GABARITO
Química E – Intensivo – V. 2
Exercícios
01)C
Série homóloga – diferem por um CH2.
Série isóloga – diferem por um H2.
Série heteróloga – possuem o mesmo número de carbonos, porém são de funções diferentes.
+ CH2
C2H6
+ CH2
+ CH2
C3H8
C5H12 ... série homóloga
C4H10
+ H2
C3H3
COOH
+ H2
C3H5
COOH
C3H7
COOH série isóloga
CH3 – CH3 ; CH3 – CH2 – OH ; CH3 – COOH ; CH3 – CH2 – Cl série heteróloga
hidrocarboneto álcool ácido haleto orgânico
+ CH2
CH3
OH
+ CH2
C2H5
OH
C3H7
OH ... série homóloga
c)Errada. A formação de proteínas ocorre a partir
dos aminoácidos.
d)Errada. Lipídeos são insolúveis em água.
e)Errada. As informações genéticas ficam contidas
no DNA (proteína).
02)06
01. Errada. Existem séries homólogas em qualquer função.
02.Certa. Na série homóloga, cada membro tem um CH2
a mais. Massa molecular: 14μ.
04.Certa. Ponto de fusão e ebulição crescem com o
aumento da massa.
08.Errada. As propriedades químicas não diferem, pois
os elementos da série homóloga pertencem à mesma
função química.
05)B
Os óleos fazem parte do grupo dos lipídeos. Quando
se adicionam hidrogênios na molécula de um óleo,
processo conhecido como hidrogenação, tem-se a
formação da gordura.
03)V – V – F – F – V
06)E
(V)Possui dois CH2 a mais.
(V)Butano possui dois H2 a mais que o buteno.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
CH2 = CH – CH2 – CH3 Buteno
(F) Não são de série alguma, pois são isômeros (C3H6).
(F) Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por CH2).
(V)Mesmo número.
a)Errada. São carboidratos;
b)Errada. São carboidratos;
c)Errada.São respectivamente álcool e amina;
d)Errada. A parafina é derivada do petróleo (hidrocarboneto);
e)Certa. são lipídeos.
07)D
04)B
a)Errada. Essa função é característica das enzimas
(proteínas).
b)Certa. Dentre outras funções, os lipídeos servem como
fonte de energia.
As gorduras e óleos fazem parte do grupo dos lipídeos. Estes compostos pertencem à função éster
orgânico e são obtidos por uma reação de esterificação, que ocorre entre um ácido graxo e um triálcool
conhecido como glicerina.
Química E
1
GABARITO
08)E
Reação de saponificação:
O
1
NaOH
2
+ NaOH
H2C
O
C
O
R
HC
O
C
O
R
C
R
H2C
O
HC
OH
H2C
OH
D
3
NaOH
Hidróxido
de sódio
Glicerol
R
1
R
2
R
3
Sais de ácidos graxos
(R1, R2, R3 longos)
11)15
09)C
01. Certa. Um subproduto é um produto secundário ou
acidental resultante de um processo de fabricação
ou reação química. Na hidrólise alcalina das gorduras
obtém-se sabão como produto principal e glicerol como
subproduto.
02.Certa. Os detergentes são considerados poluentes de
água, pois entre outros efeitos dificultam a entrada de
oxigênio.
04.Certa. Sabões e detergentes se degradam facilmente
no ambiente quando possuem cadeia carbônica normal
(não ramificada).
08.Certa. Detergentes de cadeia ramificada não são biodegradáveis.
16.Errada. A água é polar, então a parte dos detergentes e
sabões que se liga na água é a parte polar (semelhante
dissolve semelhante).
32.Errada. A parte do sabão que interage com a gordura
(apolar) é a parte apolar.
As diferenças principais entre as gorduras e os
óleos é que as gorduras são formadas por ácido
graxos saturados, ficando no estado sólido enquanto que os óleos são formados por ácidos graxos
insaturados permanecendo no estado líquido.
10)C
OH
H2O
Triéster de ácidos
graxos e glicerol
H2C
O
+ – C
Na O
O
+ –
+ Na O C
O
+ – C
Na O
Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia
longa (os chamados ácidos graxos). Os detergentes, ao contrário dos sabões, são de origem sintética, originados a partir de ácidos não-carboxílicos.
Muitos detergentes causam problemas ambientais,
ao serem lançados em cursos de rios, levando à
formação de espumas.
