FUNÇÕES
ORGÂNICAS
Prof. Keite França
Disciplina: Química 2
2
FUNÇÕES ORGÂNICAS


Quando utilizamos o termo Função
orgânica, estamos nos referindo a
um grupo de compostos com
propriedades químicas parecidas.
As Funções orgânicas apresentam
partes semelhantes
em suas
estruturas moleculares que são
denominadas grupos funcionais.
3
Funções Orgânicas
 Cadeia
Carbônica
Hidrogênios.
H3 C
CH3
composta
apenas
por
H2C
CH2
HC
Carbonos
CH
e
4
Funções Orgânicas
Só simples ligação entre C
H3 C
CH3
Alcano
Uma dupla entre C
H2C
CH2
Alceno
Uma tripla entre C
HC
Alcino
Não importa quantos átomos de Carbonos tem a cadeia!
CH
5
Nomenclatura
A base da nomenclatura sistemática utilizada hoje estabelece que o
nome dos compostos orgânicos forneçam informações sobre:
(1) O número de átomos
de carbono na cadeia
principal do composto:
(2) A existência de insaturações:
Insaturação
Intermediário
Nº de C
Prefixo
Só ligações simples
AN
1
MET
1 ligação dupla
EN
2
ET
2 ligações duplas
DIEN
3
PROP
1 ligação tripla
IN
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
(3) A função orgânica do composto:
Função
Sufixo
Hidrocarboneto
O
Álcool
OL
Aldeído
AL
Cetona
ONA
Ácido Carboxílico
OICO
6
Outros radicais importantes
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS
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Os ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações
simples entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula
geral CnH(2n+2).
PROPANO (C3H8) e BUTANO (C4H10) são
exemplos de alcanos e estão presentes na
mistura que compõe o GLP (gás liquefeito
de Petróleo).
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Botijões de 45 kg de GLP
Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que
apresenta maior número de átomos de carbono). Uma vez identificada
esta sequência, as demais sequências são entendidas como
ramificações da cadeia principal.
ramificações
cadeia
principal
Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima à ramificação.
Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:
Número(s)
do(s)
carbono(s)
ramificado(
s)
hífe
n
Nome da(s)
ramificação(õ
es) (em
ordem
alfabética)
Nome da
cadeia
principal
(prefixo +
meio do nome
+ sufixo)
Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como:
3,5-dimetiloctano
indica a presença de 2 ramificações metil no composto.
Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e
incolor. Sua produção na natureza
ocorre a partir da decomposição,
na ausência de ar, de material
orgânico, quer de origem animal,
quer de origem vegetal. É um dos
principais
constituintes
do
chamado gás natural.
O gás natural é uma fonte de
energia “limpa”, encontrado em
rochas porosas no subsolo,
podendo estar associado ou não
ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS
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Os ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma
ligação dupla entre os átomos de carbono e são representados pela
fórmula geral CnH(2n).
O ETENO (etileno) de fórmula (C2H6) é o
alceno mais simples e é utilizado na
produção de plásticos como o PET
(polietileno tereftálico).
NOMENCLATURA DOS ALCENOS
Exemplos de materiais de
polietileno
Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que
apresenta maior número de átomos de carbono e que contenha a
maior quantidade possível de ligações duplas). Uma vez
identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como
ramificações da cadeia principal.
cadeia
principal
2
ramificação
Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima à uma dupla ligação.
Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:
Número(s)
do(s)
carbono(s)
ramificado(
s)
hífe
n
Nome da(s)
ramificação(õ
es) (em
ordem
alfabética)
Nome da
cadeia
principal
(prefixo +
meio do nome
+ sufixo)
Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como:
3-etil-hex-2-eno
indica a localização da dupla
ligação no composto.
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Cadeias insaturadas
No caso de cadeias insaturadas, a insaturação (dupla ou
tripla) deve estar contida na cadeia principal, mesmo se
esta for menor.
Ordem de prioridade para numeração:
dupla > tripla> grupos orgânicos
Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na
natureza. O mais comum é o eteno,
produzido durante o amadurecimento
das frutas. Outro alceno é o
octadeceno, presente no fígado de
peixes. Já um dos componentes da
casca do limão é um octeno, que,
