JOGOS Adaptação de um material elaborado pelos alunos do curso de química licenciatura na disciplina de Projetos de Ensino de Química C. REGRAS DO JOGO -1 CONSTRUINDO ÀS CADEIAS CARBÔNICAS 1.0- ESTRUTURA: Este jogo é composto por 69 cartas plastificadas com os nomes das cadeias carbônicas. 2.0- OBJETIVO: Representar as cadeias carbônicas, envolvendo a utilização do banner para dar a nomenclatura dos hidrocarbonetos. 3.0- CONTEÚDOS: Funções Hidrocarbonetos, nomenclaturas oficiais e usuais, representação das cadeias carbônicas e vice-versa. 4.0- NÚMERO DE JOGADORES: No mínimo três máximo seis. 5.0- TEMPO: 10 a 15 minutos. 6.0- REGRAS: 1.0 Dividir a turma em seis grupos e distribuir aleatoriamente dez cartas do baralho ou deixar que cada um escolha as cartas. 2.0 Dar um tempo mínimo de cinco a dez minutos para que eles construam os compostos e identifiquem a nomenclatura. 3.0 Ao término do tempo estabelecido a equipe vai ao quadro e constrói às cadeias carbônicas referentes às suas cartas. 4.0 Após explicara para as demais equipes, a função e o tipo de nomenclatura utilizada. 5.0 O valor dos trabalhos resolução e apresentação, no máximo um ponto. (sugestão). 6.0 O Professor ao final da aula e exposição das equipes no quadro, poderá fazer um resumo das funções hidrocarbonetos e aplicar outros tipos de exercícios, utilizando toda mídia e aulas práticas. AUTOR PDE-2009 PROFESSOR: ODIR JOSÉ ZUCCHI 31 H H : \ -C-C-H I I H H ~HO H H 1 H H ;~ I I j . I I H-~--:-~-0-0-0-H I I1 11 H H H H H H H , :J: I 3:-f~:J: :;.t-(1-0-J: I I :J: :J: J: .1 :J:-O-J: I :J:-()-J: ! :t:-O-:Z: I J:-o-!E j :J:-'O-J: f :I:-O-J: f :J: :I: :t: 0-J: i :I:-(.)-J: I J:-<")~J: J: ._.O -- J: i J: :J: I :+: :t --,.<"k:x: I I :t -()--o-:i: \ I :t J:-o-:t I :J: 32 ÇHa 'H2 H H \ HHHHH I H-C-C-y-C-y-C-H H I! ! r , HHHHHH I H I H I , I i ÇH) HH J I i . i H-~-6-~-~-~-~-6I I I ' I I HHH &H6 HH H ! 6 -~-H &H~ I I HH ;, .\, ~~~-~. ~ I H H H H H CHa" /CH3 C H---~--H H H H I 0 I I I , I I I! 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I-O-I I-(')-I 1 I-O-I i i I-0-I , :i: a: ::r--«-I i I "-'-.,,--,.. 37 REGRAS DO JOGO -2 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS DE CARBONO 7.0- ESTRUTURA: Este jogo é composto por 69 cartas plastificadas contendo às estruturas das cadeias carbônicas. 8.0- OBJETIVO: Dar a nomenclatura das cadeias carbônicas, envolvendo a utilização do banner. 9.0- CONTEÚDOS: Funções Hidrocarbonetos, nomenclaturas oficiais e usuais, das cadeias carbônicas. 10.0- NÚMERO DE JOGADORES: No mínimo três máximo seis. 11.0- TEMPO: 11 a 15 minutos. 12.0- REGRAS: 7.0 Dividir a turma em seis grupos e distribuir aleatoriamente dez cartas do baralho ou deixar que cada um escolha as cartas. 8.0 Dar um tempo mínimo de cinco a dez minutos para que eles construam no seu caderno os compostos e identifiquem a nomenclatura. 9.0 Ao término do tempo estabelecido a equipe vai ao quadro e constrói às cadeias carbônicas com a nomenclatura referentes às suas cartas. 