12)B
Reação de saponificação:
O
H2 C
O
C
O
R
1
R
2
R
3
NaOH
H2 C
OH
+
Na O
–
O
HC
O
C
O
C
triéster de ácidos
graxos e glicerol
2
R
1
R
2
R
3
O
H2 O
+ NaOH
O
H2 C
C
NaOH
HC
∆
OH + Na +O –
C
O
H2 C
OH
hidróxido de
glicerol
sódio
sal de ácido carboxílico
Química E
+
Na O
–
C
sais ácidos graxos
(R 1, R 2, R 3 longos)
GABARITO
13)B
A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio que existem entre suas moléculas. A parte polar do
sabão interage com moléculas de água, quebrando essas ligações, causando assim a diminuição da tensão superficial,
o que permite a interação de moléculas de água com moléculas de gordura para formar uma emulsão.
14)B
a)Errada. As gorduras possuem maior ponto de fusão (sólidas a temperatura ambiente).
b)Certa. Reação de saponificação (hidrólise alcalina dos ácidos graxos).
c)Errada. O metanol promove a quebra da gordura formando ésteres (biodiesel) e glicerol.
d)Errada. O biodiesel pertence à função éster, que não possui estrutura molecular semelhante à dos hidrocarbonetos,
componentes do óleo diesel.
e)Errada. Os alcanos são moléculas apolares. A interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido (instantâneo).
15)D
A celulose é um polímero do grupo dos carboidratos, cujo monômero é a glicose.
16)E
Amido é um polissacarídeo sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como reserva energética. O grão de amido é
uma mistura de dois polissacarídeos, amilose e amilopectina, polímeros da glicose
17)A
Massas e doces contêm grandes quantidades de carboidratos, que são nutrientes energéticos e por isso sua ingestão
em excesso pode causar obesidade.
18)B
I. Certa. Glicose possui as funções álcool e aldeído, e frutose possui as funções álcool e cetona, sendo, portanto,
isômeros de função.
aldeído
CHO
CH2OH
H
C
OH
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
CH2OH
cetona
CH2OH
C6H12O6
Mesma fórmula molecular, funções diferentes – isomeria de função.
II. Certa. O glicogênio é o polímero da glicose nos tecidos animais.
III.Errada. A oxidação da glicose é um processo catabólico – processo através do qual seres vivos obtêm energia por
meio da assimilação de matéria orgânica.
Química E
3
GABARITO
19)71
C
01. Certa.
C
H
C
HO
C
H
C
HO
C
aldeído
H
*
*
*
*
OH
H
OH
H
OH
CH2
álcool
02.Certa. Celulose e amido são polímeros da glicose encontrados nos vegetais.
CH2OH
04.Certa.
CH2OH
O OH
H
OH
OH
OH
H
H
O
H
H
H
O
OH
H
O
H
OH
H
OH
H
H
OH
H
CH2OH
H
H
O
H
OH
O
H
O
H
O
CH2OH
H
OH
saída de água
08.Errada. O CO2 atua como oxidante, pois o Nox do carbono diminui de +4 para zero (sofre redução).
16.Errada. O carbono do grupo aldeído faz dupla-ligação (hibridação sp2).
32.Errada. Não possui os isômeros cis e trans.
64.Certa. A energia química fica armazenada na molécula de glicose que se forma na fotossíntese.
20)C
Os glicídios são carboidratos, formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, que apresentam função mista: álcool, cetona
e aldeídos.
a)Errada. é um aldeído;
b)Errada. É um álcool;
c)Certa. Possui os grupos álcool e aldeído;
d)Errada. É um ácido carbocílico com grupamentos álcool;
e)Errada. Possui os grupos éter e álcool.
21)D
a)Errada. Representam carboidratos;
b)Errada. A estrutura A representa um monossacarídeo;
c)Errada. A estrutura A representa uma aldose (de aldeído), entretanto, a estrutura B representa uma cetose (cetona);
d)Certa. Aldeído e cetona respectivamente;
e)Errada. A estrutura B representa uma cetose (cetona)
4
Química E
GABARITO
22)E
27)27
a)Certa. Possui molécula polar que o torna solúvel;
b)Certa. Possui vários grupos (OH) grupos polares;
c)Certa. Seis grupos OH;
d)Certa. os grupos OH são muito polares e podem estabelecer ligações de hidrogênio com a água;
e)Errada. seu nome IUPAC é hexano 1, 2, 3, 4, 5, 6 hexol.
