ISOMERIA
É a ocorrência de dois ou mais
compostos diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular,mínima e
centesimal.
CH3 – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
Fórmula estrutural
do etanol
Fórmula estrutural do
metoxi-metano
C2H6O
Tipos de Isomeria
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE FUNÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
EXEMPLOS
CH3-CH2-OH
C2H6O
ÁLCOOL
CH3 - O - CH3
ÉTER
C2H6O
O
C2H4O2
CH3-C
OH
ÁCIDO
O
HC
C2H4O2
O-CH3
ÉSTER
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE CADEIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10
CH3-CH-CH3
CH3
C4H10
HIDROCARBONETOS
CH2=CH-CH3
CH2
CH2
CH2
C3H6
C3H6
HIDROCARBONETOS
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE POSIÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,
INSATURAÇÃO OU RADICAL
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
C4H8
C4H8
HIDROCARBONETOS
Diferentes posições da insaturação
CH3-CH-CH3
OH
C3H8O
CH3-CH2-CH2
OH
C3H8O
ÁLCOOL
Diferentes posições do grupo funcional
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
OU METAMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS
HETEROGÊNEAS
CH3-CH2-O-CH2-CH3
C4H10O
CH3-O-CH2-CH2-CH3
ÉTER
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
CH3-NH-CH2-CH2-CH3
C4H11N
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
AMINA
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
ALDEÍDO
ENOL
O
-C-H
= C - OH
CETONA
INSTÁVEL!
O
R- C -R
CH2= CH - OH
C2H4O
ENOL
O
CH3- C -H
ALDEÍDO
C2H4O
CH3-C=CH2
OH
C3H6O
ENOL
CH3-C-CH3
O
CETONA
C3H6O
Sim
Sim
Cadeias heterogêneas
Tem
heteroátomo ?
Não
São da
mesma
função ?
Metameria
Cadeia
Posição
Não
Estão em
equilíbrio
dinâmico ?
Sim
Tautomeria
ENOL
Não
Função
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
Fórmula molecular do éter
b) éter dietílico.
C2H6O
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
éter
dietílico
propanol
etanol
ácido
acético
O
H3CH–3CCH
2
–
O
–
CH
2
–
CH
H–H
3CH
C3C–2–CH
–CCH
2 –2OH
– OH 3
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecular
molecular
C4H10O
C232H486O2
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
c) propano.
CH3
d) butano.
e) nonano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
octano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
diferem na posição do
c) isomeria de compensação.
HETEROÁTOMO
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
etóxi – propano
H3C
CH2
O
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
metóxi – butano
H3C
O
CH2
CH2
05) (UPE/2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química
abaixo:
H3HC3C
O
C CHO
H
OH
CH2O
H2C
H2C
CH
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o
equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para
a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
R1
R3
C=C
R2
R1
R4
R2
e
R3
R4
CH3
CH3
CH3
C=C
H
CIS
H
C=C
H
H
TRANS
CH3
A estrutura que apresentar
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio no
os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a
lados opostos do plano é a
forma CIS
forma TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H
H3C
CH3
H
TRANS
H3C
CH3
H
H
CIS
No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes
do carbono com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
Z=6
H3C
Z=6
C
C
Cl
H
Z = 17
Z=1
H3C
CH3
CH3
C
C
H
Z-2-clorobut-2-eno
H3C
CH3
C
C
Cl
H
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
III. CH3ClC = CClCH3
II. (CH3)2C = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 –3 dimetil
– penteno
– 32 – hexeno
penteno
– 1metil
HH3H
C3C C CH2 C
C
H
CH2 2CH2
C CH
C 2 C CH
H 3 CH3CH3 H
CH
CH3 3CH3
CH
03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
2,132––dimetil
dimetil
metil
1 – –buteno
––2ciclobutano
2– –buteno
buteno
1, 2 – dimetil – 1,
ciclobutano
H2 C
H
2 C
C H2
H
C
C
CH
2
CH
3
H3HH
C33CC
H
H
CC
CC
CH
CH33
C C H2
C
C
H
H CH
CH33
CH
H3
CH3
CH3 CH3
C H2
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
2, 3 –3 dimetil
– metil
1 –––penteno
23 –– penteno
hexeno
H3H
C H3C CCH2
H
C
C
C CH
2 2 CHCH
3 3
C 2 C CH2CHCH
3 CH
H
CH3 CH3CH3 H
Propriedades Fisiológicas dos
Isômeros Geométricos
• Os isômeros espaciais geométricos, mesmo sendo a
mesma substância química, não apresentam os
mesmos efeitos sobre os organismos vivos porque
suas formas espaciais diferentes são interpretadas
de maneiras diferentes pelos organismos.