10.0 Após explicara para as demais equipes, a função e o tipo de nomenclatura utilizada. 11.0 O valor dos trabalhos resolução e apresentação, no máximo um ponto. (sugestão). 12.0 O Professor ao final da aula e exposição das equipes no quadro, poderá fazer um resumo das funções hidrocarbonetos e aplicar outros tipos de exercícios, utilizando toda mídia e aulas práticas. AUTOR PDE-2009 PROFESSOR: ODIR JOSÉ ZUCCHI 38 Metano Ciclopentano ,---~-,-_.- Hexano o; ~ § o 2-metil octano n -o o o ij .... Q Q) c'"'"" -'p o S V' ~ ;:J p.. Q) I M - I ...... ~ ""1 (j w o-, I 3 _. (t ::r. ::r' o n...... (j ~ o ~ § o ~ ;:J o o c:: ~ .... ::! .o -'.p Q) E I M ('i 39 l,2-metil ciclobutano oUtmou IPGUf-p'( 1,2-metil ciclobutano J-etilnonano - I ...... (ti 8 0 0 Õ ::r (ti ;>< ~ ;j O w ~.j:.:.. .!. ~ n (') r:::t. ....... õçr ~ O ~ ~ ~ O õ' ~ ..... § O N I S (1: r:::t. o 0...... § O ""O ~... ..... ~ ~ O W I (1: r:::t. - ::r (1: ;>< ~ ;:! O 40 ........ -.:t , o,..;. Propano '"1 ~ 2,2-dimetil-hexano o ~ o ::r' o X ~ :;j o 3-etil hexano 3-metil, 6-etil nonano ...... I o,..;. ,... o,... o .g §,..;. êi o "'O a "O êi o 2-meti! pentano Butano ommou 19"ml!p-t ommou m~U1-9'f'Z; Otmx~q 19~UI-t'f QUtq~w "h) t0 N 6. _. '"t1 (1) a g I a so - (1) ...... ,..... - '"""" _. oc: ..... "'OI ""'I § o o "'O ~ ::z '"' '-' o § P.. 8 ~ n-. n Õ '"d (1) :::3 ...... p.') -,.J o N ~I ::1 .... (1) ..... ,..... - ::r' (1) x § o 42 M -.::t '''''''''-'''''-',,,-,-,,~ ., - &. ::s o N 4-eti 1heptano ~.J::>. I S ('I) - § o butano 0". ;:r' ~ § O -- I . ---~~ 2-djmeti 1propano 2,2-d imetil-hexano \ i i W , I S ('I) ..... ..... ::r:: ('I) X § O "- 0'1 I ('I) ..... ..... - ::s O ::s § O 2-dimetil propano r . ! ~ , ! ~ ---- 3,4-metl1 hexano ,,,,.,,.,,.-~;< oUB~d~q lq~-"\7 ~. l-etil cic1opentano 2-metil pent,mo Iso-pr(jpil---ticlohexano N t'!j ri ~ P o , N :3 ~ :=-. a - "'O '"'I o '"O ~ ::1 o I -. (ti ~ vT ~ .... ~ ~ .... o " ~ I "'O o ~. () ~ g ~ (ti ~ -. r _. (") õ oC l""I~ --' o n_. o Õ "'O a '"O ~ ::: o 44 omnu;:}d !!1;:}lU-f OUBdOldOP!:J 4-propil octano 2,3-metil butano +:UJ ~I 8 ~ .... o =- $: o.-+ -o r:::r t: .-+ p., ;:\ "O §o §o §o õ' - "O ,., o ~ o ~ =- (; ...(D :::::-. (D ..... - -. T N .!. .... I o.. 3' o t:: o c: ~ ü;.:; t':$ .... () -'....... o ~ a I \O ~ M o 45 REGRAS DO JOGO -3 IDENTIFICANDO FUNÇÕES QUÍMICAS E NOMENCLATURAS 13.0- ESTRUTURA: Este jogo é composto por 48 cartas plastificadas contendo às estruturas das funções orgânicas, onde em cada carta possuí o seu nome num retângulo e mais o nome de três outros compostos a serem construído. 14.0- OBJETIVO: Construir às cadeias carbônicas das três funções da carta e explicar que tipo de nomenclatura foi utilizada nas cadeias carbônicas, envolvendo a utilização do banner. 15.0- CONTEÚDOS: Funções Orgânicas, nomenclaturas oficiais e usuais, das cadeias carbônicas. 16.0- NÚMERO DE JOGADORES: No mínimo três máximo seis. 17.0- TEMPO: 12 a 15 minutos. 18.0- REGRAS: 13.0 Dividir a turma em seis grupos e distribuir aleatoriamente dez cartas do baralho ou deixar que cada um escolha as cartas. 