PROCESSO SELETIVO DE
TRANSFERÊNCIA EXTERNA
19/10/2014
CADERNO DE PROVA
INSTRUÇÕES
1. Confira, abaixo, seu nome e número de inscrição. Confira, também, o curso e a série correspondentes à sua
inscrição. Atenção: Assine no local indicado.
2. Não serão permitidos empréstimos de materiais, consultas e comunicação entre candidatos, tampouco o uso
de livros e apontamentos. Relógios, aparelhos eletrônicos e, em especial, aparelhos celulares deverão ser
desligados e colocados no saco plástico fornecido pelo Fiscal. O não cumprimento destas exigências ocasionará
a exclusão do candidato deste Processo Seletivo.
3. Aguarde autorização para abrir o Caderno de Prova. Antes de iniciar a prova, confira a paginação.
4. Este Caderno de Prova é composto por 10 (dez) questões dissertativas.
5. Transcreva para o Caderno Definitivo de Respostas o texto que julgar correto em cada questão, não ultrapassando o espaço disponível. Não haverá substituição do Caderno Definitivo de Respostas por erro de transcrição.
6. A interpretação das questões é parte do processo de avaliação, não sendo permitidas perguntas aos Fiscais.
7. A duração das provas será de 4 (quatro) horas, incluindo o tempo para transcrição das questões dissertativas
para o Caderno Definitivo de Respostas.
8. Ao concluir a prova, permaneça em seu lugar e comunique ao Fiscal. Aguarde autorização para devolver, em
separado, o Caderno de Prova e o Caderno Definitivo de Respostas, devidamente assinados.
FARMÁCIA – INTEGRAL (3ª SÉRIE)
1 Analise os ácidos graxos apresentados a seguir.
I. 18:0
II. 18:2 ∆9,12
III. 18:3 ∆9,12,15
IV. 20:4 ∆5,8,11,14
Em relação a esses ácidos graxos, responda aos itens a seguir.
a) Quais o homem não é capaz de sintetizar?
b) Qual é do tipo ômega 3?
c) Qual é do tipo ômega 6?
d) Qual deles depende de ácidos graxos essenciais para ser sintetizado?
e) Qual deles dá origem aos eicosanoides?
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2 Uma menina de 5 anos de idade vem se queixando de fraqueza, cansaço, sangramentos nasais e nas
gengivas, além de manchas vermelhas pelo corpo. Seu pediatra logo pediu exames sanguíneos para
auxiliar no diagnóstico.
Com base nos conhecimentos de histologia, cite os diferentes tipos de leucócitos, descrevendo suas
características morfológicas diferenciais, com pelo menos uma função de cada célula.
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3 As reações envolvendo ácidos e bases são chamadas de reações de neutralização, sendo algumas delas
empregadas no controle de qualidade de medicamentos. Um experimentador preparou uma solução de
NaOH pela dissolução de 400,00 mg desse reagente em 100,00 mL de água destilada. Em seguida, a essa
solução foram adicionados 100,00 mL de HC` 0,10 mol/L.
Com base nessas informações,
a) escreva a equação química balanceada;
b) calcule a concentração de NaOH da solução preparada;
c) calcule o pH da solução após a adição do ácido. Justifique sua resposta.
Dados: massa molecular (g/mol): Na = 23, O = 16, H = 1.
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4 A metanfetamina é um potente estimulante do sistema nervoso central utilizada como droga de abuso. A
efedrina e a pseudoefedrina são derivados hidroxilados da metanfetamina empregados terapeuticamente
como descongestionantes nasais. Essas substâncias apresentam carbonos estereogênicos e são quirais.
As figuras a seguir representam as estruturas dessas substâncias.
Com base no enunciado, na figura e nos conhecimentos sobre o tema, responda aos itens a seguir.
a) Os químicos Cahn, Ingold e Prelog elaboraram o sistema de nomenclatura R, S para substâncias
quirais. A utilização desse sistema requer o emprego de algumas regras, entre elas, a atribuição de
uma ordem de prioridade para os grupos ligados ao carbono estereogênico. De acordo com essas
regras, enumere de 1 a 4 os grupos ligados ao carbono estereogênico da metanfetamina, colocando-os em ordem decrescente de prioridade. Atribua a configuração absoluta desse carbono (R ou S).
