available online @ www.jcst.icrc.ac.ir
233‫ـ‬243 ،(1389) 4 /‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ‬
‫ ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬،‫ﺳﻨﺘﺰ‬
4
‫ ﺳﻴﺎﻣﻚ ﻣﺮادﻳﺎن‬،3‫ ﻛﻤﺎلاﻟﺪﻳﻦ ﻗﺮﻧﺠﻴﮓ‬،*2‫ ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﺧﺴﺮوي‬،1‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد‬
15875-4413 :‫ ﺻﻨﺪوق ﭘﺴﺘﻲ‬،‫ اﻳﺮان‬،‫ ﺗﻬﺮان‬،‫ داﻧﺸﮕﺎه ﺻﻨﻌﺘﻲ اﻣﻴﺮﻛﺒﻴﺮ‬،‫ داﻧﺸﻜﺪه ﻣﻬﻨﺪﺳﻲ ﭘﻠﻴﻤﺮ و رﻧﮓ‬،‫ـ داﻧﺸﺠﻮي دﻛﺘﺮا‬1
15875-4413 :‫ ﺻﻨﺪوق ﭘﺴﺘﻲ‬،‫ اﻳﺮان‬،‫ ﺗﻬﺮان‬،‫ داﻧﺸﮕﺎه ﺻﻨﻌﺘﻲ اﻣﻴﺮﻛﺒﻴﺮ‬،‫ داﻧﺸﻜﺪه ﻣﻬﻨﺪﺳﻲ ﭘﻠﻴﻤﺮ و رﻧﮓ‬،‫ـ اﺳﺘﺎدﻳﺎر‬2
63519 :‫ ﺻﻨﺪوق ﭘﺴﺘﻲ‬،‫ اﻳﺮان‬،‫ داﻧﺸﮕﺎه آزاد اﺳﻼﻣﻲ واﺣﺪ ﻣﺎﻫﺸﻬﺮ‬،‫ داﻧﺸﻜﺪه ﻣﻬﻨﺪﺳﻲ ﭘﻠﻴﻤﺮ و رﻧﮓ‬،‫ـ اﺳﺘﺎدﻳﺎر‬3
15875-4413 :‫ ﺻﻨﺪوق ﭘﺴﺘﻲ‬،‫ اﻳﺮان‬،‫ ﺗﻬﺮان‬،‫ داﻧﺸﮕﺎه ﺻﻨﻌﺘﻲ اﻣﻴﺮ ﻛﺒﻴﺮ‬،‫ داﻧﺸﻜﺪه ﻣﻬﻨﺪﺳﻲ ﭘﻠﻴﻤﺮ و رﻧﮓ‬،‫ـ اﺳﺘﺎد‬4
88/10/20:‫ﺗﺎرﻳﺦ درﻳﺎﻓﺖ‬
D
89/5/26 :‫ﺗﺎرﻳﺦ ﭘﺬﻳﺮش‬
SI
1389/12/20 :‫در دﺳﺘﺮس ﺑﻪ ﺻﻮرت اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﻜﻲ از‬
ive
of
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﻪ ﻋﻨـﻮان ﺟـﺰء ديآزوﺗـﻪ ﺷـﻮﻧﺪه و‬-8 ،1-(‫ﻣﺘﻴﻞ )ﺑﻮﺗﻴﻞ‬-N-‫آﻣﻴﻨﻮ‬-4 ‫دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﻣﻮﻧﻮ آزو اﺳﻴﺪي ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﺎ ﺑﻪ ﻛﺎر ﺑﺮدن‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﻴﺘﺮوزﻳﻞ ﺳـﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ اﺳـﻴﺪ ديآزوﺗـﻪ‬-8،1-‫آﻟﻜﻴﻞ‬-N ‫آﻣﻴﻨﻮ‬-4 ‫ ﻣﺸﺘﻘﺎت‬.‫ اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺟﺰء ﺟﻔﺖ ﺷﻮﻧﺪه ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪﻧﺪ‬-J
‫ و‬DSC ،FTIR ،1HNMR ‫ ﻫﺮ دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺧﺎﻟﺺﺳﺎزي و ﺑﻪ روشﻫﺎي دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ ﻣﺨﺘﻠـﻒ از ﻗﺒﻴـﻞ‬.‫– اﺳﻴﺪ ﺟﻔﺖ ﮔﺮدﻳﺪ‬J ‫ﺷﺪ و ﺑﺎ‬
‫ دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي‬،‫ ﺑﺮاي ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص رﻧﮕﺮزي و اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬.‫آﻧﺎﻟﻴﺰ ﻋﻨﺼﺮي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺷﺪﻧﺪ‬
‫ ﺧـﻮاص‬.‫ اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺟـﺰء ﺟﻔـﺖ ﺷـﻮﻧﺪه ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪﻧﺪ‬-J ‫آزوﺑﻨﺰن ﺑﺎ ﺑﻪ ﻛﺎر ﺑﺮدن آﻧﻴﻠﻴﻦ و ﭘﺎرا ﻧﻴﺘﺮوآﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺟﺰاء ديآزوﺗﻪ ﺷﻮﻧﺪه و‬
‫ در ﻧﻬﺎﻳـﺖ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه‬.‫اﺳﭙﻜﺘﺮوﺳﻜﻮﭘﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه در ﺣﻼلﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ و اﺛﺮ ﻫﺎﻟﻮﻛﺮوﻣﻴـﺴﻢ آﻧﻬـﺎ ﺑﺮرﺳـﻲ ﮔﺮدﻳـﺪ‬
‫ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﻧﺸﺎن دادﻧﺪ ﻛﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ﻗﺎﺑﻠﻴـﺖ‬.‫ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ و ﭘﺸﻢ ﺑﻪ ﻛﺎر رﻓﺘﻨﺪ و ﺳﭙﺲ ﺧﻮاص ﺛﺒﺎﺗﻲ ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺖ‬
.‫ ﺛﺒﺎت ﺗﻌﺮق و ﻣﻴﻠﻴﻨﮓ ﺧﻮب و ﺛﺒﺎت ﻧﻮري ﺿﻌﻴﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ‬،‫رﻧﮕﺮزي ﺧﻮﺑﻲ ﺑﺮ روي اﻳﻦ اﻟﻴﺎف دارﻧﺪ و داراي ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ ﻋﺎﻟﻲ‬
ch
.‫ ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ‬،‫ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ‬،‫ آزو ﺑﻨﺰن‬،‫ رﻧﮕﺮزي‬،‫ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬:‫واژهﻫﺎي ﻛﻠﻴﺪي‬
The Synthesis, Application and Investigation Properties of Two New Acid Dyes
Based on Naphthalimide
M. Hossein-nezhad1, A. Khosravi*1, K. Gharanjig2, S. Moradian1
Deptment of Polymer Engineering and Color Technology, Amirkabir University of Technology, P.O. Box: 15875-4413, Tehran, Iran.
2
Department of Color and Polymer Engineering, Islamic Azad University of Mahshahr, P.O.Box: 63519, Mahshahr, Iran.
Ar
1
Two novel monoazo acid dyes based on naphthalimide have been synthesized utilizing 4-amino-N-methyl(butyl)-1,8naphthalimide as the diazo components and J-acid as the coupling component. The 4-amino-N-alkyl(methyl/butyl)-1,8naphthalimides were diazotized with nitrosylsulphuric acid and afterwards they were coupled with J-acid. All obtained monoazo
acid dyes were characterized using DSC, FTIR, 1HNMR and elemental analysis. In order to study and compare their dyeing
properties and UV-visible spectroscopy, two monoazo acid dyes based on azobenzene have also been synthesized utilizing
aniline and p-nitroaniline as the diazo components and J-acid as the coupling component. Spectrophtometric properties of the
synthesized dyes were investigated in different solvents and their halochromic behaviors were considered. Finally, the
polyamide and wool fibers were dyed by two monoazo acid dyes and then fastness properties were investigated. The data
showed that all monoazo acid dyes have dyed fibers with good dyeing properties and all synthesized acid dyes have excellent
wash fastness, good milling and perspiration fastness and poor light fastness. J. Color Sci. Tech. 4(2011),233-243© Institute for
Color Science and Technology.
Keywords: Naphthalimide, Dyeing, Azobenzene, Bathochromic, Solvatochromic.
*Corresponding author: [email protected]
www.SID.ir
‫‪234‬‬
‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد و ﻫﻤﻜﺎران‬
‫‪1‬ـ ﻣﻘﺪﻣﻪ‬
‫‪D‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺑﻪ آن دﺳﺘﻪ از ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي آﻟﻲ ﮔﻔﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد ﻛـﻪ‬
‫در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﻴﺎف ﭘﺮوﺗﺌﻴﻨﻲ و ﻧﺎﻳﻠﻮن ﺗﻤﺎﻳـﻞ ﺑـﻪ ﺟـﺬب‬
‫ذاﺗﻲ دارﻧـﺪ‪ .‬اﻳـﻦ دﺳـﺘﻪ از ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰا ﺑـﻪ دﻟﻴـﻞ داﺷـﺘﻦ ﮔـﺮوهﻫـﺎي‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚ اﺳﻴﺪ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي در آب ﺑﺎر‬
‫ﻣﻨﻔﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬ﺟﺰء ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي آﻧﻴﻮﻧﻴـﻚ ﻣﺤـﺴﻮب‬
‫ﻣــﻲﺷــﻮﻧﺪ ]‪ .[1‬ﻣــﻮاد رﻧﮕــﺰاي اﺳــﻴﺪي داراي ﺳــﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ﺷــﻴﻤﻴﺎﻳﻲ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻔﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ در ﺑﻴﻦ آﻧﻬﺎ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي آزو ﻳﻜﻲ از ﭘﺮﻣﺼﺮفﺗﺮﻳﻦ‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺗﺠﺎرﺗﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و اﻫﻤﻴـﺖ زﻳـﺎدي را در رﻧﮕـﺮزي اﻟﻴـﺎف‬
‫ﭘﺮوﺗﺌﻴﻨﻲ و ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ دارﻧﺪ‪ .‬ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي آزو ارزان ﻗﻴﻤـﺖ ﻫـﺴﺘﻨﺪ و از‬
‫ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪاي ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﻲآﻳﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ راﺣﺘﻲ در دﺳﺘﺮس ﻣﻲﺑﺎﺷـﻨﺪ‪ .‬ﺑـﻪ‬
‫ﻋﻼوه‪ ،‬داراي ﻣﺤﺪوده رﻧﮕﻲ ﻧﺴﺒﺘﺎً ﮔﺴﺘﺮدهاي ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺑـﻪ ﻫﺮﺣـﺎل ﻓـﺎم‬
‫اﻛﺜﺮ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي آزو در ﻣﺤـﺪوده زرد ﺗـﺎ ﻗﺮﻣـﺰ ﻗـﺮار دارﻧـﺪ و اﻳﺠـﺎد‬
‫رﻧﮓﻫﺎي آﺑﻲ ﺗﻮﺳﻂ آﻧﻬﺎ ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ ]‪ .[2‬ﻣﻌﻤـﻮﻻً از ﻃﺮﻳـﻖ اﻓـﺰاﻳﺶ‬
‫ﮔﺮوهﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮون ﮔﻴﺮﻧﺪه در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺑﻨﺰﻧﻲ ﻳﺎ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻨﻲ اﺟﺰاء ديآزوﺗـﻪ‬
‫ﺷﻮﻧﺪه و ﻗﺮاردادن ﮔﺮوهﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮون دﻫﻨـﺪه در ﺳـﺎﺧﺘﺎر اﺟـﺰاء ﺟﻔـﺖ‬
‫ﺷﻮﻧﺪه ﻣﻲﺗﻮان اﺛﺮ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ ﻗﻮي اﻳﺠﺎد ﻛﺮد ﺑﻪ ﻃﻮري ﻛﻪ ﻓﺎم آﺑﻲ ﺑﻪ‬
‫دﺳﺖ آﻳﺪ ]‪ .[3‬اﺟﺰاء ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳـﻴﺪي‬
