Parte II: Antioxidantes, vinho
e potenciais linhas de pesquisa
Joaquim Delphino Da Motta Neto
Departamento de Química, Cx. Postal 19081
Centro Politécnico, Universidade Federal do Paraná (UFPR)
Curitiba, PR 81531-990, Brasil
Após a Revolução Industrial, os
danos ao ambiente e a constante
degradação dos padrões de vida
levaram a um aumento
na preocupação com a saúde.
Consequentemente, tem havido uma
procura por compostos que
ajudem a prolongar a vida...
Semana da Química 2010 - parte II
2
Resumo
Antioxidantes – curcumina
 Quercetina e resveratrol
 Vinho – uma fonte de saúde?
 Serge Renaud e o paradoxo francês
 Propriedades do vinho tinto
 Roger Corder e a procianidina
 Possíveis rotas de análise
 Conclusões

Semana da Química 2010 - parte II
3
Na primeira parte do curso,
examinamos as motivações do
estudo do envelhecimento,
algumas referências culturais
e históricas e vimos o
conhecimento sobre o
funcionamento dos
telômeros...
Semana da Química 2010 - parte II
4
Que outros aspectos
deste problema podem
ser examinados?...
Vamos voltar ao nosso
diagrama inicial:
Semana da Química 2010 - parte II
5
Antioxidantes
Semana da Química 2010 - parte II
6
Stress oxidativo
Vários processos naturais geram espécies
danosas  os radicais livres, dentre eles
superóxido, hidroxila, peróxido etc.
Quando a produção destas espécies supera a
capacidade de defesa do organismo, os tecidos
começam a se deteriorar, às vezes rapidamente.
Semana da Química 2010 - parte II
7
Semana da Química 2010 - parte II
8
Mecanismo(s) de geração
Semana da Química 2010 - parte II
9
Chamamos de “antioxidante”
qualquer composto que,
por sua estrutura eletrônica,
seja capaz de reduzir a
concentração destes radicais,
e assim proteger o organismo.
Semana da Química 2010 - parte II
10
Antioxidantes são uma
idéia bem antiga.
Vários químicos têm se
dedicado ao estudo das
propriedades destas
substâncias desde o
começo do século XX.
Semana da Química 2010 - parte II
11
Linus Carl Pauling (1901-1994)
Ao voltar da Europa em 1927,
tornou-se o primeiro professor de
Química Teórica no Caltech.
Foi o único homem a ganhar dois
Prêmios Nobel não-compartilhados
(o de Química em 1954 por sua
descrição da natureza das ligações
químicas, e o da Paz em 1962 pelo
engajamento na campanha contra
os testes nucleares a céu aberto).
Semana da Química 2010 - parte II
12
Vitamina C
Semana da Química 2010 - parte II
13
O Prof. Pauling fundou o
Instituto Pauling, que
se dedica à tarefa de
promover mundialmente
o consumo de vitamina C
para prevenção de doenças
e prolongamento da vida.
Recentemente, várias outras substâncias já
foram identificadas como antioxidantes.
Semana da Química 2010 - parte II
14
Alguns antioxidantes conhecidos
Curcumina
 Resveratrol
 Quercetina
 Procianidina

Semana da Química 2010 - parte II
15
Curcumina
Aparentemente, é
apenas mais um
polifenol.
De onde ele vem?
Como é usado?
Semana da Química 2010 - parte II
16
Turmérico
Um tempero tirado dos rizomas
da Curcuma longa, uma raiz da
família do gengibre.
Semana da Química 2010 - parte II
17
Ouro da Índia
Semana da Química 2010 - parte II
18
Ultimamente as propriedades
biológicas da curcumina têm
chamado a atenção de vários
grupos no mundo inteiro.
Semana da Química 2010 - parte II
19
Especulações sobre a atividade
biológica da curcumina
Câncer colorectal (já em estudos clínicos)
 Fibrose cística (não avaliado ainda)
 Anti-inflamatório (sugestões preliminares)
 Modelos animais de Alzheimer
 Atividade antioxidante  ???

Semana da Química 2010 - parte II
20
Semana da Química 2010 - parte II
21
Semana da Química 2010 - parte II
22
Semana da Química 2010 - parte II
23
Por conta destes estudos, hoje em dia algumas
formulações de curcumina já estão disponíveis
em farmácias de manipulação a altos preços,
mesmo não havendo confirmação total da FDA...
Semana da Química 2010 - parte II
24
Quercetina
Semana da Química 2010 - parte II
25
Fontes naturais de quercetina
Chá preto e chá verde
 Cebolas ( especialmente vermelhas )
 Maçãs
 Uvas vermelhas ( e vinho tinto )
 Tomates
 brócolis
 Várias espécies de amora

