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MARCIO RENATO ÀVILA AGARRALLUA
O ESTUDO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS NO ENSINO MÉDIO ATRAVÉS DOS
TEMAS PETRÓLEO E POLÍMEROS
CANOAS, 2012
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MARCIO RENATO ÁVILA AGARRALLUA
O ESTUDO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS NO ENSINO MÉDIO ATRAVÉS DOS
TEMAS PETRÓLEO E POLÍMEROS
Trabalho de conclusão apresentado ao Curso de
Química do Centro Universitário La Salle – Unilasalle
como exigência parcial para a obtenção do grau de
Licenciado em Química.
Orientação: Profa. Dra. Marisa Tsao
CANOAS, 2012
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MARCIO RENATO ÁVILA AGARRALLUA
O ESTUDO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS NO ENSINO MÉDIO ATRAVÉS DOS
TEMAS PETRÓLEO E POLÍMEROS
Trabalho de conclusão apresentado ao Curso de
Química do Centro Universitário La Salle – Unilasalle
como exigência parcial para a obtenção do grau de
Licenciado em Química.
Aprovado pela avaliadora em Dezembro de 2012
Avaliadora:
__________________________________________
Profa. Dra. Marisa Tsao
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A minha mãe Isabel, minhas avós Maria e Celi (in
memorian) e minha noiva Dafne, amores da minha
vida, eu dedico.
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AGRADECIMENTOS
A dificuldade de escrever e qualificar este trabalho de conclusão, somada a
tão longa e complicada caminhada para conclusão do curso de química, torna ainda
mais importante para mim o momento de agradecer as pessoas que estiveram
sempre ao meu lado e foram o apoio que necessitava para não desistir.
Agradeço primeiramente a Deus, por sempre olhar por mim e colocar
verdadeiros anjos no meu caminho.
Agradeço a minha mãe Isabel Cristina, pois sem ela certamente eu não
chegaria até aqui. Mãe, tu és minha maior incentivadora, e a cada momento de
dificuldade que passei procurei lembrar que tua vida foi infinitamente mais
complicada e que tu jamais desistiu de nada. Mãe, te amo muito e esta conquista é
mais tua do que minha! Tenho muito orgulho de ti!
Agradeço a minha vó Maria, que fez parte de tudo que procurei realizar na
minha vida e me apoiou a cada momento. Vó, tu és um grande exemplo de
superação e certamente o maior apoio que todos procuram na nossa família. Te
amo muito e tenho o maior orgulho de ti!
Agradeço a minha noiva Dafne, a qual conheci durante a faculdade, e que
hoje é minha base, meu porto seguro. Amor, obrigado por toda ajuda que me deste
e me dá até hoje, pois no início de nosso namoro me reergueste, encarando todos
os problemas que não eram teus, sendo forte quando eu era fraco. Hoje sinto que
tenho alguém ao meu lado que me completa e me ajuda sempre que preciso,
mesmo quando não digo nada. Obrigado por ser a luz que havia perdido da minha
vida. Te amo muito!
Agradeço a minha vó Celi, a pessoa mais amorosa e bondosa que passou por
minha vida. Jamais te esquecerei vó. Queria ter sido mais presente. Sei que estás
do meu lado a cada momento da minha vida. Te amo e essa conquista também é
tua!
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Agradeço aos meus familiares que amo tanto! Minhas primas, meus primos,
tios e tias. Mas principalmente aos meus tios Chico e Ademir e aos meus padrinhos
Jorge e Marta, dos quais tenho enorme orgulho, pelo exemplo que são.
Agradeço aos meus grandes “amigos-irmãos” Silmar, Luciano, Diego e
Camilo, que me apoiaram em todos os momentos que passei. Como diz o conhecido
narrador de rádio, “vocês são demais”! Obrigado pelas conversas, risadas,
brincadeiras, discussões, conselhos, etc. Enfim, obrigado por fazerem parte de tudo
que vivo, sendo bom ou ruim. Sem o apoio de vocês nada disso teria acontecido!
Agradeço as minhas grandes amigas Bruninha, Fabí, Estéfani, Valéria e Aline,
as quais foram minhas grandes parceiras na faculdade, além de grandes amigas
para todas as horas. Nunca vou esquecer das muitas vezes que estudamos e do
quanto me ajudaram. Vocês são diretamente responsáveis pela minha formatura!
Agradeço a minha orientadora Prof. Marisa Tsao e a coordenadora do curso
de química Ana Cunha, as quais me acompanharam durante todo o curso e foram
de suma importância para minha formação, sempre ensinando, cobrando e
colaborando de maneira equilibrada. Por vocês tenho imenso carinho e respeito.
Peço desculpas por alguns deslizes que aconteceram nesta caminhada, mas
certamente vocês me ajudaram a amadurecer e assim buscar sempre ser uma
pessoa mais segura e obstinada. Muito obrigado!
Agradeço também aos meus amigos Cleiton Pereira, Marcelo Tedesco,
Ricardo Casal, Paulo César, Marco Silva, Gérson Galdino, Fábio Fell, Homero Reis,
Carlos Leser, Domingos Bonoto, Euclides Pasinato, Jander Carrasco, Cristiano
Corrêa e Sandro Fagundes. Vocês certamente fazem parte desta conquista. Muito
obrigado!
6
A falsa ciência gera ateus.
A verdadeira ciência leva os homens a se
curvarem diante da Divindade.
(Voltaire)
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RESUMO
Nos dias atuais, dentro de nossa realidade dos alunos, fica muito claro que a
educação tradicional não atende adequadamente as expectativas e necessidades do
mundo moderno, pois o ensino é restrito basicamente na memorização de
conteúdos sem relação com o cotidiano, onde a informação está a nossa volta a
todo tempo de diversas maneiras. A ideia de elaborar este Trabalho de Conclusão
de Curso (TCC) surgiu no Estágio Supervisionado que realizei na Escola Estadual
de Ensino Médio André Leão Puente em Canoas, no período de Agosto à Dezembro
de 2011, onde as aulas de Funções Orgânicas foram dadas por mim da forma
tradicional, não atraindo muito à atenção dos alunos. Percebi que cada vez mais que
os alunos estão vivendo dentro de uma sociedade de informações rápidas e de um
dinamismo crescente, a qual tem acesso à internet e com isso tem nas mãos uma
enormidade de informações, sejam elas úteis ou não. Os temas Petróleo e
Polímeros foram escolhidos para este trabalho com o intuito de despertar interesse
nos alunos e assim facilitar e dinamizar o ensino de Química em sala de aula,
relacionando as funções orgânicas dentro deste contexto. Foi elaborada uma
estratégia de ensino a partir de uma metodologia fundamentada para que tal
conhecimento não fique preso ao conteúdo da temida e até então abstrata matéria
denominada Química, mas que pelo contrário, seja gerado um saber científico que
relacione o dia-a-dia do aluno e a realidade do mundo que vivemos.
Palavras-chave: Petróleo. Polímeros. Funções Orgânicas.
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ABSTRACT
Nowadays, in our students' reality, it is very clear that traditional education doen’t
adequately meet the expectations and requirements of the modern world, because
teaching is restricted primarily on memorizing content unrelated to the quotidian,
where information is our back at all times in various ways. The idea of producing this
work End of Course (TCC) arose in Supervised Internship realized that the State
School of André Leão Puente High School in Canoas, in the period August to
December 2011, where classes were given Organic Function by me the traditional
way, not attracting much attention from the students. I realized that more and more
students are living in an information society and a dynamic fast growing, which has
internet access and that has the hands a multitude of information, whether useful or
not. The themes Petroleum, Polymers and the Environment were chosen for this
study in order to arouse interest in students and thus facilitate and streamline the
teaching of chemistry in the classroom, relating the organic functions within this
context. It was developed a teaching strategy from a grounded methodology for such
knowledge does not get stuck to the content of the dreaded and hitherto abstract
subject called chemistry, but on the contrary, scientific knowledge is generated that
lists the day-to-day student and the reality of the world we live.
Keywords: Petroleum. Polymers. Organic Functions.
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SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO .............................................................................................. 11
2
ENSINO DE QUÍMICA .............................................................................. 13
2.1 O Ensino de Ciências e seus Desafios ................................................... 13
2.2 Petróleo e Polímeros em Sala de Aula: Uma Nova Proposta de Ensino ....... 15
3
PETRÓLEO .............................................................................................. 17
3.1 Conceito e Origem ................................................................................... 17
3.2 Exploração ................................................................................................ 17
3.3 Refino ........................................................................................................ 18
3.4 Derivados .................................................................................................. 19
4 POLÍMEROS ................................................................................................. 21
4.1 O que são Polímeros?.............................................................................. 21
4.2 Classificação dos Polímeros ................................................................... 22
4.2.1. Polímeros de Adição .............................................................................. 22
4.2.2 Polímeros de Condensação .................................................................... 26
5. METODOLOGIA .......................................................................................... 28
5.1 Atividades ................................................................................................. 29
5.1.1 Aula 1 ...................................................................................................... 29
5.1.2 Aula 2 ...................................................................................................... 30
5.1.3 Aula 3 ...................................................................................................... 30
5.1.4 Aula 4 ...................................................................................................... 31
5.1.5 Aula 5 ...................................................................................................... 33
5.1.6 Aula 6 ...................................................................................................... 33
5.1.7 Aula 7 ...................................................................................................... 34
5.1.8 Aula 8 ...................................................................................................... 34
10
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO .................................................................... 36
7 CONSIDERAÇÕES FINAIS .......................................................................... 39
REFERÊNCIAS ................................................................................................ 41
ANEXO A : Diagnóstico Inicial ...................................................................... 44
ANEXO B: Material de Apoio ao Professor: Petróleo.................................. 45
ANEXO C Aula Experimental – Teor de Álcool na Gasolina ....................... 48
ANEXO D: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Álcoois e Fenóis
......................................................................................................................... 49
ANEXO E: Exercícios para os Alunos de Álcoois e Fenóis ........................ 54
ANEXO F: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Hidrocarbonetos
......................................................................................................................... 56
ANEXO G: Exercícios para os Alunos de Hidrocarbonetos ...................... 61
ANEXO H: Material de Apoio ao Professor: Aula Polímeros ...................... 63
ANEXO I: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Éter, Aldeídos e
Cetonas ........................................................................................................... 66
ANEXO J: Exercícios para os Alunos de Éter, Aldeídos e Cetonas .......... 70
ANEXO L: Aula Experimental – Densidade e propriedades térmicas dos
Polímeros ........................................................................................................ 72
ANEXO M: Material de Apoio ao Professor: Impactos Ambientais e Reciclagem
de Polímeros ................................................................................................... 74
ANEXO N: Avaliação de Conhecimentos sobre Petróleo e Polímeros dentro
das Funções Orgânicas ................................................................................. 77
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1 INTRODUÇÃO
O estudo e o ensino de Química na educação inicial tem dado prioridade ao
longo dos anos para as fórmulas químicas prontas, as quais devem ser decoradas
pelos alunos. Isso gera o questionamento dos motivos que obrigam a aprender
Química. A massiva maioria desses alunos não encontra relação entre a vida real e
cotidiana com o ensino de Química. Afinal, para quê isso serve?