O
ácido carboxílico
OH
H2N
23)C
amina
Grupo carboxilo
H
Grupo amina
O
H
H
O
C
C
01. Certa. Fórmula molecular correta.
02.Certa. Grupos destacados com círculo.
04.Errada. Possui as funções amina e ácido
carboxílico.
08.Certa. Possui os grupos amino e ácido e
também anel aromático.
16.Certa. Aminoácidos podem formar proteínas
com a formação de ligações peptídicas.
H
+
C
H
H
C
O
+
–
N
H
H
O
–
H
R
R
Ligação peptídica
H
O
C
C
28)C
H
O
C
C
I. Certa − aminoácidos − função amina e função
ácido carboxílico;
II. Certa − com exceção da glicina, os demais
aminoácidos possuem carbono assimétrico;
III.Certa − por possuírem grupo amino (básico) e
grupo ácido carboxílico (ácido) podem exercer ação ácido ou básica (carater anfótero);
IVCerta − cada aminoácido tem seu ponto isoelétrico;
V.Errada − ocorre entre o grupo ácido de um
aminoácido e o grupo amino do outro.
H
+
H
H
H
N
O
–
H
R
R
24)E
As macromoléculas formadas pela união de várias moléculas
de aminoácidos são as protéinas.
29)D
25)D
H
As proteínas são polímeros formados pela união de n
α-aminoácidos através de ligações peptidicas.
I. Errada − contém as funções cetona e ácido;
II. Certa − é aminoácido;
III.Errada − é uma amida;
IVErrada − contém um halogênio e um grupo
ácido;
V.Certa − é um aminoácido;
VI. Errada − contém um gruppo álcool e um
grupo ácido.
26)A
R
1
2
H
R
N
OH COO
+
H3 N
CH
C
OH + H
–
O
H2 O
Entram na constituição de uma proteína as estruturas que foram aminoácidos.
H2 O
30)A
R
1
2
H
R
N
OH COO
+
H3 N
CH
C
–
O
Os aminoácidos que o organismo não produz são
chamados de essenciais e precisam ser ingeridos
através da dieta.
31)28
Química E
5
GABARITO
O
ácido carboxílico
H2 N
*
amida
O
OH
H
H2N
amina
01. Errada. Possui apenas um carbono quiral (assimétrico).
02.Errada. Possui os grupos amina, amida e ácido.
04.Certa. Fórmula molecular correta.
08.Certa. Dois átomos de carbono fazem ligação dupla (sp2) e dois átomos de carbono fazem apenas ligação simples
(sp3).
16.Certa. H2N
O
As flechas indicam a direção dos elétrons baseada nas diferenças de eletronegatividade. Entre carbonos não existe
diferença. Assim, a tendência do carbono é perder três elétrons (Nox +3).
32)E
a)Certa. Possuem carbono assimétrico que confere a atividade óptica. A glicina não possui carbono assimétrico:
COOH
H2 O
C
H
H
H
b)Certa. H
N
H
C
H
H
O
+
C
OH
H
N
H
C
H
H
O
.....
C
OH
N
C
H
H
O
H
C
N
C
H
H
O
C
.....
ligação peptídica
c)Certa. Os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através
da dieta.
d)Certa. Com a saída do grupo OH da parte ácida e do hidrogênio do grupo NH2, forma-se água.
e)Errada. Caráter anfótero: podem funcionar como ácido (grupo ácido) ou como base (grupo amino).
33)C
a)Errada. Apenas sequências de aminoácidos, sem monossacarídeos.
b)Errada. As moléculas de reserva energética são as gorduras.
c)Certa. A formação das proteínas segue as “instruções” contidas no DNA e que diferem em cada indivíduo.
d)Errada. A estrutura terciária interfere na função da proteína.
e)Errada. A formação das proteínas envolve a interação entre os grupos amino e ácido.
34)C
6
Química E
GABARITO
I. Certa. Como outros compostos orgânicos, as proteínas são formadas principalmente pelos elementos
organógenos – CHON.
II. Errada. São macromoléculas formadas pela união
de aminoácidos.
III.Certa. A formação estrutural das proteínas pode ser
diferenciada em quatro etapas.