14.0 Dar um tempo mínimo de cinco a dez minutos para que eles construam no seu caderno os compostos e identifiquem a nomenclatura. 15.0 Ao término do tempo estabelecido a equipe vai ao quadro e constrói às cadeias carbônicas dos três compostos com a nomenclatura referentes às suas cartas. 16.0 Após explicara para as demais equipes, a função e o tipo de nomenclatura utilizada. 17.0 O valor dos trabalhos resolução e apresentação, no máximo um ponto. (sugestão). 18.0 O Professor ao final da aula e exposição das equipes no quadro, poderá fazer um resumo das funções hidrocarbonetos e aplicar outros tipos de exercícios, utilizando toda mídia e aulas práticas. AUTOR PDE-2009 PROFESSOR: ODIR JOSÉ ZUCCHI 46 Lt ,.., ' ro ~ \ Ic ra :J ra I c: §ra o c: g í:!,Sra +-- II ro (1)1;: °(1):: .-. I ' +--,(1)N , ILJõ E 4-metil -2-hexeno I -o:J. iü iü I»:J :J II r I Etanoato de metila \\ CH-C CH-CH-CH, 3 11) 11) 3-etilciclohexéno 2-Buteno o /; CH. -Qi CH. \ . \ / \ CH" / \ CH= CH CH3 "CH. I " "CH. CH. ~ I ~~~---~II \ I - I [I fF;:':" 11 'i Pentoximetano I: 'i Metoximetano I iI -I Etoxietano Metoxibenzeno I: i !I I I CH. II / II i I I CH. I / I I , :I' / CH. / CH. I I I' ! Metil-etil-cetona butanodlona 3-metil-l -pe nta nona Oimetiketona (acetona) i .1 1\ . I il 1I O l r l,3-dimetil-butanal I 1 I ! Metanal {Formaldeído)I!' Butanal Etanal 1i I, 1I II II I' ii H \ / H \ c=o 11) 3 4-metil-2-pen tenO \ CH. a: a: m a:3 4-metil -2-hexenO O, 1 I» I» ~ I[ , ,g:J, ~ 3 Propanoato de propila Etanoato de etíla Butanoato de etila 1" "" Z (')--- 'I. -. o o 3. ~ s:: (It O (I) ~,'~ O5hv C'D c '" O 4-metil-2-penteno 2-Buteno 3-etilciclohexeno . \ O :I: O m CH-00 ",'I. ""-:r.'" I'" u........ -(1)(1) 'P':1E E (1) " 2 -- (') ~ (.),/' I c: ro,', "'"' '" .&:I /" 00 :JI - (') :I: , 1.9 ~ ° -;.:i "C C ',i:i 3~ CH -C :1 o I' í/ \ CH2 \ ~ j í~tc;~i~etano I I : 1::"----, I Trietilamina I I! ] Dietílamina Etilamina Trietilamina Etilmetilamina I Etilamina Etílmetilamina Dietilamina Etoxietano Pentoximetano Metoxibenzeno ! ! a-I3 I ii- i / i I , !I iI ai. - II II O -CH. Ql2 / CH -Ql-N 3 I \ 3 ! \.. I 1i CHJ-CH2-NH\ Ql2 I , CH2 \ a-I3 CHJ \1 1i 'I I 2,3-pentanodiol í ' I 2-metil-2-propanol I I Etanol 2-metil-2-propanol 4-etil-2,3 I 4-eti- 2,3-dimetil-2-hexanol I -~- 1 , \' 11\ I -d lmetil-2-heXanOI Etanol I I 2,3-pentanodiol I I I OH I I I CH3- I ,, Q) U I J ,I "' e: "' ~ti:! :sOt:~ Q)...!. c: o o c.'<:Z c: 'Q) ~ Q) - ';-: :;I'p- ~ ',j:! IV E .o n:I~...!. .c ~ 111 E..:: I M o~ I u=-JI li Oe: ""e:n:I~o c: H-C-CI ,,1 CI CH3 ~ ~ -CH3 I (,) /(,) I ~'" ~'" /: :; 10 :2 CV CV ~ ,- ,[ - --'-'---'--"''''-' -- ,---, .8 I ! I 1 CH2 ti:! e: I CI I I J li I I I I I I - i OH -CH 1 triclorometano 11 2- bromopropano : Clorometano 2-metil-2-iodopropano,' I CH -OH I I I CH3 I II i E "'0"'0 10 'E 'Ê :6 .. = z CV CV Q. E CV c c ~ CV CV c. ~ (j) '5 :sIV :E E õ ..I. .o.;; s..o O) 0)0 I c: ,- âí I o ~rJ, :: c o E I c: 48 -9 O t: I :-'\ií \'" . I O ~ (.) ~ I Õ MetoxibenZêno I P entoximetano Etoxietano Metoximetano I i i \ to li E M :r:/O /0 (.) I ~ ~ d: E ..c;:P; Q>:;E J: "3' i'/5 .' I 5' E:;k ''''' ê ' goro (ti ro '\ií c: 1:: c:.