A ideia de elaborar este Trabalho de Conclusão de Curso (TCC) surgiu no
Estágio Supervisionado que realizei na Escola Estadual de Ensino Médio André
Leão Puente em Canoas, no período de Agosto à Dezembro de 2011, onde as aulas
de Funções Orgânicas foram dadas por mim da forma tradicional, não atraindo muito
à atenção dos alunos. Percebi que cada vez mais que os alunos estão vivendo
dentro de uma sociedade de informações rápidas e de um dinamismo crescente, a
qual tem acesso à internet e com isso tem nas mãos uma enormidade de
informações, sejam elas úteis ou não.
Para encaixar a Química à realidade imaginada por mim, o tema mais adequado
considerando a minha experiência paralela na indústria no ramo petroquímico seria
obviamente o assunto “petróleo” e toda sua cadeia de derivados. Considerando que
hoje, o petróleo é um dos recursos naturais mais indispensáveis, do qual a economia
e a sociedade em geral são totalmente dependentes. Já o polímero, tem como
origem o petróleo, sendo um assunto de grande valia e importância devido ao
potencial tecnológico, e pelo resultado obtido nos produtos finais. Estando
diretamente ligado ao cotidiano da população, torna-se foco de um debate
importante no que diz respeito à preservação do meio ambiente, podendo ser usado
para motivação dos alunos em busca de soluções.
Os temas petróleo, polímeros foram escolhidos para este trabalho com o intuito
de despertar interesse dos alunos no aprendizado de química e assim facilitar e
dinamizar o ensino de Química em sala de aula, relacionando as funções orgânicas
dentro do contexto trazido pelos temas escolhidos. Foi elaborada uma estratégia de
ensino através das temáticas Petróleo e Polímeros, a partir de uma metodologia
fundamentada para que tal conhecimento não fique preso ao conteúdo da temida e
até então abstrata matéria denominada química, mas que pelo contrário, seja gerado
12
um saber científico que relacione o dia-a-dia do aluno e a realidade do mundo que
vivemos com o saber fundamentado e compreensível a ser aplicado.
13
2 ENSINO DE QUÍMICA
Todas as pessoas devem conhecer a química e isso se faz necessário pela
obviedade que é a presença da química no dia-a-dia de todos nós. Contudo,
podemos dizer com pequena margem de erro que o ensino de química nos dias de
hoje em todas as escolas está bastante abaixo do que o cidadão necessita entender
para exercer a sua cidadania.
Neste capítulo, será apresentada uma revisão bibliográfica de temas importantes
para a compreensão sobre o ensino de Química, como os desafios do ensino de
ciências enfrentado por professores, a forma de aquisição do conhecimento em sala
de aula, e também os conhecimentos necessários para uma nova proposta para o
ensino baseada nas temáticas de Petróleo e Polímeros.
2.1 O Ensino de Ciências e seus Desafios
Nos dias atuais, dentro de nossa realidade dos alunos, fica muito claro que a
educação tradicional não atende adequadamente as expectativas e necessidades do
mundo moderno, pois o ensino é restrito basicamente na memorização de
conteúdos sem relação com o cotidiano, onde a informação está a nossa volta a
todo tempo de diversas maneiras.
Isso nos faz pensar num sistema novo onde o professor seja um orientador na
formação e na busca do conhecimento e onde o aluno participe diretamente do seu
aprendizado, relacionando as coisas que aprende na escola com o mundo real a que
pertence. De acordo com Souza (2007), o modelo educacional ainda predominante,
conhecido como ‘tradicional’, mostra há algum tempo sinais de esgotamento.
Novas formas de adquirir conhecimento estão aparecendo a cada dia, como
consequência das ligações e relações que agora se constroem entre saberes que
não se apresentavam lado a lado e o que o aluno via no ensino como distante e
mundo de verdade, pode e deve passar a fazer parte o seu entendimento do mundo,
de sociedade, de cultura, entre outros. Relações complexas, informações crescentes
14
e uma sociedade cada vez mais conectada estão simplesmente reinventando o
conceito de aprender ou saber e mudando drasticamente o que seria de fato a
compreensão entre os seres humanos e a sociedade, o mundo e o universo em que
elas vivem. De acordo com Nogueira (2001), o modelo epistemológico para a
construção do conhecimento, utilizado amplamente no passado, apresentava uma
estrutura linear, com ideias de seriação, pré-requisitos e conhecimento encadeado.
O estudo e a investigação de um dado problema científico não pode ser resolvido
por ações em separado, isoladas. Para chegar-se a uma solução, se faz necessária
a construção do conhecimento, passo a passo, como na construção de uma casa,
tijolo a tijolo. Conforme assinala Souza (2007), a solução de problemas nas
diferentes áreas do esforço científico não aparece subitamente, mas como a
culminância de uma longa série de observações, teorias e experimentos. Podemos
considerar que um processo bastante parecido acontece com as pessoas,
considerando o aprendizado, especialmente das ciências. Seria um aprendizado que
acontece por partes, sendo gradativo, progressivo e por tempo indefinido, isto é,
sempre é possível desenvolver o conhecimento e até mesmo o estudo, relacionando
o que é aprendido com outras coisas que também serão estudadas num contexto
que faz o senso crítico desenvolver e a “fome do saber” crescer dentro do educando.
É fundamental destacar como o aprendizado que ocorre através de um ensino
diferenciado, quando bem elaborado e fundamentado, pode e vai dotar os alunos
com pensamento crítico. O estudo de Química pode auxiliar na formulação de
hipóteses, no entendimento e controle de variáveis de um dado processo, no estudo
de fatos por uma dada lei, na construção de modelos científicos, etc. A Química é
uma ciência que estuda o comportamento da matéria, criando modelos abstratos
que relacionam o nosso “macro-mundo” com o “micro-mundo”, onde átomos e
moléculas são os objetos de estudo.
Para tal estudo, é de grande valia o
entendimento do quanto a Química é importante e de como hoje em dia se faz
necessário compartilhar o conhecimento de forma dinâmica e atualizada, no padrão
de “velocidade de informação” que a sociedade em geral está acostumada, e um
nível acima na qualidade de informação, que claramente os tempos atuais
necessitam.
15
2.2 Petróleo e Polímeros em Sala de Aula: Uma Nova Proposta de Ensino
Ao definirmos um modelo, determinamos objetivos claros aos quais vamos
seguir, mesmo que para tal algumas ideias escapem devido as limitações
normalmente cabíveis e aceitáveis que cada modelo impõe, dentro de sua realidade
e proposta específica. Mesmo que este aspecto seja um tanto limitante, mais
importante do que quantos aspectos serão destacados, seria o fato de que as
opções feitas dentro desta aplicação sejam coerentes com os objetivos definidos
para o modelo utilizado.
De acordo com Justi, R. e Gilbert, J. K. (2002),
o significado de modelo tem sido discutido, dentre outros, por cientistas,
filósofos da ciência, psicólogos linguistas e educadores. Atualmente, a
visão mais aceita é a de que um modelo é a representação de uma ideia,
objeto, evento, processo ou sistema,criado com um objetivo específico. A
palavra representação não é usada somente para casos em que exista um
tipo de exibição de aspectos visuais da entidade modelada, mas sim como
uma representação parcial que, ao mesmo tempo, “abstrai de” e “traduz em
outra forma” a natureza dessa entidade.
Podemos dizer a partir do que foi exposto por Justi, R. e Gilbert, J. K. (2002),
que modelos não devem mais ser considerados como subprodutos das teorias, mas
apenas dados na geração do conhecimento. Modelos são como instrumentos de
medição, teorias e experimentos sendo de suma importância dentro das ciências e
do ensino. O que é ensinado nas aulas de ciências em geral são simplificações de
modelos muito mais complexos, que são chamadas de modelos curriculares.
No que diz respeito à construção de modelos, podemos destacar que este é
um processo inerente ao sistema cognitivo humano (NOGUEIRA, 2001). Durante o
processo de “tentativa de compreensão” do universo em geral, o ser humano
elabora modelos que representam aspectos tanto do mundo físico quanto do social e
manipula esses modelos ao pensar, planejar e tentar explicar eventos desse mundo
(FERREIRA, 2007). Podemos dizer que modelos sempre estiveram e estarão
presentes no processo de aprendizagem e construção do saber.
A participação de estudantes durante o processo de construção de modelos
deve alimentar a busca por conhecimentos mais específicos, ajudando o educando a
16
construir da sua forma o seu modelo e desenvolver assim um potencial crítico em
relação àqueles que ele conhece e são utilizados no ensino e na ciência. Podemos
considerar desta forma que esta participação pertence a construtivismo. Nesse
ponto de vista, as ideias e as formas de ver os conceitos dos educandos se tornam
mais relevantes e o aluno se torna ativo no processo de formação do conhecimento.
A área que se refere à construção de modelos e estuda o quanto essa construção
colabora para a aprendizagem, é uma área nova de pesquisa e com o tempo deve
ser base para mudar o modelo aplicado atualmente. A mudança deve demorar um
pouco para acontecer, mas é fundamental que aconteça de fato. As pesquisas sobre
modelos aplicados no ensino são poucas e superficiais, mas devem ser
consideradas e pensadas desde sua origem de acordo com a realidade a ser
alterada, vislumbrando a nova realidade a qual se quer chegar.
Para as atividades desenvolvidas nesse trabalho, buscou-se trazer aos alunos
uma compreensão do fazer ciência através de uma estratégia de ensino envolvendo
a construção e reconstrução de modelos. Levando-se em consideração a estratégia
proposta para a abordagem do tema “Petróleo e Polímeros”, os alunos
compreenderiam que tudo que chamamos de hipóteses e teorias científicas não são
simplesmente verdades absolutas decifradas diretamente da natureza que nos
rodeia, mas sim explicações científicas baseada em estudos, que buscam organizar
as informações existentes da melhor maneira possível. Pensando desta forma e
entendendo este contexto, as explicações conhecidas dos fenômenos da natureza
estariam sujeitas a possíveis “melhores explicações” por teorias e hipóteses
consideradas sucessoras, desde que aceitas. pela comunidade científica.
No próximo capítulo, serão apresentados os conceitos necessários para a
compreensão e posterior aplicação da metodologia de ensino baseada nos temas
Petróleo.
