Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Quimiodiversidade em quatro espécies de Senna através de CG-EM
1
2
Juliana G. A. Silva (PG), Alexander Alves da Silva (PG), Maria Goretti V. Silva
2
Cavalheiro (PQ).
1
1,3 *
(PQ) e Alberto J.
2
Depto. de Química Orgânica e Inorgânica- Universidade Federal do Ceará, Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e
Ecofisiologia de Produtos Naturais, Depto de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Estadual Paulista –
3
UNESP, Araraquara-SP, Depto. de Química Analítica e Físico-Química - Laboratório de Produtos Naturais Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE , *[email protected]
Palavras Chave: Senna gardneri, Senna macranthera, Senna splendida, Senna trachypus, CG-EM
Introdução
O gênero Senna Mill. é um dos mais representativos
da família Leguminoseae e suas espécies
apresentam ampla distribuição. No nordeste do
Brasil, já foram identificadas e coletadas 58
espécies de Senna, cujas excicatas estão
depositadas no Herbário Prisco Bezerra-UFC.
Estudos químicos realizados com espécies de
Senna indicam
diversidade estrutural com
supremacia de antraquinonas e alcaloides. A
desreplicação foi aplicada através da técnica
cromatográfica
CG-EM
para
avaliar
a
quimiodiversidade em quatro espécies de Senna (S.
gardneri, S. macranthera, S. splendida e S.
trachypus), todas nativas da caatinga. A literatura
não relata nenhum estudo químico sobre três destas
espécies e neste trabalho, seus perfis metabólicos
foram comparados.
Resultados e Discussão
As coletas foram realizadas na Chapada da
Ibiapaba-CE e a certificação botânica emitida pelo
Herbário
Prisco
Bezerra-UFC,
onde
estão
depositadas as excicatas. 3,000 g de folhas de cada
espécie foram extraídas com 40 mL de hexano e
éter-etílico por 12 min em ultrassom. Os extratos (20
mg) a serem sililados foram dissolvidos com 300 µL
de piridina, reunidos a 150 µL de N-Metil-N(trimetilsilil)trifluoroacetamida (MSTFA) e aquecidos
em banho-maria a 37ºC por 30min. Após este
tempo, as amostras foram filtradas em membranas
®
Chromafil Xtra RC-20/25 e armazenadas por 24 h a
4 ºC sendo então analisadas em cromatógrafo a gás
Shimadzu QP - 2010, acoplado ao espectrômetro de
massas AOC-5000 (GC-MS) e software GCMS
1
Solutions . Utilizou-se uma coluna SUPELCO SPB-5
(30 m x 0,25 mm x 0,25 μm) e gás hélio como fase
móvel com fluxo de 1 mL/min. Foram obtidos os
cromatogramas (fig. 1), calculados os IK para cada
pico e por comparados os espectros de massas e IK
dos padrões. Utilizando pequena quantidade de
amostra, foram identificadas 32 substâncias de
diversas classes como ácidos graxos, polióis,
esteroides, flavonoides e terpenoides todas inéditas
nas espécies estudadas. A tabela 1 apresenta
alguns destes compostos, com seus respectivos IKs
bem como o grau de similaridade (GI) encontrado
por comparação nas bibliotecas NIST/WILEY.
Figura 1. Cromatogramas obtidos em CG-MS dos extratos
hexânicos e etéreos sililados, das folhas de Senna gardneri (Sg),
S. macranthera (Sm), S. splendida (Ss) e S. trachypus (St)
Tabela 1-Compostos identificados por CG-EM de Senna gardneri
(Sg), S. macranthera (Sm), S. splendida (Ss) e S. trachypus (St)
Compostos
IK calc
IK lit
Espécies
β-D(-)-Eritrose, TMS
Adonitol TMS
Ribitol TMS
D-(+)-Arabitol TMS
Inositol TMS
Neoftadieno
D-Sorbitol TMS
Diidrocrisina TMS
Crisina TMS
Esqualeno
α-Tocoferol TMS
Estigmasterol TMS
β-Sitosterol TMS
-Amirina
Triacontanol TMS
α-Amirina
Acetato de α-amirina
1442,58
1700,27
1719,60
1720,02
1826,01
1837,59
1923,49
2492,91
2662,56
2807,45
3120,61
3243,58
3303,65
3315,18
3341,37
3356,24
3363,00
1443
1699
1727
1710
1837
1920
2480
2660
2808
3129
3247
3296
3312
3334
3354
3367
Sg
St
Ss
Sg
Sg, Sm, Ss, St
Sg, St
Sg, Sm
Sm
Sm
Sg, Sm, Ss, St
Sg, Sm, Ss, St
Sg, Sm, Ss, St
Sg, Sm, Ss, St
Ss
Sm
Sm
St
NIST/WILEY
GI
93%
85%
94%
95%
76%
95%
86%
70%
72%
98%
89%
92%
91%
82%
96%
77%
80%
Conclusões
A técnica de desreplicação por CG mostrou-se
apropriada na avaliação da variabilidade interespecífica nos extratos das espécies de Senna
estudados. Os perfis metabólicos para os extratos
hexânicos e etéreo de cada espécie são
complementares.
Agradecimentos
Ao CNPq, FAPESP e FUNCAP. Ao Prof. Norberto P.
Lopes e Isabel Cristina C. Turatti pela (FCFRP-USP)
pelo apoio no uso do CG-EM.
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1
Wu C-H, Yang S-C, Wang Y-S, Chen B-G, Lin C-C, Liu R H. J.
Chromatog. A. 2008; 1182, 93.
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química