como
hidrocarboneto,
sofre
combustão.
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS
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Os ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma
ligação tripla entre os átomos de carbono e são representados pela
fórmula geral CnH(2n-2).
O ETINO (acetileno) de fórmula (C2H2) é o
alcino mais simples e é utilizado como
combustível nos maçaricos oxiacetilênicos.
NOMENCLATURA DOS ALCINOS
Maçarico de corte
A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCINOS,
apenas trocando o “EN” pelo “IN” para indicar a tripla ligação.
2
3-metil-pent-1-ino
Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos
Os HIDROCARBONETOS CÍCLICOS são aqueles que apresentam cadeia
carbônica fechada (sem extremidades). As cadeias podem apresentar
ramificações, ligações duplas ou triplas.
A nomenclatura segue as regras estudadas para os hidrocarbonetos não
cíclicos, acrescentando-se ao nome do composto a palavra “CICLO”.
Exemplos:
Ciclobutano
3-metilciclo-hex-1-eno
(CnH2n)
(CnH2n-2)
Hidrocarbonetos Halogenados
Os HIDROCARBONETOS HALOGENADOS são compostos resultantes da
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto
por átomos de elementos do grupo dos halogênios.
A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos
acrescentando-se o nome do halogênio precedido pelo nº do carbono em
que ele está ligado.
Exemplos:
1,2-dibromoeteno
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diclorometano
Triclorometano (clorofórmio) –
tem
ação anestésica e hoje é muito utilizado
como solvente.
Halogênio: F, Cl, Br, I, At
Hidrocarbonetos aromáticos
COMPOSTOS AROMÁTICOS são aqueles que possuem ao menos um
grupo benzênico em sua estrutura.
Está presente em
combustíveis
derivados do
petróleo. A
regulamentação
brasileira permite
de 1 a 1,5% na
gasolina de
automóveis.
Representações da molécula do benzeno
A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos e
a cadeia do benzeno é considerada a principal do composto.
Exemplos:
1-etil-2-metilbenzeno
1,4-dietilbenzeno
Nomenclatura Orto, Meta, Para
Na nomenclatura dos COMPOSTOS AROMÁTICOS com duas substituições
no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser indicada
pela utilização dos prefixos:
• orto (ou o): substituintes nas posições 1 e 2;
• meta (ou m): substituintes nas posições 1 e 3;
• para (ou p): substituintes nas posições 1 e 4.
Exemplos:
1,2-dimetilbenzeno
ou ortodimetilbenzeno
1-etil-3-metilbenzeno
ou paraetilmetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno
ou paradimetilbenzeno
19
Radicais aromáticos
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Hidrocarbonetos
1. Polaridade: Apolares
2. P.F e P.E: Aumenta com a
massa molecular
3. Fase de agregação:
1 a 4 C = gasosos
5 a 17 C = líquidos
acima de 18C = sólidos
4. Solubilidade: Insolúveis em água
5. Densidade: menos densos que a água
6. Aplicação: combustíveis
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Funções Orgânicas
-
 Cadeia
Carbônica que possui o grupo Hidroxila ( OH), ligado a
C saturado.
R
OH
OH
CH3 -CH2 -OH
H3C
CH CH2 CH3
Nomenclatura
Prefixo referente ao número de carbonos + indicação
quanto as ligações + OL
Ex: PROPANOL CH3-CH2-CH2-OH
Obs: Não esquecer de indicar a posição das ligações
insaturadas e das ramificações
CLASSIFICAÇÃO:
Quanto à posição Quanto ao número
de hidroxilas
Álcool primário
Monoálcool
Álcool secundário Diálcool
Álcool terciário
Triálcool
Obs: Para a escolha da cadeia principal, sempre deverá conter
o grupo funcional OH
Etanol
Presente nas bebidas alcoólicas
Vinho, cerveja, aguardente e uísque são
bebidas alcoólicas. Todas contém etanol,
conhecido popularmente como álcool.
CH3CH2-OH
ETANOL
25
Funções Orgânicas
 Cadeia
Carbônica Aromática que possui o grupo Hidroxila (
OH), ligado ao anel aromático.
OH
-
Nomenclatura
27
Funções Orgânicas
 Cadeia
R
Carbônica que possui Oxigênio como heteroátomo.
O
R
H3C
O CH3
28
Grupo Funcional :
C
O
C
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Radical Menor -OXI + Radical Maior -O
Nomenclatura Usual
Éter Radical Menor + Radical Maior -ÍLICO
Importantes:
•Éter sulfúrico (éter
etílico, éter,
etoxietano)
Características: Muito voláteis, apolares; Anestésico superficial;
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Funções Orgânicas
 Cadeia
Carbônica que possui o grupo Carbonila em Carbono
terminal.
O
O
R
H3 C
C
H
C
H
Nomenclatura
Formol e Benzaldeído
33
Aldeído acético

