Reações Orgânicas
1. (Uerj 2014) Considere a adição de um átomo X na
oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação
química:
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado
por:
a) C
c) N
b) H
d) O
2. (Fuvest 2013) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no
tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a
partir da gamabutirolactona, conforme a representação a
seguir:
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de
modo que a representação respeite a conservação da
matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a
gamabutirolactona
é
convertida
no
ácido
gamahidroxibutírico.
a)
b)
c)
d)
e)
X
CH3OH
H2
H2O
luz
calor
Tipo de transformação
esterificação
hidrogenação
hidrólise
isomerização
decomposição
3. (Unicamp 2013)
O glutamato monossódico
(hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o
aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal
derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos
essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2aminopentanodioico.
Ele
pode
ser
descrito
simplificadamente como “uma molécula formada por uma
cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades
de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao
carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos”.
final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela
reação de um haleto de alquila ou haleto de arila com
magnésio metálico, utilizando um éter como solvente,
conforme representado pelas seguintes equações químicas:
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo,
para preparar alcoóis a partir de cetonas ou aldeídos,
conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com aminas,
alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme representado pelas
seguintes equações químicas:
RNH2  R'MgBr  R'H  RNHMgBr
ROH  R'MgBr  R'H  ROMgBr
RCO2H  R'MgBr  R'H  RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é
preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que não
deve conter grupos funcionais que reajam com o composto
de Grignard que se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas
dois são adequados para reagir com magnésio e preparar
compostos de Grignard. Indique esses dois compostos,
justificando sua escolha.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da
reação representada abaixo.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural
do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma
base, é possível preparar o hidrogenoglutamato de sódio.
Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
4. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard”
foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no
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5. (Pucrj 2013) Considere a substância a seguir sofrendo
oxidação na presença de uma solução diluída de
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permanganato de potássio (KMnO4) em meio levemente
alcalino.
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
a)
b)
c)
d)
e)
6. (Pucrj 2013) A esterificação representada consiste na
reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada
por um ácido inorgânico, produzindo uma substância
orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X) é um
flavorizante que possui aroma característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o
que se pede.
a) Represente a estrutura química do produto orgânico X
utilizando notação em bastão.
b) Represente a estrutura química de um isômero de função
do reagente B utilizando notação em bastão.
c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da
IUPAC.
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de
vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção
da substância em laboratório, e obteve informações sobre
dois métodos:
7. (Unesp 2013) As duas reações indicadas no método 1 e a
reação indicada no método 2 são classificadas,
respectivamente, como reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.
8. (Fgv 2013) Dentre as reações que podem ocorrer com o
etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o
produto orgânico formado é
a) um éter.
d) uma cetona.
b) um éster.
e) um ácido carboxílico.
c) um alceno.
9. (Pucsp 2012) Os alcoóis são uma importante matéria
prima para a síntese de diversos produtos.
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o
ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol,
utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido
sulfúrico a quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.
b) acetato de propila, butanona e etoxietano.
c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
d) etoxipropano, butanona e acetato de etila.
e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
10. (Unesp 2012) Organismos vivos destoxificam compostos
orgânicos halogenados, obtidos do meio ambiente, através
de reações de substituição nucleofílica (SN).
R  L  Nu : R  Nu  L
Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hidróxido
de sódio em solução aquosa. O produto orgânico (A) dessa
reação sofre oxidação na presença de permanganato de
potássio em meio ácido, produzindo o produto orgânico (B).
Escreva as equações simplificadas (não balanceadas) das
duas reações, o nome do composto (A) e a função química
do composto (B).
11. (Enem 2012)
O benzeno é um hidrocarboneto
aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólitos são
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos
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tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar
anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento.
Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se
liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o
carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição
eletrofílica.
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação
apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III
são, respectivamente:
a)
a) fenol.
b) etanol.
c) benzeno.
d) água.
e) ácido benzoico.
13. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de
biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja
utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que
precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o
esquema reacional da produção de biodiesel, em que R
representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos
ésteres de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a
formação de sabão.