‫آﺑﻲ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪاﻧﺪ ]‪.[4‬‬
‫ﺗﺎ ﻛﻨﻮن در زﻣﻴﻨﻪ ﺳﻨﺘﺰ و ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي آزو ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ‬
‫ﭘﮋوﻫﺶﻫﺎي ﻣﺘﻨﻮﻋﻲ اﻧﺠﺎم ﺷﺪه اﺳـﺖ ]‪ .[3-7‬ﺑﻴـﺸﺘﺮ ﻣﺤﻘﻘـﺎن‪ ،‬ﻣـﻮاد‬
‫رﻧﮕﺰاي ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي را ﺑﺮاي رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲاﺳﺘﺮ ﺳﻨﺘﺰ ﻧﻤﻮدهاﻧﺪ‪ ،‬اﻣـﺎ‬
‫ﻋﺪهاي ﻧﻴﺰ ﺑﻪ ﺗﻮﻟﻴﺪ اﻧﻮاع اﺳﻴﺪي آن ﭘﺮداﺧﺘﻪاﻧﺪ‪ .‬وﻳﭽﻮﻓﺴﻜﻲ ﻳﻚ ﺳﺮي‬
‫از ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﻣﻮﻧﻮ آزوي ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي ﺑﺎ اﺟﺰا ﺟﻔﺖ ﺷـﻮﻧﺪه اﺳـﻴﺪي را‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﻧﻤﻮد و آنﻫﺎ را در رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ و ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ ﺑﻪ ﻛـﺎر ﺑـﺮد‪ .‬او‬
‫ﻫﻤﭽﻨﻴﻦ ﺧﻮاص اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮي و ﺛﺒﺎﺗﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷـﺪه را‬
‫ﻣﻮرد ﺑﺤﺚ و ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار داد‪ .‬وﻳﭽﻮﻓﺴﻜﻲ در ﺗﺤﻘﻴﻘـﺎت ﺧـﻮد ﺑـﻪ اﻳـﻦ‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪ رﺳﻴﺪ ﻛﻪ ﻛﺎﻻﻫﺎي رﻧﮕﺮزي ﺷﺪه داراي ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ ﺧـﻮب و‬
‫ﺛﺒﺎت ﻧﻮري ﻣﺘﻮﺳﻂ ﻫﺴﺘﻨﺪ ]‪ .[8‬ﺧـﻮاص و ﺳـﺎﺧﺘﺎر ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي آزو‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﻣﺸﺘﻖ ﺷﺪه از ﭘﻴﺮازوﻟﻮنﻫﺎ ﻧﻴﺰ ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪاﻧﺪ‪ .‬در‬
‫اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﻴﺮازوﻟـﻮنﻫـﺎ ﺑـﻪ ﻋﻨـﻮان اﺟـﺰا ﺟﻔـﺖﺷـﻮﻧﺪه و‬
‫ﻣﺸﺘﻘﺎت ‪ 4‬و‪ -3‬آﻣﻴﻨﻮ‪ -8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺟﺰاء ديآزوﺗﻪ ﺷﻮﻧﺪه‬
‫ﺑﻪ ﻛﺎر رﻓﺘﻨﺪ ]‪ .[9‬اﺛﺮ ﮔﺮوهﻫﺎي ﺳـﻮﻟﻔﻮﻧﻪ و ﺗﻌـﺪاد آن ﺑـﺮ روي رﻧـﮓ و‬
‫اﻧﺤﻼل ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﻣﻮﻧﻮ آزو اﺳﻴﺪي ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﻧﺸﺎن داد ﻛﻪ ﺑـﺎ‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﮔﺮوهﻫﺎي ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ اﻧﺤﻼلﭘﺬﻳﺮي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا در آب اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﺎﻓﺘﻪ‬
‫و ﻋﻤﻖ رﻧﮓ ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ ]‪.[10-12‬‬
‫ﺗﺎ ﻛﻨﻮن ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﻣﺨﺘﻠﻔﻲ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﺗﺮﻛﻴﺒـﺎت ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬در اﻛﺜﺮ اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﮔﺮوهﻫﺎي ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ ﺑﺮ روي ﺟـﺰء‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ ]‪ .[6 ،7‬ﺑﺮ ﻃﺒﻖ ﺑﺮرﺳﻲ ﻫـﺎي ﻣـﺎ ﺗـﺎﻛﻨﻮن‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺑﺮ ﭘﺎﻳـﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ ﻛـﻪ در آﻧﻬـﺎ از ‪ -J‬اﺳـﻴﺪ‬
‫ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺟﻔﺖﻛﻨﻨﺪه اﺳﺘﻔﺎده ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ ﻣﻮرد ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻗﺮار ﻧﮕﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫در اﻳﻦ راﺳﺘﺎ ﻣﺎ در اﻳﻦ ﺗﺤﻘﻴﻖ‪ ،‬دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫را ﻣﻌﺮﻓﻲ ﻣﻲﻛﻨﻴﻢ ﻛﻪ ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ و ﭘﺸﻢ را ﺑﻪ رﻧـﮓ‬
‫آﺑﻲ دارﻧﺪ )ﺷﻜﻞ ‪ .(1‬ﻫﺮ دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷـﺪه از ديآزوﺗﺎﺳـﻴﻮن‬
‫‪-4‬آﻣﻴﻨــﻮ‪ -N-‬ﻣﺘﻴــﻞ )ﺑﻮﺗﻴــﻞ(‪-8 ،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴــﺪ و ﺟﻔــﺖ ﺷــﺪن ﻧﻤــﻚ‬
‫ديآزوﻧﻴﻮم ﺣﺎﺻﻠﻪ ﺑﺎ ‪ -J‬اﺳﻴﺪ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪهاﻧـﺪ‪ .‬ﻫـﺮ دو ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﭘﺲ از ﺧﺎﻟﺺﺳﺎزي ﺑﺎ روشﻫﺎي دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺷـﺪﻧﺪ‬
‫و ﺑﺮاي رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ و ﻧﺎﻳﻠﻮن ﺑﻪ ﻛـﺎر رﻓﺘﻨـﺪ‪ .‬در ﻧﻬﺎﻳـﺖ ﺧـﻮاص‬
‫رﻧﮕﺮزي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ذﻛﺮ ﺷﺪه ﺑﺮرﺳﻲ ﺷﺪه و‬
‫ﺧﻮاص آن ﺑﺎ ﺧﻮاص ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻨﺰﻧﻲ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪SI‬‬
‫‪2‬ـ ﺑﺨﺶ ﺗﺠﺮﺑﻲ‬
‫‪2‬ـ‪1‬ـ ﻣﻮاد‬
‫‪of‬‬
‫ﻣﻮاد ﻣﺼﺮﻓﻲ در اﻳﻦ ﻣﻘﺎﻟﻪ ﻫﻤﻪ از ﻧﻮع آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻫﻲ از ﺷﺮﻛﺖﻫﺎي ﻣﺮك‬
‫و آﻟﺪرﻳﭻ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫ﺑﺮاي ﺑﺮرﺳﻲ ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺟـﺬﺑﻲ ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه از دﺳـﺘﮕﺎه‬
‫اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮي در ﻧﺎﺣﻴﻪ ﻣﺮﺋﻲ‪ -‬ﻓـﺮاﺑﻨﻔﺶ ‪Double beam CECIL‬‬
‫‪ 9200‬ﺳﺎﺧﺖ ﻛﺸﻮر آﻟﻤﺎن اﺳﺘﻔﺎده ﮔﺮدﻳﺪ‪ .‬ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه‬
‫ﺑﻮﺳـﻴﻠﻪ دﺳـﺘﮕﺎهﻫـﺎي ‪ FTIR: Perkin Elmer‬ﺳـﺎﺧﺖ ﻛـﺸﻮر آﻟﻤــﺎن‪،‬‬
‫‪ 1HNMR Brucher Evance 500 MHz‬ﺳــﺎﺧﺖ ﻛــﺸﻮر اﻧﮕﻠــﺴﺘﺎن و‬
‫دﺳﺘﮕﺎه ﺗﺠﺰﻳـﻪ ﻋﻨـﺼﺮي ‪ C.H.N O-Rapid Analysis Hereuse‬ﺗﻮﻟﻴـﺪ‬
‫ﻛﺸﻮر ﭼﻚ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺷﺪﻧﺪ‪ .‬ﻧﻘﻄﻪ ذوب ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻣﻮاد واﺳـﻄﻪ و ﻣـﻮاد‬
‫رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪ دﺳﺘﮕﺎه ‪ DSC: Perkin Elmer‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺷـﺪه‬
‫در ﻛﺸﻮر آﻟﻤﺎن اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺷﺪ‪.‬‬
‫‪Ar‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ روش ﻛﺎر‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪1‬ـ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﻮاد واﺳﻄﻪ‬
‫‪ -4‬ﻧﻴﺘﺮو‪ -8،1-‬اﻧﻴﺪرﻳﺪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻚ ﻣﺼﺮﻓﻲ در اﻳﻦ ﺗﺤﻘﻴﻖ از روش ﺳـﻨﺘﺰ‬
‫اﻛﺎزاﻛﻲ و ﺗﺎﻧﺎﮔﻮﭼﻲ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ]‪ -4 .[13‬ﻧﻴﺘـﺮو‪ -N-‬ﻣﺘﻴـﻞ)ﺑﻮﺗﻴـﻞ(‪-‬‬
‫‪ -8،1‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴــﺪ و ‪-4‬آﻣﻴﻨــﻮ‪ -N-‬ﻣﺘﻴــﻞ)ﺑﻮﺗﻴــﻞ(‪ -8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴــﺪ ﻧﻴــﺰ‬
‫ﻣﻄﺎﺑﻖ روشﻫﺎي اﺳﺘﺎﻧﺪارد ﺗﻬﻴﻪ ﺷﺪﻧﺪ ]‪.[14‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪235‬‬
‫ﺳﻨﺘﺰ‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫‪R1‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NaNO2‬‬
‫‪Coupling‬‬
‫)‪a‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‬‫‪+‬‬
‫‪N=N HSO4‬‬
‫‪N=N-R2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪R1: CH3, n- C4H9‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪R2 :‬‬
‫‪NaO3S‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪D‬‬
‫‪N = N - R2‬‬
‫‪R3‬‬
‫‪+ - Coupling‬‬
‫‪N=N Cl‬‬
‫‪SI‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫‪R1‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪-‬‬
‫‪R3‬‬
‫‪NaNO2‬‬
‫‪H Cl‬‬
‫‪R3‬‬
‫‪NH2‬‬
‫)‪b‬‬
‫‪R3: H, NO2‬‬
‫‪C4H9‬‬
‫‪-J‬اﺳﻴﺪ‬
‫‪-J‬اﺳﻴﺪ‬
‫‪-J‬اﺳﻴﺪ‬
‫‬‫‪-‬‬
‫‪-J‬اﺳﻴﺪ‬
‫‪of‬‬
‫‪R2‬‬
‫‪R3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪ive‬‬
‫ﺷﻜﻞ‪ :1‬ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه‪.‬‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫ﺳﺎﻋﺖ ﻫﻤﺰده ﺷﺪ ﺗﺎ ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ‪.‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪3‬ـ ديآزوﺗﻪ ﻛﺮدن آﻧﻴﻠﻴﻦ‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﺑﺸﺮ ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﻛﻪ در ﻳﻚ ﺣﻤﺎم ﻳﺦ ﻗﺮار دارد ﻣﺤﻠـﻮﻟﻲ از‬
‫‪ 0,53‬ﮔﺮم آﻧﻴﻠﻴﻦ در ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﻴﺪ ﻛﻠﺮﻳﺪرﻳﻚ ‪ 2‬ﻧﺮﻣـﺎل رﻳﺨﺘـﻪ و‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫‪Ar‬‬