Semana da Química 2010 - parte II
26
Semana da Química 2010 - parte II
27
Na última década apareceram
sugestões de que um suplemento
de quercetina seria eficiente
contra alguns tipos de câncer...
No entanto, até agora
nada foi confirmado.
Semana da Química 2010 - parte II
28
Recentemente foi publicado um estudo da
UFSC sobre eletroquímica da quercetina.
Ref.: A.K. Timbola, C.D. de Souza, C. Giacomelli e
A. Spinelli, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17(1), 139-148.
Semana da Química 2010 - parte II
29
Quercetina é usada no tratamento de alergias
e asma. As pessoas compram nas farmácias
de manipulação, e é muito cara.
Semana da Química 2010 - parte II
30
Que outros compostos
têm sido estudados
como antioxidantes
e/ou fármacos ?...
Semana da Química 2010 - parte II
31
Resveratrol
Semana da Química 2010 - parte II
32
Em 1996, apareceram sugestões
de que a adição de resveratrol na
dieta de algumas espécies tem a
capacidade de prolongar a vida...
Semana da Química 2010 - parte II
33
Semana da Química 2010 - parte II
34
Por conta destes estudos, antioxidantes
(particularmente resveratrol) estão na moda;
as pessoas compram nas farmácias de
manipulação, e são muito caros.
Semana da Química 2010 - parte II
35
Que outros compostos
têm sido estudados
como antioxidantes
e/ou fármacos ?...
Semana da Química 2010 - parte II
36
Catequina (flavan-3-ol)
Semana da Química 2010 - parte II
37
A planta indiana
Acacia catechu
fornece um suco ou
extrato muito rico
em catequinas.
Seu principal uso é
para tratar garganta
inflamada e diarréia.
Semana da Química 2010 - parte II
38
A árvore chinesa Uncaria rhynchophylla (diào gōu
téng, 钓钩藤 ) é um conhecido componente da
tradicional medicina chinesa. É muito rico em
(+)catequina e ()epicatequina.
Semana da Química 2010 - parte II
39
Vista “pseudoequatorial” da (+)-catequina.
Supôe-se que esta seja a conformação ativa.
Semana da Química 2010 - parte II
40
Como vimos, aparentemente
os antioxidantes são atraentes
por seu largo espectro de ação...
Culturas milenares os têm
utilizado com regularidade.
Quais são as principais fontes
naturais de antioxidantes?...
Semana da Química 2010 - parte II
41
Semana da Química 2010 - parte II
42
Nos últimos anos muita atenção
tem sido dirigida à famosa
“dieta mediterrânea”...
Semana da Química 2010 - parte II
43
Semana da Química 2010 - parte II
44
Nos últimos anos uma fonte
tem chamado a atenção de
vários pesquisadores...
Semana da Química 2010 - parte II
45
Vinho tinto
Semana da Química 2010 - parte II
46
Uva Tannat
Originária do sudoeste da
França, é também
cultivada na Argentina,
na Itália e no Brasil. O
vinho é notável por seu
alto conteúdo de tanino.
Para diminuir sua forte
adstringência, usualmente
é misturada com uvas
Cabernet-Sauvignon ou
Cabernet Franc.
Semana da Química 2010 - parte II
47
Polifenóis de vinhos tintos
são misturas complexas de
antocianinas e flavanóis.
Sua altíssima concentração
nos vinhos de Gers tem sido
associados com as elevadas
idades dos habitantes daquele
Departamento.
Semana da Química 2010 - parte II
48
Várias explicações foram
propostas para as altas idades
alcançadas em algumas
regiões da Europa...
... E uma delas foi bastante
explorada pela midia.
Semana da Química 2010 - parte II
49
Serge Renaud
Universidade Bordeaux
Em 1996 chamou a
atenção para o
conhecido “paradoxo
francês” numa famosa
entrevista ao programa
60 minutes na NBC.
Semana da Química 2010 - parte II
50
Como você acha que
deve ser a alimentação
usual de um habitante
da França meridional?...
Semana da Química 2010 - parte II
51
Há uma alta concentração de gorduras saturadas:
carne de porco, coelho, ovelha, carneiro...
Semana da Química 2010 - parte II
52
Semana da Química 2010 - parte II
53
Colesterol
LDL  ruim  pizza, fast food, carne gorda…
HDL  bom  azeite de oliva, omega 3 etc.
Semana da Química 2010 - parte II
54
Doenças cardiovasculares
Semana da Química 2010 - parte II
55
Seção transversal de uma artéria enfartada 
note o extenso dano causado pela gordura.
Semana da Química 2010 - parte II
56
Paradoxo Francês (1992)
Renaud chamou a atenção para várias estatísticas
oficiais que sugerem que a incidência de doenças
coronarianas é bem mais baixo na França que em
outros países da Europa.
Este paradoxo, mais as altas idades alcançadas
por habitantes de algumas regiões isoladas da
França, foi atribuído à ingestão regular de vinho
tinto em quantidades moderadas.