14. (Fuvest 2012) Dois tipos de reação, bastante utilizados
na síntese e transformação de moléculas orgânicas, são:
b)
- Ozonólise: reação química em que cada carbono da ligação
dupla de um composto orgânico
forma uma ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:
c)
d)
e)
12. (Uftm 2012) Os aromatizantes são aditivos químicos
utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos
alimentos. O benzoato de metila, estrutura representada na
figura, confere aroma ao kiwi.
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos
produtos é
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- Condensação aldólica: reação química em que dois
compostos carbonílicos se unem e perdem
água, formando um novo composto carbonílico com uma
ligação dupla adjacente ao grupo
carbonila, como exemplificado:
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na
síntese do hormônio progesterona, de acordo com a
sequência ao lado, em que A’ e A identificam,
respectivamente, partes das fórmulas estruturais dos
produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão
completas.
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17. (Mackenzie 2012) O esquema a seguir mostra a
sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção
dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de
fórmula molecular C3H6.
Na página de resposta, complete as fórmulas estruturais
a) do composto I;
b) do composto II, em que A é um anel constituído por 6
átomos de carbono, e em que o anel B não possui grupo
carbonila.
15. (Pucrj 2012) O 2-bromo-butano pode ser obtido através
da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto
orgânico (indicado por X na equação).
Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar
que:
a) é um alcano, e a reação é de adição.
b) é um alcino, e a reação é de eliminação.
c) é um alceno, e a reação é de adição.
d) é um álcool, e a reação é de substituição.
e) é uma cetona, e a reação é de eliminação.
16. (Pucrj 2012) A cloração ocorre mais facilmente em
hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do que nos
alcanos. A reação a seguir representa a cloração do benzeno
em ausência de luz e calor.
De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que:
a) esta cloração é classificada como uma reação de adição.
b) o hidrogênio do produto HCl não é proveniente do
benzeno.
c) o FeCl3 é o catalisador da reação.
d) o Cl é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel
aromático.
e) o produto orgânico formado possui fórmula molecular
C6H11Cl
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Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são,
respectivamente,
a) propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b) propan-2-ol, propanona e propanal.
c) propan-1-ol, propanal e propanona.
d) propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e) propan-1-ol, acetona e etanal.
18. (Uff 2012) Os compostos orgânicos denominados
ésteres possuem fórmula geral R’COOR, onde R’ pode ser
um átomo de hidrogênio ou um grupo arila ou alquila e R
pode ser um grupo alquila ou arila. Podem ser utilizados na
produção de perfumes e, como agentes flavorizantes,
principalmente na indústria de bebidas. Vários ésteres
possuem aromas e/ou sabores agradáveis, por isso são
usados como flavorizantes na forma pura ou em misturas.
Os produtos informam no rótulo a existência de
flavorizantes na sua composição.
Nome do
éster
butanoato
de etila
formiato de
isobutila
acetato de
benzila
acetato de
isobutila
Fórmula
Aroma/sabor
C3H7  COO  C2H5
abacaxi
H  COO  C4H9
framboesa
CH3  COO  CH2  C6H5
gardênia
CH3  COO  C4H9
morango
A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os seguintes
ácidos carboxílicos:
a) ácido acético, ácido isobutírico e ácido benzoico.
b) ácido butírico, ácido fórmico, ácido acético.
c) ácido acético, acido fórmico e ácido benzoico.
d) ácido butírico, ácido isobutírico e acido acético.
e) ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico.
19. (G1 - cps 2012) Outro método usado na conservação
dos alimentos é a substituição de compostos poliinsaturados (óleos), que apresentam várias ligações duplas,
por compostos em que predominam as ligações simples
(gorduras), pois os óleos são muito mais propensos à
oxidação do que as gorduras; portanto a indústria os
substitui por gorduras, dando preferência à gordura trans,
devido ao menor custo de produção, porém, embora ela
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faça o alimento durar mais, é mais prejudicial para a saúde.
Esse tipo de gordura é produzido através da hidrogenação
que transforma ligações duplas em ligações simples, pela
adição de hidrogênio, conforme mostra a figura.
2
Oxidação
ácido
em
meio
3
Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode ocorrer
a formação da gordura trans.
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à
conscientização do consumidor sobre esta gordura, a
indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura ou
reduzindo o percentual de gordura nos alimentos.