‫‪ 0,4‬ﮔﺮم ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﻪ آراﻣﻲ و ﻫﻤﺮاه ﻫﻤﺰدن ﺑﻪ ‪ 3‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳـﻴﺪ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ ﻏﻠﻴﻆ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪ ﺑﻪ ﻃﻮري ﻛﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛـﻨﺶ زﻳـﺮ ‪10 °C‬‬
‫ﺛﺎﺑﺖ ﻣﺎﻧﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﺑﻪ آراﻣﻲ در ﻳﻚ ﺣﻤﺎم آب ﺣﺮارت داده ﺷـﺪ‬
‫ﺗﺎ دﻣﺎي آن ﺑﻪ ‪ 65 °C‬اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﺎﻓﺖ و ﺗﻤﺎﻣﻲ ﻧﻴﺘﺮﻳـﺖ ﺳـﺪﻳﻢ در اﺳـﻴﺪ‬
‫ﺣﻞ ﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ 1,3‬ﮔﺮم ‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪-N-‬ﻣﺘﻴﻞ)ﺑﻮﺗﻴﻞ(‪-8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﻪ ﺗـﺪرﻳﺞ و در‬
‫ﻃﻲ ﻣﺪت زﻣﺎن ‪ 30‬دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻃـﻮري ﻛـﻪ‬
‫دﻣﺎي آن زﻳﺮ ‪ 10 °C‬ﺑﺎﻗﻲ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻪ آراﻣﻲ ‪ 5‬ﻣﻴﻠـﻲﻟﻴﺘـﺮ‬
‫اﺳﻴﺪ اﺳﺘﻴﻚ ﮔﻼﺳﻴﺎل اﺿﺎﻓﻪ ﮔﺮدﻳـﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠـﻮط واﻛـﻨﺶ ﺑـﻪ ﻣـﺪت ﺳـﻪ‬
‫‪ch‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪2‬ـ دي آزوﺗﻪ ﻛـﺮدن‪-4‬آﻣﻴﻨـﻮ‪-N-‬ﻣﺘﻴـﻞ)ﺑﻮﺗﻴـﻞ(‪-8،1-‬‬
‫ﺳﺮد ﺷﺪ‪ 50 .‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ ﻳـﻚ ﻧﺮﻣـﺎل ﺑـﻪ ﺻـﻮرت‬
‫ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه وارد ﺑﺸﺮ ﺷﺪ )اﻓﺰاﻳﺶ ﺗﺪرﻳﺠﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﺎﻳـﺪ‬
‫ﻃﻮري ﺑﺎﺷﺪ ﺗﺎ دﻣﺎ از ﺻﻔﺮ درﺟـﻪ ﺳـﺎﻧﺘﻲﮔـﺮاد ﺑـﺎﻻﺗﺮ ﻧـﺮود(‪ .‬ﻫﻤـﺰدن‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺲ از اﻳﻨﻜﻪ ﺗﻤﺎﻣﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﻪ ﺑﺸﺮ اﻧﺘﻘﺎل ﻳﺎﻓـﺖ‬
‫ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 1‬ﺳﺎﻋﺖ اداﻣﻪ ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﻏﻠـﻴﻆ‪ ،‬ﺷـﻔﺎف و زرد ﻛـﻢ رﻧﮕـﻲ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪ و ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ‪.‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪4‬ـ ديآزوﺗﻪ ﻛﺮدن ﭘﺎرا ﻧﻴﺘﺮو آﻧﻴﻠﻴﻦ‬
‫در ﻳﻚ ﺑﺸﺮ ‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﺣـﺎوي ‪ 4‬ﻣﻴﻠـﻲﻟﻴﺘـﺮ آب و ‪ 8‬ﻣﻴﻠـﻲﻟﻴﺘـﺮ‬
‫اﺳﻴﺪ ﻛﻠﺮﻳﺪرﻳﻚ‪ 0,8 ،‬ﮔﺮم ﭘﻮدر ﭘﺎرا ﻧﻴﺘﺮو آﻧﻴﻠﻴﻦ ﺗﻮﺳﻂ ﻫﻤﺰدن و ﮔﺮم‬
‫ﻛﺮدن ﺣﻞ ﮔﺮدﻳﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل در ﺣﻤﺎم آب و ﻳﺦ ﻛﻪ ﻣﻘﺪاري ﻧﻤﻚ ﺑـﺮ روي‬
‫آن رﻳﺨﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺖ ﺗﺎ دﻣﺎ ﺑﻪ ﺻﻔﺮ درﺟﻪ ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﺮﺳﺪ‪.‬‬
‫‪ 2‬ﮔﺮم ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ در ﺣﺪاﻗﻞ ﻣﻘﺪار آب ﺣﻞ ﺷـﺪه‪ ،‬ﺑـﻪ ﻳﻜﺒـﺎره وارد‬
‫ﺑﺸﺮ ﺣﺎوي ﭘﺎرا ﻧﻴﺘﺮو آﻧﻴﻠﻴﻦ ﻫﻴﺪرو ﻛﻠﺮاﻳﺪ ﺷﺪ‪ .‬ﻫﻤﺰدن ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻣﺪت‬
‫‪ 1‬ﺳﺎﻋﺖ اداﻣﻪ ﻳﺎﻓﺖ ﺗﺎ ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ‪.‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪236‬‬
‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد و ﻫﻤﻜﺎران‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪5‬ـ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫‪1,6‬ﮔﺮم ‪ -J‬اﺳﻴـﺪ در ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺳـﺪﻳﻢ ‪%30‬‬
‫ﺣﻞ ﺷﺪ و دﻣﺎي آن ﺗﺎ ‪ 5 °C‬ﻛﺎﻫﺶ ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺑﻪ ﺗﺪرﻳﺞ و‬
‫ﻃﻲ ‪ 30‬دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ آن اﺿﺎﻓﻪ ﮔﺮدﻳﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﻓـﺰاﻳﺶ ‪ 5‬ﻣﻴﻠـﻲﻟﻴﺘـﺮ از ﻣﺤﻠـﻮل‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺳﺪﻳﻢ ‪ %30‬رﻧﮓ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا ﻇﺎﻫﺮ ﺷﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﺳـﻪ ﺳـﺎﻋﺖ‬
‫ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﻣﻘﺪاري ﻧﻤﻚ اﺿﺎﻓﻪ ﮔﺮدﻳﺪ‪ .‬ﻣﺎده رﻧﮕﺰا ﺗﻮﺳﻂ ﺻﺎﻓﻲ‬
‫ﺟﺪا ﺷﺪه و ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﻧﻤﻚ ﺷﺴﺘﺸﻮ داده ﺷﺪ ﺗﺎ ﭘﺴﺎب ﺧﺮوﺟﻲ از‬
‫ﺻــﺎﻓﻲ ﺑــﻲرﻧــﮓ ﮔــﺮدد‪ .‬ﻣﺤـــﺼﻮل ﭘــﺲ از ﺧــﺸﻚ ﺷــﺪن ﺑــﻪ روش‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﻻﻳﻪ ﻧﺎزك ﺧـﺎﻟﺺ ﺷـﺪ‪.‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪6‬ـ ﺑﺮرﺳﻲ وﻳﮋﮔﻲﻫﺎي اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫‪D‬‬
‫ﺗﻤــﺎم ﻣــﻮاد رﻧﮕــﺰاي ﺳــﻨﺘﺰ ﺷــﺪه در ﺣــﻼلﻫــﺎي آب‪ ،‬ﻣﺨﻠــﻮط ‪1:1‬‬
‫‪ H2O:DMF‬و ﺑﻨـــﺰن ﺣـــﻞ ﺷـــﺪﻧﺪ ﺗـــﺎ اﺛـــﺮات ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـــﺴﻢ و‬
‫ﻫﺎﻟﻮﻛﺮوﻣﻴﺴﻢ آﻧﻬﺎ ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺿﺮﻳﺐ ﺟـﺬب ﻣـﻮﻻر‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه در ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از ‪ H2O:DMF‬ﺑﺮرﺳﻲ ﺷﺪ‪.‬‬
‫‪SI‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪7‬ـ رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﻧﺎﻳﻠﻮن و ﭘﺸﻢ‬
‫‪of‬‬
‫ﺑﺮاي ﺗﻌـﻴﻴﻦ ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ روي‬
‫اﻟﻴﺎف ﻧﺎﻳﻠﻮن و ﭘﺸﻢ رﻧﮕﺮزيﻫﺎﻳﻲ ﺑـﺎ ﻏﻠﻈــﺖﻫــﺎي ‪،1 ،0,8 ،0,4 ،0,1‬‬
‫‪ 2,5 ،2 ،1,5‬و ‪ 4‬درﺻـﺪ از ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف و ﺑﻪ ﻫـﻤﺮاه اﺳﻴـﺪ‬
‫اﺳـﺘﻴﻚ ‪ %4‬ﺑﺎ ‪ L:R = 40:1‬اﻧﺠﺎم ﺷﺪ‪ .‬رﻧﮕﺮزي در دﻣـﺎي ‪ 40 °C‬آﻏـﺎز‬
‫ﺷﺪ و دﻣﺎ ﻃﻲ ‪ 45‬دﻗﻴﻘـﻪ ﺑـﺎ ﺷـﻴﺐ ﺣﺮارﺗـﻲ ‪ 1,5 °C/min‬ﺗـﺎ ‪100 °C‬‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬رﻧﮕﺮزي ﺑﻪ ﻣﺪت ﻳﻚ ﺳﺎﻋﺖ در دﻣﺎي ‪ 100 °C‬ﺑﺮاي ﻟﻴﻒ‬
‫ﻧﺎﻳﻠﻮن و ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 45‬دﻗﻴﻘﻪ در ﻫﻤﺎن دﻣﺎ ﺑﺮاي ﻟﻴﻒ ﭘﺸﻢ اداﻣـﻪ ﻳﺎﻓـﺖ‪.‬‬
‫ﭘﺲ از ﭘﺎﻳﺎن رﻧﮕﺮزي‪ ،‬دﻣﺎي ﺣﻤﺎم ﺗﺎ ‪ 70 °C‬ﺳﺮد ﺷﺪ و ﻛﺎﻻﻫﺎ آﺑﻜـﺸﻲ‬
‫ﺷﺪﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ %88‬و ‪ %92‬و ﻧﻘﻄﻪ ذوبﻫـﺎي ‪ 212,02‬و ‪ 155,5‬درﺟـﻪ ﺳـﺎﻧﺘﻲﮔـﺮاد‬
‫ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴـﺐ ﻧﻴﺘـﺮو ﺣﺎﺻـﻠﻪ ﺑـﻪ وﺳـﻴﻠﻪ ﻛﻠﺮﻳـﺪ ﻗﻠـﻊ و اﺳـﻴﺪ‬
‫ﻛﻠﺮﻳﺪرﻳﻚ در ﺣﻼل اﺗﺎﻧﻮل ﺑﺎ ﻋﻤﻞ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮﮔـﺸﺘﻲ ﺑـﻪ آﻣـﻴﻦ ﻣﺮﺑﻮﻃـﻪ‬
‫ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﺪ‪ .‬ﺑﺪﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴﺐ ‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪ -N-‬ﻣﺘﻴﻞ)ﺑﻮﺗﻴﻞ(‪ -8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﻪ‬
‫رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ و ﺑﺎ ﺧﺎﺻﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ ﻓﻠﻮرﺳـﻨﺘﻲ ﺑـﻪ ﺗﺮﺗﻴـﺐ ﺑـﺎ ﺑـﺎزدهﻫـﺎي‬
‫‪ %86,4‬و ‪ %79,3‬و ﻧﻘﻄﻪ ذوبﻫﺎي ‪ 360‬و ‪ 105,5‬درﺟﻪ ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑـﻪ‬
‫دﺳﺖ آﻣﺪﻧﺪ‪ .‬ﺗﻤﺎﻣﻲ ﻣﻮاد واﺳﻄﻪ ﺳﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ﺑـﻪ روشﻫـﺎي دﺳـﺘﮕﺎﻫﻲ‬
‫‪ 1H-NMR ،FTIR‬و ﺗﺠﺰﻳـﻪ ﻋﻨــﺼﺮي ﺷﻨﺎﺳــﺎﻳﻲ ﺷـﺪﻧﺪ‪ .‬ﻧﺘــﺎﻳﺞ ﻣﺮﺑــﻮط‬
‫ﺑﻪ ‪ 1H-NMR ،FTIR‬و ﺗﺠﺰﻳـﻪ ﻋﻨـﺼﺮي ﺑـﻪ ﺗﺮﺗﻴـﺐ ﺑـﺮاي دو ﻣـﺎده ‪-4‬‬
‫آﻣﻴﻨﻮ‪ -N-‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -1،8-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ و ‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪ -N-‬ﺑﻮﺗﻴﻞ‪ -8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫در زﻳﺮ ﺧﻼﺻﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺻﺤﺖ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷـﻴﻤﻴﺎﻳﻲ آنﻫـﺎ را ﺗﺄﻳﻴـﺪ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪-1‬‬
‫‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪-N-‬ﻣﺘﻴﻞ‪-8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ‪C-H 2925 :FTIR(KBr)cm :‬‬
‫‪1‬‬
‫‪HNMR ;NH str. 3354 ،3429 ;C=O str 1645 ،1676 ;str. Ar.‬‬
‫)‪5,30 -5,37 ;(3H, NCH3) 3,54 :(500MHz, DMSO) (ppm‬‬
‫)‪8,52-8,56 ;(1H, 6-H) 7,72 ;(1H, 1-H) 6,91 ;(2H, NH2‬‬
‫)‪ ;(1H, 7-H) 8,62-8,71 ;(1H, 5-H‬ﺗﺠﺰﻳﻪ ﻋﻨﺼﺮي ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷـﺪه‪:‬‬
‫‪ ;N, %9,85 ;H, %4,24 ;C, %63,4‬ﺗﺠﺰﻳﻪ ﻋﻨـﺼﺮي ﺑـﻪ دﺳـﺖ آﻣـﺪه‪:‬‬
‫‪.N, %9,8 ;H, %4,4 ;C, %63,3‬‬
‫‪-1‬‬
‫‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪-N-‬ﺑﻮﺗﻴﻞ‪-8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‪C-H 2956 :FTIR(KBr) cm :‬‬
‫‪1‬‬
‫‪HNMR ;NH str. 3359 ،3437 ;C=O str 1639 ،1645 ;str. Ar.‬‬
