Trabalho de Recuperação de Química – 3ª série – 2015
1) Considere, para as respostas desta questão, somente
compostos que NÃO apresentem grupo hidroxila ligado a
átomo de carbono sp2.
5) Muitas substâncias naturais apresentam em suas
estruturas vários grupos funcionais. Com relação ao ácido
atomárico (A) e ao cymopol (B),
Sobre a fórmula molecular C4H8O, escreva:
a)
a fórmula estrutural plana de um composto NÃO
hidroxilado, de cadeia alicíclica.
(A)
b) a fórmula estrutural plana de um composto de cadeia
alifática que apresenta carbono assimétrico.
c)
o nome do composto que possua somente átomos de
carbono secundários.
(B)
Pede-se:
2) Cresóis é a denominação de fenóis que possuem em sua
estrutura um anel aromático, um grupo hidroxila e um
grupo metila. A partir desta informação, monte todas as
estruturas que podem ser escritas com a denominação
“cresol”.
a)
b) a indicação da dupla ligação (I, II ou III) que
apresenta isomerismo geométrico;
c)
3) O petróleo, além do gás natural que o acompanha,
constitui a principal fonte natural dos alcanos, sendo que,
por destilação, separam-se do petróleo diversas frações.
Na fração denominada éter de petróleo, cuja temperatura
de destilação variam de 20 a 60ºC, são encontrados, dentre
outros, isômeros de fórmula molecular C5H12.
a)
c)
Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, do
isômero que apresenta um átomo de carbono
terciário.
a característica principal para que uma substância
insaturada apresente isomerismo geométrico.
6) A seguir são apresentadas algumas informações sobre
duas substâncias desconhecidas A e B.
Substância
A
B
Monte as estruturas dos três isômeros planos de
fórmula C5H12.
b) Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, do
isômero de menor ponto de ebulição.
os nomes de todos os grupos funcionais presentes nas
substâncias A e B;
a)
Fórmula
molecular
C6H14O
C6H14O
Reação com sódio
metálico
desprende H2
não reage
Represente uma possível estrutura para a substância A.
b) Represente uma possível estrutura para a substância B.
c)
As funções orgânicas presentes em A e B são:
7) Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula
molecular C7H8O:
4) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui
representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula
molecular C7H8O.
a)
A, B e C são isômeros de posição. Identifique a
função química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo
que seu ponto de ebulição é maior que o de E.
a)
Calcule a composição centesimal desses isômeros.
b) Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares:
I e II? ___________________________________
III e IV? __________________________________
c)
Indique o isômero que não reage com solução aquosa
de hidróxido de sódio.
Justifique a sua escolha.
8) Os componentes principais dos óleos vegetais são os
triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica:
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros
fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica
apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação
catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o
ácido nítrico.
a)
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas
cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas.
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou
biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação,
respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os
triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para
preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a)
Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo
benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da
partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.
b) Indique a equação química que representa o
equilíbrio ácido-base entre os ácidos que participam
da etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido
sulfúrico.
11) A reação abaixo encontra-se em equilíbrio, em certo
recipiente.
Escreva a equação química que representa a
transformação de triglicerídeos em sabão.
CO2(g) + C(s)
Responda:
a)
b) Escreva uma equação química que representa a
transformação de triglicerídeos em biodiesel.
H > 0
2 CO(g)
O aumento da pressão favorece a formação do
monóxido ou do dióxido de carbono? Por quê?
b) A introdução de grafite em pó no recipiente desloca
a reação em qual sentido? Por quê?
9) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A,
representada pela fórmula estrutural:
c)
CH3(CH2)23 CH2COOCH2(CH2)26CH3
A
Qual é o efeito da elevação da temperatura do
sistema? Explique.
d) A introdução de um gás inerte (por exemplo, hélio)
desloca o equilíbrio em qual sentido? Por quê?
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos,
B e C:
e)
Escreva a expressão da constante de equilíbrio para
essa reação.
A + H2OB + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
1.
REPRESENTE as
substâncias B e C.
2.
IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que
pertence cada espécie —A, B e C.
3.
fórmulas
estruturais
12) Considere as soluções abaixo:
das
V = 45 mL
[HCl] = 0,1 mol L-1
Uma das substâncias produzidas pode ser
identificada pela reação com bicarbonato de sódio,
com produção de gás carbônico e outros produtos.
Escreva a equação química balanceada dessa reação.
Solução I
a)
10) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT,
sigla correspondente ao
2,4,6-trinitro-tolueno.
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas
etapas descritas a seguir.
etapa I:
AℓCℓ3
benzeno + cloro-metano
tolueno + ácido clorídrico
etapa II:
H2SO4
tolueno + ácido nítrico
TNT + água
V = 55 mL
[NaOH] = 0,1 mol L-1
Solução II
O pH da solução I é __________.
b) O pH da solução II é __________.
c)
O pH da solução resultante da mistura das soluções I e II
é __________.
13) A água de chuva, ao atravessar a atmosfera, solubiliza o
gás carbônico. Essa solução torna-se “agressiva” em
contato com algumas substâncias, como, por exemplo, o
calcário (carbonato de cálcio), formando o bicarbonato de
cálcio (solúvel).
a)
Escreva a equação da reação de obtenção do ácido
carbônico através do gás carbônico e água.
15) O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, é
um ácido carboxílico, oficialmente chamado ácido
etanóico e, em sua forma impura, popularmente
conhecido como vinagre. Trata-se de um reagente
químico importante e largamente utilizado na indústria
química, apresentando uma demanda global em torno de
6,5 milhões de toneladas por ano. É conhecido por ser um
ácido fraco, cujos vapores causam irritação nos olhos,
ardor no nariz e na garganta e congestão pulmonar.
b) Escreva a equação da reação do ácido carbônico com
o calcário.
