Capítulo
1
Carbono, um elemento
muito especial
Neste capítulo
Origem e
>
evolução da
Química Orgânica.
Introdução à
Química Orgânica.
O carbono e
as ligações
covalentes.
A evolução
dos modelos
estruturais de
carbono.
O modelo de
Lewis.
Os compostos orgânicos estão presentes nos legumes, na carne e no trigo usado para fazer o pão.
Desde a Antiguidade, o ser humano
procura explicações para o surgimento da
vida e deseja descobrir formas de prolongá-la. A preocupação atual com a boa qualidade dos alimentos, a maneira correta de
manipulá-los e armazená-los e o cuidado
em verificar a data de validade que aparece nas embalagens – atitudes cada vez
mais frequentes entre os consumidores
esclarecidos – demonstra a necessidade
de se cuidar da saúde em busca de bem-estar e vida longa.
A maior parte das substâncias presentes
em nossa alimentação, seja ela proveniente de produtos “orgânicos” (cultivados
sem agrotóxicos ou pesticidas) ou “não
orgânicos” (cultivados de forma tradicional), apresenta átomos de carbono em sua
constituição. Esse elemento químico também está presente em muitos alimentos
industrializados, que contêm conservantes, aromatizantes, corantes, etc.
O que torna o carbono um elemento
tão versátil a ponto de fazer parte de uma
imensa variedade de produtos naturais e
industrializados? Por que nos organismos
animais e vegetais encontramos tantas
substâncias que possuem átomos de carbono em sua constituição? Por que nos
alimentos o número de compostos que
contêm átomos de carbono é maior que o
número dos que não o contêm?
Este capítulo apresenta um ramo da
Química muito abrangente: a Química Orgânica. Ela estuda os derivados de petróleo, como as substâncias que compõem a
gasolina e o óleo diesel; os biocombustíveis,
como o álcool etílico; os ácidos orgânicos,
como o ácido acético presente no vinagre;
os açúcares, como a sacarose e a glicose; as
macromoléculas naturais, como as proteínas, as gorduras, o amido e a celulose; e as
macromoléculas artificiais, como o polietileno, o náilon e os poliésteres.
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1.Introdução à Química Orgânica
O termo “orgânico” foi inicialmente associado a substâncias originadas
de organismos animais ou vegetais. Com exceção da água, que constitui
aproximadamente 70% (m/m) desses organismos, a quase totalidade dos
demais compostos a eles associados contêm átomos de carbono.
A Química Orgânica é entendida, hoje, como a parte da Química que
estuda os compostos de carbono. O metanol (CH4O), por exemplo, é uma
substância que pode ser obtida pela reação entre monóxido de carbono
(CO) e hidrogênio (H2), substâncias inorgânicas:
CO(g) 1 2 H2(g)
compostos
sem átomos de
carbono:
• ácidos
• bases
• sais
• óxidos
• metais
Inorgânica
os compostos
podem ou não
ter carbono
compostos
com átomos de
carbono:
• ácido carbônico
(H2CO3)
•c
arbonatos
)
(CO32
•b
icarbonatos
(HCO3 )
• gás carbônico
(CO2)
• monóxido de
carbono (CO)
Química
CH4O(º)
Mesmo assim, o metanol é considerado um composto orgânico.
Entretanto, algumas substâncias que apresentam átomos de carbono têm
origem mineral e, portanto, são estudadas pela Química Inorgânica. São elas
o carbonato de cálcio, CaCO3, presente no mármore; o dióxido de carbono,
CO2, presente em pequena concentração na atmosfera e um dos responsáveis
pelo agravamento do efeito estufa; o hidrogeno-carbonato de sódio, NaHCO3,
substância usada como antiácido e como fermento químico; e outras.
Alguns compostos orgânicos têm sido utilizados no desenvolvimento
tecnológico da humanidade. Um exemplo disso é o uso de biocombustíveis,
que apresentam menor relação custo-benefício (do ponto de vista energético e ambiental).
O esquema ao lado mostra as duas principais divisões da Química e as
substâncias mais comumente relacionadas a cada uma delas.
Orgânica
os compostos devem
necessariamente
ter carbono
naturais
• alcoóis
• açúcares
• proteínas
• enzimas
• petróleos
• óleos
• gorduras
• plásticos
• medicamentos
• cosméticos
artificiais ou
sintéticos
Saiba mais
Ciclo do carbono e o aquecimento global
[...] A grande maioria dos compostos químicos existentes na atmosfera tem carbono na sua composição. Ele está na
água, na terra, nos seres vivos e no ar desde o início da formação do planeta.
[…] Rochas e outros sedimentos têm toneladas de carbono armazenadas. Com a Revolução Industrial, enormes quantidades desse elemento, por meio da queima de combustíveis fósseis, têm sido expelidas para a atmosfera na forma de gás
carbônico, o que aumenta as consequências funestas* do efeito estufa. Segundo o IPCC (Painel Internacional de Mudanças
Climáticas), somente entre os anos de 1980 e 1998, houve um aumento de 65% das emissões de CO2 no planeta.
[…] A principal fonte de absorção de carbono são as plantas, por meio da fotossíntese, por isso, a importância que é
dada hoje ao reflorestamento.
