Disciplina: Química Série/Ano: 3ª série Assunto: Roteiro de estudos autônomos 1º SEMESTRE Professora: Data: 11/07/2013 Luciene REVISÃO INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA Prezado estudante, Este é um momento de você conseguir aprender aquilo que por algumas razão você ainda não compreendeu. Realize as atividades com bastante atenção. Elas foram elaboradas e selecionadas pensando em um pouco de cada item aprendido nesse semestre e que são imprescindíveis para uma compreensão de química geral. Foram estudados muitos itens, selecionei aqueles de maior relevância. Mãos à obra e bom trabalho! INSTRUÇÕES: Leia cada um dos textos que foram recomendados durante a etapa; Reveja as anotações de aula e laboratório; Faça esquemas ou textos contemplando os seguintes itens: PARTE 1 - Introdução ao estudo da química: do que são formadas as “coisas”, as propriedades dos materiais, processos de separação de misturas, soluções. - Ligações químicas, interações intermoleculares e propriedades dos materiais. - Reações químicas e estequiometria; Conceitos, evidências, cálculos. - Termoquímica: Conceitos fundamentais (calor, temperatura, exotérmico e endotérmico); cálculos de variação de entalpia (ΔH); Combustíveis: poder calorífico e impactos ambientais; - Dinâmica das reações químicas: cinética química, equilíbrio químico e pH. PARTE 2 - Introdução ao estudo da química orgânica: conceitos, características do átomo de carbono na química orgânica, isomeria (sem a necessidade de identificar o tipo – foco no conceito e nas propriedades dos isômeros); - Funções da química orgânica: conceito, identificação, exemplos; - Propriedades físicas dos compostos orgânicos; Faça a lista de exercícios a seguir; Disciplina: Química Série/Ano: 3ª série Assunto: Lista de exercícios e problemas 1º SEMESTRE Professora: Data: 11/07/2013 Luciene REVISÃO INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA QUESTÃO 01 Considere as espécies abaixo: II I IV III OH OH OH A ordem crescente de solubilidade dos compostos em água: (A) III, IV, II e I (B) I ,II ,IV e III (C) III , IV , I e II (D) I ,II ,III e IV (E) II ,III, I e IV QUESTÃO 02 Observe o composto hipotético: O OH OH O OH No composto acima existem as seguintes funções oxigenadas, exceto: (A) Álcool. (B) Fenol. (C) Cetona. (D) Ácido carboxílico. (E) Aldeído. QUESTÃO 03 Leia a reportagem veiculada no jornal O Globo. Caminhão tomba e derrama 10 mil litros de ácido clorídrico em Minas Gerais Plantão | Publicada em 16/06/2011 às 09h03m BELO HORIZONTE - Dez mil litros de ácido clorídrico vazaram de um caminhão e atingiram o solo na Zona da Mata de Minas Gerais. O veículo, que seguia do Rio de Janeiro para Timóteo, em Minas Gerais, pela BR-116, tombou e caiu em uma ribanceira. O trecho, a seis quilômetros do trecho de Realeza, está em obras de recapeamento e a pista está sem sinalização horizontal. O caminhão levava 26 mil litros do produto tóxico. Uma válvula quebrou no acidente, causando o vazamento. Disponível em: http://oglobo.globo.com/cidades/mat/2011/06/16/caminhao-tomba-derrama-10-mil-litros-deacido-cloridrico-em-minas-gerais-924694364.asp#ixzz1cbwAvNCO. Acesso em: 02 nov. 2011. (Adaptado) Considere as informações extraídas da FISPQ, Ficha de Informação de Segurança de Produto Químico, sobre o ácido clorídrico: COMPOSIÇÃO E INFORMAÇÃO SOBRE INGREDIENTES: Substância: HCℓ - Cloreto de Hidrogênio. Sinônimo: Ácido Muriático. Densidade: 1,15 g/cm3 . Solubilidade em água: Completa. Precauções ao meio Ambiente: Evitar que o ácido atinja rios, esgotos, cursos d‟água e o solo, fazendo contenções com terra, areia ou outro produto sólido, preferencialmente alcalino para neutralização dos efeitos. Pequenos vazamentos do ácido são absorvidos e neutralizados com barrilha (carbonato de sódio) ou calcário (carbonato de cálcio), e o resíduo resultante, colocado em recipientes etiquetados e fechados, sendo armazenados em locais abertos. A cal hidratada é outro produto apropriado para a neutralização do ácido, com posterior disposição dos resíduos em local