TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
POLIMEROS - GABARITO:
Resposta da questão 1: [D]
[A] Incorreta. O grande interação com a água é devido as fortes interações íon-dipolo.
[B] Incorreta. O nylon se origina de uma reação de condensação:
[C] Incorreta. Polímeros são macromoléculas.
[D] Correta. Os tecidos sintéticos são polímeros que utilizam o petróleo como matéria-prima.
Resposta da questão 2: [B]
O monômero do poliestireno (PS)
Sua cadeia é: ramificada, insaturada, homogênea e aromática.
Resposta da questão 3: [D]
[A] Incorreta. A reação é de condensação que ocorre entre um ácido carboxílico e uma amina primária.
[B] Incorreta. A reação é de condensação e os grupos funcionais ligados ao anel benzênico ocupam a
posição para.
[C] Incorreta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado pela formação de uma
poliamida aromática.
[D] Correta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamida
aromática.
[E] Incorreta. A reação é de condensação que forma um polímero e um dos reagentes é o ácido tereftálico.
Resposta da questão 4:[E]
Teremos:
COLUNA A
COLUNA B
Monômero: estireno
Polímero: poliestireno
Monômero: acetato de vinila
Polímero: poliacetato de vinila
Monômero: metacrilato de metila
Polímero: polimetacrilato de metila
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COLUNA A
COLUNA B
Monômero: acrilonitrila
Polímero: poliacrilonitrila
Resposta da questão 5: 16.
O polietileno é produzido a partir do monômero eteno ou etileno por meio de uma reação de adição.
nCH2
CH2
(monômero)
Eteno ou etileno
P,T
( CH2
CH2 )n
(polímero)
Polieteno ou polietileno
PE
Os polímeros de adição não apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa
molecular, devido à introdução de novos átomos.
No poliestireno o anel aromático não faz parte da cadeia principal do polímero.
O polipropileno pode ser produzido a partir do propileno ou propeno por uma reação de adição.
O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
Resposta da questão 6: [C]
São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de papel e madeira, ou seja, a celulose
((C6H10O5 )n ).
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Resposta da questão 7: [B]
Identificação dos polímeros:
Análise das afirmações:
[I] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero A é menor do que a temperatura de fusão do polímero B,
pois este apresenta maior superfície de contato devido à presença do anel aromático.
[II] Correta. A temperatura de fusão do polímero C é maior do que a temperatura de fusão do polímero D,
pois este apresenta oxigênio ligado por dupla e geometria trigonal plana neste ponto da estrutura. A
presença deste tipo de geometria na cadeia polimérica provoca afastamento e consequentemente
diminuição da força de atração.
[III] Correta. A temperatura de fusão do polímero E é maior do que a temperatura de fusão do polímero F,
pois E apresenta maior superfície de contato, além da presença do anel aromático.
[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero G é menor do que a temperatura de fusão do polímero
H, pois este possui uma região apolar menor, ou seja, menor número de carbonos em sequência.
Resposta da questão 8:[C]
Esse processo representa a produção de matéria-prima para o polietileno verde.
Resposta da questão 9: [B]
O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico desse
polímero e poli-cis-isopreno.
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Resposta da questão 10: [E]
A obtenção do polímero PET (politereftalato de etileno) se dá a partir dos monômeros ácido 1,4benzenodioico e 1,2-etanodiol (ácido tereftálico e etileno glicol), uma das reações intermediárias do
processo é:
Resposta da questão 11: [D]
O nylon é o obtido a partir de uma poliamida, cujo monômero é:
Resposta da questão 12: 02 + 04 + 08 = 14.
[01] Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, não há a geração de subprodutos, pois
o reagente é incorporado ao polímero.
[02] Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de copolímero.
[04] O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando ligações
cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre.
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[08] Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante para as
características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes interações entre as cadeias, como
as ligações de hidrogênio.
[16] O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e gera
subprodutos.
Resposta da questão 13: 02 + 08 + 16 = 26.
A reação de despolimerização do PET pode ser caracterizada como uma hidrólise (HOH) básica de éster.
O PET pode ser obtido a partir da reação de esterificação do ácido tereftálico com etileno glicol em meio
ácido.
O ácido tereftálico pode ser repolimerizado, sendo que a reação do TPA com p-diaminobenzeno origina um
polímero da classe das poliamidas:
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Resposta da questão 14: [D]
A glicose é o monômero formador da celulose.
O carbono 1 de uma molécula de β glicose pode se ligar, indiretamente ao carbono 4 de outra, através de
um átomo de oxigênio, devido à saída de uma molécula de água.
Este processo pode continuar inúmeras vezes originando uma macromolécula conhecida como polímero
(poli = muitas; meros = partes).
Este polímero é conhecido como celulose. As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no
espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em água.
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Resposta da questão 15: [D]
[A] Incorreta. O Monômero possui MM = 59g/mol
[B] Incorreta. Possui apenas 1 carbono quiral:
[C] Incorreta. Possui 2 grupos funcionais = amina e cetona.
[D] Correta. O Monômero é formado a partir de uma ligação peptídica entre um grupo
amina de um aminoácido e um grupo de ácido carboxílico de outro, com eliminação
de água.
Resposta da questão 16: [D]
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os
carboidratos presentes são digeridos por organismos decompositores, ou seja, o
polímero é biodegradável.
Resposta da questão 17: [B]
Os polímeros termoplásticos, após o aquecimento, podem ser moldados o que permite a deformação do
polímero a partir da aplicação de uma pressão, esse comportamento, viabiliza a reciclagem desse tipo de
polímero.
Já os termorrígidos, são aqueles que não amolecem e não podem ser re-processados, e o aquecimento
provoca a decomposição do material, semelhante aos elastômeros, que também não podem ser fundidos
para possível reprocessamento.
Resposta da questão 18: [E]
[A] Incorreta.
Massa molar do hexanodioico
146 g / mol
Massa molar do hexanodiamina 116 g / mol
Massa molar da unidade polimérica 216 g / mol soma dos monômeros
[B] Incorreta. O monômero do nylon possui fórmula estrutural igual a C12H22O2N2.
[C] Incorreta. O nylon é um polímero de amida, ou seja, uma poliamida.
[D] Incorreta. Um dos reagentes usado para formar o polímero é uma diamina chamada hexanodiamina.
[E] Correta. Um dos reagentes do nylon é o ácido hexanodioico, um ácido dicarboxílico.
Resposta da questão 19: [D]
A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol:
Resposta da questão 20: [D]
O polímero politereftalato de etileno (PET) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias.
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