IV.Certa. Aminoácidos são os monômeros que constituem as proteínas.
+
OH
OH
b)Mesomérico positivo
35)25
+
NH2
01. Certa. Os aminoácidos são os monômeros que
formam as proteínas. Existem 20 tipos diferentes
de aminoácidos.
02.Errada. Os aminoácidos possuem as funções ácido
carboxílico e amina.
04.Errada. A estrutura primária das proteínas se forma
quando os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas.
08.Certa.
16.Certa.
NH2
c)Mesomérico negativo
O
–
OH
OH
O
C
C
36)C
+
Para analisar a densidade eletrônica no carbono, é
necessário verificar os elementos ligados ao átomo
em questão. Caso o ligante seja eletronegativo, tende
a atraír elétrons, diminuindo a densidade de elétrons
no carbono (efeito indutivo negativo). Caso o elemento
ou o grupo seja eletropositivo, tende a "empurrar" elétrons, aumentando a densidade de elétrons no carbono
(efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila (OH) ou
o flúor atraem elétrons, enquanto que outros carbonos
empurram elétrons.
a)CH3
x
CH
CH3
d)Mesomérico negativo
O
–
H
H
O
C
C
+
F
b) CH3
x
CH2
38)A
OH
a)Certa. CH3
F
c) CH3
CH2
x
C
CH2
C
CH
(–I)
(+M)
F
b)Errada. CH3
F
O
–
O
CH2
(+I)
d) CH3
x
CH2
CH3
e) CH3
x
CH
CH2
C
CH3
c)Errada. CH3
NH2
d)Errada. CH3
N
(–M)
CH2
(–I)
OH
CH
–
CH
O
C
(–M)
–
+
O Na
(+I)
CH2
CH
OH
(+M)
37)a)Mesomérico positivo
Química E
7
GABARITO
e)Errada. CH3
CH3
F
(–I)
O
–
(+I)
39)C
41)D
Aminas têm caráter básico, pois o nitrogênio pode doar par de elétrons para fazer
uma ligação coordenada (dativa) (teoria de
Lewis). Os fenóis são ácidos, pois por efeito
de ressonância no anel aromático ocorre a
liberação do hidrogênio preso à hidroxila
(ação ácida). Os aminoácidos têm caráter
anfótero, pois podem exercer ação básica
através do grupo NH2 ou ação ácida através
do grupo COOH.
NH2
NH3+
NH2
A preferência de substituição obedece à ordem: C terciário > C
secundário > C primário.
A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo
de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila
(isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio). Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade
para o halogênio se posicionar. Desse modo o produto da reação
será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem na mistura. A reação ocorre
via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem
das velocidades relativas com que os radicais correspondentes se
formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no
carbono terciário se forma com maior velocidade que o radical no
carbono secundário e este, mais rápido que o radical no carbono
primário.
(Adaptado de: <www.ifrj.edu.br/webfm_send/557>. Acesso em: 06. nov. 2012)
+
H
O
C
42)B
O
C
+
CH
NH2
C
+ 2HC
C
H
a)Errada. Não apresentam grupo carboxila
(COOH).
b)Errada. Não apresentam grupo carboxila
(COOH). Tratam-se de hidrocarboneto e
éster, respectivamente.
c)Errada. Apenas a primeira substância
possui grupo carboxila; a segunda é um
aldeído.
d)Errada. Não apresentam grupo carboxila
(COOH). Tratam-se de cetona e álcool,
respectivamente.
e)Certa. As duas contêm carboxila, sendo,
portanto, ácidos.
8
C 40%
43)D
C
grupo amino (básico)
40)E
CH2
(1-cloropropano)
C
O
60%
(cloreto de isopropila)
CH3 CH2
grupo ácido
O
CH3
2CH3 CH2 CH3 + 2C2
O–
OH
CH3 CH CH3
H+
CH3 CH
CH2 CH3 + C2
CH3 C
CH2 CH3 + HC
CH3
CH3
2-cloro-2-metilbutano
(Produto obtido em maior quantidade)
44)E
C
H3 C
CH
CH3
CH3 + C2
H3C
C
CH3 + HC
CH3
2-metil-2-cloropropano
(Produto obtido em maior quantidade)
Química E
GABARITO
45)A
CH3 CH
C CH2 *CH CH2 CH3
CH2 CH3 + C2
CH3
CH3
C
CH3 CH
CH2 CH2
C2
CH3
CH3
C
CH3
CH
CH3
1-cloro-2-metilbutano
C CH2 CH3
CH3
CH CH3
*
2-cloro-3-metilbutano
46)C
CH3
CH3
NO2
+ HO
NO2
+ H2 O
(orto-nitrotolueno)
tolueno
CH3
+ H2 O
(para-nitrotolueno)
NO2
O CH3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel, aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para
(grupo ativante).
