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Funções Orgânicas
Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares
Professor Monitor: Gabriel Silveira
Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
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Considere os seguintes compostos:
Substância A
Substância B
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Substância A:
Substância B:
Não reage com bicarbonato Reage com bicarbonato
de sódio;
de sódio;
Reage com pergamanato
Não reage com
de potássio
pergamanato de
potássio.
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I
m
p
o
r
t
â
n
c
i
a
d
o
s
H
i
d
r
o
c
a
r
b
o
n
e
t
o
s
X
Y
X apresenta as mesmas propriedades químicas de
A.
Y apresenta as mesmas propriedades químicas de B.
Essas semelhanças originaram o conceito de Função
Química.
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O que é Função Química?
Função Química é um conjunto de subtâncias que
apresentam semelhanças na fórmula estrutural.
Os compostos pertencentes a uma determinada função
química possuem propriedades físicas semelhantes.
A
X
B
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Y
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Conceito de Grupo Funcional
Observando a fórmula estrutural de um
composto, é possível dizer a que função ele
pertence. Basta localizar o grupo funcional:
O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a
fórmula estrutural de uma certa função é
chamado de Grupo Funcional.
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Grupo Funcional
Aldeído
Grupo Funcional:
Ácido Carboxílico
Grupo Funcional:
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ÁLCOOIS
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Etanol nas bebidas alcoólicas
Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas
alcoólicas. Todas contém etanol,
popularmente conhecido como álcool.
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Álcoois
• Em Química Orgânica ÁLCOOL é todo
substância que possui o grupo funcional
Hidroxila –OH ligado a um carbono saturado.
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Nomenclatura dos Álcoois
• Prefixo (nº de carbonos) + an + ol
Metanol
Etanol
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Pentanol
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Nomenclatura dos Álcoois
Quando o grupo funcional –OH não estiver em
uma das extremidades da cadeia, mas sim entre
carbonos, então deve-se numerar os carbonos
começando pela extremidade mais próximo do
grupo funcional –OH.
1
2
3
4
3
2
5
2- Propanol
1
2-pentanol
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Dê nome aos compostos abaixo:
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Outra nomenclatura de álcoois:
Álcool + prefixo (número de carbono) + ílico
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NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS DE CADEIA
RAMIFICADA
1- Escolher Cadeia Principal ( Deve conter o grupo
OH e maior sequência de carbonos).
2- Numerar os carbonos a partir da extremidade
mais próxima do grupo OH.
3- Identificar os radicais. Numerá-los e colocá-los
em ordem alfabética. Por último, nome da cadeia
principal.
3
2
1
2-metilpropanol
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Dê nome aos álcoois abaixo:
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Concentração de álcool nas Bebidas Alcoólicas
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Combustão do Etanol
Combustão é toda reação que tem um
combustível, isto é, um composto que é
consumido e produz energia térmica; e
um comburente, que na maioria das
vezes é o oxigênio presente no ar.
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-Combustão completa: Ocorre quando existe
oxigênio suficiente para consumir todo
combustível.
-Combustão Incompleta:Ocorre quando não
houver oxigênio suficiente para consumir todo o
combustível. No caso dos compostos orgânicos
que estamos considerando, os produtos da
combustão incompleta podem ser monóxido de
carbono (CO) e água; ou carbono elementar (C) e
água.
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Combustão do Etanol
C2H6O + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O completa
C2H60 + 2O2 -> 2CO + 3H20
incompleta
C2H6O + O2 -> 2C + 3H2O
incompleta
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Fenol : Grupo –OH ligado ao anel aromático:
Enol: Grupo –OH ligado a um carbono insaturado
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ALDEÍDOS
Compostos que apresentam na extremidade da cadeia o
grupo formila ou aldoxila cuja abreviação é - CHO
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 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS
 Prefixo (Quantidade de carbonos) + infixo (an, en, in...)+ al
Etanal
Butanal
Propanal
Pentanal
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• Etanal é uma das substâncias responsáveis pela ressaca de quem exagera
na ingestão de bebidas alcoólicas.
• Automóveis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este o
responsável pelo cheiro enjoativo que sentimos logo que damos partida
do carro.
• O metanol é popularmente conhecido como formol, um produto usado na
conservação dos tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos de
biologia e medicina.
• O composto conhecido como fenil-metanal é também chamado de
fenilaldeído
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Nomenclatura de aldeídos de cadeia ramificada
1º- Encontrar cadeia principal (maior sequência de carbonos que
inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo –CHO.)
