Sumário Unidade 1 – O carbono e seus compostos14 Capítulo 1 Carbono, um elemento muito especial .......................................................... 16 1. Introdução à Química Orgânica ............ 17 A Teoria da Força Vital ..................................... 18 Nascimento e evolução da Química Orgânica ............................... 18 Análise e síntese .......................................................... 19 Química Orgânica hoje .................................. 19 Atividades ............................................................................................ 20 2. O carbono e as ligações covalentes ........................................................................................... 21 O carbono é tetravalente .......................... 21 Evolução da fórmula estrutural do carbono .................................................................... 22 Formas de representação de uma molécula orgânica ......... 23 A geometria das moléculas orgânicas de acordo com o modelo da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência .................................. 24 Ligações de carbono com outros elementos químicos ...... 25 Atividades ............................................................................................ 26 Atividade experimental: Geometria molecular .................................................... 27 Questões globais ................................................................. 28 Ciência, tecnologia e sociedade: O cheirinho dos insetos ........................................... 29 Esquema do capítulo ................................................. 30 Vestibular e Enem .............................................................. 31 4P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 6 Capítulo 2 Compostos de carbono ..................... 32 1. Algumas características dos compostos orgânicos ................................................... 33 Propriedades físico-químicas ........... 33 Temperaturas de fusão e de ebulição ........................................................... 34 Combustibilidade ...................................................... 34 Solubilidade ......................................................................... 35 Atividades ............................................................................................ 36 2. Carbono . .................................................................................................. 37 Classificação do carbono ........................... 37 Classificação das cadeias carbônicas ..................................................................... 38 Atividades ............................................................................................ 42 Atividade experimental: Determinação da massa molar do gás butano . ............................................................................. 43 Questões globais ................................................................. 44 Ciência, tecnologia e sociedade: Compostos orgânicos voláteis ................. 45 Esquema do capítulo ................................................. 46 Vestibular e Enem .............................................................. 47 Para explorar .................................................................................................................................................. 53 4/27/10 6:45:20 PM Unidade 2 – Funções orgânicas: hidrocarbonetos 54 Capítulo 3 Características e nomenclatura de hidrocarbonetos ..................................... 56 1. Introdução: Funções orgânicas e nomenclatura IUPAC ............................................... 57 Nomenclatura IUPAC .......................................... 57 2. Compostos da função hidrocarboneto ........................................................................ 58 Alcanos ou parafinas ........................................... 58 Alcinos ou alquinos ............................................. 60 Alcadienos ou dienos ...................................... 61 Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas . .......................................................... 61 Cicloalcenos, cicloalquenos, ciclenos ou ciclolefinas ....................... 61 Aromáticos ................................................................................ 62 Atividades ............................................................................................ 64 3. Radicais e grupos orgânicos substituintes ................................................................................... 65 Cisão de ligações ......................................................... 65 Grupos orgânicos substituintes...... 66 Atividades ............................................................................................ 68 4. Hidrocarbonetos ramificados .................... 69 Alcanos .............................................................................................. 69 Alcenos .............................................................................................. 70 Alcadienos ................................................................................. 71 Alcinos ................................................................................................ 72 Cicloalcanos . .......................................................................... 72 Cicloalcenos ........................................................................... 73 Aromáticos ................................................................................ 73 ............................................................................................ 74 Atividades Atividade experimental: Amadurecimento de frutas ............................. 75 5P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 7 Questões globais ................................................................. 76 Ciência, tecnologia e sociedade: Energia do biogás ................................................................. 79 Esquema do capítulo ................................................. 80 Vestibular e Enem .............................................................. 81 Capítulo 4 Fontes, principais usos e reatividade de hidrocarbonetos........................................ 84 1. Petróleo ..................................................................................................... 85 Formação das bacias sedimentares ............................................................. 85 Exploração do petróleo .............................. 86 Refino do petróleo ................................................. 87 2. Algumas alternativas minerais ao petróleo ........................................................................................ 88 Xisto ......................................................................................................... 88 Biogás ................................................................................................... 88 Atividades ............................................................................................ 90 3. Combustão ........................................................................................ 91 Reação de combustão ..................................... 