Classificação das cadeias orgânicas e
hibridação
1. (Fuvest 2013) Admite-se que as cenouras sejam
originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido
levadas para outras partes do mundo por viajantes ou
invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que
as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII
e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a
cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que
as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países
Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à
época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor
se deve à presença do pigmento betacaroteno,
representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas as
hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras
de coloração laranja
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das
Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um
polifenol insaturado.
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais
norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula
possui apenas duplas ligações cis.
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e
contêm um pigmento natural que é um poliéster
saturado.
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros
degredados e contêm um pigmento que é um polímero
natural cujo monômero é o etileno.
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão
holandesa e contêm um pigmento natural que é um
hidrocarboneto insaturado.
forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um
ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem
ao seu nome peculiar.
Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química
Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III.
Ela
pertence
à
função
fenol.
Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
4. (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos produzidos pelo
homem ou gerados no ambiente são tão estáveis,
persistentes e tóxicos aos seres vivos que foram
classificados como Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs.
Em 2004, foi assinado o Protocolo de Estocolmo por
diversos países, um tratado internacional para eliminar a
produção e o uso de 12 compostos químicos em nível
mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT,
dieldrina, endrina, heptacloro, mirex e toxafeno), dois
produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e
hexaclorobenzeno) e duas classes de subprodutos de
processos industriais (dioxinas e furanos). Abaixo, são
apresentadas as estruturas químicas de alguns deles:
2. (Ufg 2013) A fórmula de um alcano é CnH2n+2 , onde n
é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do
alcano, em função de n, é, aproximadamente:
a) 12n
b) 14n
c) 12n + 2
d) 14n + 2
e) 14n + 4
3. (Espcex (Aman) 2014)
O besouro bombardeiro
(Brachynus creptans) possui uma arma química
extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma
reação química em seu abdômen, liberando uma substância
denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na
www.soexata.com
Página 1
Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que
a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático
clorado.
b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos
secundários e um primário.
c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula
molecular C12H 8 O2Cℓ 4 .
d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com dois carbonos
quirais.
5. (Uem 2013) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de
garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi
proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de
danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a
seguir), assinale o que for correto.
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3 C — OH,
apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma
fórmula molecular ( C4H10 ) e a mesma massa molar de
58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de
fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série
homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando
apresenta somente carbonos primários e secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil
(ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura
é nomeada por 2-metilhexano.
8. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram
figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse
de jovens na compreensão da linguagem expressa em
fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
01) É um hidrocarboneto aromático.
02) É uma molécula planar.
04) Apresenta plano de simetria.
08) Sua fórmula molecular é C15H16O2.
16) Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto
altamente solúvel em água.
6. (Uem 2013) Considere a estrutura abaixo, onde X é um
substituinte, e assinale o que for correto.
01) Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta,
normal, homogênea e insaturada.
02) Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3isopropil-pentanal.
04) Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2
carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
08) Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16) Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos
formados são isômeros de função.
7. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta:
Dados:
Elemento
H
C
O
Químico
(Hidrogênio)
(Carbono) (Oxigênio)
Número
Z=1
Z=6
Z=8
Atômico
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Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
9. (Uem 2013)
Considere que na molécula de
clorometiliodometilantraceno,
mostrada
abaixo,
a
velocidade de rotação em torno da ligação existente entre
o carbono dos radicais clorometil e iodometil e os carbonos
do anel aromático são diferentes. Enquanto o radical
clorometil realiza uma volta completa em torno dessa
ligação, o radical iodometil percorre somente 2/3 de volta.
Página 2
Levando-se em conta essas informações e os conceitos de
ligação química, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em
posição o mais próximo possível entre si, e ambas as
rotações ocorrendo em sentido horário, uma nova
aproximação máxima ocorrerá após o radical iodometil
percorrer um ângulo de 4π rad.
02) Estando inicialmente os átomos de cloro e iodo em
posição o mais afastado entre si, e as rotações
ocorrendo em sentido contrário, uma aproximação
máxima entre esses átomos ocorrerá após o radical
iodometil percorrer um ângulo de 720 graus.
04) O ângulo formado nas ligações entre os 2 átomos de
hidrogênio e o átomo de carbono, tanto no clorometil
quanto no iodometil, é menor do que 109°28’.
08) Dois átomos de carbono ligados entre si e ambos com
2
hibridização sp não podem sofrer movimento de
rotação no eixo dessa ligação, quando estiverem
fazendo parte de uma estrutura aromática.
16) A perda da aromaticidade dos anéis dessa molécula não
causará mudança na distância entre os átomos de
carbono dos dois grupos metila.
10. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja
do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos
poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo
agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
a vitamina B12, sendo essencial na multiplicação celular de
todos os tecidos, já que é indispensável à síntese do DNA e
consequentemente à divisão celular. Especialistas indicam a
administração diária de um comprimido contendo 0,005 g
de ácido fálico desde os três meses que antecedem a
concepção até o terceiro mês de gestação, visando prevenir
principalmente a incidência de malformações no
fechamento do tubo neural dos bebês. O ácido fólico,
fórmula molecular C19H19O6N7, é constituído por três blocos
construtivos: I – deriva do composto nitrogenado pteridina,
II – deriva do ácido p-aminobenzoico e III – deriva do ácido
glutâmico.