Semana da Química 2010 - parte II
57
Vila de Gennargentu,
na região dos Pirineus
Semana da Química 2010 - parte II
58
Vários enólogos e médicos dizem
que as altas idades alcançadas
naquela região do planeta não
podem ser atribuídas apenas ao
vinho, mas seriam o resultado
final de vários fatores...
Semana da Química 2010 - parte II
59
Exercício físico desde a adolescência...
Semana da Química 2010 - parte II
60
Silêncio e belas paisagens...
Semana da Química 2010 - parte II
61
O paradoxo francês ainda é fonte
de polêmica. Muitos acreditam que
as observações de Renaud são
baseadas em estatísticas mal feitas,
e que a população francesa sofreria
uma incidência de doenças
cardiovasculares bastante
similar ao resto da Europa...
Semana da Química 2010 - parte II
62
Entretanto, há vários pesquisadores que acham o
vinho tinto interessante per se e adotam uma
abordagem de localizar e isolar as substâncias
ativas, para depois estudar sua química...
Semana da Química 2010 - parte II
63
Roger Corder
Estudou Farmácia na
Universidade Portsmouth.
Obteve seu Ph.D. em 1986
estudando neuropeptideos
Y. Após algum tempo em
Genebra, em 1991 retornou
a Londres, assumindo uma
posição senior no William
Harvey Institute.
Semana da Química 2010 - parte II
64
Semana da Química 2010 - parte II
65
Antocianinas
São encontradas em uma variedade de amoras.
Semana da Química 2010 - parte II
66
Semana da Química 2010 - parte II
67
Procianidina
Tem um poder
antioxidante dez
vezes maior que o
do resveratrol.
Semana da Química 2010 - parte II
68
Ref.: C. Gauche, E.S. Malagoli, M.T.B. Luiz,
Sci. Agric. (Piracicaba, Braz.) 2010, 67(1)
Semana da Química 2010 - parte II
69
Estudos recentes mostraram que procianidina
ajuda até a crescer o cabelo!
Semana da Química 2010 - parte II
70
Quando vinho é produzido
da maneira tradicional, o
período de fermentação das
uvas dura de três a quatro
semanas, em contraste com
o período de uma semana
dos métodos modernos.
O método tradicional
permite uma extração
completa das procianidinas
da casca e da semente.
Semana da Química 2010 - parte II
71
Como podemos ver, a “arte”
em nossos dias está longe
da feitiçaria e do folclore
dos tempos antigos.
É atividade científica séria,
com potenciais recompensas
bem visíveis...
Semana da Química 2010 - parte II
72
Como podemos contribuir?...
Semana da Química 2010 - parte II
73
Como as moléculas são parecidas, uma idéia
seria tentar obter um mapa farmacofórico
aproximado. Para tal podemos usar cálculos de
mecânica quântica em nível semiempírico.
Neste ponto alguém poderia perguntar,
É possível que Mecânica Quântica forneça
resultados interessantes em um assunto
tão complicado como este ???
Existem exemplos anteriores ?
Semana da Química 2010 - parte II
74
Observamos que este
procedimento já foi
utilizado anteriormente com razoável
sucesso na procura
por medicamentos
contra malária.
Ref.: C.M.R. de Sant’Anna, R. Bicca de Alencastro,
C.R. Rodrigues, G. Barreiro, E.J. Barreiro, J.D. Da
Motta Neto & A.C. Freitas, Int. J. Quantum Chem.
60(8), 111-119 (1996).
Semana da Química 2010 - parte II
75
A malária ainda é um problema
muito sério nos países tropicais.
Semana da Química 2010 - parte II
76
Conclusões
Vários acreditam que o elixir da longa vida é
apenas uma figura literária, que ao longo dos
séculos tem sido procurada pelo homem para
compensar sua insegurança e imaturidade.
No entanto, existem estudos científicos sérios
dedicados ao prolongamento da vida...
É possível examinar a atividade biológica
destas interessantes substâncias usando uma
grande variedade de técnicas.
Semana da Química 2010 - parte II
77
Aproveite esta oportunidade
para examinar sua alimentação
e tentar melhorar sua saúde e
seu padrão de vida!
Só isso já vale muito!...
Semana da Química 2010 - parte II
78
Exercício físico regular
Não precisa virar um
atleta olímpico! Basta
sacudir o esqueleto o
suficiente para se sentir
bem! É a boa e velha
descarga de dopamina!
E consulte o seu médico
antes de começar!
Semana da Química 2010 - parte II
79
Boa alimentação
Vegetais (o mais coloridos possíveis) e
cereais integrais são sempre boas escolhas!
Semana da Química 2010 - parte II
80
Agradecimentos
Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR)
 Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUI
 Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR)

Semana da Química 2010 - parte II
81
Santé !...
Semana da Química 2010 - parte II
82