A partir das informações apresentadas, faça o que se pede.
c)
a)
Escreva as equações das constantes de equilíbrio, Ka1
e Ka2, para as duas dissociações do ácido carbônico.
Escreva a expressão da constante de dissociação do
ácido acético em água.
b) Calcule a massa de ácido acético necessária para
preparar 500 mL de uma solução 0,1 mol/L.
14) (UFJF) A acidez dos vinhos influencia sua estabilidade,
coloração e sabor. Ela pode ser avaliada através do pH e
da concentração dos ácidos orgânicos. Dentre os ácidos
orgânicos presentes nos vinhos, alguns são provenientes
da uva e outros são resultantes do processo de
fermentação ou ainda, utilizados como conservantes.
ÁCIDO
Ka
a)
Ácido
benzóico
6,3 × 10-5
Ácido
acético
1,8 × 10-5
Ácido
láctico
1,0 × 10-4
Considere três soluções aquosas distintas, cada uma
contendo respectivamente 0,10 mol/L de ácido
benzóico, 0,10 mol/L de ácido acético e 0,10 mol/L
de ácido láctico. De acordo com a tabela acima, qual
dessas soluções irá apresentar maior valor de pH?
Justifique.
b) Determine a concentração, em mol/L, de íons H +
presentes em uma solução de ácido láctico na
concentração de 0,01 mol/L. Qual seria a
concentração de uma solução de KOH, em mol/L,
necessária para neutralizar essa solução de ácido
láctico?
c)
Além do ácido benzóico, o benzoato de sódio
também pode ser usado na conservação de alimentos.
Complete a reação abaixo.
c)
Calcule a concentração de íons H3O+ e o pH dessa
solução, considerando uma percentagem de
dissociação do ácido acético de 1%.
16) O processo industrial da síntese da amônia (NH3) pelo
método de Haber envolve a seguinte reação:
H2(g) + N2(g)
NH3(g)
Considerando a informação acima, pede-se:
a)
equilibrar a equação;
b) o sentido da reação se a pressão do sistema for
duplicada. Justifique sua resposta.
17) Indicadores são substâncias cujas cores variam com o pH
do meio.
Essas variações de cor resultam do
deslocamento de equilíbrios ácido/base, uma vez que as
espécies ácida e básica têm cores diferentes. Esses
equilíbrios podem ser representados pela equação abaixo,
na qual In simboliza um grupo orgânico.
HIn
(I)
H+ + In(II)
O indicador azul de bromotimol apresenta cor amarela em
soluções aquosas com pH < 6 e cor azul em pH > 7,6. A
cor da solução varia entre diversas tonalidades de verde
quando o pH está entre 6 e 7,6.
1 – INDIQUE qual das espécies, I ou II, predomina em
meio fortemente ácido. JUSTIFIQUE sua resposta.
2 – INDIQUE a cor das espécies I e II no caso do azul de
bromotimol.
3 – A solução aquosa de azul de bromotimol de pH = 8
adicionou-se HCl suficiente para aumentar mil vezes a
concentração de íons hidrogênio. CALCULE o pH da
solução resultante e INDIQUE a sua cor.
18) O gráfico abaixo mostra a solubilidade de alguns sais, em
gramas soluto/100 mL de água, em função da
temperatura:
Baseando-se neste gráfico, responda às questões abaixo:
a)
Qual o sal cuja solubilidade sofre um maior efeito da
temperatura, no intervalo de 60º C a 100º C?
b) Qual o sal cuja solubilidade sofre um menor efeito da
temperatura, no intervalo de 60º C a 100º C?
c)
Qual a temperatura em que o NaCl e o KCl
apresentam a mesma solubilidade?
d) Qual a menor quantidade de água, a 60º C, necessária
para dissolver completamente 200 g de Pb(NO3)2?
19) A busca para se obter um maior tempo de vida exige
diversos cuidados. Entre eles está o de realizar visitas
periódicas a médicos, com o objetivo de diagnosticar
doenças precocemente. Entretanto, em 2003, diversas
pessoas morreram intoxicadas, quando uma indústria
fabricante de produtos farmacêuticos vendeu sulfato de
bário (BaSO4) contaminado com carbonato de bário
(BaCO3), para uso como contraste radiográfico.
a)
Uma das formas de sintetizar o sulfato de bário é
através da reação entre carbonato de bário e
sulfato de cálcio (CaSO 4) em meio aquoso.
Escreva esta equação balanceada.
b) Sabendo que a solubilidade molar do carbonato de
bário
em
determinada
temperatura
vale
5,0 x 10−5mol/L, determine a constante do produto de
solubilidade (kps) deste composto nesta temperatura.
20) A membrana intestinal não aparece em radiografias. Em
razão disso, deve ser revestida de bário, que é opaco aos
raios X, para que as anomalias possam ser vistas. Para se
fazer o exame, os pacientes devem ingerir uma suspensão
aquosa de sulfato de bário (BaSO4), o qual é pouco
solúvel na água. Os íons bário Ba2+ são prejudiciais à
saúde humana.
a)
Escreva a equação que representa o equilíbrio de
solubilidade do BaSO4 em solução aquosa.
b) Escreva a expressão que representa a constante de
equilíbrio para a dissociação do BaSO4.
c)
Sabendo-se que, a 25oC, o valor da constante de
equilíbrio do BaSO4 em água é 1,0 x 10-10 mol/L,
calcule a solubilidade do BaSO4.