~ B (1) 0-(1) '?- :r.; "' If .~ g§~ ro""w I ~"'9 ""'"" (1) . No/ ~I J: O c: ,. rtI.>< c. i! O '1' ' 0.::;; . (\) ~ ,$i 5 c;etiICiClo~~rtan 0'1 Isobutano Butana 4-dietiloctano /CH,--CU CH.'\ O\--o-eu. ~--- , CH,' . ---CH-- eu, .... Á<;idometan6~ Ácido PropanÓico Ácido4-metil-pentanóico Ácido Etanóico 2,3-dimetil~bvtanal 'I, Butanal Etanal Metanal (Formaldeído) O=CH o CH, \ Cft ~, C-O H I H \ ./ CH3 / ./ CH3 CH \. CH3 49 ~' 1 2 10- (.J 1 3 ~ 111 I ~~g I a (') "O i :::J ""1 :::. O U':J t: O c. :;:) I o:t w O Isobutano i- y' n W 0.-'03 (') (') (')-:t-~ "2. ::2 O li ot I \ IJ IJ (') 3 li) "Q t"t =: m'" -:t-:t~6!g t, WW:;'QjIl) :;, o' O - », -. na., . ...... »,10 n I .f:>,. -,1 :;,:;' 2: 1")'2: &i n o n :;, lJ o -J o I i o' í=j' o 2- bromopropano --I Butatlo 4-dietiloctano metilciclopentan o 1-butino triclorometano 2-metil-2-iodopropano Clorometano 3-metil-1-butinQ propina CH3- CH-CH3 I CH3 CH-CH I I;l"'"~--~entoximetao~ ; , , CH3-CH-CH3 I Br 1 i , Metoxibenzeno Etoxietano 2 .;12 .d I , i I I j 1I ! ,-m~u - -10opropanoli 2- bromopropano I I triclorometano MetoximefanoCHJ / i I Clorometano !i I O I CHz I ai: / Ct\ / I CHz / ÇH~ CH3 I 1i i i I liI I, CH3-C I -CH3 I I I, / ! !I , , , I AddoPropanóicoI: Ácido4-metil-pentanóico ' ' " ACIdo EtanolCo Ácido metanóico I I I II : I II " I O ///I t CH -OH -o 3 2 I i I; I, I1 \ OH d li 50 r---:-] ro, N ,/ ;:1 o.~J].!!! ro ';:1';i ;:::; , 0 ! :::: I Q) c:O! '"OQ.J (li I O ,0'"0 +" '"O , I O :::.- "'C ro \tao O ' +-' rJ .- Õ ~I'" c ::t: Q,)(J)'" ,,-. <lJ \ / 0'/ -E 5I :t /// Z .-.- UJ , Q~ I li) ::r: ::J: o I (,) ""'OJ QJ ~I ., (,) :l/ :;i E ro ro '" \U -''-IU-""''''''ro. IN O I C~ O C'mO ~j,j,,;iC:roc: 0.1 :S,ro ~ E Ia:1,'~ a..!I /~ (\! ro ro E c,S.!; .!2 .- E E (,) 'c)' O ro +-' ... ::t: (.) """",.__1~ r-'---' i r IL i i I I I ' 11I Clorometano 2- bromopropano triclorometano 4-dietiloctanol J I11 iI Isobutano metilciclopentano Butano 1I ,1 11 , 2~metil-2-i,odopropano i I ti Butanoatode etila " Etanoato de etíIa \ Propanoato depropila fi ,'/ CH CI\ , \0 : : Cij , lei!ai 0\ ,(;0\0\ 0\ 0\ I ' L \ Etanoatode metila CH3 ~ ~ 1\ ! CH3-CI [ ~. Cij ./ ~, '"C ./ I I II I O \1 2 CH2 I I' 1I CI\ 1I I 11 I I I - -:: I L~3 1i U CH2 .-1 I ,,," , .::-_"" , , ,."..""..,,' ' "-"",.."~",,,,,..,."._- :;;""~"'''''':C''"=~ i In.m~f-nétllpreparamldai I [ 3-metil-1-butino ] I I 1- butino Metanarnida êiclobutahamida n411etiletanamida [ n~metiletanarnjda J Metanamida n-ma8-netil propanamlda propino ciclobutanamida I i j I Eüno I I ! , o \ I / N- I I I ' i /j ,CH3-CH:z-C I ' I, I CH3 I CH=C -CH- CH , I ~ I I I 1 CH2 I I CH, o li CH-c 3 \ NH I CH3 ' ,1 1 :1 I J í I; I I CH3 11 L- I 51 zç 00 c.C (1»,$ X C G>Q) O C O,) >< G> -o õcro .- o.. 57õ, -8' ".'t'.'.cr -NN \ ' (.) , '(j :E :E :.pQ)G> q> 5 E E ("') ""'"""'" I I õ" ... -o 5cro eo.. 5 S ~5~I .. õ -""'N C ,:;J (J) LlJ I o.. I I N ~ 5 ~ to) B ! 