INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
PROF. ALEXANDRE FERRY
FARMÁCIA
FACULDADE PITÁGORAS
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Introdução à Química Orgânica
Conhecendo os compostos orgânicos
PONTO DE PARTIDA – Qual é a importância da Química Orgânica?
Somos constituídos em grande parte por compostos orgânicos e nos alimentamos por eles. Além disso,
vivemos em uma époc a onde o papel do conhecimento sobre essas substâncias na medicina, na
bioengenharia, na indústria, na produção de medicamentos e cosméticos é indiscutível.
A roupa que vestimos, seja ela feita de um material nat ural como a lã ou o algodão, ou de uma s ubstância
sintética como o náilon ou o poliéster, é feita de compostos orgânic os. Muitos dos materiais que utilizamos
diariamente em nossas casas são constituídos por substâncias orgânicas: medicamentos, cosméticos,
produtos de higiene e limpeza, alimentos, papéis, plásticos, combustíveis.
As proteínas, os carboidratos, os lipídeos, as vitaminas, as enzimas são important es exemplos de
compostos orgânicos fundamentais para a manut enção da vida em nosso planeta.
No entanto, devemos lembrar também que hoje convivemos com sérios problemas ambientais decorrent es
do mau uso dessas substâncias. O uso indiscriminado de agrotóxicos, por exemplo, afeta não somente a nossa
saúde; eles também impactam o meio ambiente gravemente. Outra situação que merece a nossa atenção é a
emissão de gases poluentes devido ao uso de combustíveis fósseis como a gasolina – uma mistura de
hidrocarbonetos derivados do petróleo.
Claramente, a Química Orgânica está associada a quase todos os aspectos de nossa existência. A
sociedade será sábia se procurar entendê -la da melhor maneira poss ível.
ATIVIDADES INICIAIS – Questões para serem discutidas em grupo
1. Hoje é bastante comum encontrarmos o termo “orgânico” sendo utilizado em muitos produtos,
especialmente cosméticos, e principalmente alimentos. Qual seria a ideia transmitida para o consumidor
ao ler “alimentos orgânicos ”?
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2. Para você, o que significa essa palavra – orgânico?
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3. Leia, reflita e analise: “Tudo o que é natural é orgânic o. Tudo o que é orgânic o é natural”. Essas duas
afirmações são verdadeiras ou falsas? Explique.
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4. Novamente leia, reflita e analise: “Tudo o que é bom para a saúde é orgânic o. Tudo o que é orgânico é
bom para a saúde”. Essas duas afirmações são verdadeiras ou falsas? Explique.
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INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
5. Faça o mesmo com as afirmações: “Tudo o que é biodegradável é orgânico. Tudo o que é orgânico é
biodegradável”.
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Objeto de estudo da Química Orgânica
A Química Orgânica também é bastante c onhecida como a química do carbono, ou melhor, a química dos
compostos cujo principal elemento químico é o carbono. Essa é a ideia moderna que temos para esse
conceito. Há pouco mais de duzentos anos não era assim.
No final do século XV III, muitos cientistas começaram a fazer distinção entre compostos que podiam ser
obtidos a partir de organismos vivos, somente, e compostos que podiam ser obtidos da atmosfera, hidrosfera e
litosfera. Essa distinção deu origem aos termos “orgânico” e “inorgânico”, respectivamente. Em função desta
distinção, surgiu uma crença chamada “vitalismo”. De acordo com essa ideia, a obtenção de um composto
orgânico somente s eria possível pela ação de um “elemento vital” (ou força vital) que apenas os seres vivos
possuíam. Acreditava-se que tais compostos não poderiam ser sintetizados em frascos de laborat ório.
Em 1828, um químico alemão – Friedrich Wöhler – cons eguiu sintetizar uma substância orgânica, a uréia,
a partir de font es claramente inorgânicas. Essa síntese não somente abriu as portas para um grande número
de out ras sínteses de compostos orgânicos, bem como enfraqueceu a “teoria da força vital”.
A ureia é uma substância orgânica que pode ser sintetizada a partir do aquecimento de uma solução de
cianato de amônio – um composto inorgânico.
A equação química abaixo representa essa reação:
H4N+ -O C N
O

Cianato de amônio
Composto
inorgânico
Conhecendo os compostos
orgânicos
H2N
C
Ureia
NH2
Ureia
Composto
orgânico
Veja que o cianato de amônio é uma substância que
contém o elemento químico carbono em sua composição
e não é uma substância orgânica. Além dessa substância
há várias outras que, mesmo te ndo carbono em sua
composição, são classificadas como inorgânicas.
Lembre-se: todo composto orgânico possui átomos
de carbono, mas nem todo composto que possui carbono
é orgânico!
É importante conhecer alguns exemplos de
substâncias que, embora contenham carbono, não são
orgânicas: a grafite, o diamant e, o monóxido de carbono
(CO), o dióxido de carbono (CO 2), o ácido carbônico
(H2 CO3), o ácido cianídrico (HCN), os bicarbonatos
(HCO3 ), os cianetos (CN ), os cianatos ( OCN), os
tiocianatos ( SCN), etc.
A ureia é um composto orgânico c ristalino,
incolor, com um ponto de fusão de 132,7 °C.
Sua fórmula molec ular é CH4 N2O. A
estrutura de sua molécula
pode
ser
representada através da seguinte fórmula:
O
H2N
C
NH2
Tóxica, a ureia forma-se principalmente no
fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na
urina ou pelo suor, onde é encontrada
abundantemente; constitui o principal produto
terminal do metabolismo protéico no ser
humano e nos demais mamíferos.
A ureia é solúvel em água e em álcool, e
ligeiramente solúvel em éter.
Neste capítulo vamos nos concentrar nas principais características dos compostos orgânicos: as
representações, as estruturas molec ulares, as c lassificações, os modelos de hibridização e as fórmulas
químicas.
