Período Colonial 1502 a 1822 Outeiro de Santa Catarina é o marco inicial da cidade de Santos. Em 1591, piratas ingleses atacaram e saquearam a vila, destruindo a capela. O padre Alexandre de Gusmão, levantou, com a ajuda da população, outra capela, desta vez no alto do Outeiro, onde permaneceu por quase dois séculos. Nessa tela de Benedicto Calixto, onde é retratada a Casa do Trem, já se vê a capela refeita no alto do Outeiro. Devido ao tratado de Santo Ildefonso em 1777, onde foram revistos todos os limites da colônia. Nesta época, foram enviados vários engenheiros militares ao Brasil. Entre eles: João da Costa Ferreira que levantou o mapa da costa da capitania, além da calçada da Serra de Paranapiacaba, a “Calçada do Lorena”. Calçada do Lorena - 1790-1792 - Feita pelo engenheiro-militar João da Costa Ferreira e seu ajudante-engenheiro Antônio Rodrigues Montezinhos.Caminho com traçado em zigue-zague. Leito calçado de pedras com caimento central para o escoamento das águas pluviais. Foi o primeiro caminho pavimentado com pedras na região da Serra do Mar, ligando São Paulo ao porto de Cubatão, parada obrigatória no percurso até o porto de Santos. Construída por ordem do governador Bernardo José Maria de Lorena. Parte do seu trecho de serra foi restaurado pela EMAE entre 1989 e 1992. Gravura de Hercules Florence representando a calçada do Lorena na região do Pico, onde é visível um parapeito de proteção. Foram construídos muros de contenção de até 15 metros de comprimento e parapeitos nos precipícios. Os parapeitos não existem mais.