[…] Os oceanos também absorvem
crescimento e
decomposição 60 61
de plantas
esse elemento químico. Enquanto
0,5
1,5
mudança de
queima de
apenas as plantas e os oceanos absorvegetação terrestre
uso do solo
combustíveis
540/610
fósseis
atmosfera
vem o carbono, vários outros fatores
5,5
750
emitem o carbono. É o caso das fábricas, dos automóveis, das árvores quei90
92
madas, dos incêndios, dos vulcões e
dos seres vivos em geral [...].
Indriunas, Luís. Como funciona o ciclo do
carbono. Disponível em: <http://ambiente.hsw.
uol.com.br/ciclo-carbono.htm>. Acesso em:
19 jan. 2010.
solo e
matéria orgânica
1600
camadas de carvão
3000
organismos marinhos
3
carbono orgânico
dissolvido
*Nota: O termo “funestas” significa,
neste contexto, prejudiciais.
40
águas
superficiais
11020
020
Relação entre unidades arbitrárias
de carbono liberadas para a atmosfera (↑),
retiradas da atmosfera (↓) ou
presentes no subsolo.
>
6 4
1 0
100
92
2
águas intermediárias
e profundas
38000-40000
campos de petróleo e gás
300
sedimentos marinhos e
rochas sedimentares
66000000-100000000
sedimentos
de superfície
150
17
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1
Carbono, um elemento muito especial
A Teoria da Força Vital
Química tem história
Existirmos: a que será que se destina?
Pois quando tu me deste a rosa pequenina
Vi que és um homem lindo e que se acaso a sina
Do menino infeliz não se nos ilumina
Tampouco turva-se a lágrima nordestina
Apenas a matéria vida era tão fina
Jöns Jacob Berzelius
e Friedrich Wöhler
Berzelius
(1779-1848).
>
>
isponível em: <http://vagalume.uol.com.br/caetano-veloso/cajuina.html>.
D
Acesso em: 30 abr. 2010.
Wöhler
(1800-1882).
[...] Berzelius tornou-se professor
de Botânica e Farmácia em Estocolmo (1807). Estabeleceu a diferença
entre a química mineral e a orgânica (1806) e entrou para a Academia Real de Ciências de Estocolmo
(1808), tornando-se secretário perpétuo (1818), ano em que publicou
a primeira versão de sua tabela de
pesos atômicos com relação ao oxigênio, que tinha peso 100, quando
já tinha determinado o peso molecular de cerca de 2 mil compostos
químicos. [...]1
[...] Wöhler nasceu perto de
Frankfurt, Alemanha. Obteve a graduação em Medicina (Heidelberg,
1823), sem nunca tê-la praticado.
Cativado pela Química, ele passou
um ano pesquisando com Berzelius em Estocolmo. Embora, provavelmente, nunca tenha frequentado
um curso de Química, Wöhler ensinou essa matéria na escola técnica
de Berlim. Em 1836 ele foi indicado professor de Química da Universidade de Göttingen, onde, daí
em diante, permaneceu o resto de
sua vida.
Wöhler era um professor e orador
marcante. Os alunos o caracterizavam
como tendo uma personalidade amigável. Ele escreveu textos excelentes
de química orgânica e inorgânica que
foram traduzidos e editados.2
Fontes de pesquisa:
1
Disponível em: <http://www.dec.ufcg.edu.
br/biografias/JonsBerz.html>. Acesso em:
26 jun. 2009.
2
Traduzido pelo editorial. Disponível
em: <http://www2.chemistry.msu.edu/
Portraits/PortraitsHH_Detail.asp?HH_
LName=Wöhler>. Acesso em: 26 jun. 2009.
O trecho acima foi retirado da letra da canção “Cajuína”, de Caetano Veloso. As frases destacadas refletem, de maneira sintética, as grandes dúvidas
do ser humano sobre a vida.
A primeira faz menção à nossa existência e lança uma pergunta a respeito do significado da vida. Há muitas teorias que tentam explicar como surgiu a vida na Terra.
A segunda destaca a fragilidade dos processos que mantêm a vida.
O planeta Terra possui uma variedade imensa de formas de vida, tanto
animal como vegetal. O que poderia diferenciar a matéria com vida da matéria inanimada, como as rochas, por exemplo?
No século XVIII, Lavoisier descobriu que muitos dos compostos encon
trados nos seres vivos tinham em comum o fato de serem constituídos por
partículas de carbono.
Jöns Jacob Berzelius, famoso químico sueco que muito contribuiu para
o desenvolvimento da Química, foi o primeiro a estabelecer uma separação
referente à Química Orgânica.
Berzelius foi o responsável por difundir no meio científico a Teoria do
Vitalismo, segundo a qual os processos nos quais a vida é desencadeada
surgiriam a partir dos materiais que estão presentes nos seres vivos e de um
conteúdo não material que não poderia ser criado pelo ser humano. Esse
conteúdo não material foi chamado de força vital.
A Teoria da Força Vital era um empecilho para o desenvolvimento da
Química Orgânica, pois acreditava-se que somente a partir de organismos
vivos seria possível extrair substâncias orgânicas. De acordo com Berzelius, a força vital é inerente à célula viva, e os cientistas não poderiam
criá-la em laboratório.