3
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Alguns compostos orgânicos
Para a popular e famosa revista norte-americana
Newsweek há cinco inventos do século XX s em os quais não
seria possível viver: aut omóvel, lâmpada, telefone, TV e...
®
Aspirina !
Quem nunca ouviu falar da aspirina?
Os números demonstram a popularidade de Aspirina® no
Brasil: em 2009, os brasileiros tomaram 92 milhões de
unidades desses comprimidos.
®
Aspirina é o nome comercial de um medicamento
analgésico e antipirético cujo princípio ativo é o ácido
acetilsalicílico.
Analgésico – substância utilizada
em medicamentos para alívio das
dores.
Aspirina ®
Fonte: www.aspir ina.com.br
O ácido acetilsalicílico é uma substância de fórmula molecular
C9H8O4. A estrutura da sua molécula pode ser representada pela
fórmula a seguir:
O
Antipirético – substância utilizada
em medicamentos para redução da
febre.
H
H
Como você pode perceber, na estrutura da molécula do ácido
acetilsalicílico há nove átomos do elemento carbono: seis se
encontram ligados formando uma cadeia cíclica e os outros se
encontram em duas ramificações.
C
C
C
OH
C
C
C
O
H
C
CH3
O
H
Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico
Cada át omo de carbono se liga a outros átomos por meio de
quatro ligações c ovalent es. Os átomos que faz em parte do anel
estabelec em uma ligação covalente dupla e duas ligações covalentes simples. O mesmo ocorre co m out ros
dois átomos desse elemento nas ramificações. Há apenas um átomo de carbono que estabelece quatro
ligações covalentes simples.
Tetravelência dos átomos de CARBONO
Os átomos desse elemento são capazes de estabelecer até quat ro ligaç ões covalentes simples; são
capazes também de estabelecer duas simples e uma dupla, ou duas ligações duplas, ou ainda uma ligação
covalente tripla e uma simples. Veja cada representação a seguir:
C
C
C
Em 1999, a Aspirina® comemorou 100 anos. Em 1897, Felix
Hoffmann sintetizou pela primeira vez o ácido ac etilsalicílico, princípio
ativo da Aspirina®, de forma pura e estável. A Aspirina® passou a ser
comercializada em 1899 em forma de pó, em um frasco de vidro.
O ácido acetilsalicílico é um sólido branco, com ponto de fusão entre
135 e 140 ºC. Esse ácido carboxílico é pouco solúvel em água e bastante
solúvel em etanol, devido à baixa polaridade da cadeia carbônica.
Além da cadeia carbônica é import ante que você seja capaz de
identificar os outros grupamentos de átomos na estrutura da molécula
dessa substância: quatro átomos de oxigênio, sendo dois em cada
ramificação. Um dos grupos apresenta apenas um átomo de carbono
ligado duplamente a um átomo de oxigênio (1) e ligado ao outro por uma
ligação covalente simples. Esse átomo de oxigênio (2), além de estar
ligado ao át omo de carbono, apresenta-se ligado a um átomo de
C
Para você
compreender melhor!
O ácido acetilsalicílico,
por possuir em sua estrutura
molecular um grupo de
átomos
(-COOH)
que
chamamos de carboxila, é
uma substância classificada
como ácido carboxílico –
uma das inúmeras funções
orgânicas.
Em
breve
estudaremos
melhor
as
funções orgânicas.
4
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
hidrogênio. Os outros dois átomos de oxigênio (3 e 4), na segunda ramificação, apresentam -se ligados à
átomos de carbono somente. Veja a numeração desses átomos indicados no modelo da molécula desse ácido,
a seguir:
1
O modelo molecular ao lado é uma mera
representação da estrutura da moléc ula do ácido
acetilsalicílico. Compare esse modelo com a fórmula
estrutural apresentada ant eriormente. Veja que nesta
representação alguns detalhes ficaram omitidos, como
as ligações duplas. No entanto, este modelo apresent a
uma poss ível disposição es pacial dos átomos.
2
3
Observe que a ramificação que apresenta os
átomos de oxigênio 3 e 4 não se apresenta no mesmo
plano que os átomos de carbono do ciclo e os átomos do
grupamento conhecido como carboxila (COOH).
4
Modelo molecular do ácido acetilsalicílico. Os
átomos
de
oxigênio
estão
numerados
aleatoriamente.
Outra c aracterística interessant e neste modelo é a
representação dos tamanhos relativos dos átomos.
Coerentemente com o conheciment o que temos sobre o
raio atômico dos diferentes elementos, os átomos de
hidrogênio foram representados com um tamanho menor
que os átomos dos outros elementos. Já os átomos do
elemento oxigênio, por possuírem raio atômico próximo
ao raio dos átomos do elemento carbono, foram
representados do mesmo tamanho.
O ácido acetilsalicílico, embora já possua uma história com mais de cem anos, continua sendo um dos
medicamentos mais estudados no mundo.
ATIVIDADE DE APLICAÇÃO
Raio atômico
A seguir está apresent ada mais uma representação
da molécula do ácido acetilsalicílico. Identifique cada
átomo representado escrevendo o símbolo do elemento
químico correspondente.
O raio atômico é a distância ent re o centro
de um átomo e os limites da sua eletros fera. Ao
contrário do que se poderia pensar, o raio
atômico não depende apenas do “peso” do
átomo e/ou da quantidade de elétrons
presentes na elet rosfera. É também fortemente
afetado pela el etronegatividade de cada
elemento.