17
3 PETRÓLEO
Depois da água doce, sem dúvida alguma o petróleo é o recurso natural do
qual a humanidade mais necessita. A economia mundial é dependente do petróleo
e seus inúmeros derivados, principalmente combustíveis, mas também polímeros,
entre outros. O petróleo é assunto constante na mídia e pela diversidade de temas
que é possível abordar a partir dele, torna-se um assunto fácil para o ensino
considerando a multidisciplinaridade. Este capítulo irá apresentar uma revisão
bibliográfica sobre conceito, origem, exploração, refino e derivados do petróleo.
3.1 Conceito e Origem
O petróleo é um líquido escuro, oleoso, menos denso que a da água, que é
formado basicamente por hidrocarbonetos, sendo muito inflamável. Nele é possível
encontrar muitas impurezas em quantidades pequenas, formadas basicamente por
carvão, enxofre, oxigênio e nitrogênio. Podemos dizer que o petróleo é um óleo de
origem orgânica extraído da pedra, como o próprio nome diz (do latim petra = pedra
e oleum = óleo). (ARAÚJO, et. al. 2006).
O petróleo é oriundo de um complexo processo físico-químico ocorrido no
interior Terra, onde matéria orgânica se decompôs sob altas pressões e
temperaturas ao longo de milhões de anos. Essa matéria orgânica foi formada
especialmente por animais e vegetais marinhos, que quando morreram, foram se
depositando nas profundezas dos grandes lagos, mares e oceanos, onde se uniram
a rochas sedimentares. A decomposição do material orgânico, com o tempo, foi
transformando este sedimento em petróleo e gás natural. (ARAÚJO, et. al. 2006).
3.2 Exploração
O petróleo pode estar no mesmo lugar onde se formou ou ter vazado para outros
lugares, outros reservatórios. Essas bacias são chamadas de bacias sedimentares,
18
são zonas bem amplas, podendo até mesmo dividir o território de um país e onde,
supostamente, estão as áreas sedimentares que podem conter petróleo. (MARIA, et.
al. 2002).
A exploração de petróleo consiste simplesmente em identificar e localizar bacias
sedimentares baseando-se em pesquisas geológicas. Um dos primeiros passos para
procurar petróleo é obter uma foto ou imagem de uma determinada superfície,
através de satélites, aviões ou radares, permitindo assim criar mapas geológicos que
identificam características de uma área determinada, assim como vegetação, tipo de
rocha, falhas geológicas, anomalias térmicas, entre outras.
Também se utilizam sistemas magnéticos e gravimétricos de modernos aviões
devidamente equipados, com o qual se coleta informações que permite diferenciar
os tipos de rocha do subsolo. Os geólogos também inspecionam pessoalmente a
área selecionada e coletam amostras das rochas da superfície para sua análise.
Durante este trabalho são utilizados equipamentos específicos que permitem obter a
densidade das rochas que estão no subsolo. Com esses estudos se tem uma
estimativa da capacidade geradora de petróleo e da qualidade de rochas
armazenadoras que podem existir naquele local.
3.3 Refino
O petróleo não é uma substancia pura, ele é uma mistura de diversos
hidrocarbonetos (compostos químicos constituídos essencialmente por átomos de
carbono e hidrogênio), desde aqueles com massas molares muito pequenas até
aqueles com massas molares enormes, compondo, portanto, uma vasta variedade
de substancias diferentes derivadas do petróleo. Na refinaria o petróleo é separado
em suas diversas frações por destilação fracionada (processo no qual é possível
realizar a separação de uma mistura de componentes com diferentes pontos de
ebulição). Basicamente, no topo da torre de destilação são retirados os materiais
mais leves (menor ponto de ebulição) como o Gás Liquefeito de Petróleo (GLP), e
na parte mais baixa da torre são retiradas as frações mais pesadas (maior ponto de
19
ebulição), como o asfalto, que é constituído de uma mistura complexa de
hidrocarbonetos não voláteis de elevada massa molecular. (DOMINGOS, 2003).
3.4 Derivados
Do refino do petróleo são obtidos os derivados, sendo os principais: (MARIA, et.
al. , 2002)
a) Nafta: nas indústrias petroquímicas, através de craqueamento catalítico,
produz gasolina e eteno, o qual é uma matéria prima básica para a produção de
plásticos;
b) Gasolina: utilizada como combustível de carros e aviões;
c) Éter de petróleo: é utilizado como solvente em laboratório, na indústria, nas
tinturarias, em lavagens à seco e como desengraxante.
d) Gás de Liquefeito Petróleo (GLP): utilizado como combustível de veículos,
além de aplicações de aquecimento, como fogões, por exemplo;
e) Querosene: foi o primeiro derivado do petróleo de valor comercial,
substituindo o azeite e o óleo de baleia na iluminação. Os usos mais comuns do
querosene são para iluminação, como solvente e como combustível para aviões;
f) Óleo diesel: utilizado também como combustível de caminhões e navios
g) Óleo lubrificante: utilizado na lubrificação de peças na indústria em geral;
h) Vaselina: pode ser usada em diversas aplicações, que vão desde seu uso
industrial até o uso doméstico-farmacêutico;
i) Asfalto: resíduo do processo de destilação do petróleo, é uma mistura
complexa de hidrocarbonetos não voláteis de elevada massa molecular,
aplicado na engenharia rodoviária.
Também são considerados resíduos de petróleo a parafina, o alcatrão, o
coque, entre outros. Os derivados de petróleo que apresentam maior valor comercial
são a gasolina e o óleo diesel, obtidos de frações mais leves. Por esse motivo, os
químicos desenvolveram a técnica de craqueamento catalítico para aumentar a
produção de gasolina. (MARIA, et. al. , 2002)
20
O craqueamento catalítico é um processo em que moléculas maiores são
divididas, produzindo moléculas menores, que fazem parte da constituição da
gasolina. Assim é possível obter uma maior quantidade de gasolina a partir de uma
mesma fração de petróleo, sendo possível dobrar essa quantidade, que também
depende da qualidade do petróleo extraído.
No Brasil quase 90% dos derivados de petróleo são utilizados, basicamente,
como combustíveis. O restante pode ser utilizado na fabricação de plásticos
(polímeros sintéticos), na fabricação de fertilizantes, na fabricação de alguns
medicamentos, etc. (ARAÚJO, et. al. 2006).
21
4 POLÍMEROS
A partir da introdução aos conceitos sobre o petróleo, podemos expandir para
a revisão aos polímeros. Este capítulo trata de fornecer algumas informações
científicas e tecnológicas sobre os polímeros, suas características, propriedades e
classificação.
4.1 O que são Polímeros?
Polímeros são materiais orgânicos ou inorgânicos formados por grandes
moléculas, as quais chamamos macromoléculas, que são cadeias compostas por
repetição de uma unidade básica chamada mero. Portanto, polímero significa
“muitos meros”, muitas partes que se repetem. (EICKHOFF, 2004).
Podemos dizer que polímeros são materiais que resultam da síntese artificial
ou transformação de produtos naturais. Sendo mais prático, podemos dizer que um
polímero é formado pela repetição de vários monômeros, isto é, o polímero é
formado por um conjunto de monômeros . Monômeros são grupos simples de
átomos ou moléculas que se submetidos a certas condições de pressão e
temperatura fazem ligações químicas entre si, formando assim macromoléculas.
Podemos citar o polietileno como exemplo de polímero, por ser um material
plástico muito aplicado, sendo usado, por exemplo, em saquinhos de leite. O
polietileno é composto pela repetição de milhares de unidades da molécula básica
do eteno, também nomeado etileno, conforme Figura 1 abaixo.
Figura 1: Polietileno
Fonte: Educar.usp, 2003.
22
4.2 Classificação dos Polímeros
Os polímeros podem ser classificados como: polímeros de adição,
copolímeros ou polímeros de condensação. A seguir serão apresentadas as
classificações citadas. (OLIVEIRA, 2010).
4.2.1. Polímeros de Adição
Os polímeros de adição são polímeros formados por sucessivas adições de
monômeros. As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam
obrigatoriamente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos.
Durante a polimerização, na presença de catalisador, aquecimento e aumento
de pressão, ocorre à ruptura de uma ligação e a formação de duas simples ligações
como mostra o esquema abaixo, como exemplo mais simples possível, onde “A”
corresponde a um carbono ligado aos hidrogênios necessários para completar suas
quatro ligações, e “n” ao número de repetições. Importante lembrar que (=) refere-se
a uma dupla ligação entre carbonos e (→) indica a reação, isto é, o momento em
que reagente transforma-se em produto.
n(A=A) → (-A−A-)n
Reagentes → Produtos
Os polímeros de adição mais importantes são:
- Polietileno: obtida pela polimerização do eteno (CH2=CH2). Tem como
característica a alta resistência, flexibilidade e baixa resistência mecânica, sendo
usado em películas plásticas, como embalagens de alimentos. Segue a reação
abaixo, conforme Figura 2:
23
Figura 2: Polietileno
Fonte: Educar.usp, 2003.
- Policloreto de Vinila (PVC): obtido pela polimerização do cloreto de vinila (C2H3Cl).
Possui resistência química, facilidade de processamento e não queima. É utilizado
em tubos e dutos, fraldas plásticas, vedamentos contra água, etc. Segue a reação
abaixo, conforme Figura 3:
Figura 3: Policloreto de Vinila
Fonte: Educar.usp, 2003.
- Politetrafluoretileno ou Teflon: é obtido pela polimerização do tetrafluoreteno
(CF3CH2F). Possui inércia química, é resistente ao calor e tem baixo coeficiente de
atrito. Utilizado em isolamentos elétricos, revestimento de equipamentos químicos,
antenas parabólicas e na fabricação de órgãos artificiais. Segue a reação abaixo,
conforme Figura 4:
Figura 4: Politetrafluoreto de Vinila
Fonte: Educar.usp, 2003.
24
- Poliestireno: obtido pela polimerização do estireno (C6H5CHCH2) ou vinilbenzeno
[C6H5(CH=CH2)]. Possui alta resistência a ácidos, bases e sais. Pouco resistente a
hidrocarbonetos. Muito versátil e de fácil processamento. Com a injeção de gases
quentes no sistema durante a formação do polímero, este expande originando o
isopor. Utilizado em isolamentos, espumas e acessórios de borracha. Segue a
reação abaixo, conforme Figura 5:
Figura 5: Poliestireno
Fonte: Educar.usp, 2003.
Os Polímeros de Adição 1,4 (adição no primeiro e no quarto carbono) são
produzidos da polimerização específica ou autopolimerização por adição 1,4 dando
origem a diversos tipos de borrachas. Plásticos e borrachas são exemplos de
polímeros sintéticos.
- Borracha natural: obtida pela autopolimerização 1,3-Metil-butadieno (isopropeno –
C5H8). Segue a reação abaixo, conforme figura Figura 6:
Figura 6: Poliisopreno
Fonte: Educar.usp, 2003.