Nascimento e evolução da Química Orgânica
Em 1828, Friedrich Wöhler, um dos discípulos de Berzelius, sintetizou,
de forma acidental, um composto orgânico chamado ureia, comumente
encontrado na urina e no sangue.
A reação feita por Wöhler pode ser representada pela equação química
abaixo, na qual o cianato de amônio é aquecido:
NH4CNO
(NH2)2CO
cianato de amônio ureia
O trabalho de Wöhler foi questionado, pois ele obteve o cianato de amônio a partir de materiais orgânicos, como chifres e sangue. Quase vinte anos
depois, com os trabalhos de Kolbe, que produziu ácido acético a partir de
seus elementos, os vitalistas foram por fim “vencidos”.
A Química Orgânica começou então sua evolução com o desenvolvimento de novos estudos tanto no que diz respeito ao isolamento e à identificação de compostos como às maneiras de prepará-los em laboratório.
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Análise e síntese
Quando se deseja estudar compostos orgânicos, dois procedimentos são
essenciais em um laboratório: a análise e a síntese.
A análise consiste em isolar e identificar os compostos químicos presentes em um determinado material. Isso acontece, por exemplo, com a extração de produtos naturais de plantas. A análise qualitativa de uma essência
vegetal pressupõe a separação das substâncias que a constituem, seguida
da identificação de cada uma delas. Essa identificação é feita por meio de
uma análise química, que pode envolver métodos convencionais ou o uso
de instrumentos com moderna tecnologia. A análise quantitativa, que geralmente complementa a anterior, tem por finalidade determinar o teor de
cada componente em uma mistura.
Na síntese, por sua vez, procura-se produzir, em laboratório, materiais
com características idênticas ou muito parecidas às dos compostos naturais ou, ainda, materiais inexistentes na natureza e com características específicas. É isso que ocorre, por exemplo, na produção de borracha sintética. Os medicamentos fabricados pela indústria farmacêutica, como o
ácido acetilsalicílico (antitérmico) e a anfetamina (antidepressivo), e os
produtos fabricados pela indústria química, como o fenileteno (matéria-prima para fabricação de poliestireno) e o butanoato de etila (usado para
conferir sabor de morango a doces e refrigerantes), são exemplos de processos de síntese.
Química Orgânica hoje
Teia de conhecimentos
A identificação de
substâncias orgânicas
Um problema comum em análise química, tanto orgânica quanto inorgânica, ocorre quando há
amostras desconhecidas ou misturas complexas.
Métodos analíticos convencionais muitas vezes não são satisfatórios para as análises mais difíceis.
Cromatógrafos, espectrômetros
de massa e espectrofotômetros
são instrumentos utilizados pelos cientistas e por grandes indústrias para identificar materiais e
realizar testes de controle de qualidade de seus produtos.
Esses aparelhos são acoplados
a computadores que identificam
os sinais produzidos e fornecem
ao analista a informação necessária para interpretar os resultados.
Espectrômetro de massa.
À esquerda, carbonato de cálcio, CaCO3, substância inorgânica. À direita, café, mistura que
contém a substância orgânica cafeína, C8H10N4O2.
Atualmente são conhecidas milhares de substâncias orgânicas. O
gráfico ao lado mostra, ao longo do
tempo, a evolução dos compostos
de carbono e indica claramente que
a quantidade de compostos conhecidos aumentou de forma considerável
à medida que novos equipamentos e
técnicas de síntese e de análise foram
desenvolvidos.
Para racionalizar o estudo de um
tema tão abrangente, os compostos
orgânicos foram subdivididos em grupos, chamados funções orgânicas.
Compostos orgânicos conhecidos
Número de compostos
>
>
A Química Orgânica é entendida, hoje, como a Química que estuda a
maior parte dos compostos de carbono, apesar de muitos desses compostos
não estarem associados a organismos vegetais ou animais.
7 000 000
5 500 000
2 000 000
12 000
1880
150 000
1900
1920
500 000
1940
1 000 000
1960
1980
2000
Ano
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1
Carbono, um elemento muito especial
Responda a todas as questões em seu caderno.
Atividades
1.
O que significa a expressão “Química Orgânica”?
2. Por que se acreditava que os compostos orgânicos
não poderiam ser sintetizados em laboratório? O
que se imaginava haver na matéria viva?
15. Classifique os materiais a seguir como orgânicos
— que contêm átomos de carbono — ou inorgânicos
que não contêm átomos de carbono.
a) Grafita.
3. Qual era o nome da teoria que tentava explicar a
existência de compostos de carbono nos organismos vivos?
4. O que levou os cientistas a abandonar a Teoria da
Força Vital?
5. Como se chama o processo pelo qual são descobertas as estruturas dos compostos orgânicos?
6. É possível obter compostos orgânicos de maneira
artificial? Como?
7.
b) Açúcar.
Compare a Química Orgânica com a Química Inorgânica no que diz respeito aos compostos de carbono.
8. Dê exemplos de substâncias que, apesar de apresentarem átomos de carbono em sua estrutura,
são estudadas pela Química Inorgânica.
9. Por que a Química Orgânica levou tanto tempo
para se desenvolver como ciência investigativa?
10. Por que a síntese de Wöhler teve papel importante no desenvolvimento da Química Orgânica?
c) Óleo vegetal.
d) Álcool.
e) Sal de cozinha.
f) Soda cáustica.
11. Faça uma comparação entre o conceito da Química Orgânica na Antiguidade e na época atual.
12. A reação de obtenção da ureia feita por Friedrich
Wöhler, considerada o marco inicial do desenvolvimento da Química Orgânica, é um exemplo de que
tipo de procedimento?
13. Entre os processos relacionados abaixo, atribua A
para método de análise e S para método de síntese.
a) Determinação do princípio ativo de um medicamento.
b) Investigação de fraude em combustíveis.
c) Fabricação de plástico para embalagem.
d) Produção de medicamentos.
14. Faça com seus colegas uma pesquisa sobre a natureza química de cada um dos compostos abaixo
e classifique-os em orgânico ou inorgânico.
a) cal de construção
b) gasolina
c) glicose
d) tubos de PVC encontrados em construção
e) leite de magnésia
f) óleo de milho
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2. O carbono e as ligações covalentes
Como o carbono é o elemento presente em todas as moléculas de substâncias orgânicas, as características dele são fundamentais para entendermos as propriedades que essas substâncias apresentam.
O carbono é tetravalente
>
Em 1857, Friedrich August Kekulé von Stradonitz, baseando-se em estudos experimentais, propôs e confirmou a tetravalência do carbono.
Hoje podemos justificar essa tetravalência com base no número de elétrons que o carbono apresenta na camada de valência.
Como seu número atômico é 6, o número de elétrons na primeira camada é 2, e na camada de valência, 4.
O átomo de carbono: Z  6, A  12. Cores-fantasia.
O fato de o carbono possuir quatro elétrons na última camada confere a
ele a capacidade de formar um total de quatro ligações para adquirir configuração eletrônica de gás nobre e, segundo o modelo do octeto, adquirir
estabilidade. As ligações que o carbono forma com outros ametais são ligações covalentes, ou seja, cada átomo compartilha quatro pares de elétrons e
pode se ligar com até quatro átomos de outros elementos químicos. O carbono, portanto, é tetravalente.
O carbono pode formar ligações múltiplas
Química tem história
Friedrich August Kekulé
von Stradonitz
Químico alemão nascido em
Darmstadt, Hesse, que concebeu a
estrutura da molécula de benzeno
em forma de anel (1865). Estudou
na Universidade de Giessen, onde
iniciou estudando Arquitetura, mas
sob a influência de Justus von Liebig resolveu dedicar-se à Química.
Depois de se doutorar (1852),
foi estagiar em Paris, com Charles
Gerhardt, e depois em Londres.
Nomeado professor da Universidade
de Heidelberg, na Alemanha (1856),
lá estabeleceu a quadrivalência do
carbono (1857), simultaneamente
e independentemente com o escocês
Archibald Scott Couper.
Assumiu a cadeira de Química
na Universidade de Gand, na Bélgica (1858) e lá confirmou que o
carbono era tetravalente e que os
átomos do elemento podiam se associar para formar longas cadeias.
Um dos criadores do importante conceito de valência (1858), do
latim valens  força, quando se
mudou para Bonn (1865), apresentou a representação hexagonal
do benzeno. […]
As possibilidades que o átomo de carbono tem de formar suas quatro ligações e adquirir configuração eletrônica de um gás nobre são:

quatro ligações simples;
duas ligações simples e uma ligação dupla;
duas ligações duplas;
uma ligação simples e uma ligação tripla.
Observe que, em todos os casos, o átomo de carbono faz quatro ligações covalentes:
C
C
ligações
simples
ligações
simples e duplas
C
C
ligações
duplas
ligações
simples e tripla
NH2
O
C
H2C
NH2
OH OH OH H
fórmula estrutural da ureia
C
H
C
H
C
>
Exemplos:
OH
C
O
C
OH H
fórmula estrutural da glicose
H
riedrich August Kekulé von
F
Stradonitz (1829–1896).
Disponível em: <http://www.dec.ufcg.edu.br/
biografias/FriedAuK.htm>.
Acesso em: 26 jun. 2009.
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1
Carbono, um elemento muito especial
Evolução da fórmula estrutural
O carbono tem facilidade
em formar cadeias
do carbono
A peculiaridade do carbono reside na facilidade
que seus átomos têm para se unir e formar cadeias
de variados tamanhos e formas. Veja um exemplo de
molécula que apresenta uma cadeia carbônica:
H
C
HC
CH
O modelo de Lewis
Em 1916, Gilbert Newton Lewis, um químico estadunidense, publicou um trabalho no qual representava
cada ligação covalente por meio de um par de elétrons
da camada de valência dos átomos envolvidos.
A representação da estrutura eletrônica dos átomos feita
por Lewis para moléculas orgânicas consiste em escrever
todos os elétrons da camada de valência para cada átomo
de maneira explícita. Em seguida, as ligações covalentes
são representadas por meio do compartilhamento entre os
átomos, procurando sempre obedecer à regra do octeto.
Essa representação foi denominada fórmula eletrônica de Lewis. Nela, a formação da ligação covalente se
dá sempre com o objetivo de que os átomos alcancem
a configuração de gás nobre por meio do compartilhamento de elétrons.
Observe a representação de Lewis e a fórmula estrutural de algumas moléculas orgânicas:
HC
CH
C
H
O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de cadeias carbônicas.
Cadeias abertas
C
C
C
C
C
cadeia normal
C
C
C
C
C
cadeia ramificada
Metano
(CH4)
Representação de Lewis
Fórmula estrutural
H
H
H C
H
H
C
H
Cadeias cíclicas
Eteno
(C2H4)
H
H
H
H C
C
H
H
H H
Etanol
(C2H5OH)
ou
H C
C O H
H H
cadeias aromáticas
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
OH
Note que, no caso do etanol, o oxigênio apresenta
dois pares de elétrons que não se ligam. Esse fator será
importante para determinar a estrutura das moléculas.
cadeias não aromáticas
Exercício resolvido
16.Faça a representação de Lewis para uma molécula orgânica na qual dois átomos de carbono se ligam entre si por meio de uma ligação tripla. A ligação restante para cada carbono é feita com o hidrogênio.
Solução
A molécula em questão corresponde ao etino, que pode ser representado por:
H
C
C
H
A estrutura de Lewis para o etino pode ser escrita assim:
H
C C H
O importante na representação de Lewis é mostrar o número de elétrons da camada de valência para
cada átomo e como o compartilhamento é feito de acordo com o modelo do octeto.
É preciso destacar que, com o hidrogênio, somente dois elétrons podem ser compartilhados, pois ele apresenta apenas uma camada eletrônica.
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Formas de representação
Teia de conhecimentos
de uma molécula orgânica
As moléculas orgânicas podem ser representadas de várias formas. Vamos considerar dois exemplos: o propano e o propeno. As formas mais comuns de representação dessas moléculas são:
Estrutura tridimensional. Representa-se a estrutura tridimensional das
ligações simples dos átomos da molécula na forma tetraédrica, e as ligações duplas são representadas no plano:
C
C
propano
propeno
Ligações planares, com átomos de hidrogênios ocultos ou não. Todas
as ligações da molécula são mostradas no plano. Os átomos de hidrogênios podem ser apresentados de maneira explícita ou deixados ocultos:
C
C
C
propano
(hidrogênios ocultos)
C
C
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
(hidrogênios explícitos)
propeno
H
C
H
H
C
C
H
(hidrogênios ocultos)

Ligações ocultas. Os átomos da molécula são apresentados, e as ligações ficam apenas indicadas de acordo com o número átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono.
CH2CHCH3
propano
propeno
epresentação computacional de
R
modelo bola e bastão para uma
molécula de fenol. Cores-fantasia.
epresentação computacional de
R
uma proteína. Cores-fantasia.
Forma semiexplícita. Apenas as ligações entre os átomos de carbono
são apresentadas de forma explícita.
H3C
CH2
CH3
propano
CH2
CH
CH3
propeno
Átomos ocultos. Apenas as ligações são representadas.

C6H6O
H
CH3CH2CH3

H
(hidrogênios explícitos)

H
>

C
C
C
Computadores têm sido cada
vez mais utilizados em diversos
ramos da ciência para auxiliar os
estudiosos a resolver problemas.
Em Química não é diferente.
A Química Computacional é uma
ferramenta empregada por químicos de todas as áreas. Computadores são usados para criar
modelos de moléculas e para simular suas propriedades, como
eletronegatividade, energia, carga nos átomos, entre outras.
O desenvolvimento da Química Computacional também está
associado ao desenvolvimento de
modelos cada vez mais sofisticados para a representação gráfica
de moléculas.
Alguns exemplos:
>
C
A representação das
moléculas em Química
Computacional
propano
propeno
Fórmula molecular. Indica o número de átomos de cada elemento presente na molécula.
C3H8
C3H6
propano
propeno
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1
Carbono, um elemento muito especial
A geometria das moléculas orgânicas de acordo
com o modelo da repulsão dos pares de elétrons
da camada de valência
Você se lembra?
Modelo da repulsão dos
pares eletrônicos na camada
de valência (RPECV)
Esse modelo foi desenvolvido
com o objetivo de prever a geometria da molécula por meio de
sua fórmula eletrônica.
Em qualquer ligação covalente, os pares de elétrons da camada de valência tendem a ficar o
mais afastados possível uns dos
outros, uma vez que exercem repulsão entre si.
No caso de ligação dupla ou
tripla, os pares de elétrons envolvidos comportam-se como se
fossem um único par, pois devem
estar localizados na mesma região do espaço, entre os dois átomos envolvidos na ligação.
A geometria das moléculas orgânicas e consequentemente a representação tridimensional delas pode ser prevista por meio dos elétrons de valência. Para isso, será usado o modelo da repulsão dos pares eletrônicos da
camada de valência, já visto no capítulo 11 do volume 1 para compostos
inorgânicos.
De acordo com esse modelo, os pares de elétrons da camada de valência
de um átomo em uma molécula tendem a se distanciar o máximo possível
uns dos outros, devido a forças de repulsão entre si.
Quando temos quatro pares de elétrons compartilhados, como é o caso
do metano (CH4), a estrutura tetravalente é tetraédrica, pois essa forma
geométrica é a que apresenta maior distância entre os átomos de hidrogênio, que se posicionam nos vértices do tetraedro.
Para aplicar o modelo de repulsão de pares eletrônicos às moléculas orgânicas, podemos seguir alguns passos:
1o) Escrever a estrutura de Lewis para todos os átomos da molécula.
2o) Considerar para a determinação da geometria todos os pares de elétrons
do átomo central, compartilhados ou não.
3o) Encontrar a geometria na qual os elétrons da camada de valência do
átomo central fiquem o mais longe possível uns dos outros.
A seguir, alguns exemplos de geometria de moléculas orgânicas e seus
respectivos ângulos de ligação (cores-fantasia):
Saiba mais
H
Se consultarmos as energias
de ligação indicadas abaixo,
C
C
C
C
2 C
C C
C
O
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
E1
E2
constataremos que E1  E2.
Conclui-se que é mais difícil
quebrar uma ligação simples carbono carbono e separar os átomos
do que quebrar uma das ligações
da dupla carbono carbono.
A consequência disso é que os
compostos com duplas ou triplas
ligações entre os átomos de carbono são mais reativos e as substâncias que apresentam somente
ligações simples entre carbonos
são mais estáveis.
A ligação simples entre átomos
de carbono é chamada ligação sigma (). Na dupla (C C), uma das
ligações é chamada de sigma e a
outra, de pi (p). É, portanto, mais
fácil quebrar a ligação pi do que
a sigma. Quando entre dois átomos de carbono há uma tripla ligação, uma delas é sigma e as outras
duas são pi.
C
109,5°
116,5°
117,2°
121,8°
formaldeído
109,5°
121,4°
etileno
metano
Esta tabela pode ser útil para determinar a geometria de boa parte das
moléculas orgânicas.
Tipo de ligação
do átomo central
Disposição espacial
das ligações
Geometria
das ligações
Ângulo
de ligação
C
Tetraédrica
109,5°
C
Trigonal plana
120°
C
Linear
180°
C
Linear
180°
24
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Ligações de carbono com outros elementos químicos
O número de ligações que o carbono forma nos compostos orgânicos é fixo: são sempre quatro ligações. O nitrogênio, na maior parte das vezes, forma três ligações; o oxigênio, duas ligações; e o hidrogênio forma apenas uma, assim como o cloro e os outros halogênios.
A tabela a seguir mostra os principais elementos formadores da matéria orgânica e quantas
ligações covalentes podem formar.
Elemento
Número de
elétrons na
camada de
valência
Número de
ligações
covalentes
possíveis
H
1
1
C
4
4
N
5
3
S
6
2
S
S
O
6
2
O
O
Halogênios
7
1
Possibilidades
H
C
C
N
F
C
N
Cº
C
N
Br
I
O átomo de carbono pode ainda ligar-se a átomos de elementos metálicos. Quando há pelo
menos uma ligação direta entre o átomo carbono e o de metal, temos a formação de um composto organometálico.
Dentre os metais que podem se ligar ao átomo de carbono estão os alcalinos e os alcalino-terrosos, como o lítio e o magnésio, respectivamente, e metais de transição, como o ferro e
a platina.
Geometria das estruturas em que o
nitrogênio e o oxigênio são átomos centrais
N
O
Piramidal
107°
Angular
104,5°
C4H9
O
H3C
HO
N
N
CH3
Co
H3C
N
N
OH
N
O
CH3
Estrutura da
n-butil (piridil)
cobaloxima,
um exemplo
de composto
organometálico
empregado
para esclarecer
o mecanismo
que controla
a atividade do
complexo B12.
>
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1
Carbono, um elemento muito especial
Exercícios resolvidos
17.Indique qual é o tipo de representação dada para
os compostos a seguir e escreva a fórmula molecular para cada um deles.
a)
b) (CH3)3CH
H
H
C
H
C
H
c)Aí temos a molécula representada em sua
fórmula tridimensional, com a estrutura tetraédrica do átomo de carbono mostrada de
forma explícita. A fórmula molecular desse
composto também é C4H10.
H
C
C H H
HH H
C
d)
C
C
C
C
a)Esse composto está representado apenas pelas suas ligações químicas. Corresponde a um
ciclo com sete átomos de carbono e duas ligações duplas. Assim, a fórmula molecular correspondente é C7H10.
b)Nesse caso, temos a notação na qual os átomos estão explícitos, mas as ligações estão
ocultas. Os parênteses significam que o grupo CH está ligado a três grupos CH3, completando as quatro ligações covalentes simples
do átomo de carbono. Sua fórmula molecular
é C4H10.
c)
Solução
O
C
d)Essa molécula está representada na forma
plana, com as ligações e átomos explícitos,
porém com os átomos de hidrogênio ocultos.
A fórmula molecular desse composto também
é C6H12O.
Responda a todas as questões em seu caderno.
Atividades
18. De acordo com o número atômico do carbono
(Z  6), qual é o número de ligações que esse
elemento químico pode fazer?
19. Por que o carbono pode formar cadeias de diversos
tipos?
20. Quando átomos de carbono se ligam a átomos de
elementos não metálicos, como as ligações podem
variar?