2º- A numeração da cadeia principal tem de ser feita começando
pela extremidade do grupo –CHO.
3º Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em ordem
alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da cadeia
principal.
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EXERCÍCIOS
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Dê nome aos compostos abaixo:
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Dê nome aos compostos abaixo:
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Cetonas
Compostos que apresentam o grupo carbonila
posicionado entre carbonos.
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Nomenclatura das Cetonas
Prefixo (quantidade de carbonos) + infixo(an, en, in..) + ona
Cadeias com 5 ou mais carbonos, faz-se necessários a
numeração dos carbonos a partir da extremidade mais
próxima do grupo carbonila.
1
2
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3
4
5
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Nomenclatura de Cetonas de cadeia ramificada
1º- Encontrar cadeia principal: maior sequência de carbonos
que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo carbonila.
2º- Numeração da cadeia deve ser feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo C=O
3º- Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em
ordem alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da
cadeia principal.
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Exemplos:
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EXERCÍCIOS
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EXERCÍCIOS
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ÉTER
Fórmula Geral: C-O-C
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Nomenclatura dos Éteres
Prefixo do número de carbonos do lado menor + oxi + nome do
hidrocarboneto correspondente ao lado maior
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Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
a) metoxipropano
b) metoximetano
c) propoxibutano
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Nomenclatura Usual dos Éteres
Éter + radical menor + radical maior + ílico
Nomenclatura
oficial: metoxietano
Nomenclatura usual: éter
metil-etílico
Nomenclatura
oficial: metoxipropano
Nomenclatura usual: éter
metil-propílico
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentam grupo carboxila na extremidade da cadeia
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Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos de Cadeia Normal
Ácido (prefixo – nº de carbonos) + (infixo – an, en..) + óico
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PARTICULARIDADES DOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
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Ácidos Carboxílicos
Os cães conhecem os donos pelo cheiro devido ao fato de
seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A composição da
mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Assim
os cães conseguem diferenciar seus donos devido ao
“cheiro característico” de cada indivíduo. Esses ácidos
também são responsáveis pelo cheiro do suor.
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Ácidos Carboxílicos
Os cães conhecem os donos pelo cheiro devido ao fato de
seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A composição da
mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Assim
os cães conseguem diferenciar seus donos devido ao
“cheiro característico” de cada indivíduo. Esses ácidos
também são responsáveis pelo cheiro do suor.
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EXERCÍCIOS
.
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(MACK-SP) O vinagre usado para temperar saladas é uma
mistura, em proporções adequadas, de:
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido etanoico (ácido acético) e água.
Ácido etanoico e etanal.
Etanol e água.
Etanol e cloreto de sódio.
Propanona (acetona) e água.
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.
•
•
•
•
•
•
•
•
•
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Respostas – Questão anterior
Ácido butanoico
Ácido 2-etilpentanoico
Ácido o-metilbenzoico
Ácido pentanoico
Ácido heptanoico
Ácido decanoico
Ácido butanodioico
Ácido 3,3-dimetilbutanoico
Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
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.
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Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares
dos seguintes ácidos carboxílicos:
a)
Ácido propenoico:
b)
Ácido butanoico:
c)
Ácido pentanoico:
d) Ácido hexanoico:
e)
Ácido octadecanoico:
f)
Ácido propanodioico:
g)
Ácido butenodioico:
h)
Ácido 2,2-dimetilbutanoico:
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Ésteres Orgânicos
Apresentam o seguinte grupo funcional na fórmula:
Os ésteres derivam dos Ácidos Carboxílicos:
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Ésteres Orgânicos
São compostos orgânicos empregados como
flavorizantes naturais e artificiais. Entre flavorizantes
artificiais, vários sabores de frutas podem ser
imitados com baixos custos usando-se ésteres.
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Nomenclatura de Ésteres
Hidrocarboneto + ato de (prefixo da
ramificação) + ila
Etanoato de Vinila
Etanoato de Etila
Benzoato de Etila
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BALAS
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Alguns Ésteres Flavorizantes
Butanoato de etila
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Alguns Ésteres Flavorizantes
Metanoato de etila
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Alguns Ésteres Flavorizantes
Etanoato de butila,
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Alguns Ésteres Flavorizantes
Acetato (Etanoato) de pentila
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Alguns Ésteres Flavorizantes
Antranilato de metila
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Resumo Funções Oxigenadas
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FUNÇÕES
NITROGENADAS
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AMINAS
As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição
de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.