- Borracha sintética: é obtida pela polimerização do 1,3-Cloro-butadieno ou
(cloropropeno – C3H5Cl). Segue a reação abaixo conforme Figura 7:
25
Figura 7: Policloropreno
Fonte: Educar.usp, 2003.
As borrachas assim obtidas possuem características como baixa resistência à
variação de temperatura, baixa resistência à tração, solubilidade em solventes
orgânicos e baixa resistência ao calor que tornam seu uso industrial muito restrito.
O processo de vulcanização, desenvolvido por Thomas Hancock em 1838,
possibilita melhor aplicação industrial da borracha. A vulcanização consiste na
adição entre 5% e 8% de enxofre, com aquecimento. O enxofre se liga as duplas
ligações da borracha, servido de “ponte” entre as cadeias carbônicas. Abaixo, segue
a tabela 1, mostrando o resumos dos polímeros de adição. (OLIVEIRA, 2010).
Os copolímeros são resultantes da reação de adição de monômeros
diferentes, na presença de catalisador metálico, formando um polímero de estrutura
variada. Podemos citar como exemplo importante o Poliuretano, obtido pela
copolimerização do disocianato de parafenileno com o etilenoglicol, segue abaixo a
reação, conforme Figura 8:
Figura 8: Poliuretana
Fonte: Educar.usp, 2003.
26
O Poliuretano apresentado acima, possui elevada resistência à abrasão e ao
calor. Utilizado como isolante, revestimento interno de roupas, aglutinante de
combustível de foguetes, pranchas de surf, etc. Quando expandido a quente por
meio de gás, forma espuma cuja dureza pode ser controlada. Outro exemplo é o
copolímero buna-S, obtido pela copolimerização do 1,3-butadieno com o estireno,
tendo como catalisador o sódio metálico. O nome buna-S vem de butadieno (bu),
sódio (Na) e styrene (S). Este polímero é muito resistente ao atrito, sendo usado em
bandas de rodagem de pneus. Segue abaixo a reação, conforme Figura 9:
Figura 9: Buna-s
Fonte: Educar.usp, 2003.
4.2.2 Polímeros de Condensação
Os polímeros de condensação são polímeros formados, geralmente, pela
reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas,
por exemplo, a água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não precisam
apresentar dupla ligação entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos
de grupos funcionais nos dois monômeros diferentes
Entre os mais importantes polímeros de condensação estão o baquelite
(obtido da condensação do fenol com metanal), e a poliamida (obtida pela
condensação do ácido hexanóico com 1,6-hexanodiamina), (OLIVEIRA, 2010),
segue abaixo a reação, conforme Figura 10:
27
Figura 10: Nylon-66
Fonte: Educar.usp, 2003.
As poliamidas são comercialmente conhecidas como Nylon, sendo resistentes
e leves, dispensando lubrificações e de difícil oxidação. Os nylons são utilizados em
cordas, rodas dentadas, escovas, pára-quedas e na fabricação de tecidos. Também
podemos citar os Poliésteres (obtido pela condensação do ácido tereftálico com o
etilenoglicol), muito utilizado na fabricação de tecidos, segue abaixo a reação,
conforme a Figura 11:
Figura 11: Poliéster
Fonte: Educar.usp, 2003.
O próximo capítulo irá trazer as propostas deste trabalho para
metodologia e atividades a serem desenvolvidas em sala de aula.
28
5 METODOLOGIA
A metodologia de ensino de Química proposta neste trabalho foi desenvolvida
para a aplicação no terceiro ano do Ensino Médio. Buscou-se através de uma
experimentação didática, ou seja, perceber e solucionar o problema em questão,
planejar um experimento avaliando resultados e métodos, interpretar dados, tirar
conclusões, registrar dados e observações. Esta alternativa de metodologia oferece
aos professores o conteúdo para “funções orgânicas”.
Hoje o Ensino Médio estuda Química Orgânica através de uma metodologia
tradicional de transmissão de conhecimento, onde a memorização dos grupos
orgânicos e de suas respectivas nomenclaturas é priorizada. Dessa forma, a
utilização de método associado com o cotidiano constitui uma proposta que vem de
encontro com alternativas para o ensino tradicional de Química.
Os temas escolhidos para formar esta proposta multidisciplinar foram Petróleo
e Polímeros. Baseando-se nestes assuntos, a ideia foi elaborar aulas diferenciadas,
onde o professor trará estes temas, substituindo ou complementando as aulas
convencionais, onde o professor passa as funções orgânicas de uma forma mais
dinâmica e atrativa.
Além do estudo de funções orgânicas, o aluno será capaz de entender a
formação e extração do petróleo, assim como, seus derivados. Dentre a classe dos
derivados, entraremos com o tema Polímeros, através da identificação dos plásticos,
por suas propriedades e simbologia. E por último, interligado com polímeros, será
abordado um pouco sobre do meio ambiente, trabalhando a conscientização do
descarte dos plásticos, e toda sua problemática.
As atividades propostas estão apresentadas na Tabela 1:
Tabela 1: Proposta de metodologia
Aula
Assunto
Conteúdos
1
Petróleo
Vídeos sobre Petróleo
2
Petróleo
Aula Experimental: teor álcool gasolina
Nomenclatura álcoois e fenóis
3
Petróleo
Nomenclatura hidrocarbonetos
29
4
Polímeros
Vídeo sobre Polímeros
Simbologia Polímeros
5
Polímeros
Embalagens: Nomenclaturas Éter, Aldeídos e Cetonas
Polímeros
Aula Experimental: Densidade e propriedades térmicas
polímeros
6
7
Vídeo sobre impactos ambientais e conceitos de
Meio Ambiente Reciclagem
8
Meio Ambiente Debate sobre materiais pesquisados sobre Reciclagem
Fonte: Autoria Própria, 2012.
5.1 Atividades
A seguir as atividades propostas para cada período de aula, com duração de
50 minutos cada período, serão apresentadas através dos planos de aulas.
5.1.1 Aula 1
O primeiro encontro com a turma será aplicado um questionário de
conhecimento (ANEXO A). Terá como objetivo levantar os conhecimentos prévios
em relação aos temas tais como: 1) Conhecimento em relação ao petróleo, a origem
2) Quais são seus derivados e sua aplicação 3) Como os polímeros podem ser
classificados em duas classes distintas (naturais e sintéticos) 4) O significado da
palavra reciclagem.
No segundo período semanal, será explicado a dinâmica das quatro semanas
desta atividade. Para motivação dos alunos, será mostrado dois vídeos, o primeiro é
chamado Petróleo, elaborado pela CEPETRO, vide referências, com duração de
4min31s, disponível em: http://www.youtube.com/watch?v=R64UL9HZI04 . Este
primeiro mostra em forma de desenho animado a origem do petróleo, como ocorre
sua extração, e a localização das extrações de petróleo hoje no Brasil. O segundo é
chamado do Poço ao Posto, elaborado pela PETROBRÁS, tem duração de 1min50s,
30
disponível: http://www.youtube.com/watch?v=-g6z1UgD3DU . Este vídeo apresenta
bem resumido os caminhos que o petróleo percorre até chegar ao posto de gasolina.
Com estes vídeos, será introduzido o assunto Petróleo, o material de apoio ao
professor consta no ANEXO B.
5.1.2 Aula 2
Nesta aula, será realizada uma aula experimental sobre a: “Determinação do
teor de álcool na gasolina”. Para esta aula, o professor precisará levar 1 litro de
gasolina de qualquer posto de combustível. A descrição do processo experimental
consta no ANEXO C.
Com esta aula experimental, o professor dará nomenclatura de álcoois e
fenóis (por serem muito semelhantes, apresenta as regras das duas funções juntas),
o material de apoio consta no ANEXO 4. Para reforço dos alunos, o professor
entregará exercícios para entrega na próxima aula. Este material consta no ANEXO
E.
5.1.3 Aula 3
A aula 3 será de nomenclatura de hidrocarbonetos – alcanos, alceno e
alcinos. Para introdução da aula, o professor levará em tubos de ensaio para análise
dos alunos, derivados do petróleo, como, óleo diesel, querosene, assim como a
gasolina, tema abordado na aula anterior.
O professor enfatiza que o petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos que
apresentam diferentes massas moleculares e consequentemente, diferentes pontos
de ebulição. Pode-se citar também como exemplo o gás de cozinha, butano.
Logo, se dá início as regras de nomenclatura, este material de apoio ao
professor consta no ANEXO F. O processo da entrega de exercícios para os alunos,
seguirá em todas as aulas de nomenclaturas. O material desta aula consta no
ANEXO G.
31
No final da aula, o professor pede que os alunos tragam para a próxima aula
diversas embalagens plásticas do seu dia-a-dia, explica que será para uma aula
diferente, fazendo com que desperte o interesse deles.
5.1.4 Aula 4
A quarta aula será introduzido um novo tema, Polímeros. Será passado um
vídeo da Plastivida, chamado: Vira Plástico, este vídeo tem duração de 8min20s,
disponível em: http://www.youtube.com/watch?v=6EYCXc4kGrg, vide referências.
Este vídeo inicia mostrando vários tipos de embalagens plásticas e seus devidos
símbolos, explica como devemos deixar as embalagens antes de descartá-las na
coleta seletiva, assim como a correta separação destes materiais. Num segundo
momento, o vídeo apresenta um professor explicando para os alunos a origem do
nome “plástico”, faz questionamentos de como seria a nossa vida sem os plásticos,
e qual foi a primeira invenção com este material, mostra a origem do plástico
retratando o petróleo. O vídeo encerra com uma música bem animada com o tema
“reciclagem de plásticos”.
Após o vídeo, o professor pedirá que eles apresentem as embalagens
plásticas do dia-a-dia que eles trouxeram, e assim como os alunos, o professor
poderá levar também para ter diversidade, por exemplo: Garrafas PET, copinhos de
plástico, embalagens de alvejantes, insulfilm (plástico de proteção de alimentos),
vassoura, sacola plásticas, dentre outros, o ideal seria em torno de 20 itens,
podendo ser repetido e distribui para a turma. Esta atividade terá como objetivo fazer
com que o aluno perceba a diferença dos materiais. Com isso, o professor introduz
alguns conceitos de polímeros, o material de apoio ao professor consta no ANEXO
H, neste anexo também consta a figura da Simbologia dos Polímeros. Esta
simbologia trás os códigos existentes em cada embalagem plástica, sendo que cada
número corresponde a um polímero diferente.
É interessante que o professor imprima a figura que consta no ANEXO H e
faça circular na turma juntamente com as embalagens entregues. Assim, eles terão
que procurar nas embalagens o código referente ao mesmo. Pode-se dividir em
32
grupos de no máximo seis alunos, e fazer com que eles interajam para procurar
estes códigos.