regulamentado pela autoridade ambiental local. Disponível em: http://www.poliolquimica.com.br/img/produtos/FISPQ_ACIDO_CLORIDRICO.pdf. Acesso em: 02 nov. 2011. (Adaptado) Suponha que os técnicos do meio ambiente desejem neutralizar todo o ácido derramado pelo caminhão utilizando barrilha, como sugerido na ficha de informação do produto. Neste caso, a equação química da reação que ocorre é a seguinte: 2HCℓ(aq) + Na2CO3(s) → 2NaCℓ(aq) + H2O(ℓ) + CO2(g) Considerando que os reagentes estão puros, assinale a alternativa que apresenta a massa aproximada de barrilha necessária para neutralizar todo o ácido derramado. (A) 1,5 kg (B) 14,5 kg (C) 16,7 kg (D) 33,4 kg (E) 223 kg QUESTÃO 04 Geralmente durante as aulas de cinética química, os professores demonstram que o prego não entra em combustão enquanto a palha de aço é facilmente queimada. A justificativa para tal fato é dada em função da superfície de contato. Podemos afirmar que ao aumentarmos a superfície de contato, a velocidade da reação aumenta devido (A) a (B) a (C) o (D) o (E) o diminuição da energia de ativação, favorecendo o processo. diminuição da entalpia da reação, o que reduz a energia liberada. aumento do número de colisões em função do aumento de área. aumento da energia de ativação, favorecendo o processo. aumento da energia cinética das partículas presentes. QUESTÃO 05 Embora o mercúrio seja mais raro que o ouro, correspondendo a cerca de 8x10 -6 % da massa da crosta terrestre, suas fontes são mais concentradas, o que torna sua obtenção mais fácil. Amostras deste metal foram encontradas em sepulturas do século XVI a.C. O filosofo grego Aristóteles, em IV a.C., já o chamava de “prata líquida” (em grego, hydrárgyros, de hydro, “água”, e árgyros, “prata”; daí o símbolo químico atual Hg). Seu principal minério é o cinábrio (HgS), que submetido ao aquecimento produz vapor de mercúrio. Este, quando resfriado à temperatura ambiente, converte-se em um líquido prateado, largamente utilizado pela nossa civilização. CANTO, Eduardo Leite do. Minerais, minérios, metais: de onde vêm? para onde vão? 2a edição, Ed. Moderna, 2004. A reação a seguir descreve a produção do mercúrio metálico: HgS + O2 → Hg + SO2 Partindo de uma amostra de cinábrio pesando 400gramas e com grau de pureza igual a 75%, CALCULE a massa em, gramas, de mercúrio produzida. (A) 344,8g (B) 258,7g (C) 358,7g (D) 244,8g (E) 458,7g QUESTÃO 06 Perfumes modernos Atualmente os perfumes considerados bons são aqueles que apresentam três grupos de fragrâncias (naturais ou sintéticas), formando o que os perfumistas chamam de notas de um perfume: nota superior: é a parte que evapora com mais facilidade e, consequentemente, é a que detectamos primeiro, por meio do olfato; nota intermediária: é a parte intermediária do perfume, e leva um pouco mais de tempo para ser percebida claramente; nota de fundo: é a parte que mais demora para evaporar, também chamada de fixador do perfume. Em um sistema de classificação, as essências estão organizadas em 14 grupos, de acordo com a rapidez com que seus componentes evaporam. O gráfico a seguir apresenta estes 14 grupos, relacionando o tempo de volatilização ao aumento da volatilidade. NARCISO Jr., Jorge L. JORDÃO, Marcelo P. Projeto Escola e Cidadania: Química. Da fumaça aromática aos feromônios. – São Paulo: Editora do Brasil, 2000. (adaptado) Considerando os grupos de essências apresentados no gráfico, e suas propriedades, assinale a alternativa INCORRETA. (A) As essências de baunilha são consideradas como notas de fundo. (B) As essências de ervas estão entre as cinco mais voláteis. (C) Um bom perfume poderia ser elaborado por essências dos grupos floral, âmbar e lavanda. (D) Um perfume composto por essência cítrica, lavanda e aldeídica apresentaria pouca fixação. (E) As essências do grupo âmbar provavelmente apresentam baixa temperatura de ebulição. QUESTÃO 07 (CEFET-2007) – No rótulo de uma bebida dietética, leem-se as seguintes informações: Dissolvendo-se todo o conteúdo do refresco em pó, produziu-se 1 litro de solução de suco de maracujá. Baseando-se nessas informações e em conhecimentos sobre o assunto CALCULE aproximadamente a concentração em mol.L-1 de íon sódio (A) (B) (C) (D) 5 5 7 7 x x x x 10-2. 