‫)‪;(3H,NCH2CH2CH2CH3) 0,95-1,0 :(500MHz, DMSO) (ppm‬‬
‫‪H, NCH2CH2 ) 1,67-1,69 ;(2H,NCH2CH2CH2CH3) 1,42-1,43‬‬
‫‪4,88 - 5,18 ;(2H,NCH2CH2CH2CH3) 4,14-4,18 ;(2CH2CH3‬‬
‫)‪;(1H, 2-H) 7,62-7,65 ;(1H, 3-H) 6,87-6,88 ;(2H, NH2‬‬
‫‪ ;(1H, 7-H) 8,75-8,63 ;(1H, 5-H) 8,39-8,43‬ﺗﺠﺰﻳــﻪ ﻋﻨــﺼﺮي‬
‫ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷـﺪه‪ ;N, %9,4 ;H, %4,7 ;C, %64,43 :‬ﺗﺠﺰﻳـﻪ ﻋﻨـﺼﺮي ﺑـﻪ‬
‫دﺳﺖ آﻣﺪه‪.N, %9,2 ;H, %4,8 ;C, %64,45 :‬‬
‫‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ‪-N-‬ﻣﺘﻴﻞ)ﺑﻮﺗﻴﻞ(‪-8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﻛﻪ ﻳـﻚ آﻣـﻴﻦ ﻧـﻮع اول‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺳﺖ ﺑـﺎ ﻧﻴﺘﺮوزﻳـﻞ ﺳـﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ اﺳـﻴﺪ ﺣﺎﺻـﻞ از اﺛـﺮ اﺳـﻴﺪ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ ﺑﺮ ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺳﺪﻳﻢ در دﻣﺎي ﻛﻤﺘﺮ از ‪ 10 °C‬دي آزوﺗﻪ ﺷـﺪ و‬
‫در ﻣﺤﻴﻂ ﻗﻠﻴـﺎﻳﻲ ﺑـﺎ ‪ -J‬اﺳـﻴﺪ ﺟﻔـﺖ ﮔﺮدﻳـﺪ‪ .‬در ﻫـﺮ دو واﻛـﻨﺶ دي‬
‫آزوﺗﺎﺳﻴﻮن و ﺟﻔﺖ ﺷﺪن‪ ،‬دﻣﺎ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﺑﺴﺰاﻳﻲ در ﺑـﺎزده واﻛـﻨﺶ داﺷــﺖ‪.‬‬
‫ﻧﻤـــﻚﻫـــﺎي دي آزوﻧﻴــﻮم در دﻣـﺎﻫـــﺎي ﺑــﺎﻻ )ﺑـﻴــﺸﺘﺮ از ‪(10 °C‬‬
‫ﺷـﻜـﺴﺘﻪ ﺷﺪه و ﻧﻴـﺘﺮوژن آزاد ﻣﻲﻛـﻨﻨﺪ‪ .‬ﻣﻌﻤﻮﻻً ﻳـﻚ ﻣﺤﻠـﻮل آﻣـﻴﻦ‬
‫ﻧﻮع اول در آب‪ ،‬در دﻣﺎي ﻛﻤﺘﺮ از ‪ 10 °C‬ﺑﻪ وﺳـﻴﻠﻪ ﻧﻴﺘﺮﻳـﺖ ﺳـﺪﻳﻢ و‬
‫ﻳﻚ اﺳﻴﺪ ﻣﻌﺪﻧﻲ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده‬
‫از ﺣﺪاﻗﻞ ‪ 2‬ﺗﺎ ‪ 2,5‬ﻣﻮل اﺳﻴﺪ ﻣﻌﺪﻧﻲ ﺑﺮاي واﻛﻨﺶ ﺿﺮوري اﺳﺖ‪ .‬ﺑـﺮاي‬
‫رﻗﻴﻖ ﻛﺮدن اﺳﻴﺪ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ از اﺳـﻴﺪ اﺳـﺘﻴﻚ اﺳـﺘﻔﺎده ﻣـﻲﺷـﻮد ﺗـﺎ‬
‫واﻛﻨﺶ ديآزوﺗﻪ ﻛﺮدن ﻛﺎﻣﻞ ﮔﺮدد‪ .‬ﻋﺪم رﻗﻴﻖﺳﺎزي ﺑﺎ اﺳـﻴﺪ اﺳـﺘﻴﻚ‬
‫ﺑﺎزده واﻛـﻨﺶ دي آزوﺗﺎﺳـﻴﻮن را ﺑـﻪ ﻣﻘـﺪار ﻗﺎﺑـﻞ ﻣﻼﺣﻈـﻪاي ﻛـﺎﻫﺶ‬
‫‪ -4‬ﻧﻴﺘﺮو‪ -8 ،1-‬اﻧﻴﺪرﻳﺪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻚ ﻳﻚ ﻣـﺎده واﺳـﻄﻪ ﻣﻬـﻢ ﺑـﺮاي ﺳـﻨﺘﺰ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺎده ﺑﺎ آﻣـﻴﻦﻫـﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴـﻚ در ﻣﺤـﻴﻂ‬
‫اﻟﻜﻠﻲ واﻛﻨﺶ داده و ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃـﻪ را ﻣـﻲدﻫـﺪ‪ .‬ﺑﻨـﺎﺑﺮاﻳﻦ‪-4 ،‬‬
‫ﻧﻴﺘﺮو‪-8،1-‬اﻧﻴﺪرﻳﺪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻚ ﺑﺎ ﻣﺘﻴـﻞ آﻣـﻴﻦ و ﺑﻮﺗﻴـﻞ آﻣـﻴﻦ در ﺣﺎﻟـﺖ‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮﮔﺸﺘﻲ واﻛﻨﺶ داده ﺷﺪ و ‪ -4‬ﻧﻴﺘﺮو‪ -N-‬ﻣﺘﻴـﻞ )ﺑﻮﺗﻴـﻞ(‪-8،1-‬‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﺎ ﺑﻠﻮرﻫﺎي زرد رﻧﮓ و ﺳﻮزﻧﻲ ﺷﻜﻞ ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﺑـﺎ ﺑـﺎزدهﻫـﺎي‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪3‬ـ ﻧﺘﺎﻳﺞ و ﺑﺤﺚ‬
‫‪Ar‬‬
‫ﺛــﺒﺎت ﻧﻮري‪ ،‬ﺷــﺴﺘـﺸﻮﻳﻲ‪ ،‬ﺗﻌـــﺮق و ﻧﻤـﺪيﺷـﺪن ﺗﻤـﺎم ﻛﺎﻻﻫـﺎي‬
‫رﻧﮕــﺮزي ﺷــﺪه ﺑــﻪ ﺗﺮﺗﻴــﺐ ﻣﻄــﺎﺑﻖ اﺳــﺘﺎﻧﺪارﻫﺎي ﻫــﺎي ‪ISO105-‬‬
‫)‪ ISO105-E02:1994(E) ،ISO105-B02:1994(E) ،C02:1989(E‬و‬
‫)‪ ISO105-E12:1998(E‬ﺑﺮرﺳﻲ ﺷﺪﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪2‬ـ‪2‬ـ‪8‬ـ ﺧﻮاص ﺛﺒﺎﺗﻲ‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪237‬‬
‫ﺳﻨﺘﺰ‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫‪D‬‬
‫ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ديآزوﺗﻪ ﻛﺮدن آﻧﻴﻠﻴﻦ و ﭘﺎراﻧﻴﺘﺮو آﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑـﻪ ﺗﺮﺗﻴـﺐ ﺑـﻪ روش‬
‫ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ و ﺗﻌﻠﻴﻘﻲ و ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚ اﻧﺠﺎم ﻣـﻲﺷـﻮد‪ .‬در واﻛـﻨﺶ‬
‫ﺟﻔﺖ ﺷﺪن ﻧﻴﺰ دﻣﺎي واﻛﻨﺶ ﺑﺎﻳﺪ ﻛﻤﺘﺮ از ‪ 10 °C‬ﺣﻔﻆ ﺷـﻮد زﻳـﺮا در‬
‫دﻣﺎﻫﺎي ﺑﺎﻻﺗﺮ واﻛﻨﺶ ﺗﺠﺰﻳﻪ ﺷﺪن ﺑﺮ واﻛﻨﺶ ﺟﻔﺖ ﺷﺪن ﻏﻠﺒﻪ ﻛـﺮده و‬
‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﻧﻜﺘﻪ ﻣﻬﻢ دﻳﮕﺮ در ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺟﻔﺖ ﺷﺪن ﺣﻔﻆ‬
‫‪ pH‬ﺑﻬﻴﻨﻪ واﻛﻨﺶ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺮاي ﻓﻨﻞﻫﺎ اﻳﻦ ﻣﻘـﺪار ﺑﺮاﺑـﺮ ‪ 9‬اﺳـﺖ و در‬
‫اﻳﻦ ‪ pH‬ﻣــﻮاد رﻧـﮕﺰاي ﻣـﻮرد ﻧﻈﺮ ﺗﺸـﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ]‪.[15،16‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺣﺎﺻﻞ ﭘﺲ از ﺻـﺎف ﻛـﺮدن و ﺧـﺎﻟﺺﺳـﺎزي ﺧـﺸﻚ‬
‫ﮔﺮدﻳﺪﻧﺪ‪ .‬ﺑﺪﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﭼﻬﺎر ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي ﻣﻮﻧـﻮ آزو ﻣﺤـــﻠﻮل در آب‬
‫ﺳـﻨﺘﺰ ﺷــﺪﻧﺪ‪ .‬ﻣﺸﺨـﺼﺎت ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﻪ ﻫﻤﺮاه روشﻫﺎي‬
‫آﻧﺎﻟﻴﺰ دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ از ﻗﺒﻴﻞ ‪ UV-Vis ،1H-NMR ،FTIR‬و ﺗﺠﺰﻳﻪ ﻋﻨﺼﺮي‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺷﺪﻧﺪ )ﺟﺪولﻫﺎي ‪ 1‬ﺗﺎ ‪.(3‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰا ﻧﻘـﺶ اﺳﺎﺳـﻲ در ﺗﻮﻟﻴـﺪ ﻳـﻚ رﻧـﮓ‬
‫ﻣﻄﻠﻮب ﺑﺮ روي ﻛﺎﻻ ﺑﺎزي ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴـﺸﻴﻨﻪ ﺟـﺬب )‪ (λ max‬و‬
‫ﺿﺮﻳﺐ ﺟﺬب ﻣﻮﻟﻲ )‪ (εmax‬ﺑﺮاي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا ﻣﻬـﻢ ﻫـﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻃـﻮل ﻣـﻮج‬
‫ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻧﻮار ﻣﺮﺋﻲ‪ ،‬ﻓﺎم ﻣﺎده رﻧﮕﺰا را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺷﺪت ﻧـﻮار‬
‫ﻣﺮﺋﻲ ﻳﺎ ‪ εmax‬ﻗﺪرت رﻧﮕﻲ ﻣﺎده رﻧﮕﺰا را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﻛﻨـﺪ‪ .‬ﺿـﺮﻳﺐ ﺟـﺬب‬
‫ﻣـﻮﻻر ﺑــﺮاي ﻳـﻚ ﻣــﺎده رﻧﮕـﺰاي ﺗﺠــﺎري ﻗﺎﺑـﻞ ﻗﺒــﻮل ﺑﺎﻳـﺪ در ﺣــﺪود‬
‫‪ 2×104 lmol-1cm-1‬ﺑﺎﺷﺪ ]‪ .[1‬ﻫﺮﭼﻪ ﻣﻘﺪار ﺿﺮﻳﺐ ﺟـﺬب ﻣـﻮﻟﻲ ﻣـﺎده‬
‫رﻧﮕﺰا ﺑﻴﺸﺘﺮ ﺑﺎﺷﺪ ﻗﺪرت رﻧﮕﻲ آن ﺑﺎﻻﺗﺮ اﺳـﺖ‪ log ε .‬دو ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ‪ 1a‬و ‪ 2a‬ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ ‪ 4,75‬و ‪ 4,76‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺣـﺎﻛﻲ‬
‫از ﻗﺪرت رﻧﮕﻲ ﺑﺎﻻي اﻳﻦ دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰا اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :1‬ﻣﺸﺨﺼﺎت ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه‪.‬‬
‫‪SI‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫ﺑﺎزده )‪(%‬‬
‫رﻧﮓ ﺑﻠﻮر‬
‫‪1a‬‬
‫‪92‬‬
‫آﺑﻲ‬
‫‪2a‬‬
‫‪93‬‬
‫آﺑﻲ‬
‫ﺧﺎﻟﺺﺳﺎزي‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﺳﺘﻮﻧﻲ ﺑﺎ ﺣﻼل‬
‫‪H2O:DMF 1:1‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪94‬‬
‫ﻧﺎرﻧﺠﻲ‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﺳﺘﻮﻧﻲ ﺑﺎ ﺣﻼل‬
‫‪H2O:DMF 1:1‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪96‬‬
‫زرﺷﻜﻲ‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﺳﺘﻮﻧﻲ ﺑﺎ ﺣﻼل‬
‫‪H2O:DMF 1:1‬‬
‫‪of‬‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﺳﺘﻮﻧﻲ ﺑﺎ ﺣﻼل‬
‫‪H2O:DMF 1:1‬‬
‫‪ive‬‬
‫ﺟﺪول‪ FTIR :2‬و ‪ 1H-NMR‬ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه‪.‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫)‪HNMR(500MHz, DMSO) (ppm‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪2,75 (3H, N-CH3); 5,73-6,16 (1H, 7'); 6,61 (2H, NH2); 7,26 (2H, 5', 8'); 7,77-7,80 (1H,‬‬
‫;)‪6); 7,88-7,95 (2H, 2, 7); 8,58-8,62 (2H, 5, 4'); 9,21-9,24 (1H, 3); 16,72 (1H, O-H‬‬
‫‪1‬‬
‫‪ch‬‬
‫;‪3374 O-H str.‬‬
‫‪1663 ،1715 C=O str.;1592‬‬
‫;‪N=N str‬‬
‫‪Ar‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪0,98-1,01 (3H, N-CH2-CH2-CH2-CH3), 1,41-1,47 (2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3); 1,67-1,72‬‬
‫‪(2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3); 4,01 (2H, N-CH2-CH2-CH2-CH3); 5,89-6,16 (1H, 7'); 6,66 (2H,‬‬
‫;)'‪NH2); 7,30 (2H, 8', 5'); 7,77-7,80 (1H, 6); 7,88-7,97 (2H, 2, 7); 8,58-8,62 (2H, 5, 4‬‬
‫)‪9,20-9,21 (1H, 3); 15,99 (1H, O-H‬‬
‫‪3b‬‬
‫;)'‪6,61-7,26 (1H, 5'); 7,39-7,44 (2H, 3, 5); 7,45-7,47 (2H, NH2); 7,57-7,59 (2H, 4, 7‬‬
‫;)‪7,77-7,79 (2H, 4', 8'); 7,88-7,95 (2H, 2, 6); 16,11 (1H, O-H‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪6,50-7,26 (1H, 5'); 7,39-7,44 (2H, 3, 5); 7,45-7,47 (2H, NH2); 7,57-7,73 (1H, 7'); -7,80‬‬
‫)‪7,79 (2H, 4', 8'); 7,88-7,95 (2H, 2, 6); 16,11 (1H, O-H‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫)‪FTIR(KBr) (cm-1‬‬