Veja o valor do raio at ômico, medido em
-12
picômetros (10 m) dos elementos hidrogênio,
carbono e oxigênio:
1H:
25 pm
6C:
70 pm
8O:
60 pm
Outros analgésicos – paracetamol, salicilato
de metila
O ácido acetilsalicílico, princípio ativo da aspirina, não é a única substância que possui ação analgésica,
antipirética ou até mesmo anti -inflamatória. Existem outros medicamentos bastante conhecidos com essas
mesmas finalidades: o paracetamol e o salicilato de metila, por exemplo.
Paracetamol, na verdade, é o nome genérico para
uma substância orgânica cujo nome sistemático, de
acordo com a IUPAC (Int ernational Union of Pure and
Applied Chemistry – União Internacional de Química Pura
e Aplicada) é N-(4-hidróxi-fenil)-etanamida.
Em breve você terá a oportunidade de estudar e
aprender as regras de nomenclat ura para os compostos
orgânicos.
O parac etamol é uma substância orgânica
com ponto de fusão também alt o: entre 168 e
172 ºC. Portanto, é um sólido a temperatura
ambiente.
A sua fórmula molecular é C8H9O2 N. Veja
que na sua composição, além dos elementos
carbono, hidrogênio e oxigênio, há átomos do
5
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
elemento nit rogênio. Assim como os primeiros, esse
elemento é bastante comum nos compostos orgânicos.
Fique atent o quant o à valência desses elementos !
Você já sabe que o carbono é tetravalente. O
hidrogênio é monovalente, o oxigênio é bivalente e
o nitrogênio é trivalente. Ou seja, os átomos de
nitrogênio estabelecem, normalmente, at é três ligações
simples. Pode também estabelecer uma ligação
covalente dupla e uma simples, ou até mesmo uma
única ligação tripla.
Na molécula do paracetamol, o átomo de
nitrogênio estabelece três ligações covalentes simples.
Veja a estrutura de sua molécula:
H
O
N
C
C
H3C
H
C
químicos. Os principais elementos químicos, isto é, os mais
comuns, além do CARBONO, são o HIDROGÊNIO, o OXIGÊNIO
e o NITROGÊNIO.
Outros
elementos
bastante
Esses elementos, por causa disto, são conhecimentos como
organógenos.
C
H
O
H
Há outra semelhança sutil entre as duas estruturas: os dois
compostos apresent am cadeia carbônica heterogênea.
Compare os “esqueletos” carbônicos das duas moléc ulas:
Veja que em cada cadeia
aparece um elemento
diferente ent re átomos de
carbono!
C
C
C
C
C
C
Classificação de cadeias carbônicas
Existem alguns critérios para classificação de
uma cadeia carbônica. De modo geral podemos
classificar uma cadeia carbônica como sendo:

ABERTA ou FECHADA (c íclica) ou MIS TA

HOMOGÊNEA ou HE TEROGÊ NEA

NORMA L ou RAMIFICADA

SATURADA ou INSA TURA DA
C
H
C
C
H
C
C
menos
iodo.
C
OH
C
porém
Veja que, novamente, alguns átomos de carbono estabelecem
apenas três ligaç ões químicas (uma ligação covalente dupla e duas
simples) e há outro que se apresenta com quatro ligações covalentes
simples
Fórmula estrutural do paracetamol
HO
C
O
comuns,
freqüentes, são o enxofre, o cloro, o fósforo, o flúor, o bromo e o
Essa molécula apresenta algumas semelhanças com a molécula do
ácido acetilsalicílico: apresenta uma cadeia fechada com seis átomos
de carbono e átomos de carbono em ramificaç ões.
C
H
Embora exista uma infinidade de compostos orgânicos, a
maioria é constituída por um número pequeno de elementos
H
C
C
Elementos mais comuns nos
compostos orgânicos
H
H
C
C
C
C
C
C
C
Fórmula estrutural do ácido salicílico. A sua cadeia
carbônica é homogênea.
O
C
C
C N
C
C
C
C
C
C
C
Perceba que na cadeia carbônic a do ácido
acetilsalicílico há um átomo de oxigênio participante,
isto é, ele faz parte dessa cadeia, e não somente s e
encontra ligado nela como outros átomos. Na cadeia
carbônica do parac etamol, o que a torna
heterogênea é a presença do átomo de nitrogênio
ligado entre dois átomos de carbono. É important e
dizer que, no parac etamol, por exemplo, os átomos
de oxigênio não fazem parte da cadeia carbônica;
apenas se encontram ligados nela.
Diferentemente do paracetamol e do próprio
ácido acetilsalicílico (AAS), a cadeia c arbônica do
ácido salicílico – outro antigo analgésico, substituído
pelo AAS, não apresenta átomos de outros elementos
entre os seus átomos de carbono. Veja a estrut ura da
molécula do ácido salicílico e o seu “esquelet o
carbônico”, ao lado.
Cadeia carbônica é a estrutura formada por
todos os átomos de carbono de uma molécula,
bem como pelos heteroátomos que estejam
ligados entre esses átomos de carbono.
6
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
A figura ao lado repres enta a moléc ula do ácido salicílico. Veja que
não há nenhum outro elemento químico ligado entre os átomos de
carbono, que estão representados pelas esferas pretas.
Podemos classificar a cadeia carbônica do ácido salic ílico como
sendo mista, homogênea e insaturada (devido as três ligações duplas
entre os átomos de carbono da parte cíclica).
Sobre a classificação
considerações importantes:
desta
cadeia
c arbônica,
há
duas
1º - Ao dizer que a cadeia é mista, isto é, possui uma parte aberta
e outra fechada, não se faz necessário afirmar que a mesma é
ramificada.
2º - A presença de ligações duplas e/ ou triplas ent re átomos de
carbono a torna insaturada. É comum chamarmos as duplas ou triplas
ligações de insaturações.
Modelo molecular do ácido salicílico
Para que você compreenda melhor essas classificações de cadeias carbônicas, veja alguns exemplos de
estruturas, os respectivos nomes e as devidas classificações:
ALANINA
A alanina é o nome comum para o ácido 2 -aminopropanóico.
