Funções Orgânicas
Para uma cadeia carbônica ser inserida nesta classe de compostos, ela
precisa conter, além de carbonos e hidrogênios, um grupo funcional. Em
química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de
compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função
Orgânica.
Os compostos que possuem átomos de O, N ou elementos da família
dos Halogênios (Cl, Br, F, I),ligados diretamente à cadeia carbônica, passam a
ser classificados como: Funções orgânicas contendo Oxigênio, Nitrogênio ou
Haletos.
As principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos
carboxílicos, álcoois, fenóis, ésteres, éteres, amidas, haletos.
Cetonas: São substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila
se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais
simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes,
resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua
estrutura:
O
║
H3C ─ C ─ CH3
A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve
tanto em água como em solventes orgânicos.
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização:
extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo
são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair
cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado
por órgãos da polícia federal.
As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até
em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos
cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar
alimentos e perfumes.
Aldeídos: São denominados de compostos carbonílicos porque
apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de
tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro
agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou
gasosa.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja
a estrutura da forma mais simples de aldeído:
Principais aldeídos:
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima
na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído
acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal
reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da
imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que
se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma
solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada
para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na
verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de
desinfetantes (antissépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente
que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes
não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser
aplicado como fluido de embalsamamento. Os aldeídos são muito reativos em
razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras
substâncias para formar ligações.
Ácidos Carboxílicos: São compostos que apresentam o grupo
funcional carboxila (- COOH) ligado à cadeia carbônica.
A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como
monocarboxílico, se houver a presença de duas – COOH, teremos um ácido
dicarboxílico, e a presença de três – COOH nos leva ao tricarboxílico.
Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de
cadeia:
Ácido alifático: possui cadeia aberta.
Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático.
Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos
incolores e solúveis em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco
até nove carbonos, possuem cheiro rançoso e são parcialmente solúveis em
água.
Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são
classificados como ácidos graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras.
Constituem uma forma de sólido insolúvel em água.
Como vemos a solubilidade em água diminui à medida que o número de
carbonos da cadeia aumenta, sabe por quê? Sabemos que água é um
composto polar, sendo assim ela só vai dissolver substâncias polares:
Semelhante dissolve semelhante”. Ácidos carboxílicos contam com uma parte
polar (carboxila) e outra apolar (cadeia carbônica).
Polar
Apolar
Quanto maior for a parte apolar da cadeia mais insolúvel será o
composto, isso explica por que cadeias com mais de 10 carbonos não se
dissolvem em água.
Álcool: Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados.
A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na
extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono
secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário.
Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze
carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três
carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica
aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de
onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos
devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem
com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala
industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas
reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma
saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e
gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de
nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas
alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como
combustível de automóveis.
Fenóis: Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular:
Fenol
A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida,
e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa
época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a
ser comercializado.
Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no
estado sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da
hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de
explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido
pela denominação de ácido fênico.
Ésteres: Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da
reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem
entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na
forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
Essências: Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com
ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em
indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e
aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar,
refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este
efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos
como aromatizantes. Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem
esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às
balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se
deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas
indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster os óleos:
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no
nosso dia a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa
alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição
diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou
propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três
hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um
triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva,
manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é
matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres, ceras:
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para
sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Éteres: Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional - O- (oxigênio) entre dois radicais (carbonos), ou seja, se
caracterizam pela presença de oxigênio ligado a dois átomos de carbono.
Características físicas dos éteres: no estado líquido são muito voláteis,
incolores e de cheiro agradável, não apresentam solubilidade em água, mas
podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado
físico de um éter é só observar a quantidade de carbonos: os éteres com até
três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos
são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos.
Quanto às propriedades químicas, pode-se dizer que os éteres são
altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. A aplicação desses
compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e
ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. A aplicação de
éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para preparar
medicamentos.
Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na
medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou
em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter
também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter
sulfúrico.
Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados
também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão
da propriedade que possui de dissolver esses compostos.
Amidas: As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam
da amônia (NH3), podem ser encontradas na fase sólida ou líquida. Na sua
forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto amidas com
cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas
apresentam o grupo funcional amida:
O
║
─ C ─ NH2
A amida mais conhecida é a Ureia, que foi o primeiro composto a ser
obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A Ureia é
o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos,
ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem
pode eliminar até cerca de 30 gramas de ureia por dia através de sua urina.
A Ureia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na
produção de polímeros e medicamentos.
Bibliografia: http://www.brasilescola.com/quimica/funcoes-organicas.htm