10-3. 10-3. 10-2. QUESTÃO 08 A descoberta do C60 é um exemplo maravilhoso de coincidências felizes: foi uma descoberta inesperada. Nenhum dos pesquisadores envolvidos planejou "descobrir" o Fulereno, também conhecido como C60, por causa de sua molécula constituída de 60 átomos de carbono. Os fulerenos são alótropos moleculares do carbono, existindo numa enorme gama. O número de átomos de carbono numa molécula fulerênica pode variar de 60 a milhares de átomos, podendo formar hexágonos e pentágonos, arranjados, no caso do C60, no formato de uma bola de futebol. À medida que o número de hexágonos fica maior que 20, a estabilidade da molécula diminui, pois os pentágonos ocupam posições cada vez mais tensionadas e, portanto, mais suscetíveis a ataques químicos. Essa variedade alotrópica do carbono foi descoberta em 1985 e, em 2010, foi detectada no espaço pelo telescópio espacial Spitzer. Disponível em: http://www.planetseed.com/pt-br/node/16738. Acesso em 26 out. 2011. (Adaptações) Indique o tipo de interações intermoleculares presentes entre as moléculas de fulerenos. (A) dipolo induzido-dipolo induzido. (B) dipolo permanente-dipolo permanente. (C) íon-dipolo permanente. (D) ligação covalente. (E) ligações de hidrogênio. QUESTÃO 09 O conhecimento da cinética das reações químicas é muito importante porque permite controlar e alterar a velocidade na qual as reações acontecem. Nas indústrias, tal controle é especialmente importante porque permite maximizar a produção de uma determinada substância de interesse. Considere duas amostras, de massas iguais, de dois comprimidos efervescentes de mesma marca, colocadas em solução de ácido clorídrico de mesmo volume, temperatura e concentração. A amostra I contém comprimido inteiro e a II contém comprimido triturado. O gráfico a seguir foi construído a partir de medidas de volume de gás liberado em cada reação em função do tempo. De acordo com o gráfico apresentado e a velocidade na qual cada reação acontece, assinale a alternativa correta. (A) A amostra que contém o comprimido triturado está representada no gráfico pela curva B. (B) A curva A representada no gráfico indica a reação que ocorre mais rapidamente. (C) Ao final do experimento, a amostra II terá liberado maior quantidade de substância gasosa. (D) As transformações ocorridas são classificadas como físicas porque em ambas houve liberação de gás. (E) Se a temperatura da solução de ácido clorídrico fosse maior, a quantidade de gás liberado também seria. QUESTÃO 10 Uma reação química ocorre por existir diferença no potencial químico entre reagentes e produtos. A reação química, como qualquer outra transformação, espontaneamente ocorre em um dado sentido e, macroscopicamente, cessa quando o sistema entrar em equilíbrio. Disponível em: http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc25/ccd02.pdf. Acesso em 26 out. 2011. (Adaptações) Em um recipiente com capacidade para 2,0 L foram colocados certa quantidade dos gases hidrogênio (incolor) e iodo (violeta) a uma temperatura qualquer. A variação na quantidade de ambos os gases e a quantidade do produto formado na reação entre eles é mostrada no gráfico a seguir. A respeito das informações contidas no gráfico e nas características de uma reação em equilíbrio, é correto afirmar que (A) a cor violeta do sistema irá diminuir de tonalidade até desaparecer completamente. (B) a partir do tempo 5 min não há mudança macroscópica nem microscópica no sistema. (C) a velocidade de consumo dos reagentes diminui ao longo do tempo, até se estabilizar após 4 min. (D) as concentrações de todas as substâncias no estado de equilíbrio químico são iguais. (E) o equilíbrio é atingido antes de 1 min, quando as concentrações das substâncias se igualam. QUESTÃO 11 A Agência Nacional de Vigilância Sanitária aprovou o medicamento telaprevir para o tratamento de pacientes com hepatite C