É,
estruturalmente,
um
dos
aminoácidos mais simples, sendo um dos
componentes das proteínas dos seres vivos.
O
C
HO
NH2
CH
Classi ficação da cadeia:
Aberta, normal, homogênea e saturada
CH3
ÁCI DO BUTÍRI CO
É o componente orgânico encontrado na
manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis
pelo seu odor e sabor peculiares. É formado
após a ação de microorganismos sobre
moléculas de gordura (triglicerídeos) pres entes
na mant eiga.
H3C
CH2
OH
CH2
C
O
Classi ficação da cadeia:
Aberta, normal, homogênea e saturada
NH2
HO
CH
C
H
CH2
CH2
N
CH2
Classi ficação da cadeia:
Mista, heterogênea e ins aturada
NH2
C
O
ECSTAS Y
A metilenodioximet anfetamina (MDMA),
XTC, ADAM, MDM, pílula do amor mais
conhecida por ecstasy, é uma droga
moderna sintética.
ARGININA
É outro aminoácido e, além de fazer
parte de proteínas, a arginina tem
papéis importantes
na divisão
celular, na cicatrização de feridas, e
na produção de hormônios.
Classi ficação da cadeia:
Aberta, normal, heterogênea e
saturada
NH
O
H3C
H3C
N
C
C
C
CH2
O
C
H H
CH2
CH2
C
H
H
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INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
ASPARTAME
É um dipéptido sintético formado pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina. É um aditivo alimentar utilizado para
substituir o açúcar comum, criado em 1965.
Classi ficação da cadeia:
Mista, ramificada, heterogênea e insat urada
H
H
C
C
C
C
H
CH2
NH
CH
CH
C
C
O
O
CH
C
CH2
OH
O
O
H
CINAMALDEÍDO
O cinamaldeído ou aldeído cinâmico
é o composto químico que confere à
canela o seu sabor e cheiro
característicos.
Descoberto em 1884 por Dumas e
Péligot é encontrado na casca das
árvores da canela e outras es pécies
do gênero Cinnamomum, tais como a
cânfora e cássia.
C
NH2
CH3
H
H
H
O
C
C
C
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
Classi ficação da cadeia:
Mista, homogênea e insaturada
H
HO
H2C
C
C
CH2
C
C
HO
DOP AMINA
A dopamina é uma substância que age
como estimulante do sistema nervoso
central. É um precursor natural da
adrenalina. Está associada ao Mal de
Parkinson e à Esquizofrenia. Também está
por trás da dependência do jogo (inclusive
eletrônicos), sexo, do álcool e de outras
drogas.
NH2
C
C
H
Classi ficação da cadeia:
Mista, homogênea e insaturada, devido às
ligações duplas na part e cíclica.
H
CAFEÍ NA
É um alcalóide encont rado em certas
plantas e usado para o consumo em
bebidas, na forma de infusão, como
estimulante. É extremamente solúvel em
água quente, não tem cheiro e apres enta
sabor amargo.
Classi ficação da cadeia:
Fechada com ramificações, heterogênea e
insaturada
CH3
N
H
C
N
H3C
C
C
N
C
C
N
O
CH3
O
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CICLOEX ANO
É uma substância líquida à
temperatura ambiente, sendo um
importante solvent e para inúmeros
produtos:
betume
e
ceras,
borracha crua, solventes para
éteres de celulos e, extração de
óleos
essenciais,
gorduras,
solvente na indústria de plásticos
(especialmente
para
resinas
usadas em revestimentos de fios),
óleos, removedor de pintura e
verniz
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
Classi ficação da cadeia:
Cíclica (fechada), normal,
homogênea e saturada
Frasco de cicloexano.
O
H
H
C
H2C
C
C
OH
C
C
CH2
CH3
C
C
H
H
EUGENOL
O eugenol é um composto aromático
que está presente em c ravo, canela
e mirra. É um fort e anti-séptico. Seus
efeitos medicinais auxiliam no
tratamento de náuseas, flatulências,
indigestão e
diarréia. Contém
propriedades bactericidas, antivirais,
e é também usado como anestésico
e anti-séptico para o alívio de dores
de dente.
Classi ficação da cadeia:
Mista, heterogênea e ins aturada
ÁCI DO DODECANÓICO
Mais conhecido como ácido láurico, é
um ácido graxo saturado.
É o
principal ácido do óleo de coc o e do
óleo de palma, e crê-se que possua
propriedades
antimicrobianas.
É
também encontrado no leite humano
(5.8% da gordura tot al), no leite de
vaca (2.2%) e leite de cabra (4. 5%).
Trata-se de um sólido, branco,
pulvurulento, com odor ligeiro a
sabão
Classi ficação da cadeia:
Aberta, normal, homogênea e
saturada
O
HO
Representações de moléculas – FÓRMULAS QUÍMICAS
Você pode perceber nas páginas anteriores uma s érie de representações de várias moléculas. Algumas
representações são conhecidas simplesmente como fórmulas estruturais planas, outras, embora também
sejam estruturais, são chamadas de fórmulas de linhas.
Veja algumas representações de uma mesma molécula.
Molécula do hexano
A molécula do hexano é formada por seis átomos de carbono. Sua cadeia é aberta, normal,
homogênea e saturada.
9
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
.
H H H H H H
H
C
C
C
C
C
C
Fórmula estrutural plana e aberta, ou explícita
H
H H H H H H
Fórmula estrutural plana semi-condensada
H3C
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
Fórmula estrutural condensada
H3CCH2CH2CH2CH2CH3
H3C
(CH2)4
Outra variação da fórmula estrutural
semi-condensada
CH3
Fórmula estrutural de linhas
Fórmula de linhas
A fórmula de linhas é uma representaç ão simplificada da estrutura de uma molécula orgânica que omite
os átomos de hidrogênio comuns, ou seja, aqueles simplesmente ligados aos átomos de carbono.