Analisando o texto e observando o que ocorre na
hidrogenação, é correto afirmar que
a) o óleo pode ser transformado em gordura, através da
hidrogenação.
b) os compostos que apresentam ligações simples são mais
propensos à oxidação.
c) o consumidor prefere alimentos com gordura trans, pois
não são prejudiciais à saúde.
d) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados
têm maior prazo de validade.
e) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados
são mais prejudiciais à saúde.
20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as
estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os
tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A,
C, D e F.
4
D–
E – propeno
Hidrogenação catalítica
F–
21. (Uff 2012) Os alcenos, também conhecidos como
alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por
apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula.
Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma
ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula
geral CnH2n Eles reagem com o ozônio (O3) formando
ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem
aldeídos ou cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no
caso da ozonólise do
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a
propanona.
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o
etanal.
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o
propanal.
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a
butanona.
e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o
metanal.
22. (Uftm 2012) Na tabela são apresentadas as estruturas
de alguns compostos orgânicos.
Reações
Tipos das Reações
Nomes
Compostos
A–
1
B – 1-propanol
C–
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dos
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do
propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições
experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como
o composto
a) I.
d) IV.
b) II.
e) V.
c) III.
23. (Uff 2012) A reação de Grignard é uma ferramenta
importante na formação de ligações carbono-carbono.
Trata- se de uma reação química organometálica em que
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haletos de alquil ou aril-magnésio (reagentes de Grignard)
atuam como nucleófilos que reagem com átomos de
carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares
(por exemplo, em um grupo carbonila) para produzir uma
ligação carbono-carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de etil
magnésio com o formaldeido, acetaldeído e acetona são,
respectivamente,
a) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.
b) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
c) metanol, etanol e propan-2-ol.
d) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
e) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
24. (Ita 2012) Considere as seguintes afirmações:
I. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio.
III. Aminas formam sais quando reagem com ácidos.
IV. Alcenos reagem com alcoóis para formar ésteres.
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
a) I.
d) II e IV.
b) I e III.
e) IV.
c) II.
25. (Pucsp 2011) Observe alguns exemplos de oxidações
enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4
em meio de ácido sulfúrico a quente.
Gabarito:
Resposta da questão 1: [D]
Resposta da questão 2: [C]
Resposta da questão 3:
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco
átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos
e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos
carboxílicos:
b) Teremos:
Resposta da questão 4:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de
Grignard, o reagente tem que apresentar o bromo ligado
diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos
funcionais que reajam com o composto formado, ou seja,
carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se
encaixam.
b) Teremos:
Resposta da questão 5: [D]
Resposta da questão 6:
a) Teremos:
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de
fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido
sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de
alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido
pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a
propanona, enquanto que a substância Z produziu gás
carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z
contêm, respectivamente,
a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
b) Éteres são possíveis isômeros de função de B (álcool):
c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol.
Resposta da questão 7: [A]
Resposta da questão 8: [C]
Resposta da questão 9: [B]
Resposta da questão 10:
Seguindo R-L + Nu:  R-Nu + L: , vem:
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Reações Orgânicas
O nome do composto A é 2-pentanol ou pentan-2-ol.
A função química do composto B é cetona.
Resposta da questão 11: [A]
Resposta da questão 12: [E]
Resposta da questão 13: [E]
Reações
Tipos das Reações
Resposta da questão 14:
a) De acordo com a reação de ozonólise descrita no texto,
teremos:
1
Saponificação ou
Hidrólise básica
2
3
4
Oxidação em meio ácido
Desidratação
Hidrogenação catalítica
Nomes dos Compostos
A – Propanoato de
propila
B – 1-propanol
C – Propanoato de
potássio
D – Ácido propanoico
E – Propeno
F – Propano
Resposta da questão 21: [A]
Resposta da questão 22: [A]
Resposta da questão 23: [B]
Resposta da questão 24: [B]
Resposta da questão 25: [A]
b) De acordo com a reação de condensação aldólica descrita no
texto, teremos:
Resposta da questão 15: [C]
Resposta da questão 16: [C]
Resposta da questão 17: [D]
Resposta da questão 18: [B]
Resposta da questão 19: [A]
Resposta da questão 20:
Teremos:
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