25. Dos compostos apresentados a seguir, represente
a fórmula estrutural indicando todas as ligações da
molécula, incluindo os átomos de hidrogênio.
a)
OH
b)CH3CH3COH
21. De acordo com o modelo de Lewis, como as ligações covalentes podem ser representadas?
c) CH3F
22. Represente as estruturas de Lewis para os compostos a seguir.
a) etano, C2H6
b) metanol, CH3OH
c) propanona, CH3COCH3
d)CH3CSCH2CH3
23. Os compostos orgânicos apresentam estrutura tridimensional. Como é possível prever a forma espacial dos compostos orgânicos?
24. Qual a característica das ligações covalentes em
que o átomo de carbono está ligado a um elemento
muito eletronegativo?
26. Para as estruturas representadas no exercício anterior,
a)escreva a fórmula molecular para cada uma delas (acrescente os átomos de hidrogênio que faltam nas ligações);
b)indique os polos positivos e negativos entre os
átomos de carbono e os de oxigênio, entre os
de carbono e os de flúor e entre os de carbono
e os de enxofre.
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Atividade
Experimental
Geometria molecular
Objetivo
Determinar os ângulos de ligação do átomo de carbono e como ele pode se ligar a outros átomos
de carbono para formar cadeias e anéis.
Material

folhas de papel sulfite
ou cartolina

tesoura
cola

régua
lápis
Procedimentos
1. Pegue uma folha de papel sulfite ou cartolina e, usando uma régua, desenhe a figura abaixo.
11 cm
11 cm
0,5 cm
10 cm
11 cm
11 cm
2. Recorte a figura e
dobre-a nas linhas
tracejadas.
3. Cole as abas do poliedro. O sólido formado deverá ter o mesmo aspecto da fi-
gura ao lado.
4. Faça pelo menos seis desses modelos. Depois procure dispô-los de modos di-
ferentes, para que você visualize, por exemplo, cadeias carbônicas lineares e
cíclicas.
Analise e discuta
1. O tetraedro feito com papel ou cartolina pode representar a molécula de metano (CH4). Nesse caso,
em que posições do tetraedro estariam o átomo de carbono e os quatro átomos de hidrogênio?
2. Desenhe a molécula de metano utilizando esferas para representar os átomos de hidrogênio e de
carbono e traços para representar as ligações covalentes entre esses átomos.
3. Represente a molécula de metano, da questão 2, dentro de um tetraedro.
4. A geometria tetraédrica é característica de estruturas em que um átomo central se liga a quatro li-
gantes. Faça uma cadeia com três dos modelos feitos neste experimento e desenhe em seu caderno uma cadeia com três átomos de carbono e seus respectivos átomos de hidrogênio, utilizando os
símbolos (C para cada carbono e H para cada hidrogênio) e traços ( ) para representar as ligações
covalentes entre esses átomos.
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1
Carbono, um elemento muito especial
Atenção: não escreva no livro.
Responda a todas as questões
em seu caderno.
Questões globais
27. A síntese de Wöhler é considerada o marco inicial
do desenvolvimento da Química Orgânica. Por causa dela ocorreu a “queda” da Teoria da Força Vital.
Dada a reação de Wöhler:
NH4CNO
33. Apesar de a vitamina C ser naturalmente encontrada em alimentos, ela também é produzida em
laboratório. Que tipo de procedimento é necessário
para isso?
34. Escreva a fórmula molecular do ácido ascórbico.
(NH2)2CO
classifique o reagente e o produto como orgânico
ou inorgânico, com as respectivas subdivisões.
28. Após sintetizar a ureia, como Friedrich Wöhler pode
ter descoberto que se tratava desse composto?
35. A hemoglobina é o pigmento que dá cor aos glóbulos vermelhos. Sua função principal é transportar o
oxigênio dos pulmões aos tecidos. Esse transporte
é feito pelo grupo HEME, cuja fórmula estrutural
está apresentada a seguir:
2OOC
COO2
29. Em sua casa, provavelmente há uma série de produtos químicos, entre eles produtos de limpeza,
alimentos, etc. Dê exemplos de produto químico
orgânico e de inorgânico.
30. Ainda sobre os materiais que você pode encontrar
no ambiente doméstico, indique os que são orgânicos naturais e os que são orgânicos artificiais.
N
31. De acordo com seu conhecimento sobre as ligações
químicas, e sabendo que o carbono possui quatro
elétrons na última camada, responda.
a) Para seguir o modelo do octeto, o átomo de carbono perde elétrons, ganha elétrons, ou estes
são compartilhados quando ele se liga a outros
ametais?
b) Qual é a natureza da ligação química do átomo
de carbono com os átomos de ametais?
N
32. A pesquisa sobre produtos naturais engloba muitas
fases. O produto precisa inicialmente ser extraído
de sua origem, como uma planta, por exemplo. Para
isso, uma série de procedimentos experimentais é
utilizada. Em seguida, os cientistas precisam identificar as substâncias presentes no extrato. Como
se chama esse processo de identificação e qual é
seu objetivo?
Considere o texto a seguir para responder às
questões 33 e 34.
A vitamina C é muitas vezes administrada em pastilhas efervescentes. Se examinarmos a bula de um
desses medicamentos, encontraremos vários compostos, entre eles corantes e essências, hidróxido
de sódio e bicarbonato de sódio.
