1°
Q – 32 VL
Esta prova contém
M
5
B
19/03/09
questões.
INSTRUÇÕES:

Verifique se sua prova está completa.

Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho.

Resoluções e respostas somente a tinta, azul ou preta.

Utilize os espaços determinados para respostas, não ultrapassando seus limites.

Evite rasuras e o uso de corretivos.

Resoluções com rasuras ou corretivo não serão revisadas.

Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas.

Cada questão vale 2,0 (dois) pontos. Boa prova!
01) (VUNESP - adapt.) Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos e carboxílicos e álcoois,
reação esta denominada de esterificação (equação 1). Uma outra maneira de se obterem estes
compostos é através da reação entre cloretos ácidos e álcoois (equação 2).
Equação 1: R―COOH(aq) + R―OH → R―COOR' +H2O()
Equação 2: R―COC(aq) + HO―R' → R―COOR' +HC(aq)
a)Com base nas informações do texto, escreva a equação da reação entre cloreto de propanoíla
(H3C―COC) e o álcool metílico(H3C― OH).
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando ácidos carboxílicos e álcoois,
escreva a equação química da reação de hidrólise em meio ácido do propanoato de
etila(H3C―CH2―COO―CH2―CH3).
02) (Ufsc) Ésteres são compostos que podem ser obtidos através da reação entre um "ácido orgânico
ou mineral" e um "álcool". Quando o ácido utilizado é orgânico, o éster é orgânico, caso contrário é
mineral ou inorgânico. A reação é reversível. No sentido da formação do éster, é denominada
"esterificação", enquanto que a reação inversa é chamada de "hidrólise
Escreva o nome do produto formado e a reação entre ácido etanóico e 1-butanol.
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
RASCUNHO
RASCUNHO
03) (FUVEST) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição.
Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono
insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta
regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
a) HI + CH 3CH = CH2
CH3
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
b) HC+
04) (FUVEST) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água,
produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de
peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO‚, dependendo da
posição da dupla ligação na molécula do alceno:
CHƒCH = CH‚ ë CHƒCOOH + CO‚
CHƒCH = CHCHƒ ë 2 CHƒCOOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os
produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:
HOOCCH‚CH‚CH‚COOH; CO‚ e H2O; ácido propanóico
Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC do hidrocarboneto insaturado que originou os três
produtos acima.
05) (VUNESP) Um dos métodos de obtenção de alcanos é a síntese de Wurtz, que consiste na reação
de haletos de alquila com sódio metálico, segundo o esquema:
R1―X + R2―X + 2 Na → 2 NaX + R1― R2
Uma mistura de 2-cloropropano e clorometano foi tratada com sódio, observando-se a ocorrência de
três reações, que deram origem a três alcanos diferentes. Escreva:
a) as equações balanceadas das três reações;
b) os nomes dos três hidrocarbonetos formados.