CURSO: ENFERMAGEM
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA
PROF. WILLAME BEZERRA
Aminoácidos
Prof. Willame Bezerra
As proteínas são as biomoléculas mais abundantes nos seres
vivos e exercem funções fundamentais em todos os processos
biológicos.
Elas
são
polímeros
formados
por
unidades
monoméricas chamadas a-aminoácidos, unidos entre si por
ligações peptídicas. As proteínas são constituídas de 20
aminoácidos-padrão
diferentes
reunidos
em
combinações
praticamente infinitas, possibilitando a formação de milhões de
estruturas diferentes.
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Aminoácidos: blocos construtores de proteínas
 O conhecimento das propriedades químicas e funcionais dos
aminoácidos é fundamental para o entendimento em nível
molecular do funcionamento de proteínas e outros compostos
relacionados e isto possibilita entre várias funções, estudar a
catálise enzimática, a regulação de vários processos celulares,
além de permitir o desenho de novos fármacos, etc.
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Aminoácidos
 São as unidades fundamentais das proteínas.
 Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em
sequência de apenas 20 aminoácidos.
 Existem, além destes 20 aminoácidos principais, alguns
aminoácidos especiais, que só aparecem em alguns tipos de
proteínas.
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Os aminoácidos possuem um átomo de carbono central (a)
onde
estão
ligados
covalentemente
um
grupo
amino
primário (-NH2), um grupo carboxílico (-COOH), um átomo
de hidrogênio (–H) e uma cadeia lateral (R) diferente para
cada aminoácido.
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O
O
H3C
H3C
OH
CH3 O
OH
NH2
CH3 NH2
Alanine
(Ala)
Alanina
Leucina
Leucine
(Leu)
CH3 O
H3C
H
N
OH
NH2
H3C
OH
NH2
Isoleucine
(Ile)
Isoleucina
O
O
OH
H3C
S
-
O
+
NH3
Methionine
Metilonina(Met)
Proline
(Pro)
Prolina
Valina
Valine
(Val)
O
O
OH
OH
NH2
Fenilalanina(Phe)
Phenylalanine
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NH
NH2
Tryptophan
Triptofano (Trp)
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O
O
HO
CH3 O
OH
HO
NH2
OH
H2 N
Tirosina (Tyr)
Tyrosine
Treonina(Thr)
Threonine
O
NH2
-
O
+
O
O
-
O
O
+
NH3
NH3
Asparagina
Asparagine
(Asn)
NH2
HO
NH2
Serina
Serine
(Ser)
O
OH
Glutamina
Glutamine
(Gln)
HS
O
-
+
NH3
Cisteína(Cys)
Cysteine
O
H3 N
+
O
-
Glycine
(Gly)
Glicina
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O
NH2
+
H3N
-
O
+
H2N
+
NH3
O
-
NH
O
+
NH3
Lisina
Lysine
(Lys)
Arginina(Arg)
Arginine
O
O
O
H
N
-
O
+
NH3
N
Histidina(His)
Histidine
O
-
O
OH
O
+
NH3
Aspartic
Aspartato
Acid (Asp)
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-
-
O
O
+
NH3
Glutamic
Glutamato
Acid (Glu)
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Estereoisômeros
 Os aminoácidos presentes nas proteínas são isômeros L
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 Glicina não tem isomeria óptica
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Molécula
Mão
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Imagem
da mão
Carbonos
assimétricos
Imagem da
molécula
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Escala de pH
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[H+]
[H+]
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pH
pH
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Solução Tampão
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Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion.
O
+
H3N
O
-
R
• O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons).
• O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons).
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Zwitterion = íon híbrido
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pH e pKa
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Efeito do ambiente químico sobre o pKa
H3C-COOH
Ácido acético
H3C-NH2
Metilamina
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Ácido acético
Metilamina
Geralmente o pKa do grupo
carboxílico é cerca de 4,8.
Geralmente o pKa para o
grupo amino é cerca de 10,6.
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Fração da espécie presente
Região
tamponada
(OH-) equivalentes
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Percentual titulado
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Os 20 a-aminoácidos são classificados pelos seus grupos R
(cadeias laterais): quando em solução aquosa de pH neutro
(plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1).
1- Aminoácidos com grupos R não-polares ou hidrofóbicos.
Esse grupo compreende os aminoácidos que contém resíduos
alifáticos (alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina) e
aromáticos (fenilalanina e triptofano), que tem caráter hidrofóbico.
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2- Aminoácidos com grupos R polares, mas sem cargas.
A
maioria desses aminoácidos possui grupos polares R que podem
participar na formação de pontes de hidrogênio. Diversos
possuem uma hidroxila (serina, treonina e tirosina) ou sulfidrila
(cisteína), e dois (asparagina e glutamina) têm grupos amídicos. A
glicina, que não possui grupos R, está incluída nesse grupo,
devido à sua natureza definitivamente polar, uma propriedade que
lhe é conferida pelo fato de seus grupos carregados, amídico e
carboxílico, constituírem uma grande parte da massa da própria
molécula. Esse grupo também inclui tanto compostos alifáticos
com aromáticos (tirosina).
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3- Aminoácidos com grupos R carregados positivamente. A lisina, com
o seu segundo (épsilon, e) aminogrupo (pK = 10,5), estará mais do que
50% na forma carregada positivamente, em qualquer pH abaixo do pKa
desse grupo. A arginina, que contém um grupo da guanidina fortemente
básico (pK = 12,5) e a histidina, com seu grupo imidazol fracamente básico
(pK = 6,0), observe que a histidina é o único aminoácido que possui um
próton que se dissocia no intervalo de pH neutro. É devido a essa
característica que determinados resíduos de histidina exercem um papel
importante na atividade catalítica de algumas enzimas.
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4- Aminoácidos com grupos R carregados negativamente. Esse grupo
compreende os dois aminoácidos dicarboxílicos, ácidos aspártico e
glutâmico. Em pH neutro, as segundas carboxilas que tem pKa2
respectivamente de 3,9 e 4,3 dissociam-se, dando um carga efetiva de -1 a
esses compostos.
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Ponto isoelétrico (pI)
• pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e
portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico.
• Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se
forem somente dois grupos não haverá ambiguidade).
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Ácido Aspártico
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Tirosina
Lisina
Arginina
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Aminoácido
pK1 (COOH)
pK2 (NH3+)
Glicina
2,34
Alanina
pKR (grupo R)
pI
Ocorrência nas proteínas (%)
9,60
5,97
7,5
2,34
9,69
6,01
9,0
Valina
2,32
9,62
5,97
6,9
Leucina
2,36
9,60
5,98
7,5
Isoleucina
2,36
9,68
6,02
4,6
Prolina
1,99
10,96
6,48
4,6
Fenilalanina
1,83
9,13
5,48
3,5
Tirosina
2,20
9,11
5,66
3,5
Triptofano
2,38
9,39
5,89
1,1
Serina
2,21
9,15
13,60
5,68
7,1
Treonina
2,11
9,62
13,60
5,87
6,0
Cisteína
1,96
8,18
10,28
5,07
2,8
Metionina
2,28
9,21
5,74
1,7
Asparagina
2,02
8,80
5,41
4,4
Glutamina
2,17
9,13
5,65
3,9
Aspartato
1,88
9,60
3,65
2,77
5,5
Glutamato
2,19
9,67
4,25
3,22
6,2
Lisina
2,18
8,95
10,53
9,74
7,0
Arginina
2,17
9,04
12,48
10,76
4,7
Histidina
1,82
9,17
6,00
7,59
2,1
10,07
49
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50