47)D
C
+ C2
substituição
benzeno
+ HC
clorobenzeno
48)E
O grupo CH3 é orto-para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante).
CH3
CH3
+ HNO3
tolueno
CH3
NO2
substituição
+
o-nitrotolueno
NO2
p-nitrotolueno
Química E
9
GABARITO
49)C
ciclopentano
C5H10
I. Errada. C6H11, não é isômero.
II. Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.
III.Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.
IV.Errada. C4H8, não é isômero.
50)E
Pela análise da equação observa-se a entrada de água na molécula. Dois reagentes e apenas um produto caracterizam
a reação do tipo adição (hidratação).
51)B
Reação de adição: H2C
CH2
CH3 + H2
Ni
∆
H3 C
CH2
CH3
52)D
Br
HC
C
CH3 + HBr
H2 C
C
Br
CH3 + HBr
H3 C
C
CH3
Br
1-butino
2-bromobuteno
2, 2-dibromobutano
53)E
Reação 1: substituição – Ocorre a troca de um cloro do Cl2 por um hidrogênio do anel aromático.
Reação 2: adição – O HBr é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto.
54)C
Br
CH3 CH
C
CH CH3 + HBr
CH3 CH2
C
CH
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
3-bromo-2, 3-dimetilpentano
55)A
Br
CH2
C
CH3 + HBr
CH3
C
CH3
CH3
CH3
2-bromo-2-metilpropano
56)11
10
Química E
GABARITO
01. Certa. Dois carbonos: et – ligação dupla: en – hidrocarboneto: o.
02.Certa. Bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool.
04.Errada. A reação proposta é de hidratação, adicionando-se ao eteno uma molécula de água.
08.Certa. Todos os carbonos fazem somente ligação
simples.
16.Errada. Etanol: C2H6O, etoxietano: C4H10O. Não são
isômeros.
32.Errada. Pertence à função dos hidrocarbonetos de
fórmula CnH2n (alceno).
+
H2C
CH
CH3 + HOH
H
H3 C
CH
CH3
OH
2-propanol
60)A
Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o
hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado
da insaturação.
57)E
R
O
CH
CH2 + HC
R
CH
CH3
O
C
OH
1)Certa. Carbonos marcados com as setas (fazem
dupla-ligação).
2)Certa. Carbono com hibridação sp faz ligação tripla
(não há na molécula).
3)Certa. Em cada ligação dupla, uma delas é do tipo
pi, totalizando 3 ligações pi.
4)Certa. A ligação dupla pode ser “atacada” por H2 e
a molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidrogênios).
58)B
Reação I: substituição. Ocorre a substituição de um
átomo de cloro por um hidrogênio.
Reação II: adição. Ocorre a adição de bromo ao eteno.
Dois reagentes formam um único produto.
Reação III: substituição. Ocorre a substituição do bromo
pela hidroxila.
Reação IV: adição. Ocorre a adição de hidrogênio ao
eteno.
59)D
Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX,
o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação.
CH3
H3 C
C
CH3
CH
CH3 + HC
H3 C
C
CH2
CH3
Como a substância X não apresenta atividade óptica,
R deve ser igual a algum ligante do carbono central,
podendo ser CH3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil.
61)C
a)Certa. Adição: dois reagentes formam um único
produto.
b)Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos.
c)Errada. Ocorre a substituição de um cloro por um
hidrogênio. A reação é de substituição.
d)Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos.
e)Certa. Adição: dois reagentes formam um único
produto.
62)C
Essência de maçã: etanoato de etila.
Essência de pinha: butanoato de metila.
Essência de kiwi: benzoato de metila.
a)Errada. Ácido etanoico + metanol = etanoato de
metila.
b)Errada. Ácido metanoico + butanol = metanoato de
butila.
c)Certa. Ácido benzoico + metanol = benzoato de
metila.
d)Errada. Ácido metanoico + fenol = metanoato de
fenila.
e)Errada. Ácido propanoico + metanol = propanoato
de metila.