‫;‪3426 O-H str.‬‬
‫;‪1673،1624 C=O str.‬‬
‫;‪1353 C-N str.‬‬
‫;‪1594 N=N str.‬‬
‫;‪3421 O-H str.‬‬
‫;‪1341 C-N str.‬‬
‫‪1417 C=C str.‬‬
‫;‪3421 O-H str.‬‬
‫;‪1302 C-N str.‬‬
‫;‪1589 N=N str‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪238‬‬
‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد و ﻫﻤﻜﺎران‬
‫ﺟﺪول‪ :3‬آﻧﺎﻟﻴﺰ ﻋﻨﺼﺮي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه‪.‬‬
‫ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه )‪(%‬‬
‫ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷﺪه )ﻧﻈﺮي( )‪(%‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪S‬‬
‫‪C‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪S‬‬
‫‪C‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪11,24‬‬
‫‪19,2‬‬
‫‪3,01‬‬
‫‪6,4‬‬
‫‪55,02‬‬
‫‪11,06‬‬
‫‪19,5‬‬
‫‪3,02‬‬
‫‪6,4‬‬
‫‪54,96‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪10,32‬‬
‫‪17,7‬‬
‫‪3,88‬‬
‫‪5,9‬‬
‫‪57,77‬‬
‫‪10,08‬‬
‫‪17,6‬‬
‫‪3,89‬‬
‫‪5,92‬‬
‫‪57,91‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪11,5‬‬
‫‪17,5‬‬
‫‪3,28‬‬
‫‪8,7‬‬
‫‪52,6‬‬
‫‪11,2‬‬
‫‪17,28‬‬
‫‪3,29‬‬
‫‪8,8‬‬
‫‪52,76‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪13,65‬‬
‫‪23,71‬‬
‫‪2,68‬‬
‫‪7,8‬‬
‫‪46,82‬‬
‫‪13,3‬‬
‫‪23,84‬‬
‫‪2,67‬‬
‫‪7,78‬‬
‫‪46,43‬‬
‫‪D‬‬
‫‪SI‬‬
‫ﺑﺮاي ﺑﻪ دﺳﺖ آوردن ﻣﻘﺪار ﺿﺮﻳﺐ ﺟﺬب ﻣـﻮﻟﻲ ﭼﻬـﺎر ﻣﺤﻠـﻮل ﺑـﺎ‬
‫ﻏﻠﻈﺖﻫﺎي ‪ 1,5 ،0,5 ،0,1‬و ‪ 2‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻟﻴﺘﺮ ﺗﻬﻴـﻪ ﺷـﺪ و ﺑـﺎ اﺳـﺘﻔﺎده از‬
‫دﺳﺘﮕﺎه اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮ ﻣﻘﺪار ﺟﺬب )‪ (A‬ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻣﺎده رﻧﮕـﺰا ﺗﻌﻴـﻴﻦ‬
‫ﺷﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻗﺎﻧﻮن ﺑﻴﺮﻻﻣﺒﺮت )‪ (A=εlC‬ﻣﻘﺪار ﺿﺮﻳﺐ ﺟﺬب ﻣـﻮﻟﻲ‬
‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ راﺑﻄﻪ ‪ A‬ﻣﻘﺪار ﺟﺬب ﻣﺎده رﻧﮕﺰا ﻳـﺎ ﻫﻤـﺎن ‪OD‬‬
‫اﺳﺖ ﻛﻪ از دﺳﺘﮕﺎه اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ l ،‬ﺿﺨﺎﻣﺖ ﺳﻞ ﻛﻪ‬
‫در اﻳﻨﺠﺎ ﻣﻌﺎدل ‪ 1‬ﺳﺎﻧﺘﻲﻣﺘﺮ در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣـﻲﺷـﻮد‪ C ،‬ﻏﻠﻈـﺖ ﻣـﺎده‬
‫رﻧﮕﺰاي اﺳﺘﻔﺎده ﺷﺪه و ‪ ε‬ﻣﻘﺪار ﺿﺮﻳﺐ ﺟﺬب ﻣﻮﻟﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﻫﻤﺎنﻃﻮر ﻛﻪ‬
‫از ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﻣﺸﺨﺺ اﺳﺖ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻳﻚ ﻏﻠﻈﺖ ﻧﻴـﺰ ﻣـﻲﺗـﻮان ﻣﻘـﺪار‬
‫ﺿﺮﻳﺐ ﺟﺬب ﻣﻮﻟﻲ را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻧﻤﻮد اﻣﺎ ﻣﻘﺪار ﺧﻄﺎي آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻫﻲ در اﻳﻦ‬
‫ﺣﺎﻟﺖ ﺑﺴﻴﺎر ﺑﺎﻻ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﻣﺮﺳﻮم اﺳﺖ ﺳـﻪ ﺗـﺎ ﭼﻬـﺎر‬
‫ﻏﻠﻈﺖ ﻣﺨﺘﻠﻒ از ﻣﺎده رﻧﮕﺰا ﺗﻬﻴﻪ ﺷﺪه ﺗﺎ ﻣﻘـﺪار ﺿـﺮﻳﺐ ﺟـﺬب ﻣـﻮﻟﻲ‬
‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺷﺪه ﺑﻪ واﻗﻌﻴﺖ ﻧﺰدﻳﻚﺗﺮ ﮔﺮدد‪ .‬از آﻧﺠﺎ ﻛﻪ ﻣﻴﺰان ﺿﺮﻳﺐ ﺟـﺬب‬
‫ﻣﻮﻟﻲ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه ﺑﺮاي ﺗﻤﺎم ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا اﻋﺪاد ‪ 5‬رﻗﻤﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ از ‪log‬‬
‫اﻋﺪاد ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه در اداﻣﻪ ﺗﺤﻠﻴﻞﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﺧﻮاﻫﻴﻢ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﻫﻤﺎنﻃﻮر‬
‫ﻛﻪ ﺟﺪول ‪ 4‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ ‪ log ε‬ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ‪،1a‬‬
‫‪ 3b ،2a‬و ‪ 4b‬ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ ‪ 4,39 ،4,76 ،4,75‬و ‪ 4,54‬اﺳـﺖ ﻛـﻪ ﻫﻤﮕـﻲ‬
‫داراي ﻣﻘﺎدﻳﺮي ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ از ﻟﺤﺎظ ﺗﺠﺎري ﻗﺎﺑﻞ ﻗﺒﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﻧـﺪازه‬
‫ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰي در ﻣﺨﻠـﻮط آب ‪ :‬دي‬
‫ﻣﺘﻴﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﻴﺪ ﺑﻪ ﻧﺴﺒﺖ ‪ 1 :1‬ﻧﺸﺎن داد ﻛﻪ رﻧﮓ دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ‬
‫ﺷﺪه ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ آﺑﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه در ﻃـﻮل‬
‫ﻣﻮجﻫﺎي ‪ 300‬ﺗﺎ ‪ 700‬ﻧﺎﻧﻮﻣﺘﺮ داراي دو ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﻳﻜـﻲ‬
‫در ﻣﺤﺪوده ﻓﺮاﺑﻨﻔﺶ و ﻣﺮﺑـﻮط ﺑـﻪ ﺣﻠﻘـﻪﻫـﺎي ﻧﻔﺘـﺎﻟﻴﻨﻲ و دﻳﮕـﺮي در‬
‫ﻣﺤﺪوده ﻣﺮﺋﻲ اﺳﺖ و ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪ آزو ﻣﻲﺑﺎﺷـﺪ‪ .‬اﻳـﻦ وﻳﮋﮔـﻲﻫـﺎي‬
‫ﻣﻬﻢ در دﻳﮕﺮ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي ﻧﻴﺰ دﻳﺪه ﺷﺪه اﺳﺖ ]‪.[3 ،4 ،16‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ داراي ﮔﺮوه اﻟﻜﺘـﺮون ﻛـﺸﻨﺪه‬
‫ﻗﻮي ‪ C=O‬ﺑﺮ روي ﺟﺰء ديآزوﺗﻪ ﺷﻮﻧﺪه و ﮔﺮوه اﻟﻜﺘﺮون دﻫﻨـﺪه ﻗـﻮي‬
‫‪ OH‬روي ﺟﺰء ﺟﻔﺖ ﺷﻮﻧﺪه ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛـﻪ ﺑﺎﻋـﺚ ﺟﺎﺑﺠـﺎﻳﻲ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﻚ‬
‫ﻗﻮي در اﻳﻦ ﻣﻮاد ﺷﺪه و رﻧﮓ آﻧﻬﺎ آﺑﻲ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﺎده رﻧﮕـﺰاي ‪3b‬‬
‫‪of‬‬
‫آﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺟﺰء ديآزوﺗﻪ ﺷﻮﻧﺪه ﻓﺎﻗﺪ ﻋﻮاﻣﻞ اﻟﻜﺘﺮون ﻛﺸﻨﺪه ﻗﻮي‬
‫ﺑﻮده و رﻧﮓ آن ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺷﺪه اﺳﺖ در ﺣـﺎﻟﻲ ﻛـﻪ ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰاي ‪ 4b‬ﺑـﻪ‬
‫دﻟﻴﻞ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ اﻟﻜﺘﺮون ﻛـﺸﻨﺪه ‪ NO2‬داراي ﺟﺎﺑﺠـﺎﻳﻲ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﻚ‬
‫ﺑﻮده و ﺑﻠﻮر آن ﺑﻪ رﻧﮓ زرﺷﻜﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨـﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬اﮔـﺮ ﺑﺨـﻮاﻫﻴﻢ ﻳـﻚ‬
‫ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﻴﻦ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪي و ﻏﻴـﺮ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪي‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﻢ‪ ،‬ﻣﺘﻮﺟﻪ ﻣﻲﺷﻮﻳﻢ ﻛﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ﺑـﺮ ﭘﺎﻳـﻪ‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ اﺛﺮ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ ﺑﻴﺸﺘﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه‬
‫ﻏﻴﺮ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺑﺮرﺳﻲ اﺛـﺮ ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﺴﻢ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه در‬
‫ﺣﻼل ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‪ ،‬ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا در ﺣـﻼلﻫـﺎي‬
‫ﻗﻄﺒﻲ و ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪ‪ .‬ﺣﻼلﻫﺎي ﻣـﺼﺮﻓﻲ ﻋﺒـﺎرت ﺑﻮدﻧـﺪ از‬
‫ﺑﻨــﺰن‪ ،‬آب و ﻣﺨﻠــﻮﻃﻲ از آب و دي ﻣﺘﻴــﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﻴــﺪ ﺑــﻪ ﻧــﺴﺒﺖ ‪1 : 1‬‬
‫)ﺟﺪول‪ .(4‬ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﺣﻼل ﺑﻨﺰن ﺑﻪ‪ DMF‬ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣـﻮاد‬
‫رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه اﻓﺰاﻳﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﻲ ﻧﺸﺎن داد ﺑـﻪ ﻋﻨـﻮان ﻣﺜـﺎل در‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ‪ 1a‬ﻣﻘﺪار ‪ ∆ λ‬ﺑﻪ اﻧﺪازه ‪ 45‬ﻧﺎﻧﻮﻣﺘﺮ اﻓـﺰاﻳﺶ ﻳﺎﻓﺘـﻪ اﺳـﺖ‪،‬‬
‫ﻳﻌﻨﻲ ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﺣﻼل از ﺣﺎﻟﺖ ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒـﻲ ﺑـﻪ ﻗﻄﺒـﻲ ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﺴﻢ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺴﺄﻟﻪ در ﻣﻮرد دﻳﮕﺮ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت آزو ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﻧﻴﺰ‬
‫ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد ]‪.[3 ،6‬‬
‫در ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه دو ﮔﺮوه آزو و ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ در ﻣﻮﻗﻌﻴـﺖ‬
‫اورﺗﻮ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻳﻜﺪﻳﮕﺮ ﻗﺮار دارﻧـﺪ‪ .‬اﻳـﻦ ﺣﺎﻟـﺖ ﺳـﺒﺐ ﺗـﺸﻜﻴﻞ ﺗﻌـﺎدل‬
