro didático, mas o trabalho
não progredia, meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei
minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos
estavam saltando diante dos meus olhos. Nessa hora os grupos
menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho
mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do
mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de
conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais
apertadas, todas juntas, emparelhadas e entrelaçadas em
movimento como o de uma cobra. Mas veja! O que era aquilo?
Uma das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma
girava zombateiramente diante de meus olhos. Acordei como se
por um raio de luz; e então, também passei o resto da noite
desenvolvendo as conseqüências da hipótese."
(Usberco e Salvador, Química Orgânica, vol. 3, 1997, p.75)
Berzelius
Kekulé
Wöhler
CH2
-
1.1
-
2.2
-
3.3
-
4.4
-
a)
b)
c)
d)
e)
-
2.2
-
3.3
-
4.4
-
120. Considere, a seguir, o conjunto de representações de
moléculas de algumas substâncias químicas com fundamental
importância na fisiologia humana:
N

H
CH2CH―COOH

NH2
N

H
SEROTONINA
HO
NH2
H
A cadeia alifática é normal e insaturada.
O único heteroátomo existente é o nitrogênio.
Não existe carbono quaternário, mas existem primário,
secundário e terciário.
Fora do anel benzênico existem 2 insaturações.
Os átomos de carbono apresentam números de oxidação 3, -2, -1, 0, +2 e +3, apenas.
C
H
N

H
TIROSINA
C
C
H2C
CH3
CH
N
O
H
C
CH
C
H
CH2
NH2
Podemos assegurar que a cadeia desse composto é:
a)
b)
c)
d)
e)
Policíclica, condensada, heterogênea, insaturada, ramificada,
aromática.
Policíclica, não-condensada, heterogênea, saturada, normal,
não-aromática.
Policíclica,
não-condensada,
heterogênea,
insaturada,
ramificada, não-aromática.
Policíclica, condensada, hemogênea, saturada, normal,
aromática.
Policíclica, não-condensada, heterogênea, insaturada, normal, aromática.
123. (UFPA) O composto abaixo possui em sua estrutura uma cadeia
que pode ser classificada como:
CH3
N
N
N
O
CH3 C
ADENINA
CH2
O
TRIPTOFANO
N
CH2CH―COOH