• Por exemplo: os isômeros cis e trans ou Z e E não
apresentam o mesmo odor, possuem sabores
diferentes e, se um deles atuar como medicamento,
certamente o outro não terá o mesmo efeito como
medicamento, ou seja se o isômero cis faz bem a
saúde, o isômero trans pode fazer mal.
Propriedades Químicas dos
Isômeros Geométricos
• Os isômeros espaciais geométricos, apresentam as
mesmas propriedades químicas. As reações
químicas sofridas pelo cis são as mesmas reações
químicas sofridas pelo trans.
• Se o isômero Z sofrer uma certa reação, o isômero E
sofrerá a mesma reação.
• Cuidado: Em moléculas que apresentam pontes de
hidrogênio intermoleculares, os isômeros cis e trans
podem apresentar reações químicas diferentes,
conforme veremos em exemplos logo adiante.
Propriedades Físicas dos
Isômeros Geométricos
• Nos isômeros geométricos tudo depende de uma análise
da polaridade da molécula, por exemplo, na extrema
maioria dos isômeros cis e trans ou Z e E:
• A forma cis é mais polar que a forma trans.
• Por ser mais polar, a forma cis possui maior ponto de
fusão e ebulição.
• Por apresentar maior polaridade, as partículas cis ficam
mais próximas umas das outras, aumentando assim a
densidade.
• Por apresentar maior polaridade, as partículas cis são
mais solúveis em água (que também é polar) e menos
solúveis em gorduras (apolares). Conseqüentemente, a
forma trans, que tende a ser apolar, é mais solúvel em
gorduras e menos solúvel em água.
A Gordura Trans no nosso cotidiano
Tabela com valores de
gordura trans
Isomeria Óptica
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
LUZ POLARIZADA
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram ao longo de
um único plano
representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
luz natural
lâmpada
bálsamo – do – canadá
prisma de Nicol
LUZ
POLARIZADA
raio
extraordinário
raio
ordinário
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
substância
dextrógira
luz natural
luz polarizada
levógira
Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas – possuem
carbono assimétrico ou a molécula é assimétrica) e as que não possuem
atividade óptica(opticamente inativas).
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a
imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
COOH
C
OH
OH
C
H
H
CH3
CH3
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.
Ângulo de desvio(α - Alfa)
•α=[α].d.c
• [ α ]: Poder rotatório
• d: Comprimento da solução atravessada pela luz
• c: Concentração da solução
Repare a imagem especular.
Simétrico ou assimétrico?
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes,
ou melhor,
assimétricas.
•Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas –
quando colocadas uma sobre a outra percebe-se serem
iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são
diferentes uma da outra, não podendo ser sobrepostas.
•Imagens especulares: imagens vistas ao espelho
•Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”.
Dizemos ainda que objetos assimétricos apresentam
quiralidade.
Isômeros Opticamente Ativos- IOA
• São os isômeros que desviam o plano de luz
polarizada.Ex.: Dextrógiro e Levógiro
Isômeros Opticamente Inativos- IOI
• São os isômeros que ao desviarem o feixe de
luz polarizada provocam anulação ou
compensação que pode ser fora da substância
ou dentro da substância.
• Por compensação externa: ocorre fora da
substância,no infinito.Ex.: Racêmico
• Por compensação interna: ocorre dentro da
substância. Ex.: Meso – Ocorre quando temos
no composto dois carbonos assimétricos
iguais,um dos C* cancela o desvio do plano de
vibração da luz polarizada provocado pelo
outro C*.