‫آزوﻫﻴﺪرازون ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ﻛﻪ اﻳﻦ دو ﻓﺮم ﺗﻮﺗﻮﻣﺮﻳﻚ داراي ﺧﻮاص ﻃﻴـﻒ‬
‫ﺳﻨﺠﻲ ﻣﺘﻔﺎوﺗﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻃﻮر ﺗﺠﺮﺑﻲ و ﺑﺎ روش ‪) PPP-MO‬اﻳﻦ روش‬
‫ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي ﻧﻈﺮﻳﻪ ﻛﻮاﻧﺘﺎﻳﻲ ﻛﻪ در آن از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻄﻲ اورﺑﻴﺘﺎلﻫﺎي اﺗﻤﻲ‪،‬‬
‫ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب را ﺑﺮاي ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي رﻧﮓ ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪ ﻣﺤﺎﺳـﺒﺎت‬
‫رﻳﺎﺿﻲ ﭘﻴﺸﮕﻮﻳﻲ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ( ﻣﺸﺨﺺ ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﻫﻤﻴﺸﻪ ﻃـﻮل ﻣـﻮج‬
‫ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻓﺮمﻫﺎي ﻫﻴﺪرازون ﺑﻴﺸﺘﺮ از ﺗﻮﺗﻮﻣﺮﻫﺎي آزو آنﻫـﺎ اﺳـﺖ‪.‬‬
‫اﻳﻦ دو ﻓﺮم در ﺷﻜﻞ ‪ 2‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ ]‪ .[17‬ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴـﺮ ﺣـﻼل از‬
‫ﺣﺎﻟﺖ ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﻪ ﻗﻄﺒـﻲ ﻣﻴـﺰان ﺣـﻀﻮر ﻓـﺮم ﻫﻴـﺪرازون در ﻣﺤـﻴﻂ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻛﺎﻫﺶ ﻳﺎﻓﺘﻪ در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻴﺰان ﺷﺪت رﻧﮓ ﺑﺮاي ﺗﻤﺎم ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰا‬
‫‪ive‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫‪Ar‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪239‬‬
‫ﺳﻨﺘﺰ‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫‪D‬‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻳﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳـﻴﺪي ﺑـﺮ ﭘﺎﻳـﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ‬
‫ﺑﻴﺸﺘﺮﻳﻦ ﺷﺪت ﻧﻮار ﺟﺬﺑﻲ را ﻧـﺸﺎن ﻣـﻲدﻫﻨـﺪ ﻛـﻪ واﺑـﺴﺘﻪ ﺑـﻪ وﺟـﻮد‬
‫ﻓﺮمﻫﺎي آزو و ﻳﺎ ﻫﻴﺪرازون ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰا اﺳـﺖ‪ .‬ﻛﺮوﻣﻮﻓـﻮر ﻧﻔﺘـﻞ آزو در‬
‫ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﭼﻬﺎر ‪ -8،1‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ در ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ‪ 1a‬و ‪ 2a‬ﺑﺎﻋﺚ ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ‬
‫ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ در ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب در ﺣﻼلﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠـﻒ ﻧـﺴﺒﺖ‬
‫ﺑﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ‪ 3b‬و ‪ 4b‬ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬در ﺣـﺎﻟﻲ ﻛـﻪ ﻣﺎﻫﻴـﺖ ‪ R‬در ﺑﺨـﺶ‬
‫اﻳﻤﻴﺪ در ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ ﭼﻨﺪان دﺧﺎﻟﺘﻲ ﻧﺪارد زﻳﺮا اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن ﮔﺮوه اﻳﻤﻴﺪ‬
‫در ﺗﻮزﻳﻊ ﺑﺎر ﻣﺠـﺪد ﭼﮕـﺎﻟﻲ اﻟﻜﺘﺮوﻧـﻲ در ﺣﺎﻟـﺖ ﺗﻬـﻴﺞ ﺷـﺪه ﺷـﺮﻛﺖ‬
‫ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ ]‪.[8‬‬
‫ﻃــﻮل ﻣـﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣﺮﺋﻲ ﺑـﺴﻴﺎري از ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي آزو ﻛـﻪ‬
‫داراي ﺳﻴﺴﺘﻢ ﻛﺮوﻣﻮژنﻫﺎي دﻫﻨﺪه‪-‬ﮔﻴﺮﻧﺪه ﻣـﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻮرد ﺑﺮﺳﻲ ﻗـﺮار‬
‫ﮔﺮﻓﺘﻪاﻧﺪ ]‪ [17‬و واﺿﺢ اﺳﺖ ﻛﻪ اﻟﻜﺘﺮوندﻫﻨﺪﮔﻲ ﮔﺮوه آزو ﺟﺎﻧﺸﻴﻦ ﺷﺪه‬
‫ﺑﺮ روي ﺟﺰء ﺟﻔﺖ ﻛﻨﻨﺪه آﻧﻬﺎ دارد‪ .‬از آﻧﺠﺎﻳﻲ ﻛﻪ اﻧﺘﻘﺎل اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ در اﻳـﻦ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻋﻤﻮﻣﺎً ﺷﺎﻣﻞ اﻧﺘﻘﺎل ﻳﺎ ﻣﻬﺎﺟﺮت ﭼﮕﺎﻟﻲ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ از ﮔﺮوه دﻫﻨـﺪه‬
‫ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﮔﺮوه آزو ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺟﺎي ﺗﻌﺠﺒﻲ ﻧـﺪارد ﻛـﻪ ﮔـﺮوهﻫـﺎي ﮔﻴﺮﻧـﺪه‬
‫اﻟﻜﺘﺮون ﺑﺮ روي ﺣﻠﻘﻪ ﺟﺰء ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺑﺎﻋﺚ ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﻚ‬
‫ﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﺑﺰرﮔﺘﺮﻳﻦ ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ ﺑﺮاي ﮔـﺮوه ﻧﻴﺘـﺮو در ﻣﻮﻗﻌﻴـﺖ‬
‫‪SI‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪Amino-iminol form‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫‪Hydrazone from‬‬
‫‪Azo form‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪3‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪N‬‬
‫‪+ OH HN‬‬
‫‪Ar‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪N‬‬
‫‪of‬‬
‫‪R‬‬
‫ﭘﺎرا ﺑﺮاي ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ‪ 4b‬و ﻛﻤﺘﺮﻳﻦ ﺟﺎﺑﺠـﺎﻳﻲ در ﺣﺎﻟﺘﻴﻜـﻪ ‪ R3=H‬اﺳـﺖ‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ‪ 3b‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﮔﺮدد )ﺟﺪول‪.(4‬‬
‫ﻓﺎم ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ‪ 3b ،2a ،1a‬و ‪ 4b‬ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﺗﻮﺗﻮﻣﺮ آزو‪-‬ﻫﻴﺪرازون‬
‫دارد‪ ،‬زﻳﺮا ﻋﻤﻮﻣﺎ دو ﻓﺮم ﺗﻮﺗﻮﻣﺮﻳـﻚ ﺧـﻮاص اﺳﭙﻜﺘﺮوﺳـﻜﻮﭘﻲ ﻣﺘﻔـﺎوت‬
‫دارﻧﺪ‪ .‬از ﻧﻈﺮ ﺗﺠﺮﺑﻲ ﺑﻪ اﻳﻦ ﻧﺘﻴﺠﻪ رﺳﻴﺪهاﻧﺪ ﻛﻪ ﻫﻤﻮاره ﻓﺮم ﻫﻴـﺪرازون‬
‫ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﺎﻻﺗﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﺮم آزو آﻧﻬﺎ دارد‪ .‬اﻳﻦ دو ﻓـﺮم‬
‫در ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ‪ 1‬و ‪ 2‬ﺷﻜﻞ ‪ 2‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪهاﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻫﻤﺎنﻃﻮر ﻛﻪ در ﺑﺎﻻ ذﻛﺮ ﺷﺪ اﻳﻦ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰا ﺑـﻪ دو ﻓـﺮم ﻣﺘﻔـﺎوت‬
‫ﻫﻴﺪرازون اﺗﻔﺎق ﻣﻲاﻓﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﻳﺎ ﺑﻪ ﻓﺮم ﺳﻴﺴﺘﻢ اﻳﻤﻴﺪو )ﺗﻮﺗﻮﻣﺮ آﻣﻴـﺪو‪-‬‬
‫اﻳﻤﻴﻨﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎر ‪ (3‬و ﻳﺎ ﺑﻪ ﻓـﺮم ﺳﻴـﺴﺘﻢ آزو )ﺗﻮﺗـﻮﻣﺮ آزو‪ -‬ﻫﻴـﺪرازون‬
‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ‪ (2‬ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ ﻛﻪ ﻫﻤﮕﻲ ﻣﻨﻄﺒﻖ ﺑﺮ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺗﺤﻘﻴﻘﺎت ﻗﺒﻠـﻲ اﺳـﺖ‬
‫]‪.[8-10‬‬
‫در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ‪ pH=7‬ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻧﻔﺘﻠﻲ ﻣﻌﻤﻮﻻ در ﺣﺎﻟﺖ آزو ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻣﺎ در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي )‪ (pH=3-4‬ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ ﺑﺎﻻﻳﻲ ﺗﺎ ‪40,9‬‬
‫اﺗﻔﺎق ﻣﻲاﻓﺘﺪ ﻛﻪ اﻳﻦ ﭘﺪﻳﺪه ﺑﻪ درﺟﻪ ﺳﻴـﺴﺘﻢ ﻣـﺰدوج در ﻣـﺎده رﻧﮕـﺰا‬
‫ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد )ﺟﺪول ‪ .(4‬ﭘﺪﻳـﺪه ﻫﺎﻟﻮﻛﺮوﻣﻴـﺴﻢ در ﺳـﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ‪ 5‬و ‪6‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪ 2‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪهاﻧﺪ ﻛﻪ ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻣﻨﻄﺒﻖ ﺑﺮ ﻧﺘـﺎﻳﺞ ﺗﺤﻘﻴﻘـﺎت ﻗﺒﻠـﻲ‬
‫اﺳﺖ ]‪.[6-9 ،16‬‬
‫‪OH HN +‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪4‬‬
‫‪5‬‬
‫‪6‬‬
‫‪HO3S‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪ :2‬ﺗﻮﺗﻮﻣﺮﻳﺴﻢ آزو‪-‬ﻫﻴﺪرازون ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه‪.‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪240‬‬
‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد و ﻫﻤﻜﺎران‬
‫ﺟﺪول‪ :4‬ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا در ﺣﻼلﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‪.‬‬
‫)‪λ 1 H2O(nm‬‬
‫)‪λ 2 H2O(nm‬‬
‫‪pH=7‬‬
‫‪pH=3-4‬‬
‫‪∆λ‬‬
‫‪λ3‬‬
‫‪H2O:DMF‬‬
‫)‪(nm‬‬
‫‪log ε‬‬
‫‪λ 4 benzene‬‬
‫)‪(nm‬‬
‫‪∆λ‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪528,5‬‬
‫‪563,4‬‬
‫‪34,9‬‬
‫‪535,5‬‬
‫‪4,75‬‬
‫‪490,5‬‬
‫‪45‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪550,5‬‬
‫‪585,8‬‬
‫‪35,3‬‬
‫‪579,5‬‬
‫‪4,76‬‬
‫‪509,0‬‬
‫‪70,5‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪478,5‬‬
‫‪505,0‬‬
‫‪26,5‬‬
‫‪507,5‬‬
‫‪4,39‬‬
‫‪418,5‬‬
‫‪89‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪505,5‬‬
‫‪546,4‬‬
‫‪40,9‬‬
‫‪518,0‬‬
‫‪4,54‬‬
‫‪470,5‬‬