O nome técnico da vitamina C encontrado nas bulas é ácido ascórbico, cuja fórmula estrutural pode
ser apresentada assim:
OH
HO
O
O
HO
ácido ascórbico
OH
N
Fe
N
Pode o grupo HEME ser considerado um composto
bio-organometálico? Explique.
36. De acordo com a variação de eletronegatividade
na Tabela Periódica, discuta como seria a polaridade das ligações entre os átomos de carbono e
de halogênios.
37. A substância de fórmula estrutural
S
S
é conhecida por alil-propil-dissulfeto e é uma das
substâncias responsáveis pelo cheiro do alho.
Com base na fórmula estrutural dessa substância,
nas massas atômicas (C  12; O  16; S  32) e nos
seus conhecimentos de Química, indique a alternativa correta.
a)A sua fórmula molecular é C6H10S2.
b)A sua massa molar é 119 g  mol1.
c) A porcentagem, em massa, de enxofre é aproximadamente 43%.
d)Apesar de estar presente no alho, trata-se de
uma substância inorgânica, pois apresenta enxofre em sua estrutura.
e) A substância é formada por moléculas de geometria plana, como indica sua fórmula estrutural.
38. Indique a alternativa formada por substâncias de
moléculas planas.
d)CH2O e CO2
a)H2O e NH3
b)CO2 e CH4
e)CH3Cº e H2S
c) NH3 e HCº
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Ciência, tecnologia e sociedade
A expansão da agricultura brasileira trouxe consigo
muitos problemas nos mais variados sistemas de produção. O controle de pragas, por exemplo, em muitos casos, passou a ser realizado preventivamente, com
base em calendários, sem antes verificar se a praga em
questão encontrava-se em um nível populacional que
pudesse causar prejuízos à cultura. Assim, investiu-se
em novas tecnologias, fundamentadas em novos conceitos, que pudessem minimizar os riscos dos defensivos agrícolas.
Surgiu, então, o manejo integrado de pragas (MIP),
que visa, por meio de amostragens sistemáticas, com ênfase no controle biológico natural e nos níveis de ação,
manter as pragas abaixo do nível de dano econômico,
de forma harmoniosa com o homem, o meio ambiente e
os inimigos naturais das pragas.
Dentre as táticas de controle de pragas com grande importância dentro do MIP, destaca-se aquela baseada no comportamento dos insetos, principalmente
no que se refere aos aspectos da comunicação. Essa
comunicação se dá, em grande parte, mediante sinais
químicos entre indivíduos da mesma espécie ou entre espécies diferentes. Um inseto emite uma substância química (odor) que é detectada por outro inseto
em sensores localizados, normalmente, nas antenas.
Os odores são muito importantes entre os insetos, servindo na localização de alimento, defesa de território,
atração sexual, organização das atividades e outros tipos de comportamento.
Os odores de insetos mais estudados são os feromônios, que são substâncias químicas secretadas por
um indivíduo e detectadas por outro indivíduo da
mesma espécie, produzindo mudanças de comportamento. Os feromônios podem desempenhar funções
diferentes, como marcação de trilha, como no caso das
formigas, que marcam quimicamente o caminho que
andam para ser detectado e entendido por outras formigas da mesma espécie; de alarme, como no caso dos
percevejos conhecidos como “maria-fedida”, que exalam um cheiro desagradável quando são molestados;
de ataque, para avisar outros insetos que devem atacar
um intruso; de agregação, para atrair outros insetos da
mesma espécie para um novo local de moradia ou para
>
O cheirinho dos insetos
Insetos
se acasalando: os machos são atraídos pelo cheiro das
fêmeas.
uma nova fonte de alimento; sexual, para atração entre macho e fêmea visando à cópula e à procriação da
espécie. Este último é o mais estudado e utilizado na
agricultura.
A utilização de feromônios para monitoramento e
controle de pragas é mais frequente nos Estados Unidos,
no Japão e na França, com várias substâncias já sintetizadas e em uso pelos agricultores. No Brasil, os estudos
com feromônios foram impulsionados a partir de 1990,
principalmente com mariposas, besouros, formigas e
percevejos. [...]
Thomazini, Marcílio José. Cheiro dos insetos auxilia o controle de pragas.
Disponível em: <http://www.cpafac.embrapa.br/chefias/cna/artigos/
feromonio.htm>. Acesso em: 26 jun. 2009.
Analise e discuta
1. O que são feromônios?
2.Qual é a diferença entre feromônios e hormônios?
3.Para que os feromônios são utilizados na lavoura?
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Esquema do capítulo
Química orgânica
Química
Orgânica hoje
o que é
nascimento
e evolução
Química dos compostos
de carbono
carbono:
um elemento especial
tetravalente
ligações com
átomos de
outros elementos
evolução
estrutural
1. Número fixo
de ligações
2. Possibilidade
de ligações
múltiplas
modelo
de Lewis
diferentes
formas de
representação
elétrons
de valência
explícitos,
modelo do
octeto
geometria
tipos
de ligações
não metais
metais
3. Formação de
cadeias
organometálicos
Teoria da
Repulsão dos
Pares Eletrônicos
na Camada de
Valência (RPECV)
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