O principal objetivo desta aula é o conhecimento dos diversos materiais
poliméricos que estão presentes no nosso dia-a-dia, assim como a identificação dos
mesmos. A identificação deste material é dada da seguinte maneira: Em casa
embalagem plástica levada pelo professor para esta aula, terá ao fundo ou no
próprio rótulo o símbolo correspondente ao tipo de polímero, todas embalagens
recicláveis contém este símbolo. A seguir, na Figura 12 nos mostrará os símbolos
identificando o material polimérico e exemplos de embalagens encontrados em casa:
Figura 12: Simbologia de Polímeros e Características
Fonte: tudosobreplastico, 2012.
33
5.1.5 Aula 5
A proposta da quinta aula é trabalhar sobre as nomenclaturas das seguintes
funções orgânicas: Éter, Aldeídos e Cetonas, o material de apoio ao professor
consta no ANEXO I. A proposta é uma aula dinâmica e para reforço será entregue
material de apoio ao aluno.
O professor precisará levar para aula as seguintes embalagens: shampoo e
acetona comercial. A partir dessas embalagens, o professor irá associar ao
conteúdo, que esses produtos contém as funções orgânicas a serem estudadas
nesta aula. Pose-se escrever no quadro as três funções e perguntar qual será dos
produtos que contém cada função.
Dando sequência à aula o professor desvenda a pergunta, apresenta a
função éter como presente no shampoo, a acetona comercial, cetona e o professor
pode citar como curiosidade que na canela e o cominho (tempero) tem presente a
função aldeído. Logo, mostrará rapidamente as regras para nomenclatura,
comparando as mesmas.
O material de apoio ao professor referente as regras de nomenclaturas e os
exercício dos alunos contam no ANEXO I E J, respectivamente.
5.1.6 Aula 6
A proposta da sexta aula será uma atividade experimental simples. Terá como
objetivo a identificação da densidade e analisar as propriedades térmicas dos
polímeros. A descrição do processo e materiais consta no ANEXO L.
Com esta proposta, o aluno será capaz de diferenciar os tipos de polímeros
existentes hoje no nosso dia-a-dia, assim como as propriedades físicas como
densidade e propriedades térmicas.
No final desta aula, o professor deverá pedir que os alunos pesquisem
durante a semana repostagens sobre reciclagem de polímeros. Eles podem usar
internet, jornal, revista, desde que tragam impresso o material. O material dessa
pesquisa será utilizado em atividade proposta para a Aula 8.
34
5.1.7 Aula 7
A proposta da sétima aula é trabalhar conceitos relacionados a meio
ambiente. O professor pode abordar primeiramente sobre os impactos gerados do
descarte de polímeros inadequado. Para iniciar, o professor passa o vídeo: O
problema do Plástico, mostrado em um programa da rede globo, com duração de
10min09s,
disponível
gratuitamente
em:
http://www.youtube.com/watch?v=kx7zTD8Z-tM, vide referências.
O vídeo apresenta a problemática mundial do descarte indevido dos plásticos,
indo parar nos oceanos, apresenta imagens bem impactantes do resultado disso.
Mostra também o trabalho dos catadores de lixo em lixões, as condições e os
valores desse trabalho. O vídeo encerra de uma maneira bem emocionante, ao
fundo uma música bem bonita, trás textos com dados referentes ao custo de
sacolas, e de quanto economizaríamos se utilizássemos sacolas de tecidos, com o
texto, mostra fotos de animais prejudicados por comer plásticos e outras
informações. Uma forma bem interessante de chamar a atenção dos alunos sobre
este assunto.
O material de apoio ao professor sobre conceitos de reciclagem conta no
ANEXO M. Após reforçar mais sobre impactos, abordando principalmente o método
de separação dos plásticos para reciclagem revisando a simbologia estudada na
quarta aula, de uma forma sucinta com intuito de reforçar as aulas anteriores.
5.1.8 Aula 8
A oitava aula será uma aula dinâmica, no formato de um debate. Com o
material solicitado aos alunos pelo professor no final da sexta aula, o professor
organiza um círculo com toda a turma, e introduz o assunto sobre reciclagem.
Além da teoria e importância da reciclagem, o professor comenta sobre
materiais feitos a partir da reciclagem, como o fio da camiseta da seleção brasileira,
papel reciclado, assim como a madeira plástica.
35
O professor, para garantir que tenha material, leva várias repostagens
recortadas de jornais, figuras e ideias. Juntamente com o material levado pelos
alunos começa o debate sobre todos os temas. O principal objetivo desta atividade é
fazer com que o aluno interaja com a turma, falando para o grande grupo sobre o
material que conseguiu e se achou interessante. Com isso, o aluno terá
conhecimento sobre os conceitos de reciclagem.
Para concluir finalizar as atividades que tem como o objetivo o estudo das
funções orgânicas, o professor entrega um questionário sobre os assuntos
abordados nessas oito aulas para fazer a análise dos resultados obtidos pela
proposta. Este questionário consta no ANEXO N.
A partir desses resultados, o professor avaliará a eficácia da metodologia
comparando os dois questionários, que por sua vez, são semelhantes. O professor
dará para cada questão uma nota que vai de 0 à 2. Onde 0 significa nenhum
conhecimento a respeito, 1 significa algum conhecimento e 2 conhecimento total
sobre o assunto. O total de cada questionário são seis questões, totalizando 12
pontos em um conhecimento total sobre o assunto.
Com a pontuação do primeiro e do último questionário, o professor verá a
diferença da pontuação do primeiro para o segundo. Com isso, saberá quanto o
aluno respondeu a metodologia aplicada.
36
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na atual metodologia de ensino de funções orgânicas aplicada ao ensino
médio, o conteúdo é apresentado aos alunos de uma forma que o ensino de química
se torna abstrato, isto é, os alunos não compreendem o que está sendo ensinado
como algo que faz parte de suas vidas, que convive no seu dia-a-dia.
A proposta de ensino apresentada neste trabalho procura aproximar o ensino
da realidade do aluno, ensinando o conteúdo a partir de temas conhecidos e
extremamente ligados ao cotidiano de todos nós, o que deve tornar o aprendizado
mais fácil e dar sentido a tudo que está sendo ensinado.
Com o ensino convencional, aplicado nas escolas hoje em dia, cada etapa a
ser desenvolvida se torna um desafio para o professor, dentro de nomenclaturas dos
grupos funcionais, e estruturas que surgem sem dizer de onde, e o aluno acaba
decorando para ser aprovado, mas dificilmente consegue entender para que serve
de fato aprender aquilo que está vendo.
Este trabalho não pôde ser aplicado devido ao tempo restrito, mas deve ser
encarado como o começo de um trabalho maior que deve ser desenvolvido. Buscouse através de uma experimentação didática, que por sua vez tem por objetivo
planejar uma aula de uma forma que o aluno perceba e solucione os problemas em
questão, onde o professor planeje um experimento avaliando resultados e métodos,
assim como, interpretar dados e tirar conclusões.
A necessidade de reunir uma sequência que melhor desenvolva o interesse e
a busca do conhecimento nos alunos, fez com que procurasse diversificar as aulas
de química. Os mapas conceituais aplicados, possibilitará que o professor avalie a
eficácia da metodologia proposta neste trabalho.
Primeiramente aplica-se o questionário chamado “Diagnóstico Inicial”
(ANEXO A), cujo objetivo é avaliar os conhecimentos prévios dos alunos sobre
petróleo e polímeros. Posteriormente ao encerramento das atividades na última aula,
aplica-se o segundo questionário chamado “Avaliação Final de Conhecimentos
sobre Petróleo e Polímeros dentro das Funções Orgânicas” (ANEXO N), o que
37
permitirá avaliar o aluno em relação à conectividade dos temas “Petróleo e
Polímeros” com as funções orgânicas.
A avaliação funcionará da seguinte maneira: Para cada questão respondida, o
professor dará uma nota de 0 á 2, apresentada a seguir na Tabela 2.
Tabela 2: Avaliação dos questionários
Nota
0
1
2
Avaliação
Nenhum conhecimento
Algum conhecimento
Conhecimento total
Fonte: Autoria própria, 2012.
O total de cada questionário são seis questões, totalizando 12 pontos em um
conhecimento total sobre o assunto. Com a pontuação do primeiro e do último
questionário, o professor avaliará a diferença da pontuação do primeiro para o
segundo. Portanto, comprovando a eficiência da metodologia aplicada.
Acredita-se que nesta metodologia haverá uma maior participação dos
alunos. Procurou-se trabalhar com os conceitos e conteúdos com recursos
audiovisuais, como os vídeos, assim como trabalho em grupos, onde levará o aluno
a interagir com outros colegas discutindo conceitos. Com a aula em forma de debate
(Aula 8), acredita-se que haja interesse em buscar conteúdos para serem
apresentados, referente à reciclagem, assim como uma dinâmica com o grande
grupo. Já as aulas propostas para o conteúdo de funções orgânicas, acredita-se que
levando materiais do dia-a-dia que contenha as dadas funções, atraia à atenção dos
alunos, associando o conteúdo com sua rotina.
Nesse sentido, esta metodologia, caracteriza-se por uma interação entre a
estrutura conceitual (conceitos e relações) existentes na mente dos alunos, e as
novas informações e conceitos que são objetos de atenção, principalmente em
atividades de ensino e aprendizagem em torno dos temas apresentados.
Como toda proposta, pode acontecer que professores tenham algumas
dificuldades. Como não houve aplicação, há uma certa preocupação com o tempo
dos períodos, as aulas foram estruturas para o tempo exato, porém na aplicação
38
pode ocorrer alguns imprevistos, gerando atrasos. Espera-se que nas aulas que
tenham que trazer material de casa (aulas 4 e 8), os alunos tragam de fato estes
materiais, para que a aula não seja prejudicada, o professor deverá levar também
para garantir a atividade proposta.
39
7 CONSIDERAÇÕES FINAIS
A compreensão do ensino de química pelos alunos do Ensino Médio implica
no estudo das transformações químicas que ocorrem em nosso planeta. Esse
aprendizado deve possibilitar ao aluno compreender processos químicos, além de
construir um conhecimento científico que relaciona as aplicações tecnológicas e
suas implicações ambientais, sociais, políticas e econômicas. Isso constrói uma
visão científica e crítica, necessária tanto ao aluno quanto ao professor (KAFER,
2006).
O ensino do conteúdo de química necessita ser revisado e adaptado aos dias
atuais, não só em virtude das mudanças que ocorrem na sociedade e nas relações
humanas, mas também em função do crescimento constante da indústria química e
de tudo que se relacionado nos dias atuais. Não restam dúvidas quanto à
importância, uma vez que situações relacionadas com a disciplina estão presentes
no dia-a-dia de todas as pessoas. Mas como podemos melhorar o ensino de
química, dentro de um contexto tão negativo?