Neste tipo de repres entação, cada vértice simboliza um átomo de carbono. Caso exista na estrutura
algum outro elemento químico, o símbolo deste deve estar escrito.
Veja alguns exemplos:
O
OH
Ácido acetilsalicílico
O
Cicloexano
Éter dietílico
O
O
Cada vértice representa um
átomo de carbono
Cada traço representa
uma ligação covalente
10
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Molécula do ibuprofeno
A fórmula molecular desse fármaco é C13H18O2. A
estrutura de sua molécula pode ser repres entada pela seguinte
fórmula de linhas:
HO
O
Modelo molecular do ibuprofeno.
Veja que dos dezoito átomos de hidrogênio existentes na
molécula do ibuprofeno, apenas o átomo desse elemento que
está ligado ao átomo de oxigênio foi repres entado pelo
símbolo.
Ibuprofeno é o nome genérico dessa
substância utilizada como medicamento antiinflamatório, analgésico e antipirético. O seu
nome químico, de acordo com a IUPAC, é
ácido 2-(4-isobutil-fenil)-propanóico.
Essa molécula ainda pode ser representada por meio das
outras fórmulas estruturais.
CH3
H
CH
HO
C
O
C
C
H
Nesta representação os átomos de
hidrogênio não foram omitidos.
Algumas ligações com esses
átomos foram condensadas.
C
C
H
CH3
C
C
CH
CH2
CH3
H
H
H C H
Na fórmula estrutural plana e
aberta, todos os átomos e
ligações foram representados
H O
C
C
H
H
C
C
O
HOOCCH(CH3)
CH2CH(CH3)2
C
H
H
H C H
H
C
C
H
C
H
C
H
H
C H
H
C
H
Aqui, na parte ac íclica, as
ligações
foram
condensadas.
Apenas a parte cíclica foi
representada por meio das linhas
É importante que você seja capaz de converter uma representação, uma fórmula, em out ra. Considere
mais um exemplo, antes de partir para os exercícios.
Molécula do geraniol
O geraniol é um composto orgânico natural encontrado no óleo de rosas e no óleo de citronela. Ele
também aparece em pequenas quantidades no gerânio, limão e muitos outros óleos essenciais. É um álcool de
fórmula molecular C10 H18O cujo nome químico sistemático é 3,7 -dimetil-octa-2,6-dien-1-ol.
A fórmula estrutural condensada desse composto está indicada a seguir:
H3CC(CH3)CHCH2CH2C(CH3)CHCH2OH
11
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
A partir dessa fórmula condensada é possível deduzir todas as ligações entre os átomos representados na
sequência. Dessa forma é possível convertê -la em outras representações. Veja e compare:
Esse átomo “C”
é uma
ramificação da
cadeia
A
C
D
H
F
J
Esse átomo “H”
é outra
ramificação da
cadeia
H3CC(CH3)CHCH2CH2C(CH3)CHCH2OH
B
E
I
G
O átomo de carbono
“B” não possui
nenhum átomo de
hidrogênio
H
CH3
A
B
H3C
C
E
D
F
CH CH2 CH2
C
G
I
J
CH CH2
OH
Entre os átomos de
carbono “G” e “I” há
outra ligação covalente
dupla
CH3
C
Entre os átomos de
carbono “B” e “D” há
uma ligação covalente
dupla
A estrutura da molécula pode ser representada, de modo bastant e simplificad o, pela fórmula de linhas.
Identifique cada átomo de carbono por meio das letras correspondentes.
A
F
D
B
OH
I
E
G
C
J
H
Vale ainda dizer que essa cadeia carbônica é aberta, ramificada, homogênea e insaturada.
ATIVIDADES DE APLICAÇÃO – Para trabalhar individualmente ou em dupla
1. A seguir estão apresentados alguns “es queletos” carbônicos de determinados compostos orgânicos.
Complete a estrutura com o número adequado de átomo de hidrogênio.
C
C C C C C C
C C C C C
C C C C N
C
O
C C O C C
C
C
C
C
C
N C C C
12
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
C
C
CCCCC CNCCC CC
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CCC CC CCC CNC
2. O ácido ascórbico, mais conhecido como vitamina C, é um composto orgânico sólido cristalino de cor
branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solvent es orgânicos apolares, devido aos grupos hidroxilas
(OH) presentes em sua estrutura molecular represent ada a seguir. A respeito dessa estrutura, res ponda ou
faça o que se pede:
a) Qual é o tipo de fórmula indicada nessa represent ação?
HO
___________________________________________
O
O
b) Escreva a fórmula molecular dessa substância.
___________________________________________
HO
c) Classifique a cadeia carbônica desse composto.
___________________________________________
HO
OH
___________________________________________
3. A seguir está apresentado um modelo para a molécula do ácido lático. Essa substância foi um dos primeiros
ácidos conhecidos, descoberto por um químico sueco, no leite coalhado. Além do leite azedo, o ácido lático
também está presente nos músculos, podendo causar cansaço e até cãibras.
Embora neste modelo molecular não haja distinção entre ligações simples, duplas e triplas, considerando a
valência de cada elemento é possível deduzir quais são as ligações existentes entre os át omos. Portanto,
considerando o modelo molecular a seguir, responda ou faça o que se pede:
a) Sabendo que as esferas vermelhas representam átomos de
oxigênio, qual é a fórmula molecular do ácido lático?
___________________________________________________
b) Classifique a cadeia carbônica desse ácido.
___________________________________________________
c) Represente a fórmula estrutural plana desse composto.
d) Represente a fórmula estrutural condensada desse composto.