crônica. Trata-se de um antiviral da classe dos inibidores de protease, indicado para o tratamento de adultos infectados pelo vírus HVC de genótipo 1, em combinação com outros medicamentos. Segundo estudos, o remédio reduz pela metade o tempo de tratamento e aumenta em até 79% as taxas de cura quando combinado com a terapia padrão atual. O tratamento adequado pode reduzir o risco das complicações da doença, como cirrose e até mesmo tumores. Disponível em http://www.estadao.com.br/noticias/vidae,nova-droga-para-tratamento-da-hepatite-c-eaprovada,791829,0.htm?reload=y. Acesso em 26 abr. 2012. (Adaptações) A seguir é apresentada a estrutura do telaprevir Do(s) grupo(s) funcional(is) correspondente(s) à(s) função(ões) orgânica(s) presente(s) na estrutura do telaprevir identifica(m)-se (A) amida e cetona. (B) amina e amida. (C) amina e cetona. (D) somente amida. (E) somente amina. QUESTÃO 12 NORADRENALINA É uma molécula sintetizada no cérebro e no sistema límbico, e envolve apenas uma pequena mudança na estrutura da adrenalina. Esta molécula, entretanto, tem um propósito diferente: é um dos neurotransmissores, e está relacionado com o raciocínio e emoções. Uma de suas funções, no corpo, é manter a tonicidade muscular nos vasos sanguíneos, controlando, então, a pressão sanguínea. Pessoas que sofrem de hipertensão são tratadas, geralmente, com reserpina, uma droga que reduz a quantidade de noradrenalina nos terminais dos nervos e neurônios. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/adrenalina.html Acessado em: 03/7/2011. A fórmula estrutural da noradrenalina é dada a seguir: São funções orgânicas presentes nesta substância: (A) (B) (C) (D) (E) álcool, aldeído e éter. fenol, enol e álcool. amida, fenol e enol. álcool, fenol e amina. Aldeído, amina e éter. QUESTÃO 13 Analise a tabela a seguir: Disponível em: http://bioquimica.ufcspa.edu.br/pg2/pgs/quimica/tampoes.pdf Acessado em: 08/7/2011. A partir da análise da tabela conclui-se que: (A) (B) (C) (D) (E) a a o a o manteiga é o produto lácteo mais ácido. galinha é mais ácida que o presunto. leite é o produto lácteo mais ácido. vitela é o produto mais alcalino dentre as carnes e aves. queijo é o produto lácteo mais ácido. QUESTÃO 14 Tensão superficial é um efeito físico que ocorre na camada superficial de um líquido, que leva a sua superfície a se comportar como uma membrana elástica. As moléculas situadas no interior de um líquido são atraídas em todas as direções pelas moléculas vizinhas e, por isso, a resultante das forças que atuam sobre cada molécula é praticamente nula. As moléculas da superfície do líquido, entretanto, sofrem apenas atração lateral e inferior. Esta força para o lado e para baixo cria a tensão na superfície, que faz a mesma comportar-se como uma película elástica. A água é um líquido que apresenta tensão superficial e isso explica por que alguns insetos conseguem pousar sobre a água e não afundar, por que lâminas de barbear ou agulhas não afundam na água mesmo apresentando densidade maior do que ela, e por que as gotas de água são esféricas. Observe que as gotas de água sobre a folha estão na forma esféricas. Isso é explicado pela tensão superficial da água. Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/tensao-superficial-agua.htm. Acesso em 20 abr.2012 (A) Qual tipo de interação intermolecular contribui para explicar a tensão superficial da água? Represente como duas moléculas de água se interagem através desta força. (B) Considerando-se que o mercúrio é um líquido que possui tensão superficial maior do que da água, qual a diferença da forma da gota de água e da gota de mercúrio sobre uma folha? QUESTÃO 15 O perfume é uma mistura de óleos essenciais aromáticos, álcool e água, utilizado para proporcionar um agradável e duradouro aroma a diferentes objetos, principalmente, ao corpo humano. A imagem apresentada é do filme “Perfume – A História de um Assassino”, uma adaptação da obra de Patrick Suskind. O seu protagonista, “Grenouille, era apenas uma “coisa” entre as pessoas. Não exalava sequer um cheiro próprio