91 Combustão e H ....................................................... 93 Atividades ............................................................................................ 94 Atividade experimental: Reatividade dos compostos saturados e insaturados .......................................... 95 Questões globais ................................................................. 96 Ciência, tecnologia e sociedade: Biodiesel: combustível menos agressivo ao meio ambiente ........................ 97 Esquema do capítulo ................................................. 98 Vestibular e Enem .............................................................. 99 Para explorar .............................................................................................................................................. 101 Projeto 1: Combustão sob controle .......................................................... 102 4/27/10 6:56:12 PM Sumário Unidade 3 – Outras funções – I 104 Capítulo 5 Funções oxigenadas ......................... 106 1. Alcoóis ..................................................................................................... 107 Definição e nomenclatura .................. 107 Principais monoalcoóis ............................. 109 Bebidas alcoólicas ............................................... 110 Atividades ........................................................................................ 112 2. Fenóis e enóis .......................................................................... 113 Fenóis ............................................................................................... 113 Enóis .................................................................................................... 113 Atividades ........................................................................................ 114 3. Ácidos carboxílicos ...................................................... 115 Definição e nomenclatura .................. 115 4. Principais ácidos carboxílicos ............... 116 Atividades ........................................................................................ 120 5. Ésteres ...................................................................................................... 121 Nomenclatura dos ésteres .................. 121 Atividades ........................................................................................ 122 6. Éteres .......................................................................................................... 123 Nomenclatura dos éteres ..................... 123 ........................................................................................ 124 Atividades 7. Aldeídos e cetonas ......................................................... 125 Aldeídos ...................................................................................... 125 Cetonas ......................................................................................... 126 Atividades ........................................................................................ 128 Atividade experimental: Acidez e reatividade do suco de limão ............................................................................. 129 Questões globais ............................................................. 130 Ciência, tecnologia e sociedade: Aditivos químicos nos alimentos ... 131 Esquema do capítulo ............................................. 132 Vestibular e Enem .......................................................... 133 Unidade 4 – Outras funções – II e funções mistas 138 Capítulo 6 Funções com nitrogênio ............... 140 1. Aminas ........................................................................................................ 141 Nomenclatura das aminas .................. 142 Anfetaminas ....................................................................... 143 Alcaloides ................................................................................ 143 Atividades ........................................................................................ 144 2. Amidas ........................................................................................................ 145 Ureia .................................................................................................... 145 Nomenclatura das amidas .................. 147 ........................................................................................ 148 Atividades 3. Nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos .............................................................. 149 HCN: formador de nitrilas ..................... 149 Resumo das principais funções nitrogenadas ........................ 151 Atividades ........................................................................................ 152 Atividade experimental: Cravos coloridos ................................................................ 153 Questões globais ............................................................. 154 Ciência, tecnologia e sociedade: Controle químico de plantas daninhas aquáticas ....................................................... 155 Esquema do capítulo ............................................. 156 Vestibular e Enem .......................................................... 157 Para explorar .............................................................................................................................................. 137 5P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 8 4/30/10 2:29:40 PM Capítulo 8 Compostos com funções mistas ........................................................... 174 Capítulo 7 Derivados halogenados, sulfurados e organometálicos.......160 1. Haletos orgânicos ............................................................. 161 Clorofórmio ......................................................................... 161 DDT ........................................................................................................ 161 CFC ......................................................................................................... 162 Nomenclatura dos haletos orgânicos ....................................................................... 162 Dioxina ........................................................................................... 163 Gás lacrimogênio .................................................... 163 Pesticidas organoclorados ................. 163 Haletos de acila ........................................................... 163 Atividades ........................................................................................ 164 2. Ácidos sulfônicos, tiocompostos e compostos organometálicos ............ 165 Ácidos sulfônicos .................................................... 165 Nomenclatura dos ácidos sulfônicos ...................................................................... 165 Tiocompostos ................................................................. 166 Compostos organometálicos ........ 167 Nomenclatura dos compostos organometálicos ........................................... 167 Algumas aplicações de compostos organometálicos ........................................... 