Modelo molecular do ácido lático
13
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
4. Fluoxetina é um fármaco presente na composição de um medicamento chamado Prozac – um
antidepressivo. A sua molécula pode ser representada pela fórmula de linhas a seguir:
Em relação a esta estrutura, responda ou faça o que se pede:
a) Quantos átomos de carbono e de hidrogênio
há nessa estrutura?
______________________________________
F3C
b) Qual é a fórmula molecular da fluoxetina?
___________________________________
H
N
c) Essa cadeia carbônica é homogênea ou
heterogênea?
O
______________________________________
5. O ácido etilenodiaminotetrac ético, mais conhecido como EDTA, é uma substância utilizada em formulações
de det ergentes como sequestrantes de cátions metálicos. A sua molécula foi representada a seguir por meio da
fórmula estrutural plana:
O
O
C
CH2
HO
CH2
N
HO
C
CH2 CH2
C
OH
N
CH2
CH2
OH
C
O
O
Considerando a fórmula estrutural do EDTA, responda ou faça o que se pede:
a) Escreva a fórmula de linhas do EDTA.
b) Escreva a fórmula condensada desse composto.
c) Qual é a fórmula molecular do ácido etilenodiaminotetracético? __________________________
d) Qual é a classificação da cadeia carbônica desse composto?
_____________________________________________________________________________
6. Escreva a fórmula estrut ural de um c omposto orgânico at endendo os seguintes critérios: sua fórmula
molecular é C4 H10O; sua cadeia carbônica é aberta, normal, heterogênea e saturada.
14
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
7. Escreva a fórmula estrutural e a fórmula de linhas de um composto orgânico de cadeia homogênea e
saturada, que contém 5 átomos de carbono, 8 átomos de hidrogênio e apenas 1 átomo de oxigênio.
8. Determine o número de átomos de hidrogênio em uma estrutura que possui cadeia carbônica fechada,
homogênea, insaturada com uma ligação covalente dupla, 6 át omos de carbono, 1 átomo de oxigênio e 1
átomo de nitrogênio.
Enfim, os átomos de carbono
Logo no início tivemos a oportunidade de falar sobre a
tetravalência desse elemento químico. Agora vamos aprofundar um
pouco mais no conheciment o sobre os átomos de carbono.
Número de
massa (A)
12
6
C
Na t abela periódica, o elemento carbono está situado no 2º
período e na coluna 14 (família 4A ). O seu número atômico é 6, sendo
o seu isótopo mais abundante o de número de massa igual a 12.
Considerando este isótopo mais comum, podemos represent ar o
átomo desse elemento acompanhado desses números.
Número
atômico (Z)
Um átomo neutro desse element o possui 6 elétrons em sua
eletros fera. Considerando o diagrama de Linus Pauling, a distribuição desses elétrons na estrutura do átomo
de carbono seria:
1s2
2s2 2p2
No último nível de energia (nível
de valência) há apenas 4 elétrons
Veja como estariam os
quatro elétrons no nível
de valência do átomo de
carbono
Cada elétron foi
representado por uma
meia-seta
1s2
2s2
s
s
2p2
px
py
pz
Haveria apenas 2
elétrons disponíveis
para formar ligações
No entanto, esse modelo de distribuição não atende a nossa expectativa quanto à capacidade do átomo
de carbono de estabelecer até quatro ligações covalentes simples. Segundo essa distribuiç ão, haveria no nível
de valência apenas dois elét rons desemparelhados, ou seja, disponíveis para a formação de ligações
covalentes.
Por esse motivo, devido ao fato do átomo de carbono ser capaz de formar até quatro ligações, a
representação que se utiliza para a descrição das possibilidades de ligações é o modelo que considera os
orbitai s atômicos híbridos.
Há três modelos de hibridização dos orbitais atômicos do segundo nível do átomo de carbono: or bitais
3
2
híbridos sp , sp e sp.
15
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Orbitais híbridos “sp3”
Neste modelo devemos considerar que todos os quat ro orbitais atômicos do carbono se encontram
3
“combinados” para formar quatro novos orbitais, chamados de orbitai s híbridos “ sp ”. Veja e compare este
modelo com o anterior.
O nome dos quatro novos
orbitais está indicado entre
parêntesis
Nível de valência
1s2
Quatro elétrons no
último nível
2 (sp3)4
Todos os quatro
elétrons estão
desemparelhados
Neste modelo os quatro elétrons do último nível estão disponíveis para estabelecer quatro ligações
covalentes simples.
Podemos representar essas quatro ligações covalentes simples da seguinte forma:
109°
C
C
Representação
plana das quatro
ligações
Representação espacial das
quatro ligações, apontadas
para os vértices de um
tetraedro imaginário
Esta representação leva em
consideração o ângulo entre os
orbitais hídridos sp 3 e,
consequentemente entre as ligações
formadas: 109°
Exemplos de moléculas que apresentam átomos de carbono com este modelo de hibridiz ação: metano e o
etano.
Veja a geometria
tetraédrica das ligações
Modelo molecular do metano
Modelo molecular do etano
16
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Outro as pecto important e a respeito das ligações formadas entre estes orbitais híbridos e os orbitais
atômicos dos outros element os é o tipo de sobreposição para o emparelhamento dos elétrons. Há dois tipos de
sobreposição: a frontal e a paralela.
As sobreposições frontais entre orbitais são chamadas de ligações sigmas, representadas pela letra
.
Considerando as fórmulas estruturais planas das moléculas do met ano e do etano, podemos ver todas as
ligações  existentes:
Ligação
H
H
Ligação
covalente
covalente
C
s-sp3
H
H
H
H
H
C
C
H
H
s-sp3
H
Ligação covalent e
sp3-sp3
Orbitais híbridos “sp2”
O átomo de carbono com este tipo de hibridização apresenta apenas três orbitais híbridos, decorrent es da
“combinação” ent re o orbital s do segund o nível com dois orbitais p deste mesmo nível. Um dos orbitais p
permanece puro com um elétron desemparelhado. Veja a configuração elet rônica neste modelo e compare
com o anterior.