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do ácido
fólico:
De acordo com as informações acima, assinale a(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
01) O ácido fálico apresenta seis ligações covalentes do tipo
pi ( π ) .
02) As moléculas de ácido fólico são polares e interagem
com a água por ligações de hidrogênio.
04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica.
08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com
2
hibridização sp .
16) O bloco III apresenta um átomo de carbono assimétrico.
32) A estrutura química do ácido fálico apresenta quatro
átomos de carbono com hibridização sp.
12. (Pucrj 2013) A substância representada possui um
aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como
gardênia e jasmim.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi ( π ) e vinte e quatro ligações sigma
(σ ).
e) duas ligações pi ( π ) e dezenove ligações sigma ( σ ) .
11. (Ufsc 2013)
O ácido fólico é uma vitamina
hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos, pois não é
sintetizada pelo organismo humano. Atua em conjunto com
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De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
Página 3
13. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de
3
2
hibridação: sp , sp e sp. Essa capacidade de combinação
dos orbitais atômicos permite que o carbono realize
ligações químicas com outros átomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como
hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
2
orbitais híbridos sp .
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com
2
orbitais híbridos sp .
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de
3
átomos de carbono com orbitais híbridos sp .
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a
umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice
recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde.
Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem
realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde,
quando a situação era mais grave. Entre outros problemas,
houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos,
como observado na tabela a seguir.
Poluente
Principal fonte
Monóxido de
Carbono (CO)
Escape
dos
veículos
motorizados;
alguns processos
industriais.
Dióxido
de
Enxofre (SO2)
Centrais
termoelétricas a
petróleo
ou
carvão; fábricas de
ácido sulfúrico.
Partículas
suspensão
Escape
dos
veículos
motorizados;
processos
industriais;
centrais
termoelétricas;
reação dos gases
poluentes
na
atmosfera.
em
Óxidos de Azoto
(NO, NO2)
Oxidantes
fotoquímicos
Ozônio(O3)
Etano, Etileno,
Propano,
Butano,
Acetileno,
Pentano
Dióxido de
Carbono (CO2)
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–
Escape
dos
veículos
motorizados;
centrais
termoelétricas;
fábricas
de
fertilizantes,
de
explosivos ou de
ácido nítrico.
Formados
na
atmosfera devido
à
reação
de
Óxidos de Azoto,
Hidrocarbonos e
luz solar.
Escape
dos
veículos
motorizados;
evaporação
de
solventes;
processos
industriais; lixos
sólidos, utilização
de combustíveis.
Todas
combustões.
as
Comentários
Limite máximo
suportado:
3
10mg/m em 8 h
(9
ppm);
3
40mg/m numa 1
h (35 ppm).
Limite máximo
suportado:
3
80mg/m
num
ano (0,03 ppm);
3
365mg/m em 24
h (0,14 pm).
Limite máximo
suportado:
3
75mg/m
num
3
ano; 260mg/m
em
24
h;
compostas
de
carbono,
nitratos, sulfatos,
e vários metais
como o chumbo,
cobre, ferro.
Limite máximo
suportado:
3
100mg/m num
ano (0,05 ppm) –
para o NO2;
reage
com
Hidrocarbonos e
luz solar para
formar oxidantes
fotoquímicos.
Limite máximo
suportado: 235
3
mg/m
numa
hora (0,12 ppm).
Reagem
com
Óxidos de Azoto
e com a luz solar
para
formar
oxidantes
fotoquímicos.
Perigo para a
saúde
quando
em
concentrações
superiores a 5
000 ppm em 2-8
h;
os
níveis
atmosféricos
aumentaram de
cerca de 280
Página 4
ppm, há um
século, para 350
ppm atualmente,
algo que pode
estar a contribuir
para o Efeito de
Estufa.
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfe
ricos.htm Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.)
17. (Uftm 2012) Alimentos como abacate, azeite e salmão,
por conterem elevado teor de gordura insaturada, são
indicados para consumo humano, pois contribuem para
reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os
níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são
apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico.
14. (Fatec 2013) Os compostos orgânicos mencionados
apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais:
15. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada
abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o
Tricholoma nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de
ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que
a) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de
átomos de hidrogênio.
b) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica.
c) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana,
por reduzir os níveis de LDL.
d) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura
de fusão.
e) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel.
18. (Unesp 2012)
betametasona.
Observe a estrutura do corticoide
16. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico
presente nas paredes das células vegetais, mais
especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme
mostra a figura abaixo.
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
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hibridização do tipo sp2 .
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta
duplas ligações.
19. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o
antraceno, substância importante como matéria-prima para
a obtenção de corantes.
Página 5
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de
átomos de carbono na molécula do antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
20. (Uepg 2012) O estradiol e a testosterona são
hormônios sexuais. O primeiro promove o desenvolvimento
das características femininas secundárias que aparecem no
início da puberdade. Já, o segundo, é responsável pelas
características masculinas secundárias como o crescimento
de pelos no rosto e no corpo. Com relação às estruturas
desses hormônios, assinale o que for correto.
01) Ambas apresentam anel aromático.
02) Apenas o estradiol é um fenol.
04) As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas
como fechada, saturada e heterocíclica.
08) São isômeros.
16) O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma
hidroxila ligada a um carbono secundário.
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