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Portanto, para os brasileiros, pelo menos aparentemente, é melhor utilizar como combustível o álcool do que a gasolina. Com o desenvolvimento da tecnologia hoje temos os caros Flex ou biocombustíveis, e também os caros movidos a gasolina onde a nossa gasolina não é pura, pois temos uma porcentagem de álcool misturada a este combustível. Por falar em mistura, você sabe qual é o percentual de álcool permitido na mistura com a gasolina? O álcool é mais solúvel em água do que na gasolina. Por essa razão, se adicionarmos água a uma mistura álcool-gasolina, o álcool passará para a água, que tem o poder de retira-Io da gasolina. Como a água é insolúvel na gasolina, haverá a formação de uma mistura líquida de duas fases: gasolina em cima, água-álcool embaixo. Objetivo: Determinar a porcentagem de álcool na gasolina, exercitando as medições de volume. Material e Reagentes . . . . . Proveta de 100 ml com tampa Bico de Bunsen Erlenmeyer ou béquer de 250 ml Gasolina comum Solução saturada de água e NaCI ( sal de cozinha) PROCEDIMENTO: DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA 1- Coloque 50 ml de gasolina comum em uma proveta de 100ml com tampa, 2- Complete o volume dessa proveta até 100 ml com uma solução saturada de água e sal. 3- Feche a proveta ( com a tampa ou a palma da mão) e misture os líquidos virando a proveta de cabeça para baixo três ou quatro vezes. 4- Deixe-a em repouso até que novamente os dois líquidos fiquem separados. 5- Faça a leitura do volume da fase aquosa ( este deve ter se tomado maior que 50 ml, enquanto o volume da fase gasolina deve ter diminuído). Chame o novo volume aquoso de V\. 6- Então VI - 50 = V2 , sendo V2 o volume de álcool contido nos 50 ml de gasolina. 7- Para calcular o teor de álcool, faça a seguinte regra de três: 50 ml de gasolina contêm V2de álcool 100 ml de gasolina contêm x de álcool X= 100V2/50 X = 2V2 Sendo x a porcentagem em volume de álcool na gasolina. 54 QUESTIONAMENTOS 1- Qual dos líquidos tem maior densidade, a água ou a gasolina? Como você deduziu sua resposta? 2- Por que a água extrai o álcool da gasolina? 3- Por que no Brasil se adiciona álcool na gasolina? 4- O que é uma substância higroscópica? 5- Faça uma pesquisa sobre o Metanol e responda por que não podemos usá-Io como combustível nos nossos carros ao invés de etanol? 6- Escreva às fórmulas moleculares do metanol e do etanol. 7- Dê os nomes Oficiais, Usuais e pelo método de Kolbe, dos álcoois acima citados. 55 2.0 -SÍNTESE DA ASPIRINA EM SALA DE AULA OBJETIVOS: 1- Identificação de compostos bifuncionais; 2-Noções sobre a importância comercial do ácido acetilsalicílico; 3-Noções básicas sobre macanismo; 4-Sintetizar a aspirina na sala de aula; CONTEÚDO: l-Síntese da aspirina(experimental); 2-Teoria(ultização do quadro e retroprojetor); PARTE EXPERIMENTAL MATERIAL: ácido salicílico (2,0 g); anidrido acético (5,0 mL); ácido fosfórico 15M (5 gotas); água destilada; gelo; 2 erlenmeyers de 125mL ; 2 béqueres de 500 mL; 1 bastão de vidro; fósforos; 1 proveta de 25 mL; 1 balança (uso prévio); 1 funil pequeno; 1 disco de papel de filtro; 1 tripé; 1 tela de amianto; 1 conta - gotas; 1 lamparina. PROCEDIMENTO: l-Coloque cerca de 2,Ogde ácido salicílico em um erlenmeyer bem seco. 2-Adicione 5,0 ml de anidrido acético (cuidado: o anidrido acético provoca queimaduras.Não permita o contato com a pele).Adicione, a seguir, 5,0 gotas de ácido fosfórico . 