FUNÇÕES ORGÂNICAS
APRIMORAMENTO
Prof. Darlene Tomaselli de Castro
Funções Recorrentes
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Hidrocarbonetos
Álcool
Fenol
Enol
Cetona
Aldeído
Ácido Carboxílico
Éster
Éter
Amina
Amida
Haletos Orgânicos
Funções Adicionais
• Anidridos Ácidos – reações de desidratação de
álcool.
Ácido Propanóico
Anidrido Propanóico - Simétrico
Funções Adicionais
• Anidrido Assimétrico – produzido por dois
ácidos diferentes
• Nomenclatura: Anidrido + nome dos dois
ácidos. Ex. Anidrido Etanóico Propanóico
Funções Adicionais
• Os anidridos ácidos são utilizados
principalmente em síntese orgânica de ésteres
aromáticos.
• Destaque: Anidrido Acético, utilizado para
formar o ácido acetil salicílico (aspirina)
Funções Adicionais
• Haletos de ácido – derivados de ácido
carboxílico, onde a hidroxila é substituída por
um halogênio (F, Cl, Br, I).
Funções Adicionais
• Nomenclatura:
Haleto + de + oíla
Cloreto de Etanoíla
Cloreto de Propanoíla
Funções Adicionais
• Nitrilas ou Cianetos - compostos em geral
tóxicos, derivados do ácido cianídrico que
contêm o seguinte grupo funcional:
• Nomenclatura: cianeto de + ramificação + ila
Funções Adicionais
Cianeto de etila
Cianeto de butila
Funções Adicioanais
• As nitrilas são encontradas em sementes de
algumas frutas como uva, maçã, pessêgo e
cereja em pequenas quantidades. São
utilizadas na extração de pesticidas.
• Veneno: Em 1916, o monge russo Rasputin
sofreu uma tentativa de assassinato com
cianetos no seu pudim. Não morreu, pois os
cianetos na presença de açúcares geram
compostos pouco nocivos.
Funções Adicionais
• Isonitrilas ou isocianetos – possuem o grupo
funcional:
R—NC
Isocianeto de etila
Funções Adicionais
• Hidrazina – são compostos orgânicos
nitrogenados, onde existem dois nitrogênios
ligados entre si:
• São compostos tóxicos, possivelmente
carcinogênicos, utilizados como combustível
em foguetes.
Funções Adicionais
• Nomenclatura: indica-se o nome da
ramificação ligada ao N ou N´, seguido do
termo hidrazina.
N, N – dimetil hidrazina
N, N´ – dimetil hidrazina
Funções Adicionais
• Reagentes de Grignard – são
formados pela reação de um haleto
orgânico com magnésio,
possuem fórmula geral:
Funções Orgânicas
Funções Adicionais
• Tiocompostos – são compostos orgânicos
onde átomos de oxigênio são substituídos por
átomos de enxofre.
Tioálcool ou
mercaptana
Tioéter
Tiofenóis
Tiocetonas
Funções Adicionais
Tioéter dimetílico
Propanotiona
Identificação de Funções
Composto orgânico encontrado em
um meteorito
Identificação de funções
LSD
Cocaína
Identificação de Funções
Cafeína
Nicotina
Federal 2011/2012
• A forma dos fios do cabelo (liso ou ondulado) se deve à forma das
estruturas proteicas da queratina. Promovendo reações químicas
nas ligações dissulfeto (RSSR) presentes na proteína, é possível
alterar sua estrutura e com isso mudar a forma do cabelo. O
método baseia-se na redução dos grupos RSSR a RSH, por uma
solução do ácido tioglicólico (também conhecido como ácido 2mercaptoacético ou ácido 2-mercaptoetanoico) em uma solução de
amônia (pH 9). Feito isso, os fios de cabelo ficam “livres” para
serem moldados na forma desejada. Na sequência, uma solução de
água oxigenada (solução de peróxido de hidrogênio, H2O2)
promove a oxidação dos grupos RSH novamente a RSSR,
“congelando” a estrutura das proteínas na forma moldada.
• Desenhe a fórmula estrutural (grafia bastão) do ácido tioglicólico.