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Nomenclatura das Aminas
Nome do radical + amina
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O grupo amino ( -NH2 ) aparece em muitos alimentos e em nosso
organismo através dos aminoácidos, que dão origem às proteínas. As
anfetaminas, conhecidas como bolinhas, são substâncias orgânicas
do grupo das aminas, que imitam a atividade da adrenalina, agindo
como estimulantes.
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Drogas
O ecstasy é o 3,4-metilenodioximetanfetamina. O seu uso
também é muito prejudicial à saúde, podendo causar a
hipertermia, isto é, um aumento da temperatura do corpo,
fazendo o sangue coagular, causando convulsões e paradas
cardíacas. Podem acontecer também outros efeitos adversos de
seu uso, como problemas renais, alucinações, crises de pânico
e hepatite tóxica.
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Drogas
A Cocaína benzoilmetilecgonina é obtida a partir de folhas de
arbustos encontrado quase exclusivamente nos Andes. Seu uso
causa euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e
sensação de prazer, duração aproximadamente de 30 minutos.
Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de
dependência evolui seu uso ocasional para o compulsivo o que
pode levar a morte por overdose.
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QUÍMICA DO AMOR
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QUÍMICA DO AMOR
Quando estamos na presença de alguém que nos chama atenção,
‘rola uma química’: Experimentamos sensações estranhas no nosso
corpo como: coração acelerado, suor nas mãos, respiração ofegante,
maçãs do rosto, aquecidas e avermelhadas ou mesmo aquele típico
“olhar de peixe morto”. Tudo que sentimos quando estamos na
presença de alguém que nos desperta interesse tem uma explicação
científica, pois quando estamos apaixonados nosso corpo produz
uma série de substâncias químicas que fazem nos sentirmos
diferentes.
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QUÍMICA DO AMOR
Estas substâncias são hormônios estimulantes, por isso a
sensação de estar apaixonado é muito boa. Entre essas
substâncias podemos citar: a adrenalina, a noradrenalina, a
feniletilamina, a dopamina, a oxiticina, a serotonina e as
endorfinas.
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Cada uma destas substâncias causa no nosso organismo uma
sensação diferente que nos proporciona bem estar, por exemplo,
a adrenalina causa a aceleração no coração e produz excitação; a
noradrenalina é a grande responsável pelo desejo sexual entre
um casal. Se nosso organismo não reagir produzindo boa
quantidade de noradrenalina o sexo entre o casal não é “legal”,
ou seja, a química não foi boa! Podemos até dizer que
esta substância é a responsável pelo teste da química do amor,
pois nesse estágio os corpos se misturam e acontece uma reação
química. Se não “rolar” noradrenalina entre o casal, a reação não
aconteceu e não rolou a química entre eles.
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AMIDAS
Apresentam o seguinte grupo funcional em sua estrutura:
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Nomenclatura das Amidas
Nome do hidrocarboneto correspondente + amida
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Exercícios
Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas:
a) Butanoamida
b) Propenoamida
c) 3-metilpentanoamida
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NITRILAS
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do
gás cianídrico (HCN) por radical orgânico.
-H
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Nomenclatura das Nitrilas
Nome do hidrocarboneto + nitrila
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HALETOS ORGÂNICOS
Os Haletos Orgânicos são compostos que apresentam pelo
menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical
derivado de hidrocarboneto
R–X
Em que X = F, Cl, Br ou I
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HALETOS ORGÂNICOS
NOMENCLATURA OFICIAL
Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o
esquema abaixo:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente:
Clorometano
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HALETOS ORGÂNICOS
NOMENCLATURA USUAL
Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de (nome do radical + a)
Cloreto de Etila
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HALETOS ORGÂNICOS
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ALGUNS HALETOS
Clorofórmio (triclometano)
O Clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins
cirúrgicos, em 1847. Atualmente, não se emprega mais o
clorofórmio com essa finalidade porque está provado que pode
causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.
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ALGUNS HALETOS
CFC ( clorofluorcarbono ) - freons
Esses compostos são conhecidos como CFC (clorofluorcarbono)
e são utilizados como propelentes (material que pode ser usado
para mover um objeto aplicando uma força) em aerossóis. O uso
de aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de
refrigeração liberam os fréons para atmosfera, ocasionando um
sério problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de
ozônio.
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ALGUNS HALETOS
CFC ( clorofluorcarbono ) - freons
Cl
|
F-C–F
|
Cl
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