O nome dos três orbitais
está indicado entre
parêntesis
1s2
Ní ve l de va lê ncia
2 (sp2)3
Há um orbital
“puro”
disponível
2p1
Existem apenas 3 orbitais híbridos,
que se dispõe espacialmente em um
mesmo plano
Todos os quatro
elétrons estão
desemparelhados
Os três orbitais híbridos se dispõem em um mesmo plano, tendo
como centro comum o núcleo do átomo de carbono. O orbital p
disponível t rans passa esse plano perpendicularment e, como indica a
figura ao lado.
2
Os três ângulos entre os orbitais híbridos sp são de 120°. Diz emos
que a geometria é trigonal plana.
A molécula do et eno (C2 H4) – um gás res ponsável pelo
amadurecimento de frut as, possui dois átomos de carbono com essa
hibridização.
Nesta molécula os átomos de carbono mantêm uma ligação covalente dupla. A
ligação dupla apresenta um par de elétrons formado por uma sobreposição frontal dos
orbitais híbridos e outro par de elétrons formado por uma sobreposição paralela dos
orbitais p, um de cada átomo.
Esse tipo de sobreposição é chamado de ligação pí, simbolizada pela let ra
ligações
.
C
π.
As outras ligações são decorrentes de sob reposições frontais, ou s eja, por
π
H
H
H
C

H
17
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
A estrutura da molécula do eteno é plana devido aos dois
átomos de carbono constituintes terem essa geometria t rigonal
plana. Veja o modelo molecular dessa substância e compare
com os modelos apresentados para o met ano e o etano.
Não confunda!
 Ligação sigma (): sobreposição
frontal de orbitais. Constituem
todas as ligações simples. Estão
presentes também nas ligações
duplas e triplas.
 Ligação pí (π): sobreposição
paralela de orbitais p. Estão
presentes nas ligações duplas e
triplas.
Modelo molecular do eteno
Orbitais híbridos “sp”
O átomo de carbono com este tipo de hibridização apres enta apenas 2 orbitais híbridos sp. É o caso de
átomos que estabelecem uma ligação covalente tripla e uma simples, ou ainda aqueles átomos que
estabelec em duas ligações covalentes duplas.
Veja dois exemplos de estruturas que apresent am átomos de c arbono com hibridização sp: o etino (C 2H2 ),
mais conhecido como gás acetileno, e o propadieno (C 3H4).
Átomo de carbono com
hibridização sp2
Duas ligações pí
Uma ligação sigma
H
H
C
C
H
H
C
C
C
H
Dois átomos de carbono
com hibridização sp
H
Átomo de carbono com
hibridização sp
Os dois orbitais híbridos se dispõem em um
mesmo eixo, formando um ângulo de 180°. Por isso
dizemos que a geometria deste átomo de carbono
é linear. Os outros dois orbitais p “puros” cortam
esse eixo perpendicularmente, estabelec endo com
outros orbitais p dos át omos ligados sobreposições
paralelas, isto é, ligações π .
Na figura ao lado podemos ver como os dois
átomos de carbono no etino ligam -se entre si, assim
como vemos os átomos de hidrogênio ligados nas
extremidades. Veja como são estabelecidas as duas
ligações π e como é a sobreposição frontal dos
orbitais híbridos dos dois átomos de carbono.
18
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
A configuraç ão elet rônic a do carbono sp está indicada a seguir:
O nome dos dois
orbitais está indicado
entre parêntesis
Ní ve l de va l ê nci a
1s2
2 (sp)2
Há dois orbitais
p “puros”
disponíveis
2p2
Existem apenas dois
orbitais híbridos
Cada orbital continua
tendo um elétron
desemparelhado
Antes do seu exercício, veja mais uma estrutura de um composto orgânico que apresenta vários átomos
de carbono com diferentes hibridizaçõ es.
Molécula da 4-metoxi-benzonitrila
Essa substância “estranha” é um sólido com características irritantes e ponto de fusão entre 57 e 59 ºC. É
uma nitrila aromática usada pela indústria como intermediário químico em preparaç ões farmacêuticas e
defensivos agríc olas. A sua estrutura pode ser represent ada pela fórmula de linhas a seguir:
A fórmula molecular dessa substância é C8H7ON.
Ou seja, há oit o átomos de carbono em sua estrut ura.
3
Destes, apenas 1 tem hibridização sp . Isto significa que
apenas este carbono é tetraédrico; estabelece quatro
ligações covalentes simples, sendo t odas elas do tipo
sigma, com ângulos de 109°.
sp3
H3C
O
C
sp
sp
N
Há ainda out ro átomo de carbono com hibridização
sp. Isto significa que este át omo estabelece c om outros
átomos duas ligações  e outras duas ligações π. A sua
geometria é linear; há dois ângulos de 180° entre a
ligação simples e a tripla.
2
Os outros seis átomos de carbono, present es no
2
anel, possuem hibridização sp . Isto significa que cada
um estabelece na estrutura apenas três ligações covalentes – uma dupla e duas simples. A geometria de cada
2
átomo sp é trigonal plana e os ângulos entre as ligações são de 120°, aproximadamente.
Além dessa identificação dos modelos de hibridização, é comum termos que indic ar a classificação dos
átomos de carbono na cadei a.
Por exemplo, na molécula da 4-met oxi-benzonit rila, temos 1 átomo de carbono primário, 5 átomos de
carbono secundários, 1 átomo de carbono terciário e ainda outro átomo classificado como metílico. A
estrutura dessa substância está novam ente reproduzida a seguir com estas classificações.