Se necessário, redesenhe a estrutura de modo que o grupo de menor prioridade fique orientado para
trás do plano de observação.
b) Represente uma estrutura para o enantiômero da metanfetamina.
c) A pseudoefedrina é de um enantiômero ou um diastereoisômero da efedrina? Justifique esclarecendo
a definição desses conceitos.
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5 O propionato de testosterona é uma substância útil em tratamentos de reposição hormonal. Também é
utilizado de maneira indiscriminada por atletas por promover, entre outros efeitos, hipertrofia muscular. A
atividade andogênica dessa substância se deve à testosterona que é formada como um dos produtos de
hidrólise do grupo éster, que ocorre no organismo. As figuras a seguir representam as estruturas dessas
substâncias.
Com base no enunciado, na figura e nos conhecimentos sobre o tema, responda aos itens a seguir.
a) Além da testosterona, qual outro produto é formado pela hidrólise do propionato de testosterona?
Represente sua estrutura.
b) A hidrólise de um grupo éster ocorre mais rapidamente em meio aquoso alcalino que em meio neutro.
Explique por que isso ocorre.
c) Descreva o mecanismo da reação de hidrólise do propionato de testosterona em meio aquoso alcalino (o propionato de testosterona pode ser representado de maneira simplificada, como ilustrado a
seguir).
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6 O gráfico a seguir demonstra os efeitos da infusão venosa de nicotina sobre a pressão arterial. Como pode
ser observado, esse fármaco causa, no momento 1, queda de pressão arterial, no momento 2, aumento de
pressão arterial, no momento 3, um incremento maior no níveis de pressão arterial quando comparado ao
momento 2.
Com base nessas informações,
a) interprete o momento 1, considerando os neurônios periféricos e receptores periféricos ativados pela
nicotina;
b) interprete o momento 2, considerando o sistema nervoso periférico ativados pela nicotina;
c) interprete o momento 3, considerando a glândula periférica ativada pela nicotina.
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7 Observe o gráfico a seguir.
Esse gráfico mostra curvas graduadas de dose-resposta para três fármacos hipotéticos que produzem o
mesmo tipo de efeito biológico. Dois parâmetros importantes podem ser deduzidos a partir da curva de
dose-resposta graduada: a potência e a eficácia dos fármacos.
Com base no gráfico e nessas informações,
a) defina potência e eficácia;
b) compare os fármacos A, B e C quanto à potência;
c) compare os fármacos A, B e C quanto à eficácia.
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8 As principais classes de metabólitos secundários, produzidos e isolados a partir de plantas medicinais,
são representadas pelos alcaloides, flavonoides e terpenoides. Esses compostos atuam sobre vários sistemas do organismo humano, como sistema nervoso central, endócrino e muscular, assim como
atividades envolvendo depressão do sistema nervoso central, fito-hormônios, ação analgésica e
anti-inflamatória.
Com base nos conhecimentos sobre essas classes,
a) para cada uma das estruturas a seguir, indique a classe de metabólitos secundários, a origem biogenética e a possível atividade biológica de cada um desses compostos;
ii)
i)
iii)
b) supondo-se que uma determinada planta produz como metabólitos secundários, flavonoides e alcaloides, e que um pesquisador de plantas medicinais deverá realizar o isolamento desses dois compostos presentes no extrato desta planta, cite o método extrativo mais indicado para o isolamento
desses dois compostos presentes nesse extrato.
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9 Considerando as bactérias Gram-Positivas e Gram-Negativas,
a) disserte sobre as principais diferenças de parede bacteriana de Gram-Positivas e Gram-Negativas;
b) explique como podem ser diferenciadas laboratorialmente;
c) disserte sobre as principais semelhanças e diferenças quanto à virulência desses dois grupos;
d) quanto aos antimicrobianos, explique os mecanismos pelos quais os betalactâmicos e os glicopeptídeos atuam nesses dois grupos.
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10 A cetamina é um analgésico sedativo com atividade anestésica. Esse fármaco atua primariamente como
antagonista de receptores NMDA. A figura a seguir representa a estrutura da cetamina.
Com base no enunciado, na figura e nos conhecimentos sobre o tema, e considerando que a cetamina
a) pode ser administrada por via oral; com base em sua estrutura, prediga em qual segmento do intestino sua absorção deve ocorrer mais facilmente: no duodeno (compartimento de pH em torno de 5)
ou no íleo (compartimento de pH em torno de 8). Justifique sua resposta.
b) interage com maior afinidade com receptores NMDA na sua forma ionizada, represente uma estrutura
para este íon.
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