Aula 01- Introdução à Química orgânica
A Química Orgânica é um ramo
da Química que foi definida por volta
de 1777 como uma área que estuda os
compostos extraídos dos organismos
vivos. Sendo assim em 1807, foi
formulada a Teoria da Força Vital por
Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgânicos precisavam
de uma força maior (a vida) para serem
sintetizados.
Em
1828,
Wöhler
conseguiu sintetizar a partir do cianato
de amônio a ureia; começando, assim, a
queda da teoria da força vital. Essa
obtenção ficou conhecida como síntese
de Wöhler. Logo após vários outros
cientistas começaram a sintetizar muitos
outros compostos orgânicos.
Percebendo que a definição da
química orgânica era falha Kekulé
propôs definir-se a química orgânica
como sendo a química que estuda os
compostos do carbono. Porém vale
lembrar que nem todos os compostos
que contêm carbono são orgânicos, mas
todos os compostos que são orgânicos
apresentam carbono. Exemplos de
compostos inorgânicos que tem em sua
estrutura o carbono são ácido carbônico,
dióxido e monóxido de carbono.
Para se ter a ideia de quanto esta
ciência é importante e o quanto ela esta
presente em nosso cotidiano podemos
mencionar que ela se faz presente em
nosso organismo na chamada molécula
da vida (DNA), responsável por
transmitir
nossos
caracteres
hereditários. Além dos compostos
orgânicos constituirem 60 % em massa
de nosso corpo, na forma de
carboidratos, proteínas e lipídios.
ALERTA: Estamos na era dos produtos
descartáveis, dos copos, pratos, garrafas
PET, todos feitos de material polimérico
que além das vantagens trazem também
uma preocupação: o descarte indevido
destes objetos acarreta em poluição a
longo prazo, já que estes materiais
levam anos para se degradarem.
Por que o carbono apresenta uma
química tão variada?
O carbono consegue se ligar a
outros átomos de carbono e formar
cadeias enormes. Além disso, também
consegue se ligar a muitos metais e nãometais. Apresenta como característica:
é tetravalente, ou seja, por
possuir 4 elétrons na camada de
valência efetua 4 ligações.
Ligações múltiplas, isto é, forma
ligações simples, duplas e
triplas.
O caráter da ligação é anfótero
(não importa se é metal ou nãometal).
As 4 ligações σ são iguais
CADEIA
Aberta, Acíclica
ou Alifática
CARACTERISCA
apresenta extremos
livres
Fechada ou Cíclica
não apresenta extremos
livres e forma um ciclo
Normal (aberta)
apenas dois extremos
livres
Ramificada
(aberta)
mais de dois extremos
livres
Saturada (aberta ou somente ligação
fechada)
simples entre átomos
de carbono
Insaturada ou não- pelo menos uma
saturada (aberta ou ligação dupla ou tripla
fechada)
entre átomos de
carbono
Heterogênea
apresenta heteroátomo
(aberta ou fechada) (S, O, N, P entre
átomos de carbono)
Homogênea
não apresenta
heteroátomo
Aromática
possui anel benzênico
ou aromático
EXEMPLO
Classificação do carbono:
Carbono
primário:
ligado
diretamente a 1 outro carbono;
Carbono secundário: ligado
diretamente a 2 outros carbonos;
Carbono
terciário:
ligado
diretamente a 3 outros carbonos;
Carbono quaternário: ligado
diretamente
a
4
outros
carbonos.
refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo
o menor número de átomos de carbono
possível)
de
hidrocarbonetos
apresentando cadeias carbônicas com as
seguintes particularidades:
a)
acíclica,
homogênea.
normal,
saturada,
b) acíclica, ramificada,
etênica, homogênea.
insaturada
c) aromática, mononuclear, ramificada.
Exercicios:
1. (Uff-RJ) A estrutura dos compostos
orgânicos começou a ser desvendada
nos meados do séc. XIX, com os
estudos de Couper e Kekulé, referentes
ao comportamento químico do carbono.
Dentre as idéias propostas, três
particularidades do átomo de carbono
são fundamentais, sendo que uma delas
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
2. (Cesgranrio-RJ) A PREDNISONA é
um glicocorticóide sintético de potente
ação anti-reumática, antiinflamatória e
antialérgica, cujo uso, como de qualquer
outro derivado da cortisona, requer uma
série de precauções em função dos
efeitos colaterais que pode causar. Os
pacientes submetidos a esse tratamento
devem ser periodicamente monitorados,
e a relação entre o benefício e reações
adversas
deve
ser
um
fator
preponderante na sua indicação. Com
base na fórmula estrutural apresentada
anteriormente, qual o número de átomos
de carbono terciários que ocorrem em
cada molécula da prednisona?
a) é um hidrocarboneto de cadeia
saturada e ramificada.
3. (Fei-SP) O ácido acetil salicílico de
fórmula: um analgésico de diversos
nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros), apresenta cadeia
carbônica:
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C4H5
d) apresenta dois carbonos terciários,
um carbono secundário e dois carbonos
primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de
fórmula molecular C5H8.
5.
Um composto é orgânico quando:
a) Possui carbono em sua molécula;
b) Deriva dos seres vivos;
a) acíclica,
ramificada
b) mista,
aromática
heterogênea,
c) Deriva dos vegetais;
heterogênea,
c)
mista,
alicíclica
homogênea,
d) aberta,
aromática
heterogênea,
e) mista,
aromática
saturada,
d)Possui obrigatoriamente carbono e
nitrogênio em sua molécula;
insaturada,
e) N.d.r.
saturada,
6.
