Apostila de Química 09 – Funções
Nitrogenadas e Halogenadas
Funções Nitrogenadas
1.0 Amina
Bases orgânicas obtidas a partir da substituição de 1 ou mais hidrogênios da
amônia (NH3) por radicais.
Grupo Funcional
– N – , – NH – , – NH2
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Sufixo
Prefixo
AMINA
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1.1 Classificação
Quantidade de hidrogênios substituídos:
Amina primária – 1 hidrogênio retirado.
Amina secundária – 2 hidrogênios retirados.
Amina terciária – 3 hidrogênios retirados.
1.2 Nomenclatura
1.2.1 Nomenclatura Oficial
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
Obedece-se o seguinte esquema – Nome do radical + amina.
Exemplos:
H3C – NH2: Metilamina.
H3C – CH2 – NH – CH3: Etilmetilamina.
1.2.2 Nomenclatura Usual
O s grupos característicos denominam-se amino, sendo considerados como uma
ramificação.
Exemplo:
H3C – CH – CH3: 2-Aminopropano.
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OH
2.0 Amida
Compostos que apresentam grupo funcional CNO.
Grupo Funcional
CON –
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Sufixo
Prefixo
AMIDA
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2.1 Nomenclatura
2.1.1 Nomenclatura Oficial
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
A nomenclatura oficial das amidas do tipo R – CONH2 segue-se o seguinte
esquema – Nome do hidrocarboneto correspondente + amida.
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – CONH2: Butanoamida.
2.1.2 Nomenclatura Usual
Consideram-se as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos.
O nome é obtido a partir da união do nome do ácido mais a terminação amida.
Exemplo:
Ácido fórmico: Formamida.
Ácido acético: Acetamida.
2.2 Principal Amida
2.2.1 Uréia
Fórmula condensada – NH2 – CONH2.
Produto final da degradação das proteínas.
Excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico
e amônia.
Utilizada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e suplemento
alimentar do gado.
3.0 Nitrila
Obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN).
Grupo Funcional
– CN
Sufixo
Prefixo
NITRILA
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3.1 Nomenclatura
3.1.1 Nomenclatura Oficial
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
Segue-se o e seguinte esquema – Nome do hidrocarboneto + nitrila.
Exemplo:
H3C – C
N: Etanonitrila.
3.1.2 Nomenclatura Usual
É considerado o grupo CN como cadeia principal.
Segue-se o seguinte esquema – Cianeto de – Nome do radical.
Exemplo:
H3C – C
N: Cianeto de metila.
4.0 Nitrocomposto
Compostos que apresentam o grupo nitro.
Grupo Funcional
– NO2
Sufixo
Prefixo
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4.1 Nomenclatura Oficial
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
Considera-se o grupo funcional como uma ramificação.
Segue-se o esquema – Nitro + Nome do hidrocarboneto.
Exemplo:
H3C – CH2 – CH – CH2 – NO2: 2-metil-nitrobutano.
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CH3
NITRO
Funções Halogenadas
1.0 Haleto Orgânico
Compostos que apresentam pelo menos 1 átomo de halogênio ligado a um
radical derivado de hidrocarboneto.
Grupo Funcional
–X
(X = F, Cl, Br OU I)
Sufixo
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Prefixo
NOME DO
HALOGÊNIO
1.1 Nomenclatura
1.1.1 Nomenclatura Oficial
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
Segue o esquema – Nome do halogênio + Nome do hidrocarboneto.
Exemplo:
H3C – CH2 – CH – CH3: 2-bromo-butano.
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Br
1.1.2 Nomenclatura Usual
Segue-se o seguinte esquema – Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto – de –
Nome do radical.
Exemplo:
H3C – CH2 – Cl: Cloreto de etila.
2.0 Haleto de Ácido ou Haleto de Acila
Origina-se da substituição da hidroxila presente num ácido carboxílico por um
átomo de halogênio.
Grupo Funcional
Sufixo
– COX
(X = F, Cl, Br OU I)
NOME DO ÁCIDO
Prefixo
BROMETO,
CLORETO,
FLUORETO OU
IODETO
2.1 Nomenclatura
As mesmas regras dos hidrocarbonetos.
As 2 nomenclaturas são dadas em função do nome do ácido carboxílico de
origem por um átomo de halogênio.
Segue-se o esquema – Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto – de – Nome do
ácido.
Exemplo:
H3C – COCl: Oficial – Cloreto de etanoíla.
Usual: Cloreto de acetila.
3.0 Principais Haletos
3.1 Triclorometano ou Clorofórmio
Fórmula condensada – HCCl3.
Antigamente – Utilizado como anestésico.
Pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.
3.2 Clorofluorcarbono, Cloro-flúor-carbono (CFC) ou Freons
Fórmulas condensadas – CFCl3 ou CF2Cl3.
Utilizado como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em
refrigeradores a aparelhos de ar condicionado.
Sério problema ambiental – Destruição da camada de ozônio.
3.3 Dicloro-difenil-tricloroetano (DDT)
Fórmula condensada – CH(C6H5 – Cl)2 – CCl3.
Utilizado como inseticida de baixo custo e na Segunda Guerra Mundial para
controlar doenças transmitidas por insetos.
Uso proibido em várias partes do mundo – Efeito acumulativo no organismo e
por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente,
envenenando alimentos e enfraquecendo cascas de ovos das aves.
3.4 Dioxina
Fórmula condensada – O = C = O.
Nome de um grupo de compostos altamente persistentes no meio ambiente.
Utilizada como subproduto na produção de inseticidas clorados e na queima de
hidrocarbonetos clorado e na produção de PVC.
Possui os mesmos efeitos negativos que o DDT.
Mais conhecida e tóxica – 2, 3, 7, 8-tetraclorodibenzeno-p-dioxina (2, 3, 7, 8TCDD):
3.5 Gás Lacrimogêneo
Fórmula condensada – C6H5 – COCH2 – Cl.
Utilizado para dispersar aglomerações em manifestações de rua.
Baixa toxicidade e poderoso lacrimogêneo.