Resumindo,temos:
Diferença entre:
Quiralidade: é o fenômeno da assimetria,ou
seja,a não sobreposição da molécula a sua
imagem no espelho
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas
possuem
atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
H
H
OH
C
C
H
Cl
H
Os quatro grupos ligados ao
como o composto tem
carbono em destaque são
carbono assimétrico, ele
diferentes entre si
apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
Este carbono é
ASSIMÉTRICO
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais,
o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R 2
CH
H3C
C
CH
R 2
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3
COOH
CH2
CH3
Substâncias com 1 carbono Assimétrico.
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico
tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
H
CH3- *C - COOH
OH
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes:
o ácido lático dextrógiro e levógiro.
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares é
chamada de racêmico.
Mistura Racêmica
Exemplo
H
H
CH3- C - COOH
+
HOOC- C - CH3
OH
OH
Ác. d-l Láctico
n = n° de carbonos quirais
Isômeros ativos
Misturas Racêmicas
2n
21= 2
2n-1
20= 1
Isômeros ativos
Luz
polarizada
H
CH3- C - COOH
OH
Ác. (+) d-Láctico
Luz
polarizada
H
HOOC- C - CH3
OH
Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Isômero Óptico sem Carbono assimétrico:
Ocorre com Dienos acumulados ou Compostos Alênicos
Separação dos Racêmicos
O processo de separação da mistura racêmica pode
ser feito através dos seguintes métodos:
Físico: Catação - realizado pela 1º vez pelo Químico
Luis Pasteur
Biológico: através do uso de microorganismos que se
alimente apenas de um tipo ,o indesejável,deixando o
outro tipo,o desejável.
Químico: como os isômeros existentes na mistura
racêmica são ácidos ou bases orgânicas,podem ser
separados através do uso de ácidos ou bases fortes
inorgânicas,dando origem a sais de diastereoisômeros,que
podem ser finalmente separados por cristalização
fracionada.
Propriedades Fisiológicas dos
Isômeros Ópticos
Os isômeros espaciais, mesmo sendo a mesma
substância química, não apresentam os mesmos efeitos
sobre os organismos vivos porque suas formas
espaciais diferentes são interpretadas de maneiras
diferentes pelos organismos.
Por exemplo: os isômeros dextrógiro e levógiro não apresentam
o mesmo odor, possuem sabores diferentes e, se um deles atuar
como medicamento, certamente o outro não terá o mesmo efeito
como medicamento.
Propriedades Químicas dos
Isômeros Ópticos
Os isômeros espaciais, sejam isômeros ópticos ou
geométricos apresentam as mesmas propriedades
químicas. As reações químicas sofridas pelo dextrógiro
são as mesmas reações químicas sofridas pelo levógiro.
Se o isômero cis sofrer uma certa reação, o isômero
trans sofrerá a mesma reação.
Propriedades Físicas dos
Isômeros Ópticos
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas
propriedades físicas, como por exemplo, pontos de
fusão e ebulição, densidade, calor específico entre
outras. A única diferença do ponto de vista físico está no
desvio do plano de vibração da luz polarizada.
01) (Q.I./2015) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão
representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
COOH
H
COOH
COOH
OH
HO
CH3
H
H
COOH
OH
H
HO
CH3
(I)
espelho
CH3
( II )
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
CH3
02) (UPE/2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
H
OH
CH2OH
OH
H
CH3
CH3
(I)
(II)
CH2OH
H
OH
CH2OH
OH
H
CH2OH
(III)
CH2OH
(IV)
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
03) (UFPE/2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0
A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da
canela, é 3 – fenilpropanal.
1
1
A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2
2
O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
3
3
O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções
fenol, aldeído e éter.
4 4 O isomeria cis - trans. composto responsável pelo aroma da
canela, pode apresentar
04) (UFPE/2007) A partir das estruturas
H
C
H
C
C
H
heral
H
H
C
C
nenhum tipo de isomeria.
HOOC
CH
H C
3
OH
diferentes; portanto, não apresentam
HO
O
C
H
( II )
3) Os ácidos representados em (III) são
H
C
C
H
C
H 3C
são exatamente iguais; portanto não
H
H
C
2) Os compostos representados em (II)
H
C
H H 3C
H 3C
cis/trans.