Os problemas na educação de nosso país são conhecidos e divulgados para
quem quiser ouvir, o que não significa que são tratados com a devida importância e
respeito que merecem. Esses problemas parecem só piorar, o que vai totalmente na
contramão do que seriam as metas de cada governo que assume o poder. Mas será
que podemos fazer alguma coisa a respeito, nós, que somos apenas professores?
A resposta me parece simples. Os professores podem fazer o máximo para ao
menos minimizar tudo de errado que acontece na educação. Mesmo com pouco
apoio, tempo de aula diminuído, além de todo contexto social e político desfavorável,
as aulas dependem do professor e de toda sua boa vontade para fazer com que os
alunos consigam entender os motivos que levam os conteúdos a serem ensinados
na escola e as razões pelas quais vale a pena estar ali.
O aluno pode e deve relacionar aquilo que aprende com seu cotidiano, fazendo
relações do que vê no mundo que o rodeia com o que aprende na escola. É isso que
espero instigar com este trabalho. A partir de um bom aprendizado, o aluno pode
tornar-se um cidadão com melhores condições de analisar criticamente as situações
do cotidiano.
40
A proposta deste trabalho veio com intuito de despertar interesse dos alunos e
assim facilitar e dinamizar o ensino em sala de aula, relacionando as funções
orgânicas dentro do contexto trazido pelos temas escolhidos. Foi elaborada uma
estratégia de ensino através das temáticas Petróleo e Polímeros, a partir de uma
metodologia fundamentada para que tal conhecimento não fique preso ao conteúdo
abstrato.
Para futuros trabalhos, sugere-se a aplicação desta metodologia, com
discussões referentes aos resultados obtidos, assim como sugestões de
reformulações nas atividades propostas. A pretensão deste trabalho vai muito além
do que foi realizado. Espero que seja possível uma sequência e que, acima de tudo,
a educação ganhe com isso.
41
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Disponível
VÍDEO 2: Do Poço ao Posto – PETROBRÁS.
http://www.youtube.com/watch?v=-g6z1UgD3DU
VÍDEO
3:
Vira
Plástico.
http://www.youtube.com/watch?v=6EYCXc4kGrg
Disponível
Disponível
VÍDEO
4:
O
problema
do
Plástico.
Disponível
http://www.youtube.com/watch?v=kx7zTD8Z-tM&feature=related
em:
em:
em:
em:
ZANIN, M., Mancino, S.D. Resíduos Plásticos e Reciclagem. Livro. EdUFSCar.
São Carlos, SP, Brasil, 2004.
44
ANEXO A - Diagnóstico Inicial
Centro Universitário La Salle – Unilasalle
Marcio Renato Ávila Agarrallua
Avaliação de Conhecimentos Gerais
1) Qual é a origem do Petróleo?
2) Quais são os principais derivados do Petróleo? Cite alguma aplicação.
3) Qual a relação entre Petróleo e Plástico?
4) Você reconhece algum material plástico que utiliza diariamente?
5) Os
plásticos
são
materiais
com
grande
durabilidade
e
não
são
biodegradáveis. Isso acarreta um grave problema ambiental. O que acontece
com esses objetos quando eles são descartados?
6) É muito comum ouvirmos falar de materiais reciclados. Você sabe o que o
termo “reciclagem” significa? Você conhece algum material que pode passar
por esse processo?
45
ANEXO B: Material de Apoio ao Professor: Petróleo
Com este material, será possível explorar a importância do petróleo na vida
moderna. Deve-se enfatizar que o petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos que
apresentam diferentes massas moleculares e, consequentemente, diferentes pontos
de ebulição. Assim, será explicado o princípio da destilação, detalhando-se no ritmo
do entendimento da turma, a destilação fracionada. Os principais derivados
costumam ser apresentados como frações diversificadas, sendo mostradas na figura
abaixo. (MARIA, et al., 2002)
Figura 13: Esquema do fracionamento do petróleo em uma torre, com os diferentes
produtos obtidos.
Fonte: Maria, et. al., 2001
• Gás liqüefeito de petróleo (GLP) - consiste de uma fração composta por propano e
butano, sendo armazenado em botijões e utilizado como gás de cozinha.
Corresponde a fração mais leve, isto é, ponto de ebulição mais baixo entre todos os
componentes.
46
• Gasolina - é um dos produtos de maior importância do petróleo, sendo um líquido
inflamável e volátil. Consiste de uma mistura de isômeros de hidrocarbonetos de C5
a C9, obtida primeiramente por destilação e por outros processos nas refinarias.
Hoje em dia, com a finalidade de baratear e aumentar a octanagem da gasolina, são
adicionados outros produtos não derivados de petróleo à gasolina, como, por
exemplo, o metanol e o etanol. Uma curiosidade que foi enfocada em sala de aula
foi a introdução da gasolina na aviação, tendo início junto com o 14 Bis, avião
inventado por Santos Dumont, no qual se utilizava um motor de carro.
• Querosene - o querosene é uma fração intermediária entre a gasolina e o óleo
diesel. Esse derivado é obtido da destilação fracionada do petróleo in natura, com
ponto de ebulição variando de 150 °C a 300 °C. O querosene não é mais o principal
produto de utilização industrial, mas é largamente utilizado como combustível de
turbinas de avião a jato, tendo ainda aplicações como solvente. Tem como
característica produzir queima isenta de odor e fumaça.
• Óleo diesel - é um combustível empregado em motores diesel. É um líquido mais
viscoso que a gasolina, possuindo fluorescência azul. Sua característica primordial é
a viscosidade, considerando que, através dessa propriedade, é garantida a
lubrificação. É comum a presença de compostos de enxofre no óleo diesel, cuja
combustão dá origem a óxido e ácidos corrosivos e nocivos aos seres vivos, que
geram a chuva ácida. O despertar da consciência de preservação do meio ambiente
está induzindo os refinadores a instalar processos de hidrodessulfuração para
reduzir o teor de enxofre.
• Parafinas - são produtos comerciais, de aplicação industrial bastante ampla, como,
por exemplo: impermeabilizante de papéis, gomas de mascar, explosivos, lápis,
revestimentos internos de barris, revestimentos de pneus e mangueiras, entre
outras. Pode-se usar um exemplo de parafina para os alunos, é a presença dele no
chocolate, pois na mistura do chocolate contém parafina para dar mais consistência,
evitando assim o não derretimento.
47
Uma curiosidade, que aumenta o interesse dos alunos é a informação de que “eles
comem petróleo”, por exemplo, no chocolate brasileiro, já que a parafina é misturada
ao chocolate para dar mais consistência, impedindo que este derreta.
• Asfalto - sólido de cor escura, que apresenta massa molecular média elevada, é
obtido do resíduo das destilações do petróleo. Grande parte do asfalto é produzida
para a pavimentação e o asfalto oxidado é utilizado como revestimento
impermeabilizante. Corresponde a fração mais pesada, isto é, a fração com o ponto
de ebulição mais alto entre todos os componentes.
O petróleo e seus derivados estão presentes no cotidiano do aluno. Dessa
forma, esse tema foi uma eficiente ferramenta de ensino, possibilitando o
aprendizado de tópicos do programa de Química e também a formação de um
cidadão mais consciente. (MARIA, et al., 2002).
48
ANEXO C: Aula Experimental – Teor de Álcool na Gasolina
Para esta aula, será necessário ter os seguintes materiais:
- Proveta de 100mL
- Bastão de Vidro
- 50mL de gasolina comum
- 50mL de água
Este procedimento leva no máximo 10 minutos, podendo ser aplicado dentro
da própria sala de aula, sendo executado pelo professor para observação da turma.
Procedimento: Mistura-se a gasolina e a água na proveta. Mexe-se com o
bastão de vidro e aguarda alguns instantes. Após, observa-se que a fase aquosa
formada apresenta um volume maior que o volume de água e que o volume de
gasolina diminui. Com isto, compreende-se que o álcool é solúvel tanto em água
quanto em gasolina, mas sua solubilidade em água é maior.
A variação do volume da fase aquosa está relacionada com o teor de álcool
na gasolina. Com este experimento, o aluno pode avaliar a qualidade da gasolina
deste posto. Com isso, pode-se discutir miscibilidade, polaridade e as funções
orgânicas envolvidas.
49
ANEXO D: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Álcoois e Fenóis
Função: Álcool
São denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a
hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado.
-Monoálcoois
São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila.
Exemplo:
CH3-CH2-OH(etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou
terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.
-Diálcoois
Possuem duas hidroxilas.
Exemplo:
HO-CH2-CH2-OH
Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso
acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.
- Poliálcoois
Possuem três ou mais hidroxilas:
Glicerina
Nomenclatura (I.U.P.A.C.) – “Union of Pure and Applied Chemistry”, ou, traduzindo,
"União Internacional de Química Pura e Aplicada”
A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarbonetos:
50
- Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de ligações (an, en, in,
dien,
…)
+
OL.
- A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a
hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de
acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.
Exemplos:
met + an + ol = metanol (um carbono, ligação simples (na verdade, não há ligação
entre carbonos pois só existe um carbono no composto), OL pois é um álcool)
et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool)
prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um
álcool, o 1 indica a posição da hidroxila)
prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um
álcool, o 2 indica a posição da hidroxila)
2,4-dimetil-3-pentanol
2,4 = posições dos radicais metil
3 = posição da hidroxila
pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligações + OL
Nomenclatura usual
A nomenclatura usual é bastante limitada, somente usada nos compostos que são
comumente usados em laboratórios:
Álcool radical+ico
51
Exemplos:
•
•
•
Álcool metílico (metanol)
Álcool etílico (etanol)
Álcool isopropílico (propanol-2)
Propriedades físicas
Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou
sólidos (mais de 10 carbonos).
Solubilidade em água
A única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais
carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois “semelhante dissolve
semelhante” (a água é polar).
Pontos de fusão e ebulição
Quanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de
ebulição.
O Etanol
O etanol é o mais importante dos álcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem
maior propabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através
da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada,
malte, etc, ou pela hidratação do etileno.
Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado também como
fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que
seu PF* é de -40ºC).
*PF = Ponto de Fusão
Para se obter um etanol 100% puro, é preciso desidratar o acetaldeído, feito
sintéticamente.
Função Fenol:
52
Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila -OH
ligado diretamente à um carbono de anel aromático. São ácidos, em razão do
hidrogênio ionizável ligado ao oxigênio. São antibacterianos e fungicidas.
Nomenclatura Oficial e usual
Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:
- Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como
hidrocarboneto.
Exemplo:
Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C6H5OH
Fenol comum – usual
Ácido fênico – usual
Quando existem mais radicais ligados ao anel aromático, eles serão prefixados de
Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:
o-hidroximetil benzeno (oficial)
o-cresol (usual)
o-hidroxitolueno (usual)
Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida)
m-hidroximetilbenzeno (oficial)
m-cresol (usual)
m-hidroxitolueno (usual)
53
o-diidroxibenzeno (oficial)
Catecol (usual)
Uma nomenclatura oficial é relacionada às regras da (I.U.P.A.C.) – “Union of
Pure and Applied Chemistry”, ou, traduzindo, "União Internacional de Química Pura
e Aplicada”, e a usual é uma nomenclatura simplificada muito usada na indústria
farmacêutica dentre outras.