C
63)B
2-cloro-2-metilbutano
Na reação apresentada: ácido + álcool
éster + água
reação de esterificação
Química E
11
GABARITO
64)E
65)E
H2SO4
CH3 − CH2 − OH 
→ CH2 = CH2 + H2O
170°C
Etanol B
A desidratação intramolecular de álcoois origina alcenos.
Com a hidrogenação, obtém-se alcanos.
H
H3C
CH2 = CH2 + HC  CH3 − CH2 − C
BCloroetano
OH
C
C
H2SO4
H
170°C
H
H3C
C
C
H
H
H
Álcool
Propan-1-ol
H
H
H
+
C
66)C
Alceno
Propeno
CH3
C
H + H2O
H
Ni
H
∆
Água
C
H
H
Propeno
CH
CH3
H2SO4
170°C
CH3
Álcool
Propan-2-ol
CH3
Propano
67)E
C H3
CH3 + C2
substituição
CH2
CH3
etano
CH2
C + HC
cloroetano
CH2 + C2
CH2
CH2
C
C
eteno
68)D
1,2-dicloroetano
Desidratação intermolecular: origina éteres.
H3 C
CH2
O H + HO
CH2
CH3
H2SO4
140 °C
H3 C
C
H2
O
C
H2
CH3 + H2O
etoxietano
69)01
O
H3C
+ HO
C
CH
OH
CH2
CH3
H2SO4
CH3
ácido acético
(ácido etanoico)
O
H3C
C
O
CH
CH2
CH3
+ H 2O
CH3
2-butanol
acetato de sec-butila
70)22
01. Errada. A reação é de oxidação-redução.
02.Certa. Ocorre oxidação e redução.
04.Certa. A reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de H2O.
08.Errada. Não há entrada de hidrogênios na molécula.
16.Certa. Acelera a reação.
12
Química E
CH
Propeno
OH
H
H C
H
CH3
CH2
GABARITO
71)B
OH
CH 3
CH2
CH2
[O]
KMnO4/H2SO4
O
H2O + CH3
propanol
C H2
C
[O]
H
O
CH3
CH2
C
OH
ácido propanoico
(ácido carboxílico)
propanol (aldeído)
72)49
01. Certa. É o glicerol, ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou poliálcool).
02.Errada. O nome oficial é propanotriol.
04.Errada. O biodiesel pertence à função éster.
08.Errada. Não possui carbono assimétrico (com 4 ligantes diferentes).
16.Certa. Um éster é transformado em outro (transesterificação).
32.Certa. O subproduto A (glicerol) é polar, e o biodiesel possui característica apolar. Portanto, serão imiscíveis, originando uma mistura heterogênea.
73)D
a)Certa. Reação de esterificação.
b)Certa. O H2 será adicionado aos carbonos que fazem a dupla-ligação, passando a fazer ligação simples, tornando
a cadeia saturada.
c)Certa. Os dois átomos de bromo serão adicionados aos carbonos que fazem a dupla-ligação.
d)Errada. A adição de água levará à formação de um álcool (monoálcool).
74)38
01. Errada. Cada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno (3 ligações pi) possui 6 elétrons pi.
02.Certa. A alquilação de Friedel-Crafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, como por
exemplo, o tolueno.
CH3
CH3C
FeC3
04.Certa. Na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida
da redução, sendo produzida a anilina (benzeno + NH2).
NO2
NH2
HNO3
H2
H2SO4
Pd (cat)
08.Errada. O ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos H2 em presença de catalisador
– níquel).
16.Errada. A reação descrita produz o fenol.
32.Certa. Demonstrado corretamente na segunda linha de reações.
CH3
CO2H
KMnO4
HC/H2O
Química E
13
GABARITO
75)C
O
O
C
+ HO
OH
ácido benzoico
CH2
CH3
+ H2 O
C
O
CH2
CH3
benzoato de etila
(éster)
etanol
76)C
OH
CH3
CH2
CH2
butan-1-ol
14
CH2
[O]
KMnO4/H2SO4
O
H2 O + C H 3
CH2
C H2
butanol
(oxidação parcial)
butiraldeído
Química E
C
H
[O]
O
CH3
CH2
CH2
ácido butanoico
(oxidação total)
ácido butírico
C
OH