É usado como matériaprima na indústria de
pesticidas e medicamentos.
É também conhecido como
aldeído acético, e possui
uma importante função na
fabricação de espelhos: o
etanal reduz os sais de prata
através de reação e os fixa
no espelho para reflexão da
imagem.
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Funções Orgânicas
 Cadeia
Carbônica que possui o grupo Carbonila em carbono
secundário.
O
O
C
R
R
H3C
C
CH3
Nomenclatura
Nos casos de dicetonas, tricetonas, etc. devemos acrescentar a terminação
diona, triona, etc. ao nome do hidrocarboneto com o mesmo número de
carbonos
Propanona (Acetona)
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Reativo de Fehling
A
Solução de Fehling, também chamada
de Reagente de Fehling ou Licor de Fehling, é
uma solução, desenvolvida pelo químico
alemão Hermann von Fehling, geralmente usada
para
se
diferenciar
entre
os
grupos
funcionais Cetona e Aldeído. A solução a ser
testada é aquecida junto com a Solução de Fehling;
um precipitado de cor vermelha indica a presença
de um aldeído. As cetonas não reagem.
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Reativo de Fehling
 Em
termos gerais temos:
R – CHO + 2Cu(OH)2  R – COOH + Cu2O(S) + 2H2O
Aldeído
solução de Fehling
Resumindo:
Aldeído : teste positivo
Cetona: teste negativo
Ác. Carboxílico
Óxido Cuproso
(Vermelho)
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Reativo de Tollens
 Reativo
de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de
prata
(AgNO3)
muito
utilizada
para
diferenciar aldeídos de cetonas. Sua fórmula química é
Ag(NH3)2OH, que corresponde à espécie química
oxidante.
O
reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução,
reage apenas com os aldeídos e não reage com cetonas
como função única. Nessa reação, os aldeídos reduzem o
cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona
a formação de prata metálica que é depositada nas paredes
do recipiente.
40
Reativo de Tollens