54
ANEXO E: Exercícios para os Alunos de Álcoois e Fenóis
1. Dê o nome oficial dos seguintes alcoóis:
a) álcool metílico
a) álcool etílico
a) álcool propílico
3
2. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes alcoóis:
H
C
3
H
C
As moléculas são feitas em um software chamado “chemitorium”, disponível
gratuitamente no site baixaki.
2
H
O
H H
C O
H
O C
2
H
f
)
H
C
2
H
C
2
d
3
2
)
H
O
e
)
H
C
H
O C
2
H
b
3
)
H
C
H
C 3
H
H
O C C
H
C
H
C
C
3
H
H H
O C
C
3
H
c
)
2
a
)
55
a) álcool isopropílico
a) álcool s-butílico
a) álcool t-butílico
3. O álcool etílico é produzido nas usinas pela fermentação do melaço de cana de
açúcar. Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do
caldo.
a) explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) escreva a equação da reação envolvida.
4. Um indivíduo ingere um copo de 300mL de aguardente de cana (pinga) cujo teor
alcoólico é 40o GL. Sabendo-se que o teor alcoólico da cerveja é de 4o GL e
considerando que uma garrafa de cerveja tenha um volume de 600mL, quantas
garrafas de cerveja ele deveria beber para ingerir a mesma quantidade de álcool?
5. Escreva a equação e explique o funcionamento do bafômetro.
6. Indique os principais métodos de obtenção do metanol e do etanol.
7. O que significa dizer que o teor alcoólico de uma bebida é de 70oGL.
8. Pode-se afirmar que toda a bebida alcoólica é destilada? Por que?
56
ANEXO F: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por
carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como
todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química
orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação
de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos.
Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo,
enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de
refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.
O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude
de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças
intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de
dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os
hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de
cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos
onde:
•
•
•
•
•
•
Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de
hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas
subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.
- Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua
formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só
no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres
microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados
“metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas
oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2. Exemplos
de alcanos:
57
Nº de C
Hidrocarboneto
Cadeia carbônica
1
Metano
CH4
2
Etano
CH3 -CH3
3
Propano
CH3 -CH2 -CH3
4
Butano
CH3 -CH2 -CH2 -CH3
5
Pentano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
6
Hexano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
7
Heptano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CH3
8
Octano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
9
Nonano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
10
Decano
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Exemplos de alcanos:
3-metil-heptano
Cicloalcanos
São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão
ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
58
- Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também
ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção
mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é
encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em
frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na
síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e
acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu
esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
Alcinos
Etino ou Acetileno
São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua
fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno
amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de
combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho.
Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do
petróleo.
59
- Hidrocarbonetos Aromáticos
São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no
esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses
hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor
pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo
substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.
Benzeno
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Hidrocarboneto
Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos.
Alcano
1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept,
ano
8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17- eno
Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31ino
Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90Nonacont, 100-Hect …
Alceno
Alcino
No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação
Nomenclatura dos aromáticos
Terminação
60
Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o – orto), 1,3(m- meta
e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos
metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na
posição dos radicais).
A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno
61
ANEXO G: Exercícios para os Alunos de Hidrocarbonetos
1 ) Dê o nome dos seguintes compostos orgânicos:
a)
c)
b)
d)
a)
b)
2) Escreva as fórmulas linha dos compostos abaixo:
a) 4- benzil – 5- etil -4,6,6 – trimetil –hept-1-eno.
62
b) 5- s-butil- 2,2 – dietil – 3- i- propil – heptano.
c) 1 – i- butil - 1- etil- 1- propil – 1 – metil – metano.
d) 3 – etil -2 – fenil – 5 – metil – oct-4 – eno.
e) 4-benzil-5-t-butil-2,6-dimetil-octadieno – 1,4
f) 3-i-butil -2-fenil-3,7 – dimetil – 6 – propil – nonino – 4
63
ANEXO H: Material de Apoio ao Professor: Aula Polímeros
O que são plásticos? A origem da palavra plástico vem do grego plastikós,
que significa adequado à moldagem. Plásticos são materiais formados pela união
de grandes cadeias moleculares chamadas polímeros que, por sua vez, são
formadas por moléculas menores denominadas monômeros.
Os plásticos são
produzidos através de um processo químico conhecido como polimerização, a união
química de monômeros que forma polímeros.
Os polímeros podem ser naturais ou sintéticos. São polímeros naturais, entre
outros, algodão, madeira, cabelos, chifre de boi, látex. Estes polímeros são comuns
em plantas e animais. São polímeros sintéticos os plásticos, obtidos através de
reações químicas.
Para completar a definição do que é um polímero, podemos dizer que são
materiais, cujo elemento essencial é constituído por ligações orgânicas, que
resultam da síntese artificial ou transformação de produtos naturais. Sendo mais
prático, podemos dizer que um polímero é formado pela repetição de vários
monômeros, isto é, o polímero é formado por um conjunto de monômeros .
Monômeros são grupos simples de átomos ou moléculas que se submetidos a
certas condições de pressão e temperatura fazem ligações químicas entre si,
formando as já citadas macromoléculas que consistem os polímeros. Muitas vezes
são necessários catalisadores para que a polimerização aconteça.
Podemos citar o polietileno como exemplo de polímero, por ser um material
plástico muito aplicado, sendo usado, por exemplo, em saquinhos de leite. O
polietileno é composto pela repetição de milhares de unidades da molécula básica
do eteno, também nomeado etileno.
Os polímeros podem ser classificados como: polímeros de adição,
copolímeros ou polímeros de condensação (EICKHOFF, 2004).
Os polímeros de adição são polímeros formados por sucessivas adições de
monômeros. As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam
obrigatoriamente pelo menos um dupla ligação entre carbonos. Durante a
64
polimerização, na presença de catalisador, aquecimento e aumento de pressão,
ocorre a ruptura de uma ligação e a formação de duas simples ligações.
Pode-se dizer que existem três diferentes estados morfológicos de ordem
intermolecular: amorfo, orientado e cristalino.
O estado amorfo é aquele em que as moléculas poliméricas estão arranjadas
de forma aleatória, em enovelamentos entrelaçados, formando uma estrutura
totalmente desordenada, Neste grupo temos termoplásticos (polímeros que fundem
sob aumento de temperatura), termofixos (não fundem), borrachas e elastômeros.
O estado orientado é aquele que as moléculas poliméricas estão arranjadas
de modo que cada um de seus átomos encontra-se numa posição precisa, numa
estrutura regular repetitiva rigidamente empacotada, formando uma estrutura
altamente ordenada. No entanto, dentro da mesma cadeia, somente alguns
segmentos ajustam-se em um estado ordenado e por isso raramente os polímeros
atingem 100% de cristalinidade. Portanto, os sólidos resultantes do processo de
cristalização contêm regiões amorfas e cristalinas e são chamadas semicristalinos.
Os polímeros termoplásticos podem ser transformados em objetos a qualquer
instante, através de técnicas de processamento usuais como injeção, extrusão, etc.
Já as borrachas e elastômeros, uma vez que transformados em artefatos, não
podem mais ser reprocessados por técnicas simples, devido a existência de ligações
cruzadas. O que distingue uma borracha de um elastômero é o número de ligações
cruzadas. No caso de borrachas, este número é bem maior do que nos elastômeros.
Podemos considerar, com isso, que os plásticos são os materiais versáteis
que a indústria necessitava. Fica difícil imaginar nos dias de hoje não utilizar o
plástico nas mais diversas aplicações, onde cada vez mais ele vai substituindo
materiais como o couro, a madeira, a lã, o vidro e até aço. Devido a sua leveza e
resistência, os materiais poliméricos chegam a ser aplicados até mesmo de
maneiras antes impensáveis, como em estruturas de pontes, estruturas de aviões,
roupas contra fogo, carros de corrida, etc.
Os polímeros possuem uma simbologia que é utilizada no Brasil e em outros
países, com exceção da Alemanha, onde a numeração vai de um a oito, sendo que
o número 7 corresponde à resina ABS (acrilonitrila-butadieno-estireno). Esta
simbologia consta em todas as embalagens disponíveis no mercado, normalmente
65
ela se encontra embaixo delas. Segue abaixo a figura 14 com os respectivos
símbolos.
Figura 14: Simbologia Polímeros
Fonte: Franchetti,S.M.M.; Marconato,J.M.,2003)
Essa simbologia permite uma melhor separação dos materiais plásticos nas
usinas de triagem de recicagem: 1 - PET – poli(tereftalato de etileno) – garrafas de
refrigerantes, água, vinagre, detergentes. 2 - HDPE (PEAD) – polietileno de alta
densidade – recipientes de detergentes, amaciantes, branqueadores, leite,
condicionadores, xampus, óleos de motor. 3 - PVC – cloreto de poli(vinila) – pipas,
cortinas de banheiros, bandejas de refeições, capas, assoalhos, forros. 4 - LDPE
(PEBD) – polietileno de baixa densidade – filmes, sacolas de supermercado,
embalagens de lanches. 5 - PP – polipropileno – recipientes para guardar alimentos
(Tupperware), carpetes, embalagens de pudins, de iogurtes e de água mineral. 6 PS – poliestireno – copos de água e de café, protetor de embalagens (isopor),
protetor de cartuchos de impressora. 7 - Outros: PC, PU, ABS – policarbonato,
poliuretano e acrilonitrilabutadieno- estireno. O PC é utilizado na fabricação de
mamadeiras, coberturas de residências, lentes de óculos, escudo protetor contra
balas; o PU é empregado em solados, saltos de calçados, batentes, rodas, párachoques; e o ABS é usado em maçanetas, carcaças de aparelhos, tubulações de
produtos químicos corrosivos.
66
ANEXO I: Material de Apoio ao Professor: Nomenclatura de Éter,
Aldeídos e Cetonas
Função Éter:
Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois
radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de
simétrico, e assimétrico caso contrário.
Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou
solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis
quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e voláteis.
Nomenclatura oficial (IUPAC) e Usual
A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:
- Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior
radical, porém como se fosse um hidrocarboneto.
A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:
Éter + radicais em ordem alfabética + ico
ou
Éter + radical menor + radical maior + ico
Exemplos:
Metoximetano (iupac)
Éter dimetílico
Etoxietano (iupac)
Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, éter comum =
nomenclatura usual
Metoxietano (iupac)
Éter metiletílico (usual)
67
Metoxibenzeno (iupac)
Éter metilfenílico (usual)
Função Aldeído:
Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo
formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou
aromático.