A química orgânica estuda:
saturada,
a) Apenas os compostos produzidos por
animais;
homogênea,
insaturada,
4. (Mackenzie-SP) A borracha natural é
um líquido branco e leitoso, extraído da
seringueira, conhecido como látex. O
monômero que origina a borracha
natural é o metil-1, 3-butadieno , do
qual é correto afirmar que:
b) Todos os compostos que derivam
dos seres vivos;
c) Apenas compostos que vieram do
planeta Marte;
d) Todos os compostos produzidos por
vegetais;
e) N.d.r.
7.
Qual a definição de carbono
primário?
a) é o carbono que está ligado a um
átomo de oxigênio e dois de
carbono;
b) é o carbono que está ligado apenas
por ligação simples a três carbonos e
um oxigênio;
c) é o carbono que está ligado a apenas
um outro carbono;
d) é o carbono que não se liga a nenhum
carbono;
e) é o carbono que está ligado a um
carbono secundário;
c) Dezoito ligações sigma e duas
ligações pi;
d) Quinze ligações sigma e duas
ligações pi;
e) Sete ligações sigma e três ligações
pi.
11. Assinale a alternativa que contém a
classificação da cadeia do
(CH3)2CH-CH2-C(CH3)2CH3
8.
Carbono secundário é aquele que:
a) está ligado a dois carbonos;
a) Cíclica, insaturada, ramificada;
b) está ligado a um oxigênio por
ligação dupla;
c) na cadeia carbônica é o segundo da
esquerda para s direita;
b) Acíclica, saturada, normal;
c) Acíclica, insaturada, ramificada;
d) Acíclica, saturada, ramificada;
d) está ligado a dois átomos de
hidrogênio;
e) Cíclica, saturada, normal.
e) n.d.r.
12. Assinale a alternativa verdadeira:
9. Uma cadeia é saturada quando:
a) Cadeia ramificada é aquela que
apresenta um heteroátomo ligado a
um carbono secundário;
a) os carbonos estão ligados apenas por
ligação simples;
b) a cadeia é constituída apenas por
carbonos;
c) há ligação dupla entre carbonos;
d) a cadeia possui mais de dez
carbonos;
e) quando há vários heteroátomos na
cadeia.
10.
(PUC-SP)
No
composto
CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem:
b) Cadeia normal é aquela que não
apresenta ligação dupla entre
carbonos;
c) Cadeia insaturada é aquela que
apresenta ligação pi entre carbonos;
d) Cadeia saturada é aquela em que pelo
menos a metade do número de
carbonos está ligada a um
heteroátomo;
e) Cadeia cíclica é aquela que não
forma um ciclo de carbonos.
a) duas ligações sigma e quatro pi;
13. Considere o composto
b) Quinze ligações sigma e três pi;
CH2 = CH – CH2 O – CH3.
Qual a classificação de sua cadeia?
a) Cíclica, insaturada,
normal;
homogênea,
b) Acíclica,
normal;
insaturada,
heterogênea,
c) Acíclica,
normal;
saturada,
homogênea,
d) Acíclica, insaturada,
ramificada;
heterogênea,
a) Classifique esta molécula quanto a
sua organização estrutural.
e) Cíclica, insaturada,
normal.
heterogênea,
b) Identifique os carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários.
14. Seja a cadeia
16. (Mackenzie-SP)
CH3 – CH2 – CH = O.
Podemos afirmar que a cadeia é:
a) Acíclica, ramificada,
homogênea;
insaturada,
b) Acíclica, não ramificada, saturada,
homogênea;
c) Acíclica, não ramificada, saturada,
heterogênea;
d) Acíclica,
ramificada,
heterogênea;
saturada,
e) Acíclica, não ramificada, insaturada,
heterogênea.
15. O colesterol, uma molécula de
grande importância, pois é necessária
para a biossíntese de hormônios, da
vitamina D e do ácido biliar. Tomando
como base a molécula do colesterol,
responda:
Sobre o limoneno, substância obtida do
óleo de limão, representada acima, é
INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cíclica e
ramificada.
b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários.
17. (Puc-RJ) A fórmula molecular de
um
hidrocarboneto
com
cadeia
carbônica é:
a) C9H8
b) C9H7
c) C9H10
d) C9H12
e) C9H
18. (Puc-RJ) Um grupo de compostos,
denominado ácidos graxos, constitui a
mais importante fonte de energia na
dieta do Homem. Um exemplo destes é
o ácido linoleico, presente no leite
humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
Ao comparar as estruturas das duas
substâncias
observa-se
diferença
quanto:
a) à disposição dos carbonos na cadeia
carbônica.
b) ao número dos elementos químicos
componentes.
c) ao número de ligações insaturadas.
d) à função química a que pertencem.
e) ao número de átomos de carbono.
20. (Puccam-SP) Na Copa do Mundo,
uma das substâncias responsáveis pela
eliminação de Maradona foi a efedrina,
Sua cadeia carbônica é classificada
como:
a) Aberta, normal, saturada e
homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e
homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e
homogênea.
19. (Puccamp-SP) As seguintes
fórmulas representam os principais
componentes de detergentes:
Qual a fórmula
substância?
a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
molecular
dessa
21. (Puc-MG) O benzopireno é um
composto aromático formado na
combustão da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em
carvão
ou
peças
defumadas.
Experiências em animais comprovaram
sua potente ação cancerígena. Apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
Sua fórmula molecular é:
a) C22H14
b) C20H20
c) C22H18
d) C20H14
e) C20H12‚
22. (Puc-RS) A "fluoxetina", presente
na composição química do Prozac,
apresenta fórmula estrutural
Com relação a este composto, é correto
afirmar que apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e
homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos
primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.