O critério para se fazer a classificação
corret a de cada átomo de carbono em uma
cadeia é a quantidade de outros átomos de
carbono que se encontram ligados no mesmo.
Carbono primário
Carbono secundário
Carbono terciário
Carbono quaternário
Carbono metílico
Ligado a apenas outro
átomo de carbono
Ligado a doi s át omos de
carbono
Ligado a três át omos de
carbono
Ligado a quatro átomos
de carbono
Ligado a nenhum outro
átomo de carbono
secundários
terciário
H3C
O
C
N
metílico
primário
secundário
secundários
Classificações dos átomos de carbono em uma estrutura
19
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
Considere, por ex emplo, a molécula do isoctano – um dos componentes da gasolina, que possui uma
cadeia carbônica aberta, ramifi cada, homogênea e saturada.
1º
CH3
H3C
C
C
CH2 CH
CH3
1º
CH3
C
CH3
C
4º
1º
2º
3º
C
1º
C
C
C
C1º
Cadeia carbônica com a classificação dos
átomos de carbono
Fórmula estrutural do isoctano
ATIVIDADES DE APLICAÇÃO
1. A seguir estão representadas as estruturas de algumas substâncias orgânicas res ponsáveis pelo odo r
característico de algumas frutas, flores ou essências. Indique nos quadros o modelo de hibridização dos
átomos de carbono e cla ssi fique-os em cada estrutura.
O
O
HO
O
O
acetato de isoamila
(banana)
vanilina
(baunilha)
O
O
butanoato de etila
(abacaxi)
H
O
bezaldeído
(amêndoa)
2. A seguir estão apresentadas as estrut uras de algumas nitrilas – c ompostos nitrogenados que apresentam
ao menos um átomo de carbono estabelecendo uma ligação tripla com um átomo de nit rogênio.
C N
H3C
C
acetonitrila
benzonitrila
N
H2C CH C
N
propenonitrila
20
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
ATIVIDADES PROPOSTAS
1. O composto de fórmula de linhas ao lado, apresent a quant os
átomos de carbono primários, secundários, terciários e
quaternários, res pectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3, 1 e 2
2. A cadeia carbônica ao lado é classificada como:
a) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
b) alicíclica, ramific ada, insaturada e heterogênea.
c) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alifática, linear, saturada e homogênea.
e) aberta, linear, saturada e heterogênea.
OH
H
N
OH
3. Observe a seguinte fórmula de linhas:
As quantidades totais de átomos de carbono primário, sec undário e
terciário são, respectivamente:
a) 6, 5 e 4
b) 4, 9 e 2
c) 6, 4 e 5
d) 5, 2 e 8
4. Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espécie usando uma linguagem baseada não
nos sons ou nem mesmo em sinais vis uais, mas nos odores dos reagentes químicos chamados de feromônios
que esses animais liberam. Para os inset os, isso demonstra ser o método principal de comunicação. Apes ar de
os feromônios serem secretados por insetos em quantidades extremamente pequenas, eles podem provocar
efeitos biológicos profundos e variados. Os insetos usam alguns feromônios como atrativos sexuais para o
parceiro. Outros usam feromônios como substâncias de advertência, e outros ainda secretam reagentes
químicos chamados de “compostos de agregação” para faz er com que membros da espécie deles se reúnam.
Frequentemente esses feromônios são compostos relativament e simples e alguns são hidroc arbonetos. Por
exemplo, uma espécie de barat a usa o undecano como um feromônio de agregação.
CH3 (CH2)9 CH3
Undecano
(feromônio de agregação da barata)
(CH3)2CH(CH2)14CH3
2-metil-heptadecano
(atrativo sexual da maripos a pintada fêmea)
Quando uma fêmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2 -metil-heptadecano, um perfume que
a mariposa pint ada macho aparent emente acha irresistível.
A respeito dos feromônios citados, é CORRETO afirmar que
a) o composto secretado pelas baratas possui cadeia ramificada.
b) o atrativo sexual da mariposa pintada é um alceno.
c) o feromônio de agregação das baratas é um composto saturado.
d) o feromônio das mariposas possui duas ramificações.
e) o feromônio das mariposas é um composto aromático.
5. Alguns sapos da floresta amazônica são minúsculos, belos e mortais. Eles produzem um veneno chamado
histrionicotoxina, cuja estrutura é apresentada abaixo:
Com base nessa estrut ura, determine:
a)
a fórmula molecular da histrionicot oxina. _________________
b)
o número de átomos de carbono com hibridização sp: _____
c)
o número de átomos de C-sp : ________
d)
o número de átomos de C-sp : ________
2
3
21
INTRODUÇÃO À QUÍMI CA ORGÃNICA – Prof. Alexandre Ferry
6. Considere a fórmula condensada a seguir:
HCCCH2OCH2CHCHCH2CH(CH2CH2CH3)CH2C(CH3)2CH2COCH2CH3
A respeito da estrutura desse composto, responda ou faça o que se pede:
a) Qual é a fórmula molecular desse composto? _________________________
b) Represente a fórmula estrutural plana e abert a.
c) Represente a fórmula de linhas desse composto.
d) Qual é a classificação da cadeia carbônica desse c omposto?
____________________________________________________________________
e) Indique a quantidade de átomos de carbono primários: _______________
f) Indique a quantidade de átomos de carbono secundários: _______________
g) Indique a quantidade de átomos de car bono terciários: ______________
h) Indique a quantidade de átomos de carbono quaternários: _____________
i) Nessa estrutura existe algum carbono metílico? _______________
3
j) Indique a quantidade de átomos de carbono com hibridização sp : ______________
2
k) Indique a quantidade de átomos de carbono com hibridização sp : ______________
l) E a quantidade de sp: _____________
7. A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C 5 H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada,
heterogênea e alicíclica (c íclica não aromática) é:
a)
d)
O
O
b)
O
e)
O
c)
O
22