C
geranial
H
(I)
geranial e heral, apresentam isomeria
apresentam nenhum tipo de isomeria.
C
C
H 3C
O
C
H
C
que:
1) Os compostos representados em (I),
H H 3C
H 3C
H
moleculares ao lado podemos afirmar
3
COOH
ácido lático
Está(ão) correta(s):
( III )
b) 2 e 3 apenas
CH 3
C
H 3C
H
e) 3 apenas
H H
H
H
C
C
C
ácido 2-metilbutanóico
COOH
C
H 3C
H
d) 1, 2 e 3
H
H
c) 1 e 3 apenas
COOH
H
a) 1 apenas
ácido pentanóico
05) (UPE/2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos
orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de
isomeria espacial
O
O
F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e
H3C
Hapenas
3C
C
CH
CH
2
CH à C
possuem
a 2mesma
cadeia,
mas diferem entre si
quanto
H
posição do heteroátomo
V 22
H
3
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃOCH
ORGÂNICA
Um hidrocarboneto
cíclico
pode
ser isômero
de
um hidrocarboneto
SÃO
ISÔMEROS
DE CADEIA
E TÊM A MESMA
CADEIA,
MAS
DIFEREM
ENTRE
SI PELA POSIÇÃO
alifático insaturado DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenosee podem
apresentar
tanto
de
SÃO
ISÔMEROS
H2C
CH isomeria
CHplana,
3
função como de posição
C3H6 OH
C3H6
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria
cristalina ou molecular das substâncias
É ISÔMERO
DE
É ISÔMERO DE
ESTÁ
RELACIONADA
COM A ASSIMETRIA
É UM CRESOL
FUNÇÃO DO
POSIÇÃO DO
CH2
CH3
OH
OH
CH3
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
2
2
n
n–1
“n” é o número de carbonos assimétricos
H
H
OH
C
C
H
Cl
H
tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
2
n–1
= 2
1
n
= 2 isômeros ativos
1–1
= 2
0
= 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
H
H
I
I
H3C – C – C – NH2
I
I
Cl Cl
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n
2
=
2
2
n–1
2
= 4 isômeros ativos
2–1
=
2
total de isômeros:
1
=
2
= 2 isômero inativo
4 ativos
+ 2 inativos
= 6 isômeros
02) (UPE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
n
2
2
= 4 isômeros ativos
2
n–1
= 2
2–1
= 2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
03) O ácido cloromático
Cl
OH
H
H
O
O
HOOCC– CHCl
–CCOOH
C – CHOH
C
HO
OH
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n
2
= 4 isômeros ativos
n
2– 1
1
2 = 2 isômeros racêmicos
1. (ENEM/2014) A talidomida é um sedativo leve e foi
muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no
início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada
segura para o uso de grávidas, sendo administrada como
uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época,
que o enantiômero S leva à malformação congênita,
afetando principalmente o desenvolvimento normal dos
braços e pernas do bebê.COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
Cadernos
Temáticos
de
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Química
Nova
na
Escola,
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a)
b)
c)
X d)
e)
reagem entre si.
não podem ser separados.
não estão presentes em partes iguais.
interagem de maneira distinta com o organismo.
são estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (ENEM/2009 - NULA) Sabe-se que a ingestão freqüente
de
lipídios
contendo
ácidos
graxos
(ácidos
monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica
insaturada com isomeria trans apresenta maior risco
para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares,
sendo que isso não se observa com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha
de um produto alimentar saudável contendo lipídios é:
X
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribosa
e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, esses devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas
as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os
aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes
de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por
ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear.
3. (ENEM/2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é
obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é
semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula
molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos,
duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes
metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma
determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
concentração no produto a ser utilizado é:
A)
B)
C)
D)
E)
Resolução:
Considerando
enunciado,
as informações sobre
chegamos
à
o composto ditas no
seguinte
estrutura:
Sabendo que o citral possui dois isômeros geométricos, sendo o
trans que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga
atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto
a ser utilizado é:
Gab: A