167 Atividades ........................................................................................ 168 Atividade experimental: Detecção da presença de amido utilizando solução aquosa de iodo e iodeto de potássio ................... 169 Questões globais ............................................................. 170 Ciência, tecnologia e sociedade: Pesticidas organoclorados ............................ 171 Esquema do capítulo ............................................. 172 Vestibular e Enem .......................................................... 173 2P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 9 1. Reconhecimento de grupos funcionais ............................................................. 175 Substâncias obtidas artificialmente ..................................................... 176 Atividades ........................................................................................ 178 2. Nomenclatura de compostos com funções mistas ..................................................... 179 Nomenclatura dos compostos com funções mistas ................................ 179 Atividades ........................................................................................ 180 Atividade experimental: Comparação das propriedades do glutamato monossódico com as do ácido glutâmico ....................... 181 Questões globais ............................................................. 182 Ciência, tecnologia e sociedade: Estratégias para a obtenção de compostos farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais ......................................................................................... 183 Esquema do capítulo ............................................. 184 Vestibular e Enem .......................................................... 185 Capítulo 9 Propriedades físicas dos compostos de carbono . ................. 186 1. Temperatura de fusão e temperatura de ebulição .................................. 187 Geometria molecular ..................................... 188 Forças intermoleculares ........................... 189 Tipos de força intermolecular ..... 190 Tamanho de moléculas ............................. 191 Atividades ........................................................................................ 192 2. Solubilidade .................................................................................. 193 Atividades ........................................................................................ 194 Atividade experimental: Preparo de álcool desinfetante ........... 195 Questões globais ............................................................. 196 Ciência, tecnologia e sociedade: Bebida ilegal feita com metanol mata 49 pessoas no Quênia ....................... 197 Esquema do capítulo ............................................. 198 Vestibular e Enem .......................................................... 199 Para explorar .............................................................................................................................................. 201 4/27/10 11:59:16 AM Sumário Unidade 5 – Isomeria 202 Capítulo 10 Isomeria plana . ..................................... 204 1. Isomeria .................................................................................................. 205 Classificação ....................................................................... 205 Atividades ........................................................................................ 210 Atividade experimental: Isomeria plana .......................................................................... 211 Questões globais ............................................................. 212 Ciência, tecnologia e sociedade: Tautomerismo genético ..................................... 213 Esquema do capítulo ............................................. 214 Vestibular e Enem .......................................................... 215 Capítulo 11 Isomeria espacial (geométrica) ........................................... 218 1. Isomeria cis-trans ou geométrica ........................................................................ 219 Ocorrência de isomeria geométrica ................................................................. 219 Compostos alifáticos ..................................... 220 Um caso especial de isomeria....... 221 Compostos cíclicos ............................................. 221 Atividades ........................................................................................ 222 Atividade experimental: Conversão do ácido maleico em ácido fumárico ........................................................ 223 Questões globais ............................................................. 224 Ciência, tecnologia e sociedade: Cheiro de amor ....................................................................... 225 Esquema do capítulo ............................................. 226 Vestibular e Enem .......................................................... 227 Capítulo 12 Isomeria óptica....................................... 230 1. Isomeria óptica ..................................................................... 231 Determinação da isomeria óptica ............................................... 232 Assimetria molecular e isomeria óptica............................................ 233 Atividades ........................................................................................ 234 2. Quantidades de átomos de carbono assimétricos e números de isômeros ópticos. .................................................... 235 Moléculas com vários átomos de carbono assimétricos diferentes ................... 235 Moléculas com átomos de carbono assimétricos iguais ................................... 236 Atividades ........................................................................................ 238 Atividade experimental: Isomeria óptica do ácido láctico ........ 239 Questões globais ............................................................. 240 Ciência, tecnologia e sociedade: A quiralidade e a indústria farmacêutica ................................................................................ 241 Esquema do capítulo ............................................. 242 Vestibular e Enem .......................................................... 243 Para explorar .............................................................................................................................................. 229 4P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 10 4/27/10 6:45:04 PM Unidade 6 – Reações que envolvem hidrocarbonetos 248 Capítulo 13 Reações de substituição ................ 250 1. Reações envolvendo substâncias orgânicas ............................................. 251 Obtenção de éter dietílico ................ 254 Obtenção de anilina ....................................... 254 2. Reações de substituição ................................... 256 Obtenção de haletos orgânicos ..................................................................... 256 Obtenção de nitrocompostos por substituição .............................................. 