Colégio Ressurreição Nossa Senhora
3º ano do Ensino Médio
Química Orgânica – 2º Bimestre ISOMERIA
Prof. Enio
Nome: GABARITO
nº: ______
1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B.
Propriedades
A
B
Estado físico nas condições ambientes
líquido gás
Ponto de ebulição (ºC)
78
-25
Ponto de fusão (ºC)
-114 -142
Reage com sódio?
Sim
Não
É venenosa (em quantidades moderadas)? Não
Sim
É anestésica (em pequenas quantidades)?
Não
Sim
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:
a) são certamente substâncias diferentes?
Sim. Por apresentar propriedades físicas (estado físico, PE, PF) e químicas (reagir ou
não com sódio, ser ou não venenosa, ser ou não anestésica) diferentes.
b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.
Sim, pois são compostos diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular.
c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas
é A e qual é B, apenas sugira as fórmulas)
CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metóxi-metano)
2)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:
etanol e metóxi-metano(FUNÇÃO)
j) propanal e metil-propanal(NÃO SÃO ISÔMEROS)
ácido propanóico e propanona(FUNÇÃO)
l) metil-propanal e butanal(CADEIA)
propan-1-ol e propan-2-ol (POSIÇÃO)
m) propeno e ciclopropano(CADEIA)
metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA)
n)(METAMERIA)
ácido propanóico e etanoato de etila(FUNÇÃO)
o) but-1-ino e but-2-ino(POSIÇÃO)
pentan-2-ol e pentan-3-ona (POSIÇÃO)
p) metiletilamina e propilamina(CADEIA)
etanal e etenol(TAUTOMERIA)
q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA)
ácido butanóico e ácido metilpropanóico
r) propanona e propanal(FUNÇÃO)
etoxi-etano e butanal(NÃO SÃO ISÔMEROS)
s) )(METAMERIA)
3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:
a) dois ácidos carboxílicos
Ác. Butanóico e ác. 2-metil-propanóico.
b) quatro ésteres
Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de isopropila.
4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de
isômeros com essa fórmula é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 isômeros
b) 6 isômeros
c) 5 isômeros
d) 3 isômeros
e) 2 isômeros
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e
etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:
a) ácido metil-propanóico
b) ácido butanóico
c) ácido etanóico
d) propanoato de metila
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol
d) butano e butanol
b) etano e butanol
e) butano e propanol
c) propano e butanol
8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um
desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:
a) um deles é um aldeído
b) três deles são quimicamente muito semelhantes
c) os cinco são isômeros
d) todos apresentam o anel benzênico
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O 2
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem
fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos):
(1) I é um aldeído.
(2) II pode ser apenas um álcool
(4) II pode ser um ácido carboxílico
(8) III ode ser apenas um éster
(16) II e III podem apresentar isomeria de função
(32) III pode ser um álcool ou um éter
10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de
B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
11) Analisando os compostos a seguir:
1. propanona
3. propanal
2. etanoato de metila
4. ácido propanóico
São isômeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4
b) 2 e 4, 3 e 5
c) 1 e 3, 2 e 4
5. propan-1-ol
6. metóxi-etano
d) 3 e 6, 1 e 5
e) 2 e 4, 3 e 6
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
são isômeros de posição
são metâmeros
são isômeros funcionais
ambos são ácidos carboxílicos
o composto I é um ácido e o composto II é um éter
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela
4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a fórmula estrutural destes compostos
O CH3
4-metil-heptan-3-ona =
CH3
CH2
C CH CH2 CH2 CH3
O
CH3
heptan-2-ona =
CH2
C CH2 CH2 CH2 CH3
O
octan-3-ona =
CH3
CH2
C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
OH
octan-3-ol =
CH3
CH2
CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
OH CH3
4-metil-heptan-3-ol =
CH3
CH2
CH CH CH2 CH2 CH3
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos
4-metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona
heptan-2-ona = C7H14O - cetona
octan-3-ona = C8H16O - cetona
octan-3-ol = C8H18O - álcool
4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - álcool
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s)
4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona  isômeros de cadeia
octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol  isômeros de cadeia
14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
c) butanal e propan-1-ol
b) butan-1-ol e propanal
d) butan-1-ol e propan-1-ol
15) Dentre os seguintes compostos:
A
B
C
D
E
H H H
H
H H H
H C C C H
H O H
H C C C H
H H H
H C C C H
H O H
H H H
H
hidrocarboneto
C3H8
álcool
C3H8O
álcool
C3H8O
enol
C3H6O
éter
C2H6O
F
G
H
I
J
H O H
H H H
H C C C H
H C C C O
H
H
H O H
O H H
H C C C H
H C C C H
H
enol
C3H6O
H
H
H H H H
H C C C O
H
H
H
H C O C H
H
H H
H
H H
H C C O H
H H
H H H
álcool
C3H8O
cetona
C3H6O
Organize os pares de isômeros, classificando-os.
A  não possui isômeros
B e C  não são isômeros pois representam o mesmo composto.
B e G  são isômeros de posição
D e F  são isômeros de posição
D e I  são isômeros de tautomeria
E e J  são isômeros de função
F e H  são isômeros de tautomeria
I e H  são isômeros de função
aldeído
C3H6O
álcool
C2H6O
15) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles:
A
B
C
D
O CH3
CH2 OH
OH
OH
E
HO
CH3
CH3
CH3
C7H8O
éter
C7H8O
álcool
C7H8O
fenol
C7H8O
fenol
C7H8O
fenol
Estes compostos são isômeros? De que tipo?
Sim, pois são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Os compostos A e B são
isômeros de função, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. Já os compostos C, D
e E são isômeros de posição.