‫‪47,5‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫‪45 min‬‬
‫‪C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪100‬‬
‫‪60min‬‬
‫‪0‬‬
‫‪3 C/min‬‬
‫‪0‬‬
‫‪0‬‬
‫‪1.5 C/min‬‬
‫‪0‬‬
‫‪3 C/min‬‬
‫‪0‬‬
‫‪1.5 C/min‬‬
‫‪0‬‬
‫‪D‬‬
‫‪70 C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪100‬‬
‫‪70 C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪40 C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪40 C‬‬
‫‪SI‬‬
‫)ب(‬
‫)اﻟﻒ(‬
‫ﺷﻜﻞ‪ :3‬ﻧﻤﻮدار رﻧﮕﺮزي ﺑﺎ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه )اﻟﻒ(‪ -‬ﭘﺸﻢ و )ب(‪ -‬ﭘﻠﻲ آﻣﻴﺪ‪.‬‬
‫‪of‬‬
‫‪40‬‬
‫‪30‬‬
‫‪25‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪15‬‬
‫‪10‬‬
‫‪5‬‬
‫‪0‬‬
‫‪5‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪4‬‬
‫‪K/S‬‬
‫‪20‬‬
‫‪3‬‬
‫‪5‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪0‬‬
‫)‪Concentration (%‬‬
‫‪4a‬‬
‫‪3a‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪Ar‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪ :4‬ﻣﻨﺤﻨﻲ ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ‪.‬‬
‫‪30‬‬
‫‪25‬‬
‫‪20‬‬
‫‪15‬‬
‫‪K/S‬‬
‫ﺑﺮاي رﻧﮕﺮزي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲ آﻣﻴﺪ و ﭘـﺸﻢ ﻣﺤﻠـﻮلﻫـﺎي اوﻟﻴـﻪ از ﻣـﻮاد‬
‫رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه در آب )‪ (0,2 g/l‬ﺗﻬﻴﻪ ﺷﺪ و ﺑﺮاي رﻧﮕـﺮزي ﺑـﻪ ﻛـﺎر‬
‫رﻓﺖ‪ .‬ﻧﻤﻮدارﻫﺎي رﻧﮕﺮزي در ﺷﻜﻞ ‪ 3‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻛﺎﻻﻫﺎي رﻧﮕﺮزي ﺷﺪه ﻧﺸﺎن دادﻧﺪ ﻛـﻪ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه‬
‫داراي ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﺑﺴﻴﺎر ﺧﻮﺑﻲ ﺑﺮ روي ﭘﻠﻲ آﻣﻴﺪ و ﭘﺸﻢ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫وﻳﮋﮔﻲﻫـﺎي رﻧﮕـﻲ ﻫـﺮ ﻳـﻚ از ﻛﺎﻻﻫـﺎي رﻧﮕـﺮزي ﺷـﺪه ﺑـﻪ روش‬
‫اﺳﭙﻜﺘﺮوﻓﻮﺗﻮﻣﺘﺮي اﻧﻌﻜﺎﺳﻲ ﺗﻌﻴـﻴﻦ ﺷـﺪﻧﺪ و ﻣﻘـﺎدﻳﺮ‪ L* a*, b*, c*, h0‬و‬
‫‪ K/S‬ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻃﻮل ﻣﻮجﻫﺎ در زﻳﺮ ﻣﻨﺒـﻊ ﻧـﻮري ‪ D65‬ﺑـﻪ دﺳـﺖ‬
‫آﻣﺪﻧﺪ )ﺟﺪاول ‪ 5‬و ‪ .(6‬ﺑﺮاي اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻣﻴﺰان ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي ﺟﺬب ﺷﺪه‬
‫ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ و ﭘﺸﻢ‪ ،‬رﻧﮕﺮزيﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﻏﻠﻈﺖﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠـﻒ ﻛـﻪ‬
‫ﻋﺒﺎرﺗﻨﺪ از ‪ 2 ،1,5 ،1 ،0,7 ،0,5 ،0,3 ،0,1‬و ‪ 4‬درﺻﺪ از ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﻪ ﻛﺎر رﻓﺖ و ﻣﻘﺪار ﻣﺎده رﻧﮕﺰا در ﺣﻤﺎم و ‪ K/S‬ﻫـﺮ ﻳـﻚ از‬
‫ﻛﺎﻻﻫﺎي رﻧﮕﺮزي ﺷﺪه ﺑﻪ دﺳـﺖ آﻣـﺪ‪ .‬ﻣﻨﺤﻨـﻲﻫـﺎي ﻗﺎﺑﻠﻴـﺖ رﻧﮕـﺮزي‬
‫)‪ (Build-up‬ﻧﺸﺎن دادﻧﺪ ﻛﻪ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه داراي ﻗﺎﺑﻠﻴـﺖ‬
‫رﻧﮕﺮزي ﺧﻮﺑﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬در ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ اﻓﺰاﻳﺶ ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜـﻮﻟﻲ از‬
‫ﻣﺘﻴﻞ ﺑﻪ ﺑﻮﺗﻴﻞ در ﻓﺎم اﻳﺠﺎد ﺷﺪه ﻣﺆﺛﺮ ﻧﻴﺴﺖ اﻣﺎ اﻳﻦ ﺗﻐﻴﻴـﺮ در ﻣﻴـﺰان‬
‫ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﻣﺆﺛﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴـﻞ‬
‫ﻧﻮع ﺑﻮﺗﻴﻞ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي داراي ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﺿﻌﻴﻒﺗﺮي اﺳﺖ‬
‫)ﺷﻜﻞﻫﺎي ‪ 4‬و ‪ .(5‬ﺑﻪ دﻟﻴﻞ اﻓـﺰاﻳﺶ ﺟـﺮم ﻣﻮﻟﻜـﻮﻟﻲ در ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ ﭘﺎﻳـﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪ‪ ،‬اﻳـﻦ ﺗﺮﻛﻴﺒـﺎت داراي ﻗﺎﺑﻴﻠـﺖ رﻧﮕـﺮزي‬
‫ﭘﺎﻳﻴﻨﺘﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﻏﻴﺮﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي ﻫﺴﺘﻨﺪ اﻣـﺎ‬
‫درﺧﺸﻨﺪﮔﻲ آنﻫﺎ ﺑﺴﻴﺎر ﺑﺎﻻﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪35‬‬
‫‪10‬‬
‫‪5‬‬
‫‪0‬‬
‫‪4‬‬
‫‪3‬‬
‫‪1‬‬
‫‪0‬‬
‫)‪Concentration (%‬‬
‫‪4a‬‬
‫‪3a‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪1a‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪ :5‬ﻣﻨﺤﻨﻲ ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ رﻧﮕﺮزي ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ‪.‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪241‬‬
‫ﺳﻨﺘﺰ‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬
‫ﺟﺪول ‪ 9‬آورده ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺧـﻮاص ﺛﺒـﺎﺗﻲ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي و ﻏﻴﺮ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي ﺑﺴﻴﺎر ﻧﺰدﻳـﻚ ﺑـﻪ ﻳﻜـﺪﻳﮕﺮ ﻣـﻲﺑﺎﺷـﺪ و‬
‫ﺗﻔﺎوت ﭼﺸﻤﮕﻴﺮي در آنﻫﺎ دﻳﺪه ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺛـﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‪ ،‬ﻧﻮري‪ ،‬ﺗﻌﺮق و ﻧﻤﺪيﺷﺪن ﻛـﺎﻻﻫﺎي‬
‫رﻧـﮕﺮزي ﺷـﺪه ﻧﺸﺎن داد ﻛـﻪ ﻣـﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه داراي ﺛﺒـﺎت‬
‫ﺷﺴﺘــﺸﻮﻳﻲ ﻋــﺎﻟﻲ و ﺛﺒــﺎت ﻧــﻮري ﺿــﻌﻴﻒ و ﺗﻌــﺮق ﺧــﻮب ﻣــﻲﺑﺎﺷــﻨﺪ‬
‫)ﺟﺪولﻫﺎي ‪ 7‬و ‪ .(8‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺛﺒﺎت در ﺑﺮاﺑﺮ ﻧﻤﺪيﺷﺪن ﺑﺮاي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ در‬
‫ﺟﺪول ‪ :5‬وﻳﮋﮔﻲﻫﺎي رﻧﮕﻲ ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ رﻧﮕﺮزي ﺷﺪه در ﻏﻠﻈﺖ ‪.%1,5‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪303,30‬‬
‫‪20,87‬‬
‫‪-17,44‬‬
‫‪11,49‬‬
‫‪25,82‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪292,94‬‬
‫‪12,06‬‬
‫‪-16,56‬‬
‫‪12,64‬‬
‫‪19,96‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪60,13‬‬
‫‪74,87‬‬
‫‪64,93‬‬
‫‪37,28‬‬
‫‪56,68‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪20,58‬‬
‫‪39,86‬‬
‫‪14,01‬‬
‫‪37,32‬‬
‫‪54,32‬‬
‫‪D‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫‪h‬‬
‫*‪c‬‬
‫*‪b‬‬
‫*‪a‬‬
‫*‪L‬‬
‫‪K/S‬‬
‫‪SI‬‬
‫‪21,22‬‬
‫)‪(570 nm‬‬
‫‪21,36‬‬
‫) ‪(570 nm‬‬
‫‪23,76‬‬
‫) ‪(470 nm‬‬
‫‪33,72‬‬
‫) ‪(520 nm‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :6‬وﻳﮋﮔﻲﻫﺎي رﻧﮕﻲ ﭘﺸﻢ رﻧﮕﺮزي ﺷﺪه در ﻏﻠﻈﺖ ‪.%1,5‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪317,66‬‬
‫‪22,12‬‬
‫‪-16,56‬‬
‫‪13,22‬‬
‫‪23,24‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪184,44‬‬
‫‪16,98‬‬
‫‪-17,86‬‬
‫‪10,55‬‬
‫‪22,34‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪63,22‬‬
‫‪76,74‬‬
‫‪60,39‬‬
‫‪41,02‬‬
‫‪50,12‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪17,48‬‬
‫‪42,82‬‬
‫‪9,65‬‬
‫‪43,25‬‬
‫‪20,19‬‬
‫‪of‬‬
‫ﻣﺎده رﻧﮕﺰا‬
‫‪h‬‬
‫*‪c‬‬
‫*‪b‬‬
‫*‪a‬‬
‫*‪L‬‬
‫‪K/S‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪23,35‬‬
‫) ‪(570 nm‬‬
‫‪19,72‬‬
‫) ‪(570 nm‬‬
‫‪20,98‬‬
‫) ‪(470 nm‬‬
‫‪27,12‬‬
‫) ‪(520 nm‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :7‬ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‪ ،‬ﻧﻮري و ﺗﻌﺮق ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ‬
‫ﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﺸﻢ‬
‫ﻏﻠﻈﺖ ‪%0,5‬‬
‫ﻏﻠﻈﺖ‪%2‬‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ‬
‫ﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﺸﻢ‬
‫‪1a‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪2-3‬‬
‫‪2-3‬‬
‫‪5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3-4‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫ﺛﺒﺎت ﻧﻮري‬
‫‪Ar‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‬
‫ﺛﺒﺎت ﺗﻌﺮق‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
‫‪242‬‬
‫ﻣﮋﮔﺎن ﺣﺴﻴﻦﻧﮋاد و ﻫﻤﻜﺎران‬
‫ﺟﺪول ‪ :8‬ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‪ ،‬ﻧﻮري و ﺗﻌﺮق ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ‪.‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫ﺛﺒﺎت ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‬
‫ﺛﺒﺎت ﺗﻌﺮق‬
‫ﺛﺒﺎت ﻧﻮري‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ‬
‫ﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﺸﻢ‬
‫ﻏﻠﻈﺖ‪%0,5‬‬
‫ﻏﻠﻈﺖ‪%2‬‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮرﻧﮓ‬
‫ﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﺸﻢ‬