258 Obtenção de ácido sulfônico por substituição ............................................ 259 Outras reações importantes envolvendo substituição no anel aromático ...................................... 260 Atividades ........................................................................................ 264 Atividade experimental: Introdução às reações orgânicas ...... 267 Questões globais ............................................................. 268 Ciência, tecnologia e sociedade: Uma síntese de sucesso: ácido acetilsalicílico ............................................................................. 271 Esquema do capítulo ............................................. 272 Vestibular e Enem .......................................................... 273 Capítulo 14 Reações de adição .............................. 280 1. Adição a alcenos ................................................................ 281 Teste para alcenos e alcinos ............ 282 Adição de haletos de hidrogênio (HX) ................................. 283 Regra de Markovnikov ................................ 283 Atividades ........................................................................................ 284 2. Adição a alcinos .................................................................. 285 Hidrogenação catalítica ........................... 285 Halogenação ..................................................................... 285 Adição de haletos de hidrogênio (HX) ................................... 285 Atividades ........................................................................................ 286 3. Adição a dienos e aromáticos .............. 287 Dienos ............................................................................................. 287 Reações de adição em dienos conjugados ................................... 287 Adição a aromáticos ......................................... 287 Atividades ........................................................................................ 288 4. Ciclanos: adição e substituição ......... 289 Reações de adição aos ciclanos ............................................................... 289 4P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 11 Reações de substituição aos ciclanos ............................................................. 290 Teoria das tensões dos anéis ....... 291 Atividades ........................................................................................ 292 Atividade experimental: Arco-íris de licopeno ................................................ 293 Questões globais ............................................................. 294 Ciência, tecnologia e sociedade: Van Gogh ........................................................................................... 295 Esquema do capítulo ............................................. 296 Vestibular e Enem .......................................................... 297 Capítulo 15 Reações de oxidação ........................ 300 1. Combustão e oxidação branda .......... 301 Reações de combustão ............................. 302 Reações de oxidação branda ........ 303 Atividades ........................................................................................ 304 2. Ozonólise e outras oxidações enérgicas ............................................................................................ 305 Ozonólise .................................................................................. 305 Oxidações de alcenos ou alcinos .................................................................... 306 Atividades ........................................................................................ 308 Atividade experimental: Escurecimento de frutas .................................... 309 Questões globais ............................................................. 310 Ciência, tecnologia e sociedade: Teor de polifenóis e atividade antioxidante em sucos de uva ............ 311 Esquema do capítulo ............................................. 312 Vestibular e Enem .......................................................... 313 Para explorar .............................................................................................................................................. 315 4/27/10 6:45:05 PM Sumário Unidade 7 – Reações de outras funções orgânicas Capítulo 18 Ácidos carboxílicos ........................... 342 316 Capítulo 16 Alcoóis ......................................................... 318 1. Reações e métodos de obtenção de alcoóis ....................................... 319 Oxidação de alcoóis .......................................... 319 Desidratação ..................................................................... 320 Esterificação ..................................................................... 321 Métodos de obtenção de alcoóis ...................................................................... 322 Atividades ........................................................................................ 324 Atividade experimental: Obtenção de álcool ...................................................... 325 Questões globais ............................................................. 326 Ciência, tecnologia e sociedade: A indústria alcoolquímica ............................... 327 Esquema do capítulo ............................................. 328 Vestibular e Enem ......................................................... 329 Capítulo 17 Aldeídos e cetonas ............................ 330 1. Oxidação de alcoóis primários e secundários ........................................................................... 331 Obtenção de ácidos carboxílicos ............................................................... 331 Obtenção de cetonas .................................... 331 Reações dos aldeídos e cetonas ........................................................................ 332 Atividades ........................................................................................ 334 Atividade experimental: Identificação de frutose em uvas ...... 335 Questões globais ............................................................. 336 Ciência, tecnologia e sociedade: Formol e glutaraldeído como alisantes — diga NÃO ao uso indevido .................................................................... 337 Esquema do capítulo ............................................. 338 Vestibular e Enem ......................................................... 339 4P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 12 1. Reações de ácidos carboxílicos e métodos de obtenção ................................... 343 Os ácidos nos alimentos ......................... 343 Oxidação de alcoóis primários 344 Oxidação enérgica de alcenos ou alcinos ...................................................................... 344 Reações dos ácidos carboxílicos ............................................................. 345 Atividades ........................................................................................ 346 2. Propriedades e aplicações dos ácidos carboxílicos ...................................... 347 Ácidos graxos ................................................................ 