3-Monte um banho de água. 4-Introduza o erlenmeyer no banho de água (não é necessário prende-Io ), acenda a lamparina e aqueça durante 15minutos, agitando algumas vezes a mistura de reação, com auxílio do bastão de vidro. 5-Adicione a seguir, CUIDADOSAMENTE, 2,0 ml de água destilada para decompor qualquer excesso de anidrido ácetico . Se houver excesso do anidrido , a água provocará a evolução de vapores se ácido acético, reconhecido pelo seu odor característico. 6-Retire o erlenmeyer do banho quando cessar a evolução de vapores, adicione 20,0 ml de água destilada e deixe esfriar. Com isso, deve ocorrer a formação de cristais de aspirina. Resfrie num banho de água e gelo ,para que a cristalização seja mais rápida. 7-Retire o erlenmeyer do banho de gelo e filtre seu conteúdo para outro erlenmeyer. 8-Guarde o papel de filtro com o material retido e examine-o depois de seco.Que aspecto tem o sólido obtido. 56 PARTE TEÓRICA Introdução: Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico , composto orgânico bastante empregado como medicamento. A aspirina é considerada um analgésico médio, sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça .Tem ainda ação anti-térmica bastante eficaz,sendo, portanto ultilizada nos casos de febre. A aspirina é uma droga de ação farmacológica. As industrias farmacêuticas fabricam com ela muitos tipos de medicamentos, transformando através de aparelhagens especias o produto sólido em comprimidos. Em geral, os comprimidos são feitos em prensas. Uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico é misturado com uma quantidade de amido suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura é então, prensada. Resultados e discussão: A aspirina, ou ácido acetilsalicílico , é um sólido branco .Sua síntese se dá através da reação entre o anidrido acético e o ácido salicílico , representada a seguir: anidrido acético + ácido salicílico + ácido fosfórico produzindo ácido acetilsalicílico + ácido acético O o « O + O O H2S04 H3C)l o)l CH3 OH 1 ,. o( 2 cl°HO AAS + 11 H3C 3 OACH3 Noções sobre mecanismo de reação: !\taque COOH O I /~~ ' ~.-:::;:,,")r .. ~H ~+ (j I) /~-~~\ '~. C -CH O/') ',~ ~---';>~. 0.-// C \ HO ~, H' 8 ~ O COO:.,.." ',,- ///.C -CH8 + H ~nr'p ---~ - CH3 H2S04 'SC-CH3 O' . COOH I ..."""""~ 1H+ --JIo.. r---<~ lC~)r "-"v/ OH O .?,/C - CHs O' AcidoAcetil8alicílico (Aspirina) Atividade: Responder as questões que seguem 1- A aspirina é considerada um analgésico médio. Sua indicação é recomendada para quais sintomas? 2-0 Ácido fosfórico é usado como catalisador . O que acontece com a carbonila do anidrido acético quando essa é protonada ? 