Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade EMENTA - Introdução à Química Orgânica Funções Orgânicas Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos Reações Orgânicas Isomeria Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Recordando: Ligação Covalente A União de átomos de não-metais acontece por meio de um tipo de interação química: Ligação Covalente. Nessa União os átomos compartilham elétrons (segundo a teoria do octeto) e formam moléculas. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade I m p o r t â n c i a d o s H i d r o c a r b o n e t o s Exemplos: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Tabela Periódica Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Alguns compostos orgânicos são conhecidas desde antes de Cristo. Exemplo: Álcool obtido por fermentação e de alguns Corantes Extraídos da Natureza. Corante Álcool - Etanol Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Os estudos mais aprofundados da Química Orgânica atual começaram a ser executados em fins do século XVIII e início do século XIX. Nessa época conheciam-se poucos compostos orgânicos em estado puro. Costuma-se creditar ao químico sueco Jacob Berzelius o mérito de criar a expressão Química Orgânica, num livro datado de 1807. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Jacob Berzelius Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica A Teoria da Força Vital Nessa época, acreditava-se que somente os seres vivos eram capazes de sintetizar compostos orgânicos. Essa teoria, formulada por Berzelius, recebeu o nome de “Teoria da Força Vital”. Segundo ela, os seres vivos, e somente eles, dispunham de uma força interna própria, por meio da qual seriam produzidos os compostos orgânicos. A tal “força vital” seria, portanto, inerente aos seres vivos e não poderia, por esse motivo, ser sintetizada em laboratório. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Em 1828, Friedrich Wöhler (discípulo de Berzelius) conseguiu, por acaso, obter, em laboratório, a ureia, substância orgânica encontrada na urina e no sangue. Ao aquecer um composto mineral chamado cianato de amônio (inorgânico), Wöhler produziu a ureia, abalando profundamente a teoria da “força vital”, formulada por seu mestre. Abaixo, a reação química da experiência realizada por Wöhler: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Como Woler sintetizou um composto orgânico a partir de um composto inorgânico, pôs em causa a Teoria do Vitalismo. Então o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceite atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Esta afirmação está correta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, o diamante, etc, Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica A química orgânica está presente nas mais diversas áreas da Indústria, nomeadamente: Indústria Petroquímica Indústria Farmacêutica Indústria Têxtil Indústria de Polímeros Indústria Alimentar Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria Petroquímica As refinarias de petróleo são um local onde se manipulam compostos orgânicos, nomeadamente hidrocarbonetos, a partir dos quais, se obtêm matérias-primas para diversas indústrias, como por exemplo: a indústria dos polímeros (macromoléculas), combustíveis, etc. Do petróleo pode-se obter gasolina, gasóleo, óleos lubrificantes, parafina, vaselina, etc. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria Farmacêutica Atualmente 90% dos medicamentos são de origem orgânica, como por exemplo: o AZT (medicamento para combater o vírus da SIDA), a aspirina (analgésico) e o paracetamol (antipirético). Paracetamol Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Aspirina Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria Têxtil A indústria têxtil utiliza fibras têxteis naturais (lã, seda e algodão) de origem orgânica, assim como fibras têxteis de origem sintética: nylon, poliéster, polietileno, etc. A maior parte dos corantes utilizados nas tinturarias são também de origem orgânica. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria dos polímeros Os polímeros são macromoléculas orgânicas, os quais podem ter uma origem natural, como por exemplo, o algodão (constituído por celulose), assim como podem ter uma origem sintética, como por exemplo, o polietileno, o polipropileno e o poliestireno. Os polímeros sintéticos são produzidos industrialmente por síntese orgânica, sendo utilizados na indústria automóvel, indústria do calçado, materiais de embalagem, na área da saúde, assim como em produtos de uso doméstico. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria dos polímeros Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Breve Histórico da Química Orgânica Indústria dos Alimentos Na indústria alimentar utilizam-se diversas substâncias orgânicas de origem orgânica para conservar e melhorar as características dos alimentos, os quais são designados por aditivos alimentares. Algumas classes de aditivos alimentares são: os corantes, os aromatizantes, os conservantes, os antioxidantes, etc. Todos os alimentos (carne, peixe, frutas, vegetais, etc) são constituídos por compostos orgânicos. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono O químico alemão Friedrich Kekulé (1829 – 1896) desenvolveu diversas investigações na área da química orgânica, inclusivamente propôs a Teoria da Tetravalência do Carbono (ano 1858). As principais características do átomo de carbono são: -> O número atômico do carbono é 6 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4. Logo possui quatro elétrons na última camada – elétrons de valência, os quais podem formar quatro ligações covalentes. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono Recordemos, que uma ligação covalente consiste na partilha de um par de elétrons por dois átomos. Deste modo, cada elétron de valência poderá estabelecer uma ligação química a outro átomo. Assim, o átomo de carbono poderá estabelecer quatro ligações químicas de forma a obedecer à regra do octeto. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono -> O átomo de carbono, porque tem quatro elétrons de valência, tem a capacidade de estabelecer quatro ligações covalentes que podem ser ligações simples, duplas e triplas. Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono -> O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais variadas disposições. Etano Polímero Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono Tipos de Carbono ATENÇÃO: ANALISAMOS AS LIGAÇÕES DE CARBONO COM CARBONO SOMENTE Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono Classifique os Carbonos das Cadeias abaixo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Estudo do Carbono Carbono saturado: Faz apenas ligação simples; Carbono Insaturado: Faz ligação dupla ou tripla. (Analisamos somente Carbono com Carbono) Exemplo: 1 2 3 4 5 6 1- SATURADO 2- INSATURADO 3- INSATURADO 4,5,6- SATURADO Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Tipos de Fórmulas Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Tipos de Fórmulas Escreva as fórmulas moleculares e Simplificadas das seguintes cadeias: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Tipos de Fórmulas Cadeias Fechadas Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade Tipos de Fórmulas Escreva as fórmulas moleculares das cadeias abaixo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade CADEIAS CARBÔNICAS Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade , Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA Apresentam pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel Exemplo: Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira