TANINOS FARMACOGNOSIA I FCF USP TANINOS POLIFENÓIS ORIGEM VEGETAL ALTO PESO MOLECULAR COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS PELE VIVA E MUCOSAS: ADSTRINGÊNCIA PELE SEM VIDA: CURTIMENTO FARMACOGNOSIA I FCF USP TANINOS HIDROLISÁVEIS GALOTANINOS ELAGITANINOS CONDENSADOS CATEQUINA FARMACOGNOSIA I FCF USP LEUCOCIANIDINA OH TANINOS condensados 8 O HO 7 OH 5 4 OH O COOH CH OH 2 O O OH HO HO OH HO OH OH OH OH 1-GALOIL-GLICOSE ÁCIDO GÁLICO GALOIL-O-CH 2 CH2 -O-GALOIL O OH hidrolisáveis OH OH HAMAMELOSE FARMACOGNOSIA I FCF USP -HAMAMELITANINO TANINOS OH OH OH HO OH O TANINOS CONDENSADOS HO O OH OH OH OH OH LEUCOCIANIDINA CATEQUINA FARMACOGNOSIA I FCF USP FLAVONÓIDES O O Compostos com estrutura difenilpropano cor amarelada das flores diminuem a permeabilidade e fragilidade capilares localização: formas glicosídicas: vacúolos formas metiladas ou aciladas: cera cuticular FLAVONOIDES 3' 2' 1 8 0 7 2 4' 1' 5' 6' 3 6 5 4 2-FENILBENZOPIRANO A ................ A B C A - FLAVONOIDE B - ISOFLAVONOIDE C - NEOFLAVONOIDE B NÍVEIS DE OXIDAÇÃO DE ESTRUTURAS FLAVONOÍDICAS O O OH O OH OH O CATEQUINA LEUCOANTOCIANIDINA FLAVANONA OH O O + OH OH O O CHALCONA FLAVANOL O O ANTOCIANIDINA O OH O AURONA O FLAVONA O FLAVONOL TANINOS HIDROLISÁVEIS FARMACOGNOSIA I FCF USP OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH TANINOS OH OH OH HO O OH OH CONDEN- OH OH HO O OH OH SADOS OH OH HO O HO OH OH O OH FARMACOGNOSIA I FCF USP HO OH TANINOS ACOMPANHADOS DE FENÓIS ÁCIDOS FENÓLICOS CATEQUINAS LEUCOCIANIDINAS DÉPSIDOS DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO HO COOH OH O HO OH ÁCIDO QUÍNICO C C C O H H OH ÁCIDO CAFEICO ÁCIDO CLOROGÊNICO HO HO OH COOH HO CH CH C O O O ÁCIDO CAFEICO HO ÁCIDO QUÍNICO C CH CH O ÁCIDO CAFEICO FARMACOGNOSIA I FCF USP CINARINA OH TANINOS PROPRIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS, BIOLÓGICAS FÍSICAS PESO MOLECULAR: 500 A 3000 SOLUBILIDADE CRISTALIZAÇÃO QUÍMICAS OXIDAÇÃO (CONDENSADOS) HIDRÓLISE (HIDROLISÁVEIS) REAÇÃO COM: ALCALÓIDES PROTEÍNAS METAIS BIOLÓGICAS COMPLEXAÇÃO PROTEÍNAS FARMACOGNOSIA I FCF USP COM COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS OH NH OH O C (CH 2 ) 5 O C NH R NH C (CH ) 2 5 C O O (CH 2 ) 5 HO HN OH (CH2 ) 5 POLIFENOL PROT PROT PROT PROT PROT PROT FENOL BAIXA CONCENTRAÇÃO DE PROTEÍNAS ALTA CONCENTRAÇÃO DE PROTEÍNAS FARMACOGNOSIA I FCF USP AÇÃO FARMACOLÓGICA E USOS DE TANINOS FORMAÇÃO DE MEMBRANAS DIMINUIÇÃO DE IRRITAÇÃO DIMINUIÇÃO DE INFLAMAÇÃO AÇÃO ANESTÉSICA LOCAL DIMINUIÇÃO DE SECREÇÕES, SECANDO AS FERIDAS AÇÃO BACTERICIDA FARMACOGNOSIA I FCF USP USOS EXTERNO: FERIDAS, QUEIMADURAS, SANGRAMENTO, HEMORRÓIDAS, INFLAMAÇÃO LOCAL INTERNO: HIPERACIDEZ GÁSTRICA, DIARRÉIA, ANTÍDOTO DE ALCALÓIDES E METAIS TOXICIDADE IRRITAÇÃO DA MUCOSA GÁSTRICA HEPATOTOXICIDADE FARMACOGNOSIA I FCF USP Hamamelis virginiana L. FAMÍLIA: Hamamelidaceae PARTE USADA: FOLHA ORIGEM: LESTE DOS ESTADOS UNIDOS PRINCÍPIOS ATIVOS: TANINOS (ATÉ 10%) FOLHA E CASCA: HAMAMELITANINOS FLAVONÓIDES SAPONINAS ÓLEO ESSENCIAL USOS: HEMORRÓIDAS, VARIZES, ÚLCERAS, INFLAMAÇÕES FARMACOGNOSIA I FCF USP Hamamelis virginiana FARMACOGNOSIA I FCF USP DROGAS CONTENDO TANINOS BARBATIMÃO Stryphnodendron barbatimao Martius FAMÍLIA: Leguminosae ORIGEM: SÃO PAULO ATÉ PARÁ (BAHIA) PARTE USADA: CASCA PRINCÍPIOS ATIVOS: TANINOS CONDENSADOS TEOR: 18 A 27% AÇÃO FARMACOLÓGICA: COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS USOS: ANTIDIARREICO FARMACOGNOSIA I FCF USP CICATRIZANTE EM ÚLCERAS E FERIMENTOS B A R B A T I M Ã O FARMACOGNOSIA I FCF USP RATÂNIA Krameria argentea Martius (BRASIL) Krameria triandra Ruiz et Pavon (PERU) FAMÍLIA: Krameriaceae PARTE USADA: RAIZ FARMACOGNOSIA I FCF USP RATÂNIA PRINCÍPIOS ATIVOS: TANINOS CONDENSADOS DERIVADOS FENÓLICOS TEOR DE TANINOS: 8 A 18% AÇÃO FARMACOLÓGICA: HEMOSTÁTICO ADSTRINGENTE USO INTERNO: GASTRITE, DIARRÉIA EXTERNO (MAIS COMUM): GENGIVITE ESTOMATITE FARMACOGNOSIA I FCF USP GALHAS GALHAS SÃO PRODUÇÕES PATOLÓGICAS CAUSADAS PELO DESENVOLVIMENTO DE CERTOS INSETOS USO: EXTRAÇÃO DE TANINOS FARMACOGNOSIA I FCF USP Camellia sinensis (L.) O. Kuntze Família Theaceae Parte usada folha Pinus maritima In vivo antioxidant activity of procyanidin-rich extracts from grape seed and pine ( Pinus maritima ) bark in rats. Busserolles, Jerome; Gueux, Elyett; Balasinska, Bozena; Piriou, Yannick; Rock, Edmond; Rayssiguier, Yves; Mazur, Andrzej. Centre de Recherche en Nutrition Humaine d'Auvergne, Unite des Maladies Metaboliques et Micronutriments, INRA, Saint-Genes-Champanelle, Fr. International Journal for Vitamin and Nutrition Research (2006), 76(1), 2227. FARMACOGNOSIA I FCF USP