Em termos gerais temos:
R – CHO + 2Ag(NH3)2OH  R – COONH4 + 2Ag(s) + 3NH3(g) +2H2O
Aldeído
solução de Tollens
Resumindo:
Aldeído : teste positivo
Cetona: teste negativo
Ác. Carboxílico
Prata
Amônia
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Funções Orgânicas
 Cadeia
Carbônica que possui o grupo Carboxila.
O
R
C
O
H3C
OH
C
OH
42
O
Grupo Funcional :
C
OH
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-ÓICO)
Nomenclatura Usual
O
O
H–C
OH
Ác. Fórmico
CH3– C
OH
Ác. Acético
Importantes:
•Ác. Acético
•Ác. Fórmico
43
Funções Orgânicas
 Formados
pela troca do Hidrogênio presente na Carboxila dos
Ácidos Carboxílicos por uma Cadeia Carbônica.
O
R
O
C
H3C
O
R
C
O
CH3
44
Grupo Funcional : – C
O
O–C
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
-OATO de -ILA
Nomenclatura Usual
Relativa aos radicais Acetic e Formic
Características: Aromatizantes
para alimentos, produtos
cosméticos e farmacêuticos;
Óleos e gorduras;
Importantes:
•Etanoato de etila
(maçã)
•Etanoato de
isopentila(banana)
46
Funções Orgânicas
 Cadeia
H3 C
Carbônica possui o grupo Amino.
NH2
H3 C
NH CH3
H3C
N
CH3
CH3
47
Grupo Funcional :
R–N–R
R
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Radicais (ordem alfabética) + (-amina)
Nomenclatura Usual
-AMINO + nome do hidrocarboneto
Classificação
Aminas podem ser: primárias,
secundárias ou Terciária
Importantes:
•Dimetilamina
•Metiletilamina
Características: Básicas (Brönsted-Lowry); odores
desagradáveis de amônia (menores) ou peixe;
48
Funções Orgânicas
 São
derivados, teoricamente, do NH3 pela substituição de um
Hidrogênio por um grupo Acila (—C=O).
O
R
C
N
49
O
Grupo Funcional : –
C
NH2
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + (-amida)
Para as substituidas
N- + (nome do radical) + Prefixo + Infixo + (-amida)
Características: Caráter básico
despresível; são usadas como
umectantes (muito polares);
Importantes:
•Uréia (Metanodiamida)
•Barbitúricos
50
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Haletos Orgânicos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nome do haleto +
Grupo Funcional :
F, Cl, Br, I
nome do hidrocarboneto
Nomenclatura Usual
Nome do haleto(na forma de ânion)+nome do Radial(-ila)
Características: CFCs; agrotóxicos
(BHC, DDT); solventes orgânicos
(CCl4, CHCl3, CHI3)
Importantes:
•BHC
•DDT
Nomenclatura
Exemplos:
H3C – CH – CH – CH = CH – CH3
Cl CH2
5 – cloro – 4 etil – 2 – hexeno
CH3
A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais
próxima da insaturação.

H3C – CH – CH2 – CH – CH3
Cl
CH3
4 – cloro – 2 metil – pentano
Lembrando que primeiro insaturações, segundo os radicais, e em terceiro os
halogênios
Haletos Orgânicos
53
Nomenclatura
 Para
a nomenclatura usual temos:
Haletos de Ácido


Os haletos de ácido, também chamados de haletos de acila
apresentam como grupo funcional a seguinte estrutura:
O
-C
onde X = F, Cl, Br ou I
X
Pode-se considerar que os haletos de ácido são provenientes da
substituição da hidroxila (OH) presente em um ácido carboxílico
por um átomo de halogênio:
O
R–C
OH
- OH
+X
O
R–C
X

A nomenclatura dos Haletos de
Ácido é dada em função do
nome do ácido carboxílico de
origem, de acordo com o
seguinte esquema:
Brometo
Cloreto
Iodeto
Fluoreto
- ico
de
nome do ácido
+ ila

O nome obtido de acordo
com o esquema será oficial
ou usual conforme seja usada
uma ou outra nomenclatura
do ácido de origem:
H3C – C
O
O
H3C – C
OH
Cl
Cloreto de etanoila
Cloreto de acetila
Ácido etanóico
Ácido acético
O
b) H3C – CH = CH – CH2 – C
Ácido 3 – metil – 4 hexenóico
Fluoreto de 3 – metil – 4 - hexenoila
CH3
OH
+ F - OH
O
H3C – CH = CH – CH – CH2 – C
CH3
F
56