NH2
N
OH
O carbono tem tetravalência constante.
O carbono é capaz de ligar-se a outros carbonos através
de covalências simples, duplas e triplas formando
grandes cadeias.
O carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário
e cada uma de suas quatros valências está dirigida para
um vértice.
As quatro valências do carbono são totalmente iguais
entre si.
Quando o carbono encontra-se ligado a outro por uma
covalência tripla imagina-se que dois tetraedros tocam-se
por toda uma face.
CH2CH2NH2
CH
122. Um dos medicamentos desenvolvidos para o tratamento da AIDS
é o composto AZT cuja fórmula está representada:
119. Qual(is) dessas idéias está(ão) presentes na Teoria
Estrutural do Carbono?
0.0
1.1
CH
121. Na molécula do aspartame podemos afirmar que:
d) Van't Hoff
e) Lavoisier
apresenta ligações simples e duplas entre os carbonos,
em posições bem definidas.
apresenta ressonância nas ligações pi , o que provoca
grande estabilidade no anel.
todas as ligações entre os carbonos têm o mesmo
comprimento, intermediário entre os observados em
ligações simples ou duplas entre carbonos.
a cadeia é cíclica e saturada, pois todos os átomos de
carbono têm o mesmo tipo de hibridação.
é bastante reativa, pois a pouca mobilidade dos elétrons
pi permite o fácil ataque de reagentes eletrófilos.
C
HOOC
118. Sobre a molécula do benzeno é correto afirmar:
0.0
C
O
117. O autor desse discurso foi:
a)
b)
c)
O CH3
O
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
CH2 N
C
CH
H
H
CH3
alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
alifática, normal, homogênea e saturada.
Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações químicas
existentes nas moléculas representadas?
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Profº. Renir Damasceno
123. (UECE) Dado o composto orgânico:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
H
H
C
H
H
H
126. Sobre a molécula do MDMA, analise as proposições seguintes:
C
C
C
C
H H
H
C
C
H
H
H
H
Possui cadeia aromática.
Apresenta um heterociclo.
Existem apenas dois heteroátomos nessa cadeia.
A cadeia tem ramificação na parte alifática.
Não existem núcleos condensados nessa cadeia.
127. Na molécula do MDMA encontramos:
O
H
H
Assinale a alternativa falsa com relação à sua fórmula:
a)
b)
c)
d)
e)
-
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
existem três carbonos secundários.
a cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
o ciclo apresenta um heteroátomo.
não há carbono quaternário.
existem dois carbonos terciários.
-
carbonos com nox igual a – 3.
carbonos com nox igual a 0.
carbonos com nox igual a – 1.
carbonos com nox igual a –2.
carbonos com nox igual a +1.
128. A fórmula estrutural do MDMA apresenta:
Texto para as questões 125, 126, 127 e 128.
“O consumo de ecstasy aumenta
nos EUA.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
4 carbonos primários.
4 carbonos secundários, apenas.
3 carbonos terciários.
1 carbono quaternário.
carbonos hibridizados em sp3, sp2 e sp.
129. (PUC) O ácido adípico de fórmula
Nos últimos sete meses, a Alfândega americana e a
DEA – Agência de Combate às Drogas dos EUA – apreenderam
quase oito milhões de pílulas de ecstasy. A maior parte procede
da França e da Holanda.
H2
C
H2 C
O jornal 'The Whashington Post' indicou ontem que a
maior parte do tráfico de ecstasy está nas mãos do crime
organizado israelense, cujos chefes são jovens poliglotas que
têm vários passaportes.”
(O Globo, p. 35 – 02/08/00)
“ Depois de explodir na Europa e nos EUA, chega ao
Brasil uma substância que já conquistou milhões de usuários. O
ecstasy é a droga do momento: centenas de jovens, embalados
por músicas e luzes, consomem esta substância, em raves e
boates, com uma metodologia que lembra os antigos rituais de
uso de drogas nos povos antepassados.
O
MDMA
(N-Metil-3,4-metilenodioxianfetamina,
comumente conhecido como Ecstasy, X, E, XTC, Adam, entre
outros) é uma droga com intensa atividade psicotrópica. É
usualmente vendida na forma de pó, misturado com excipientes,
comprimidos em drágeas ou em cápsulas. O custo médio é de
20 a 30 dólares por cápsula. É ilegal na maioria dos países.
Pertence à classe das feniletilaminas, da qual fazem parte as
anfetaminas, a adrenalina, a dopamina e a mescalina.
A droga potencializa os estímulos sensoriais. Muitos
usuários relatam efeitos desconfortáveis como cólicas, vômito e
paranóias, ficando deprimidos nos dias posteriores, à ingestão.
Em alguns casos pode provocar a súbita elevação da temperatura
corpórea (hipertermia), que pode causar desidratação profunda
e, em muitos deles, levar à morte.”
HN
CH3
O
MDMA
O
C
OH
OH
H2 C
C
O
C
H2
Empregado na fabricação de náilon apresenta cadeia carbônica:
a)
b)
c)
d)
e)
saturada, aberta, homogênea e normal;
saturada, aberta, heterogênea e normal;
insaturada, aberta, homogênea e normal;
insaturada, fechada, homogênea e aromática;
insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
130. Analise os compostos abaixo:
I. CH3 ―CH2 ―CH=CH2
II. CH3 ―CH2 ―O―CH2 ―CH3
III. CH3 ―CH2 ―CH2 ―C―H
II
O
IV . CH3 ―CH2 ―CH―OH
I
CH3
Assinale as alternativas corretas:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
5.5
-
Todos os compostos apresentam cadeias acíclicas.
Os compostos I e III apresentam cadeias insaturadas.
Os compostos II e IV apresentam cadeias heterogêneas.
A cadeia do composto IV é normal.
Somente o composto IV apresenta cadeia heterogênea.
Somente o composto I apresenta cadeia insaturada.
131. (UNIV. FED. SANTA CATARINA) A cadeia carbônica insaturada,
homogênea, ramificada é:
CH3
O
125. Alguns derivados sintéticos da anfetamina, como a
efedrina, são vendidos livremente nas farmácias, em
descongestionantes nasais, inibidores de apetite, dentre outros.
O texto menciona que pertencem à classe das feniletilaminas.
De acordo com a IUPAC, a feniletilamina
a)
tem fórmula:
b)
NH
CH3
H3C―CH2 ―C=CH―C
I
CH3
H
O
H3C―CH2 ―CH2 ―CH2 ―C
H
a)
b)
C6H5CH2CH2NH2
c)
H2C=CH―O―CH2 ―CH2 ―CH3
d)
H3C―CH=CH―CH2 ―CH2 ―CH2
I
CH3
e)
H3C―CH2 ―CH2 ―CH2 ―CH2 ―CH―CH3
I
CH3
O
C 6H 5CH 2C
NH 2
c)
C6H5NHCH2CH3
d)
C6H5CH2NHCH2CH3
e)
C6 H5
O
C
NH
CH2 CH3
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Profº. Renir Damasceno
132. Uma cadeia carbônica alifática, homogênea e saturada
apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos
quaternários e nenhum átomo de carbono terciário.
Essa cadeia possui:
a)
b)
c)
d)
e)
7 átomos de carbono;
8 átomos de carbono;
9 átomos de carbono
10 átomos de carbono;
11 átomos de carbono.
133. (PUC/Campinas-SP) Preocupações com a melhoria da
qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do
PVC pelo politereftalato de etileno ou PET, menos poluente na
combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
I. Ácido tereftálico
II. Etileno
O
O
C
C
HO
H2C=CH2
OH
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática insaturada.
e) acíclica e homogênea.
GABARITO – CAPÍTULO II
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90
91
92
93
94
95
D
C
E
B
E
B
VVFVF
VVFVV
FVVFF
D
E
FFFFV
FFVVF
B
D
B
C
C
D
E
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
VVFVV
VVFVV
FFVVF
FFFVV
FFFFV
VFFVF
VFVVF
FVVFF
VFVVF
FVVFV
A
FVVVF
FVFFV
E
B
A
E
B
A
A
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
B
B
FVVFF
VVFVF
D
C
C
B
E
C
VVVVF
FVVVF
VFVFF
A
VFFVFV
A
C
D
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