348 Atividades ........................................................................................ 350 Atividade experimental: Determinação da concentração de ácido acético (etanoico) em uma amostra de vinagre .................... 351 Questões globais ............................................................. 352 Ciência, tecnologia e sociedade: Pescado para compensar ................................ 353 Esquema do capítulo ............................................. 354 Vestibular e Enem ......................................................... 355 Capítulo 19 Ésteres ......................................................... 356 1. Reações de ésteres ....................................................... 357 Transesterificação ................................................ 358 Outras reações dos ésteres ............. 359 Atividades ........................................................................................ 360 2. Propriedades e aplicações dos ésteres naturais ..................................................... 361 Gorduras e óleos ...................................................... 361 Sabões e detergentes ................................. 363 A ação do sabão ...................................................... 364 Fosfolipídios ....................................................................... 365 Atividades ........................................................................................ 366 Atividade experimental: Produção de sabão artesanal ................. 367 Questões globais ............................................................. 368 Ciência, tecnologia e sociedade: Biodiesel de abacate .................................................... 369 Esquema do capítulo ............................................. 370 Vestibular e Enem ......................................................... 371 4/27/10 6:45:07 PM Unidade 8 – Polímeros 390 Capítulo 21 Polímeros naturais e sintéticos.......392 Capítulo 20 Aminas, aminoácidos e amidas 372 1. Aminas, aminoácidos e amidas ......... 373 Aminoácidos ................................................................... 374 Amidas ......................................................................................... 375 Métodos de obtenção de aminas ................................................................... 376 Métodos de obtenção de amidas ................................................................... 377 Atividades ........................................................................................ 378 2. Propriedades e aplicações .......................... 379 Propriedades e aplicações das aminas .................................................................. 379 Propriedades e aplicações dos aminoácidos ........................................ 380 Propriedades e aplicações das amidas .................................................................. 381 ........................................................................................ 382 Atividades Atividade experimental: Uso da ureia no crescimento e desenvolvimento de vegetais ............... 383 Questões globais ............................................................. 384 Ciência, tecnologia e sociedade: Consumo de suplementos por alunos de academias de ginástica em São Paulo .............................................................................. 385 Esquema do capítulo ............................................. 386 Vestibular e Enem ......................................................... 387 Para explorar .............................................................................................................................................. 389 1. Monômeros e polímeros .................................. 393 Borracha ................................................................................... 394 Homopolímeros e copolímeros ...................................................... 394 2. Polímeros de adição .................................................. 395 Polímeros de rearranjo ............................. 399 ........................................................................................ 400 Atividades 3. Carboidratos .............................................................................. 401 Monossacarídeos ................................................. 402 Dissacarídeos .................................................................. 402 Polissacarídeos ............................................................ 402 Atividades ........................................................................................ 406 4. Proteínas ............................................................................................... 407 Atividades ........................................................................................ 408 Atividade experimental: Cola de caseína ...................................................................... 409 Questões globais ............................................................. 410 Ciência, tecnologia e sociedade: Superfícies com certos polímeros podem matar vírus e bactérias ........... 411 Esquema do capítulo ............................................. 412 Vestibular e Enem ......................................................... 413 Para explorar .............................................................................................................................................. 415 Capítulo 22 O ser humano e o meio ambiente ..................................... 416 1. Polímeros, ambiente, políticas públicas e cidadania ................................................. 417 Polímeros e ambiente .................................. 417 Políticas públicas e cidadania ......... 420 Atividades ........................................................................................ 422 Atividade experimental: Fazendo papel reciclado ................................... 423 Questões globais ............................................................. 424 Ciência, tecnologia e sociedade: Lixo espacial ................................................................................. 425 Esquema do capítulo ............................................. 426 Vestibular e Enem ......................................................... 427 Projeto 2: Plásticos – Consumo consciente, uso, reciclagem e reaproveitamento ........................................................................ 428 Respostas dos exercícios ................................................................................................ 431 Siglas de universidades .................................................................................................... 461 Referências bibliográficas ........................................................................................... 462 Créditos das fotografias ................................................................................................... 463 Créditos das ilustrações ................................................................................................... 464 5P_EMQ3_LA_INICIAIS_001A0013.indd 13 4/27/10 6:58:02 PM
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