Grupo funcional do Aldeído
A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de
carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos
de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio.
De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor
desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem
odor agradável de frutas (odoríferos naturais).
Nomenclatura dos Aldeídos
Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos,
não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se
nomear os radicais ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de
átomos de carbonos e à saturação das ligações, e completar com o sufixo “AL”.
Nomenclaturas Usuais
Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC, embora
alguns professores tenham certa resistência em aceitá-las oficiais:
68
Observe que a nomenclatura usual é baseada em ácidos
correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos.
carboxílicos
Obtenção
Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos, ou pela
oxidação parcial de alcoóis em meio ácido:
C2H5OH + ½ O2 -> C2H4O + H2O
Outra forma de sintetizar um aldeído a partir de um álcool é desidrogená-lo
cataliticamente utilizando algum metal que absorva H2 (platina, paládio, ródio).
Função: Cetona
As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado
à dois radicais.
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Carbonila
As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se
ligará ao hidrogenio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará
então a cetona + água:
Nomenclatura oficial e usual
A nomenclatura oficial é praticamente igual à dos hidrocarbonetos, apenas trocando
o final O por ONA, e na nomenclatura usual, os radicais são unidos em uma só
palavra (por número de carbonos, o menor primeiro), seguidos de cetona.
butanona (oficial)
metiletilcetona (usual)
butenona-3
propanona (oficial)
dimetilcetona (usual)
acetona (nome comercial)
A propanona é a cetona mais importante. É mais conhecida como acetona, e é
utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro é bastante
forte e desagradável, sendo um líquido inflamável, volátil e incolor.
70
ANEXO J: Exercícios para os Alunos de Éter, Aldeídos e Cetonas
1. Indique com um círculo e classifique as funções orgânicas que estão presentes nas
moléculas abaixo:
O
H
H
H
a
H
C
H
C
C
b
H
H
C
H
C
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
OH
H
c) H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
H
H
O
H
C
C
H
C
H
H
H
H
H
CH3
H 3C
CH
O
H
H
d)
H
H
H
C
C
C
C
H
O
H
H
e)
O
C
O
HO
CH
CH 3
f)
CH3
H
H 2C
CH2
CH3
HO
CHO
2. Escreva as fórmulas estruturais ou dê os nomes oficiais e usuais (quando possível) dos
compostos abaixo:
CH3
b) H3C
a) CH3
CH
CH3
CH2
OH
CH2
C
C
O
CH2
CH3
CH3
71
O
a)
CH2OH
c) H3C
CH
CH2
CH 2
CH 2
C
H
CH 3
d) etil-terciobutil-cetona
f) isopropil – benzil – carbinol
hexanol
e) metóxi-sec-butano
g) 2-etil-3,3-dimetil-5-i-propil-ciclo-
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ANEXO L: Aula Experimental – Densidade e propriedades térmicas dos
Polímeros
Para estas atividades serão necessário os seguintes materiais:
- 6 béqueres de 150 mL
- Placas Petri
- Códigos de diversas embalagens diferentes (cortar em quadradinhos somente o
código de identificação dos materiais poliméricos)
- Soluções de álcool e cloreto de de cálcio de diferentes densidades.
- 3 copos descartáveis, PS - Poliestireno (sólido), PS – Poliestireno (espuma) e copo
de papel.
- Chapa de aquecimento
- Água
- Termômetro
- Balança analítica
Procedimento 1:
1. Colocar os 6 béqueres com as diferentes soluções e densidades em ordem
crescente de densidade.
2. Coloque a amostra de plástico na solução alcoólica de menos densidade (béquer
1).
3. Fazer os alunos analisarem se afunda ou flutua e anote. Se afundar, coloque a
mesma amostra na solução de maior densidade (béquer 2).
73
4. Se necessário, coloque a amostra no béquer 3 e assim por diante. Anote a faixa
de densidades correspondentes. Repita o procedimento para cada amostra de
plástico e coloque o resultado em uma tabela.
Consultar a tabela, buscando classificar os problemas conforme suas
densidades.
Fonte: Franchetti,S.M.M.; Marconato,J.M.,2003)
Procedimento 2:
1. Manuseie os diferentes copos descartáveis: PS (sólido), PS (espuma) e o copo de
papel. 2. Coloque água quente, aquecida em uma chapa de aquecimento (cerca de
60 °C – controlado por termômetro) até a metade de cada copo diferente. 3. Segure
um a um. 4. Anote o que ocorre. 5. Meça a massa de cada um em uma balança
analítica. 6. Anote e comparar. 7. Compare o custo de cada um.
Levante os seguintes questionamentos para os alunos:
1. Qual copo escolheria para tomar um chocolate quente?
2. Qual escolheria para tomar água?
3. Qual escolheria se pensasse somente no preço?
4. Qual escolheria se pensasse no descarte final no meio ambiente?
5. Procure pesquisar na comunidade se os copos descartados são reciclados.
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ANEXO M: Material de Apoio ao Professor: Impactos Ambientais e
Reciclagem de Polímeros
A problemática ambiental deixou de ser preocupação de governos e pólos
econômicos, tornando-se imprescindível a cada momento, que todos os envolvidos,
diretos ou indiretamente, assumam uma posição mais positiva no que tange a
solução de problemas ambientais.
No processo de reciclagem, que além de preservar o meio ambiente também
gera riquezas, os materiais mais reciclados são os vidros, os alumínios, os papéis e
os plásticos. Esta reciclagem contribui para a diminuição significativa da poluição do
solo, da água e do ar. Muitas indústrias estão reciclando materiais como uma forma
de reduzir os custos de produção. Materiais plásticos estão cada vez mais presentes
no cotidiano do ser humano, e seu consumo tem mostrado um específico aumento
anual a uma média de 4% ao ano (de 25.9 milhões de toneladas em 1996 para 36.9
milhões de toneladas em 2006). A geração de lixo de plástico pós-uso aumentou
6,6% ao ano (de 16,9 para 25,5 toneladas) entre 1996 e 2006. O lixo plástico
acumula 20% do total de volume de lixo sólido depositado anualmente em aterros.
O problema é que boa parte desse plástico recolhido é constituída de resinas
muito baratas, tais como PE, PP ou PS, cujo reaproveitamento como material tende
a ser inviável economicamente, dado o baixo preço da resina virgem a qual, além
disso, geralmente apresenta melhores propriedades. Um caso emblemático é o dos
automóveis. A legislação européia impõe que este ano pelo menos 85% dos
automóveis sejam reciclados e que gerem, no máximo, 15% em peso de resíduos
não recuperáveis. Em 2015 esses percentuais passarão a, respectivamente, 95% e
5%. Em 1996 a reciclagem de automóveis gerou 500 mil toneladas desse resíduo e
estima-se que em 2015 essa quantidade suba para 850 mil toneladas.
Lamentavelmente esse resíduo também não se presta para ser aproveitado
novamente como matéria-prima. Uma abordagem similar também está sendo
proposta no Japão para os aparelhos eletrodomésticos.
Promover a reciclagem e dar vida nova a materiais plásticos que acabariam
em lixões ou aterros sanitários não é apenas uma atitude ecologicamente correta, é
75
uma atitude de visão. Do total de plásticos produzidos no Brasil, só reciclamos 15%.
Um dos empecilhos é a grande variedade de tipos de plásticos. Uma das
alternativas seria definir um tipo específico de plástico para ser coletado.
A Sociedade Americana de Ensaios de Materiais (ASTM, sigla em inglês)
normalizou uma divisão dos tipos de reciclagem de plásticos, de modo a uniformizar
os conceitos. Essa divisão engloba:
•
Reciclagem mecânica: Quando o plástico passa por etapas de seleção,
moagem, lavagem, secagem, aglutinação e reprocessamento, originando o
grânulo ou uma peça de plástico reciclada.
•
Reciclagem química: Quando o plástico passa pela despolimerização visando
à destruição da estrutura polimérica, inclusive da cadeia principal.
•
Reciclagem energética: O plástico que passa por combustão. O plástico não
deixa de ser despolimerizado, porém não há ênfase nos produtos que
possam advir da despolimerização, somente a energia desprendida no
processo.
Com a crescente necessidade da adoção de novas medidas para o controle do
lixo no mundo, instituições especializadas – como a Plastivida e a Abrelpe –
Associação Brasileira de Empresas de Limpeza e Resíduos Especiais – passaram a
estudar mais profundamente as possibilidades da reciclagem energética e
descobriram que o plástico é um componente que faz grande diferença nesse tipo
de processamento.
O material detém boa parte do potencial energético de sua matéria-prima, o
petróleo, e, por isso, possui alto poder calorífico. Isso significa que, ao ser queimado
na reciclagem energética, o material libera grande quantidade de calor e,
consequentemente, produz muita energia. De acordo com a Plastivida, 1 kg de
plástico é capaz de produzir a mesma quantidade de energia elétrica gerada por 1
kg de óleo diesel. Essa é a idéia do processo de reciclagem energética, que já é
adotado em vários países – como Suíça, EUA, Japão e França – como solução para
a grande produção de lixo no mundo e a falta de espaço para tratá-lo
adequadamente.
Ao se tratar de assuntos relacionados ao meio ambiente em sala de aula e
relacionando-o com o cotidiano ao ensinar, o esperado é que haja uma mudança da
76
maneira que o aluno vê e pensa em relação ao meio ambiente. O objetivo é que os
estudantes desenvolvam um espírito crítico e que evitem, por exemplo, jogar lixo nas
ruas e desperdiçar água, enfim, espera-se que ele evite realizar qualquer ação
danosa ao meio, e mais ainda, espera-se a compreensão da real importância da
separação do lixo, da destinação dos resíduos para os diferentes tipos de
reciclagem, o que esta reciclagem pode fazer ou o que significa transformar os
resíduos,. Como cidadão que é, o jovem educando deve sentir-se responsável pelo
mundo em que vive, consciente dos problemas ambientais, e que a participação de
cada um seja é fundamental. Isto deve acontecer de forma didática e mais natural
possível.
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ANEXO N: Avaliação de Conhecimentos sobre Petróleo e Polímeros dentro
das Funções Orgânicas
Centro Universitário La Salle – Unilasalle
Marcio Renato Ávila Agarrallua
1) Cite algumas funções orgânicas presente nos derivados de petróleo.
2) Qual a relação entre petróleo e polímero?
3) Quais os polímeros que podemos encontrar no nosso dia-a-dia?
4) Todos os plásticos possuem a mesma característica (propriedades químicas e
físicas)?
5) Qual função orgânica encontramos no shampoo? E na acetona?
6) A reciclagem é um termo genericamente empregado para designar o
reaproveitamento de materiais utilizados como matéria-prima para um novo
produto. Muitos materiais podem ser reciclados. O conceito reciclar não é o
mesmo que o de reutilizar. Qual a diferença? Cite exemplos de materiais
recicláveis.