e muito menos sentia compaixão, amor ou qualquer destes sentimentos simplórios para com algum ser humano. Ele era apenas capaz de amar os aromas, ser feliz ao sugar para dentro de si um novo cheiro que o embriagasse. Um rapaz magro, de aparência singela e insignificante que era imperceptível a qualquer pessoa, mas que possuía um dom que, segundo a estória, fazia dele o ser humano mais espetacular que já existiu. Tinha o poder do olfato aguçado e com este dom podia conquistar o mundo. Mas para alcançar seu objetivo precisava aprender o melhor modo de se obter e preservar um aroma puro, a aura das „coisas‟.” Disponível em < http://nnoticia.wordpress.com/2008/09/01/perfume-a-historia-de-umassassino/> Acessado dia 12 dez 2009. Os óleos essenciais utilizados pelos perfumistas são obtidos por destilação de flores, plantas e ervas, tais como a lavanda (alfazema), rosas, jasmim, sândalo, frutas cítricas, bergamota etc. O perfume de jasmim se obtém através de um processo chamado "enfleurage", a mesma técnica utilizada por Grenouille em suas vítimas, que consiste em impregnar as substâncias aromáticas em cera e depois extrair o óleo com álcool. A técnica de enfleurage (o enfleurage antigo), embora tenha sido muito usada, é raramente praticada nos dias de hoje em virtude dos altos custos associados a ela. Este processo, basicamente, funciona assim: primeiramente as pétalas são colocadas sobre uma placa de vidro com gordura. A gordura, neste caso, age como uma esponja, absorvendo o óleo das flores. Então quando a concentração de óleo é obtida, a gordura é filtrada e destilada. O concentrado oleoso resultante desse processo é misturado a um álcool, que é novamente destilado. Desta destilação, obtêm-se o óleo essencial das flores. (A) EXPLIQUE se a técnica da enfleurage consiste em um processo físico ou químico de obtenção de óleos essenciais. (B) EXPLIQUE em quais aspectos a enfleurage se assemelha às técnicas da dissolução e destilação, ambas fracionadas. QUESTÃO 16 Com o surgimento dos carros do tipo “flex” o motorista tem a opção de abastecer tanto com álcool (etanol combustível) quanto com gasolina. O álcool tem um rendimento menor do que o da gasolina. Isto quer dizer que com o mesmo volume de ambos os combustíveis, o automóvel percorrerá uma distância menor se estiver utilizando apenas o etanol. Dessa forma, para que seja vantajoso o uso do etanol em relação à gasolina, seu preço deve ser menor. Considere os dados apresentados no quadro a seguir referentes aos dois combustíveis citados no texto. Combustível Etanol hidratado Gasolina Calor de combustão (kcal/g) 6,0 11,5 Densidade (kg/L) 0,80 0,70 Considere que em um determinado posto de combustíveis na cidade de Curitiba o litro do álcool combustível custe R$ 2,05 e o da gasolina, R$ 2,70. Neste posto, considerando apenas a implicação econômica, qual combustível é mais vantajoso? Forneça argumentos que justifiquem a sua resposta. QUESTÃO 17 A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. CITE o nome das funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura. QUESTÃO 18 Na produção industrial de panetones junta-se à massa o aditivo químico UI. Este aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não resseque. A fórmula estrutural da glicerina é: CH2 CH CH2 OH OH OH (A) Informe a função orgânica presente na glicerina. (B) O que explica sua ação umectante? Tenha como base seus conhecimentos sobre interações intermoleculares. QUESTÃO 19 Uma indústria localizada na região assinalada com o algarismo I, no mapa abaixo, foi responsável pelo derramamento de grande quantidade de poluente – soda cáustica– na bacia do Rio Paraíba do Sul. Em relação ao exposto, responda os itens a seguir: (A) (B) Nas proximidades do local do derramamento, qual deverá ser a faixa de pH da água do rio? EXPLIQUE. Faça o esboço de um gráfico que demonstre a variação de pH da nascente do Rio Pomba, passando pelo ponto de contaminação e chegando ao litoral do estado do Rio de Janeiro (considerando a dispersão total dos poluentes ao chegar no litoral).