3- Quais as funções químicas presentes no ácido acetil salicílico? 57 4- Qual a fórmula estrutural do anidrido acético? 5- Por que o sistema exalou odores de vinagre quando se adicionou água a ele? 6- Por que o anidrido acético provoca queimaduras na pele? 7- Qual a finalidade da imersão no banho de gelo? Referência: - Subsídios para a implementação da proposta curricular de Química para o segundo grau.volume l.São Paulo 1979. Copyright @2010 PROENC.licenca GNU/GPL v2.0. 58 SUGESTÕES DE EXERCÍCIOS QUÍMICAGENIAL- INFORMAÇÃO E CULTURA JOGOS-687-2 PROFESSORA: Neide Regina Usso Barreto PDE - 2008 1.0 2.0 3.0 4.0 Assunto: CARBONO PÁGINA 07 Assunto: FUNÇÕES NITROGENADAS PÁGINA 10 Assunto: HIDROCARBONETOS PÁGINA 19 Assunto: FUNÇÕES OXIGENADAS PÁGINA 27 59 REFERÊNCIAS: BECKER, Fernando. Epistemologia do professor: o cotidiano da escola. Petrópolis: Vozes: 2000. pg. 45-52. BEJARANO, N. R. R.; CARVALHO, A. M. P. A educação química no Brasil: uma visão através das pesquisas e publicações da área. São Paulo, 1998. BELTRAN, N. & CISCATO, C. A. M. Breve histórico e principais problemas do ensino de Química. São Paulo: Cortez, 1993. BORGONOVO, T. Em busca de nova natureza? Monografia. As representações de Educadores de Guarapuava. 1994. BORNHEIM, G. Os filósofos pré-socrático. São Paulo: Cultrix, 1985. pg.30-39. BROUGÉR, Gilles. Jogo e Educação. Porto Alegre: Artes Médicas, 2003. CHAGAS, Aécio Pereira. Como se faz química. Campinas, Editora d Unicamp, 1989. CHASSOT, Attico Inácio. A educação no ensino de química. Ijuí: Livraria UNIJUI, 1990. CHATEAU, J. O jogo e a criança. Trad. G. de Almeida. São Paulo: Summus Editora, 1994. CHRISPINO, Álvaro. O que é Química. São Paulo, Editora Brasiliense, 1989. (Col. Primeira Passos, vol. 226). ELKONIN, Daniil. A Psicologia do jogo. São Paulo: Martins Fontes, 1998. GEPEQ / Grupo de Pesquisa para o Ensino de Química. Interação e Transformação: química para o 20 grau> Editora da Universidade de São Paulo, 1993. GUIMARÃES, Mauro. A dimensão ambiental na educação. São Paulo: Papirus, 1995. MORRISON e BOYD. Organic Chemistry. Boston, Massachusetts 02210. Copyright. 1973. NARDI, Roberto. Questões atuais no ensino de ciências. São Paulo: Escrituras, 1998. NOSSO FUTURO COMUM. Comissão mundial sobre Meio Ambiente e Desenvolvimento. Rio de Janeiro: FGV, 1998. QUIMICA NOVA. Experimentação no Ensino de Química: Caminhos e Descaminhos Rumo à Aprendizagem Significativa. (Vol. 31 , N° 3 , Agosto 2009). GUIMARÃES, C. Cleidson. REGO, T. C. Vygotsky. Uma perspectiva histórico-cultural da educação. 108 ed. Petrópolis: Vozes, 2000. ROMANELLI, Rosária da Silva Justi. Aprendendo química. Ijuí: Ed. 2005. (coleção ensino do 20 grau). SOARES, M.H.F.B.; Oliveira, A. S.; Júri Químico: Uma atividade Lúdica par Discutir Conceitos Químicos. Química Nova na Escola, n° 21, p. 18-24, maio/2005.6. VANIN, José Atílio. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e o futuro. São Paulo: Moderna, 1994, (coleção polêmica). 60