Funções Orgânicas Hidrocarbonetos - alcanos Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari Química Orgânica Classes Funcionais ou Grupos Funcionais na Química Orgânica Classe funcional ou Função Química é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por conseqüência, possuem propriedades química semelhantes. Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades químicas semelhantes. Conceito de Grupo Funcional Observando a fórmula estrutural de uma substância, é possível descobrir a que função ele pertence. O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função química é chamado de grupo funcional. FUNÇAO Hidrocarboneto Haleto Orgânico Contendo Halogênio -O -H Álcool Hidroxila Fenol -O- Éter Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Contendo Oxigênio Éster Oxigênio e Nitrogênio Carbonila Amida Amina Contendo Nitrogênio Nitrila GRUPO FUNCIONAL Só C e H -F -Cl -Br -I HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos • São compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio • CxHy Hidrocarbonetos • Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso molecular) , maior o PF (ponto de fusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVW ) • Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto menos ramificada , maior a superfície de contato, maior a FVW, maior PF e PE. • Não são polares, não são solúveis em água ( ou são pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos. Hidrocarbonetos • São menos densos que a água. • PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não cíclicos. • PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos correspondentes. Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação. Resumindo: Nomenclatura: alcanos alcenos Prefixo + an + o Prefixo + en + o alcinos Prefixo + in + o Acompanhe os exemplos a seguir CH4 METANO CH3____CH3 ETANO ETENO CH3 PROPENO ETINO 2-metil-pentano Radical Cadeia 2,2,4 trimetil - pentano Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada Alcanos • Fórmula geral: CnH2n+2 • O número de carbonos é o dobro do número de hidrogênios mais 2 • Pouco reativos: pouco venenosos • Parafinas Propriedades físicas • Apolares ou fracamente polares • Interações: forças de Van der Waals • Baixos PF e PE: aumento gradativo com o aumento do número de carbonos • Fontes: petróleo e gás natural • Importantes como fonte de energia • Matéria prima substâncias para obtenção de muitas • Metano: gás dos pântanos, principal componente do gás natural, combustível • Etano: importância industrial e farmacêutica, também obtido do gás natural • Propano: obtido do fracionamento do petróleo, um dos principais componentes do gás de cozinha • Butano: obtido do fracionamento do petróleo, outro principal componente do gás de cozinha O Petróleo Na extração do petróleo a pressão dos gases que ocupam a parte superior do depósito pode fazer com que o petróleo esguiche • Origem: decomposição de seres vivos • Mistura complexa de compostos orgânicos, a maioria alcanos e hidrocarbonetos aromáticos • Refino: destilação separar os componentes baseado na volatilidade O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir passa por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é separado em várias frações. O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma segunda torre de destilação à vácuo (pressão reduzida) saindo óleos lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto. Frações Composição PE / ºC Utilização Gás natural 1 a 2 carbonos -162 a -75º C Combustível GLP (gás liquefeito do petróleo) 3 a 4 carbonos - 42 a 20º C Gás de cozinha, Combustível Éter de petróleo 5 a 6 carbonos 20 a 60º C Solvente orgânico Benzina 7 a 8 carbonos 60 a 90º C Solvente Orgânico Gasolina 6 a 12 carbonos 40 a 200º C Combustível Óleo diesel 15 a 18 carbonos 250 a 300º C Combustível Óleo lubrificante 16 a 20 carbonos 300 a 400º C Lubrificante Parafina Sólidos de massa molar elevada acima (C36H74) 470 a 650º C Velas, alimentos, cosméticos. Asfalto HC parafínicos, aromáticos, heterocíclicos. ------------- Pavimentação Craqueamento do petróleo • A demanda por gasolina é muito maior que aquela fornecida pela fração de gasolina do petróleo • Craqueamento ou cracking do petróleo: é quebra de hidrocarbonetos de alto peso molecular em moléculas menores, constituintes da gasolina • Térmico ou catalítico (± 500 oC) Ex: C16H34 Óleo diesel C8H18 gasolina + 4 C2H4 alqueno • Um dos compostos formados, 2,2,4-trimetilpentano (isoctano), queima muito suavemente (sem bater pino) nos motores de combustão interna e é usado como um dos padrões pelos quais a octanagem de gasolina é estabelecida • Índice de octanagem* CH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 Índice de Octanagem 0% 0% - Isoctano 100% - n-heptano 50% 100% 100% - Isoctano 0% - n-heptano Brasil: 86 GASOLINA ADITIVADA: possui detergentes dispersantes responsáveis pela limpeza do sistema de alimentação de combustível, incluindo linha de combustível, bomba, galeria, injetores e válvulas de admissão. Não aumenta a octanagem! No Brasil, é utilizada uma gasolina única no mundo, pois trata-se de uma mistura de 76% de gasolina e 24% de álcool etílico (etanol). O teor de álcool na gasolina é especificado pela Agência Nacional do Petróleo - ANP, e é objeto de lei federal. Atualmente, estão à disposição dos consumidores brasileiros três tipos de gasolina: comum, comum aditivada e premium. GÁS NATURAL: Mistura gasosa formada por metano (70 a 90%), etano (0,5 a 7%), outros alcanos, H2S, CO2, N2. • Encontrado em jazidas subterrâneas ou não ao petróleo. • Combustível petroquímica. e matéria-prima na misturado indústria • No Brasil: Bacia de Campos - RJ, Espírito Santo, Amazonas, Acre e Rondônia. Metano: combustível Metano: efeito estufa Hidrocarbonetos: Alcenos, Alcinos, Dienos e Aromáticos Alcenos ou olefinas • São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação • Fórmula geral: CnH2n (n≥2) • O mais simples é o etileno ou eteno (C2H4) • A principal fonte: cracking do petróleo • A dupla ligação é o grupamento funcional de um alceno • Na dupla acontecem as reações de adição Propriedades físicas • Semelhantes aos alcanos • Insolúveis em água solventes orgânicos e solúveis nos Para que serve o etileno? • Matéria prima para obtenção de inúmeras substâncias • Ex: plásticos como polietileno, PVC, etanol Fontes • Cracking do petróleo • Produto natural vegetais do metabolismo dos – Controla o amadurecimento das frutas – Germinação das sementes – Desabrochar das flores o Atmosfera de etileno: amadurecimento artificial Alcinos • São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação • Fórmula geral: CnH2n-2 (n≥2) • O mais simples é o acetileno (C2H2) Características: • A tripla ligação é o grupamento funcional de um alcino • Na tripla acontecem as reações de adição Para que serve o acetileno • Soldas - Maçaricos oxiacetilênicos: temperaturas da ordem de 3000 oC! Fonte • O acetileno pode ser obtido do calcário ou do carbureto de cálcio DIENOS • São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações • Fórmula geral: CnH2n-2 (n≥3) • O dieno mais simples é o propadieno C3H4 CLASSIFICAÇÃO • Dienos com duplas acumuladas C C C • Dienos com duplas conjugadas (importante na fabricação da borracha sintética e C C C C polímeros) C C • Dienos com duplas isoladas C C C C ESTRUTURA DA BORRACHA DEFUMAÇÃO DA BORRACHA • O látex extraído do caule da seringueira é posto para coagular • Depois segue a defumação • Submeter o material obtido à fumaça da queima de madeira: formação de metanol • O metanol, muito tóxico: risco à saúde do seringueiro • Hoje: técnicas utilizam misturas de ácidos, menor toxicidade HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS • São os hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos • Origem do nome: cheiro agradável • Maior exemplo: benzeno • Substituintes: orto, pára e meta PRINCIPAL FONTE: • Hulha (carvão mineral): principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos • Industrialmente: hidrocarbonetos do petróleo (reações de desidrogenação) • Carvão (turfa, linhito, hulha, antracito) toda mistura combustível que apresenta mais de 60% de carbono Estágios do processo de incarbonização TOXICIDADE DOS COMPOSTOS AROMÁTICOS • Diversas substâncias aromáticas tem efeito cancerígeno, caso de muitos hidrocarbonetos polinucleares, encontrados na fumaça do cigarro AGENTE LARANJA • mistura de dois herbicidas: o 2,4-D e o 2,4,5-T. Foi usado como desfolhante pelo exército norte-americano na Guerra do Vietnã • Por questões de negligência e pressa para utilização, durante a guerra, foi produzido com inadequada purificação, apresentando teores elevados de um subproduto cancerígeno da síntese do 2,4,5-T: a dioxina tetraclorodibenzodioxina. Este resíduo não é normalmente encontrado nos produtos comerciais que incluem estes dois ingredientes, mas marcou para sempre o nome do Agente Laranja, cujo uso deixou seqüelas terríveis na população daquele país e nos próprios soldados norte-americanos.