MÓDULO 50 - EXERCÍCIO 24 Questão 01 Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica: a) adição, substituição, eliminação. b) eliminação, substituição, polimerização. c) eliminação, adição, polimerização. d) substituição, adição, polimerização. e) substituição, eliminação, oxidação. Para produzir o composto pentan-3-ol, R e R´ devem ser: a) etil e metil. b) metil e metil. c) etil e propil. d) metil e propil. e) etil e etil. Questão 05 Considere as etapas: 1°. etapa: R–H + Cl2 → R–Cl + HCl 2°. etapa: R–Cl + NaOH → R–OH + NaCl (para R = –CH3 ou –C2H5) A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente: a) cisão homolítica e substituição nucleofílica. b) cisão homolítica e substituição eletrofílica. c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica. d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica. Questão 02 O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é: a) eteno b) éter etílico c) propanona d) cloroetano e) cloreto de isopropila Questão 06 As reações químicas, geralmente, envolvem a formação de vários intermediários químicos. A compreensão da estrutura dessas espécies químicas leva-nos a entender as reações químicas nas quais esses intermediários se fazem presentes. Considerando estrutura do intermediário carbocátion dado, julgue as afirmações a seguir: Questão 03 Um composto A, de fórmula C3H7Cl, tratado com potassa alcóolica, forneceu um composto B. Quando B foi submetido a um tratamento com HCl em CCl4, formouse um composto C, que é isômero de A. Os compostos A, B e C são, respectivamente: a) clorociclopropano, ciclopropano e 1-cloropropano; b) 2-cloropropano, ciclopropano e 1-cloropropano; c) 1-cloropropano, propeno e 2-cloropropano; d) 1-cloropropano, ciclopropano e 2-cloropropano; e) 3-cloropropeno, propeno e 2-cloropropano. I. Todos os átomos de carbono estão com o octeto completo. II. É um exemplo de nucleófilo. III. Pode reagir com a água. Marque a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. d) Apenas a afirmação III é verdadeira. e) Todas as afirmações são verdadeiras. Questão 04 As equações a seguir representam, respectivamente, reações de: Viva essa experiência. 1 www.colegiocursointellectus.com.br Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D. Questão 07 Na reação de substituição: A espécie química destacada (A) é um(a): a) base de Lewis. b) eletrófilo. c) nucleófilo. d) carboânion. e) radical livre. Questão 08 Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil – magnésio dando um composto que, depois de hidrolisado, formou metil – etilcetona. A substância original é: a) Formiato de etila b) Acetona c) Acetaldeído d) Ácido acético e) Cianeto de metila Questão 09 Dois isômeros de fórmula molecular C4H10O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83°C e o composto II igual a 35°C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos. a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de ebulição? b) Explique por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO4. Qual o nome IUPAC do composto I? Questão 10 Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como pode ser observado no esquema abaixo: Viva essa experiência. 2 www.colegiocursointellectus.com.br Hidrogênio Metais Não-metais Gases nobres Ordem crescente de energia dos subníveis: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p Volume molar dos gases ideais nas CNTP = 22,4 L mol-1 IRIUM SISTEMA EDUCACIONAL