‫‪1a‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪2-3‬‬
‫‪2-3‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :9‬ﺛﺒﺎت در ﺑﺮاﺑﺮ ﻧﻤﺪيﺷﺪن ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ‪.‬‬
‫‪D‬‬
‫‪1a‬‬
‫‪2a‬‬
‫‪3b‬‬
‫‪4b‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4-5‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬
‫‪of‬‬
‫‪4‬ـ ﻧﺘﻴﺠﻪﮔﻴﺮي‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪SI‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰا‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ‬
‫ﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﺸﻢ‬
‫ذﻛﺮ ﺷﺪهاﻧﺪ و ﺻﺤﺖ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ آنﻫﺎ ﻧﻴﺰ ﺗﺄﻳﻴﺪ ﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺧﻮاص اﺳﭙﻜﺘﺮوﺳﻜﻮﭘﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه در ﺣـﻼلﻫـﺎي‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ و اﺛﺮ ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﺴﻢ و ﻫﺎﻟﻮﻛﺮوﻣﻴﺴﻢ آﻧﻬﺎ ﺑــﺮرﺳﻲ ﮔـــﺮدﻳﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﺷﺪ ﻛﻪ در ‪ pH=7‬ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﻪ ﻓﺮم آزو ﻫـﺴﺘﻨﺪ‬
‫اﻣﺎ در ‪ pH=3-4‬ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻴﺸﻴﻨﻪ ﺟﺬب ﻓﺮم ﻫﻴﺪرازون در ﻣﻘﺎﻳـﺴﻪ ﺑـﺎ‬
‫ﻓﺮم آزو ﺟﺎﺑﺠﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﺎﻻﺗﺮي دارد‪ .‬اﺛﺮ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﻚ ﻣـﺸﺎﻫﺪه‬
‫ﺷﺪه ﺑﻪ درﺟﻪ ﺳﻴﺴﺘﻢ ﻣﺰدوج واﺑﺴﺘﻪ اﺳـﺖ‪ .‬ﭘﺪﻳـﺪه ﺳﻮﻟﻮاﺗﻮﻛﺮوﻣﻴـﺴﻢ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﺸﺎﻫﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ درﺟﻪ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﻮدن ﺣـﻼل اﻳـﻦ‬
‫اﺛﺮ ﺑﻴﺸﺘﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﺸﻢ و ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ ﺑﻪ ﻛﺎر ﺑـﺮده‬
‫ﺷﺪﻧﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ ﻧﺸﺎن داد ﻛﻪ ﺧﻮاص رﻧﮕﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕـﺰاي ﺳـﻨﺘﺰ ﺷـﺪه ﺑـﺮ‬
‫ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑﻌﻠﺖ ﺣﻀﻮر ﺣﻠﻘﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪي در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻣﻮاد‬
‫رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي اﺛﺮ ﺑﺎﺗﻮﻛﺮوﻣﻴﻚ ﺑﺎﻻﺗﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻨﺰﻧﻲ‬
‫دارﻧﺪ و اﻳﻦ ﻳﺎﻓﺘﻪ ﺑﻪ وﺿﻮح ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﻗﺪرت اﻟﻜﺘﺮون ﮔﻴﺮﻧـﺪﮔﻲ‬
‫ﺣﻠﻘﻪﻫﺎي ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ در ﺟﺰء ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻣﺸﺎﺑﻪ‬
‫ﺑﻨﺰﻧﻲ ﺑﻴﺸﺘﺮ اﺳﺖ‪ .‬اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺧﻮاص ﺛﺒﺎﺗﻲ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺳﻨﺘﺰ‬
‫ﺷﺪه ﺑﺮ روي اﻟﻴﺎف ﭘﻠﻲآﻣﻴﺪ و ﭘﺸﻢ ﺣﺎﻛﻲ از آن اﺳﺖ ﻛﻪ ﻫـﺮ دو ﻣـﺎده‬
‫رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه داراي ﺛﺒﺎتﻫﺎي ﺷﺴﺘﺸﻮﻳﻲ‪ ،‬ﺗﻌـﺮق و‬
‫ﻣﻴﻠﻴﻨﮓ ﺧﻮب و ﺛﺒﺎت ﻧﻮري ﺿﻌﻴﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ive‬‬
‫‪ch‬‬
‫‪Ar‬‬
‫دو ﻣــﺎده رﻧﮕــﺰاي اﺳــﻴﺪي ﺟـﺪﻳﺪ ﺑـﺮ ﭘــﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴـﺪﻫﺎ از ﻃﺮﻳـﻖ‬
‫اﻧﺠﺎم ﻓﺮآﻳﻨﺪﻫﺎي ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻣﺨﺘﻠﻒ از ﻗﺒﻴﻞ ديآزوﺗﺎﺳﻴﻮن ‪-4‬آﻣﻴﻨﻮ ‪-N‬‬
‫ﻣﺘﻴﻞ )ﺑﻮﺗﻴﻞ(‪-8،1-‬ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ ﺑـﻪ ﻛﻤـﻚ اﺳـﻴﺪ ﺳـﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ و ﻧﻴﺘﺮﻳـﺖ‬
‫ﺳﺪﻳﻢ و ﺳﭙﺲ ﺟﻔﺖ ﺷﺪن ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴـﻮم ﺣﺎﺻـﻠﻪ ﺑـﺎ ‪ -J‬اﺳﻴــﺪ در‬
‫ﺷﺮاﻳﻂ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺑﺎزدهﻫﺎي ‪ 92‬و ‪ 93‬درﺻﺪ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪﻧـﺪ و ﺑـﺎ روش‬
‫ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﺻﻔﺤﻪاي ﺧﺎﻟﺺﺳﺎزي ﺷﺪﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص رﻧﮕﺮزي اﻳﻦ دو ﻣﺎده رﻧﮕـﺰاي اﺳـﻴﺪي ﺟﺪﻳـﺪ‬
‫ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‪ ،‬دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﺑﻨﺰن ﻧﻴﺰ ﺳﻨﺘﺰ ﮔﺮدﻳﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻮاد واﺳﻄﻪ ﻣﻮاد رﻧﮕﺰاي ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه ﺑﺎ دﺳﺘﮕﺎهﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻃﻴﻒﺳﻨﺠﻲ‬
‫و آﻧﺎﻟﻴﺰ ﻋﻨﺼﺮي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺷﺪﻧﺪ ﻛﻪ ﻧﺘﺎﻳﺞ آنﻫﺎ در ﻗﺴﻤﺖ ﻧﺘﺎﻳﺞ و ﺑﺤﺚ‬
‫‪5‬ـ ﻣﺮاﺟﻊ‬
‫‪naphthalimides. Asian J. Chem. 21(2009), 4812-4820.‬‬
‫‪5. K. Gharanjig, M. Arami, N. M. Mahmoudi, Sh. Rouhani, H.‬‬
‫‪Bahrami,. Synthesis and characterization of novel monoazo‬‬
‫‪N-ester-1,8-naphthalimide disperse dyestuffs. J. Chin.‬‬
‫‪Chem. Soc. 54(2007), 1021-1028.‬‬
‫‪6. A. Khosravi, K. Gharanjig, S. Moradian, Synthesis and‬‬
‫‪characterization of some monoazo disperse dyes based on‬‬
‫‪naphthalimide derivatives for dyeing of polyester fabrics. J.‬‬
‫‪Chin. Chem. Soc. 52(2005), 1-8.‬‬
‫‪7. A. Khosravi, K. Gharanjig, S. Moradian, Synthesis and‬‬
‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ )‪(1389‬‬
‫‪www.SID.ir‬‬
‫‪1. R. M. Christie, R. R. Mather, R. M. Wardman, The‬‬
‫‪chemistry of colour applications, RSC Pub., NewYork.‬‬
‫‪2000, 123-125.‬‬
‫‪2. M. Okazaki, Y. Suhara, Chemical Abstract. 51(1957),‬‬
‫‪8050.‬‬
‫‪3. K. Gharanjig, M. Arami, N. M. Mahmoudi, Sh. Rouhani, H.‬‬
‫‪Bahrami,. Synthesis, spectra properties and application of‬‬
‫‪monoazo disperse dyes derived from N-ester-1,8‬‬‫‪naphthalimide to polyester. Dyes Pigm. 76(2008), 648-689.‬‬
‫‪4. M. Hossein nezhad, A. Khosravi, K. Gharanjig, S.‬‬
‫‪Moradian, Synthesis of some monoazo acid dyes based on‬‬
‫)‪Journal of Color Science and Technology(2011‬‬
243
‫ ﻛﺎرﺑﺮد و ﺑﺮرﺳﻲ ﺧﻮاص دو ﻣﺎده رﻧﮕﺰاي اﺳﻴﺪي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﭘﺎﻳﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﻴﻤﻴﺪ‬،‫ﺳﻨﺘﺰ‬
8.
9.
10.
11.
13.
14.
15.
16.
17.
quinoline-2-(3H)yl)propanic acid as a disperse dye. J.
Color Sci. Tech. 3(2009), 257-266.
K. Singh, S. Singh, J. A. Taylor, Monoazo disperse dyes.
Color.Technol. 119(2006), 158-163.
T. Bukharina, O. Grechishkina, I. Meallier, Synthesis and
investigated of derivatives of 4-aminonaphthalimide. Org.
Process Res. Dev. 6(2002), 394-401.
I. Grabchev, P. Meallier, T. Konstantinova, Synthesis of
some unsaturated 1,8-naphthalimide dyes. Dyes Pigm.
28(1995), 41-46.
K. Gharanjig, M. Arami, A. Khosravi, N. M. Mahmoodi, J.
Mokhtari, The one-bath dyeing of polyester and cotton
fabrics with novel naphthalimide-based disperse dyes and a
reactive dye. J. Color Sci. Tech. 1(2007), 67-72.
P. F. Gordon, P. Georgy, Organic chemistry in colour.
VCH, Inc., NewYork. 1987, 300-306.
Ar
ch
ive
of
SI
D
12.
spectroscopic studies of some naphthalimide based on
disperse azo dyes for dyeing of polyester fabrics. Dyes
Pigm. 69(2008), 79-92.
K. Wojciechowski, Synthesis and properties of
naphthalimide acid dyes. Dyes Pigm. 22(1993), 117-130.
K. Wojciechowski, Spectrophotometric characteristics of
naphthalimide acid dyes. Dyes Pigm. 9(1993), 401-417.
K. Wojciechowski, Structure-property relationships in azo
disperse dyes, derivatives of naphthalimide. Dyes Pigm.
33(1997), 149-165.
M. Sadeghi-Kiakhani, K. Gharanjig, M. Arami, N. M.
Mahmoodi, J. Mokhtari, The dyeing of wool with monoazo
disperse dye based on naphthalimide containing butyric
acid. J. Color Sci. Tech. 3(2010), 9-15.
K. Gharanjig, F. Ameri, F. S. Dadras, A. Khosravi,
Synthesis and application of 3(6-((4-ethyl-2-hydroxyethyl)
amino)phenyl)diazinyl-1,3-dioxo-1H-benzo
[de]
iso-
Journal of Color Science and Technology(2011)
(1389) ‫ﻧﺸﺮﻳﻪ ﻋﻠﻤﻲ ـ ﭘﮋوﻫﺸﻲ ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﺎوري رﻧﮓ‬
www.SID.ir