Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Obtenção e abertura de epóxidos de ésteres de ácidos graxos derivado
do óleo de “Ricinus Communis” empregando disseleneto de difenila.
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Wolmar A. Severo Filho (PQ), Daiani dos Santos (IC)*, Nêmora F. Backes(IC) , Diego de Souza (PQ)
*[email protected]
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UNISC, Avenida Independência 2293, Santa Cruz do Sul – RS
Palavras Chave: Epoxidação, Óleo de Mamona, Selênio
Introdução
A aplicabilidade do óleo de mamona pela indústria
oleoquímica se destacada, principalmente devido à
presença de três sítios ativos em sua estrutura
passiveis de modificações, como a hidroxila, a
insaturação, e a carboxila. Os epóxidos são
agrupamentos funcionais muito reativos, formados
por um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de
carbono que são unidos por uma ligação covalente.
As substâncias derivadas deste grupo funcional
recebem o prefixo epoxi e, segundo a IUPAC, os
epóxidos também são denominados de oxiranos. A
epoxidação é uma das reações químicas
fundamentais que vem ganhando muito interesse
nas indústrias e também vem sendo extensivamente
estudadas
devido
aos
epóxidos
serem
intermediários versáteis para sínteses de novos
compostos.
refluxo sob agitação magnética, à temperatura
ambiente e atmosfera de argônio, adiciando-se
disseleneto de difenila (0,32 mmol) em THF seco (2
mL), após solubilização do disseleneto adicionou-se
lentamente uma solução de NaBH4 (0,32 mmol),
solubilizado em álcool etílico seco, até o
desaparecimento da cor amarela, seguida de
descoloração. Logo após, adicionou-se ao sistema
reacional uma solução do epóxido (0,25 mmol),
solubilizado em THF seco. A mistura reacional foi
colocada sob refluxo por 12 horas. A reação foi
acompanhada por CCD, para verificar o consumo do
epóxido e a formação do produto. Após isolamento e
purificação do produto através de coluna
cromatográfica de sílica gel, utilizando inicialmente
hexano, e combinações de hexano/acetato como
eluente, obtendo-se o produto com 62% de
rendimento. Sendo o mesmo caracterizado por IV e
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RMN de H e C.
Conclusões
Resultados e Discussão
Empregou-se a metodologia clássica de epoxidação
com m-CPBA (3-ácido cloroperóxibenzóico), que em
um balão de uma boca de 50 mL sob forte agitação
adicionou-se o éster metílico (10 mmol) em 20 mL
de clorofórmio, este sistema manteve-se sob
resfriamento a 0ºC durante 1 h adicionando-se
pequenas frações de m-CPBA (11,2 mmol) e mais 5
horas à temperatura ambiente. O produto foi isolado
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e caracterizado por IV e RMN de H e C.
Os resultados obtidos da epoxidação do éster
metílicos do óleo de mamona empregando m-CPBA
foram de 95% de rendimento. A investigação com
maior caráter inovador foi a abertura do epóxido
formado através de uma inserção via clivagem da
ligação do disseleneto de difenila, sob condições
redutoras, levando a formação de produto derivado
do óleo de mamona contendo selênio com 62% de
rendimento, sendo este um composto com potencial
antioxidante para aditivos em combustíveis
automotivos. O principal diferencial do trabalho é a
agregação de valor ao óleo de mamona e
possibilitar o acesso a compostos que podem ser
explorados comercialmente ou mesmo matérias
primas para elaboração de outros compostos.
Agradecimentos
Figura 1. Espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3
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No espectro de RMN H (Figura 1), podemos
observar, nas regiões de 36,50 ppm o deslocamento
químico dos hidrogênios da metila do grupo éster, e
em 39,00 ppm observa-se é o sinal referente ao
hidrogênio do grupo hidroxila. Em 25,20 ppm
referem-se ao deslocamento químico dos hidrogênio
do
anel
oxirano.
Observa-se
também
o
desaparecimento entre 54,00 ppm e 56,00 ppm
referente aos dois hidrogênios metilênicos. O
epóxido obtido foi submetido a um sistema de
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Ao curso de Química Industrial da UNISC e a SCITRS pelo suporte financeiro concedido para a
realização deste trabalho.
__________________
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Nunes, Marta Regina dos Santos. Epoxidação do óleo de mamona e
derivados empregando o sistema catálitico VO(acac)2/TBHP. Quim.
Nova, v. 31, n. 4, 818-821, 2008.
2
Klafke, A. L.; Bock, F.; Schneider, M.; Schneider, R. C. S., Moraes, J.
A. R. Avaliação Ambiental da Produção de Ésteres de Óleo de Girassol
Epoxidado Visando o Emprego na Área de Usinagem. In.:
3rdInternational horkshop Advances in cleaner production. Universidade
de Santa Cruz do Sul.