ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL
1. (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma
substância química livre de efeitos alucinógenos
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos
científicos, essa substância pode ser empregada no
tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso
central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla,
câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o
medicamento contendo canabidiol está inserido na lista
de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados
em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrição médica e uma série de documentos, que
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização
especial requer, em média, uma semana. Já existem
algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em:
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/
2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-docanadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22
ago. 2014.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de
carbono saturados presentes em um anel
benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de
carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ ) e
5 ligações covalentes do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos
elementos químicos presentes no canabidiol é
carbono > hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua
camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria
geométrica.
2. (Uem 2014) Assinale o que for correto.
01) Um aminoácido é um composto de função mista.
02) Os compostos metano, eteno, propano, buteno e
pentano formam uma série homóloga.
04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os
reagentes e os produtos orgânicos são
considerados isólogos entre si.
08) Moléculas orgânicas que apresentam isomeria
funcional formam uma série heteróloga.
16) Duas moléculas que apresentam isomeria
geométrica entre si podem fazer parte de uma série
homóloga.
3. (Ufsc 2014) Polícia apreende 33 mil comprimidos de
ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do
grupo, policiais descobriram o laboratório onde as
drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy
seriam vendidos na Europa.
Disponível em:
<http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/
2013/08/operacao-apreende-mais-de-3-mil-comprimidos
-de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html>
Acesso em: 21 ago. 2013.
O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é
uma droga sintética produzida em laboratórios
clandestinos a partir de uma substância denominada
safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil
como aromatizante em aguardentes. A droga provoca
alterações na percepção do tempo, diminuição da
sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e
alucinações visuais. Causa também aumento da
frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca,
náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada
diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a
atividade sexual, o humor e o sono) no organismo.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do
safrol e do MDMA:
Disponível em:
<http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040421999000500019&script=sci_arttext>
Acesso em: 25 ago. 2013.
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01) A molécula de MDMA apresenta um carbono
assimétrico.
02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do
MDMA possuem caráter iônico.
04) A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
08) A molécula de MDMA apresenta as funções
orgânicas éster e amida.
16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam
isomeria espacial.
32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica.
64) A mólecula de MDMA apresenta um par de
enantiômeros.
4. (Uema 2014) A canela (Cinnamonum zeylanicum) é
uma especiaria muito utilizada em pratos típicos do
período junino, tais como a canjica e o mingau de milho,
por ter um sabor picante e adocicado e aroma peculiar.
Essas características organolépticas são provenientes
do aldeído cinâmico (3-fenil propenal) que apresenta
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duas estruturas distintas em razão de sua isomeria
geométrica, uma cis e a outra trans.
A partir da nomenclatura oficial desse aldeído, desenhe
as duas estruturas isoméricas. A seguir, identifique as
estruturas cis e trans, respectivamente. Justifique sua
resposta.
5. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–
CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante
sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser
representado por dois compostos que apresentam a
mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito
fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham
esse comportamento constitui um desafio para os
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi
outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K.
Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por
desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores
assimétricos que permitem obter o enantiômero que
interessa. O comportamento da anfetamina e os
trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem
respeito
a) à isomeria de função em compostos com a mesma
composição e com estruturas diferentes.
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos
menos, um carbono assimétrico.
c) à isomeria plana em compostos com a mesma
composição e com estruturas diferentes.
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo
menos, um carbono assimétrico.
6. (Cefet MG 2013) Dentre os compostos orgânicos
I. butan-2-ol
II. pent-1-eno
III. hex-2-eno
IV. 2-metil-cicloexanol
V. cicloexeno
aqueles que apresentam isomeria geométrica são
a) I e IV.
b) I e V.
c) II e III.
d) II e V.
e) III e IV.
7. (Upf 2013) “A bielorrussa Nadzeya Ostapchuk
perdeu a medalha de ouro conquistada no arremesso
de peso nos Jogos Olímpicos de Londres/2012, após
ser flagrada em exame antidoping, para a substância
metenolona, esteroide anabolizante proibido pela
Agência Mundial Antidoping. Com a decisão, a
bielorrussa se tornou a primeira atleta dos Jogos de
Londres a perder uma medalha por doping” (Notícia
veiculada no site gazeta do povo em 13/08/2012).
De acordo com a representação da estrutura molecular
do metabolizante metenolona, apresentada a seguir,
assinale a alternativa incorreta.
a) Possui fórmula molecular C21H32O3 e apresenta na
sua estrutura as funções orgânicas álcool e cetona.
b) Apresenta isomeria óptica, pois possui pelo menos
um carbono assimétrico na estrutura.
c) Apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois a
ligação dupla entre os átomos de carbono propicia a
formação de compostos com construções espaciais
distintas.
d) Compostos que apresentam isomeria óptica possuem
a mesma fórmula molecular e são chamados de
estereoisômeros.
e) Para que um composto seja opticamente ativo é
necessário que suas moléculas possuam pelo menos
um plano de simetria.
8. (Ufsm 2013) A mamoneira é uma planta oleaginosa
que produz o óleo de mamona, uma fonte renovável de
biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído
o ácido ricinoleico, um ácido graxo ômega 9. Esse ácido
é conhecido desde a antiguidade pelos efeitos
analgésico, anti-inflamatório e bactericida. Além disso,
em nosso tempo, tornou-se um insumo industrial
utilizado para produção de poliuretanos usados em
preenchimentos ósseos e de polímeros tipo epóxi
empregados como tintas e adesivos
impermeabilizantes.
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insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas
das duas substâncias envolvidas no processo (não
necessariamente na ordem citada no texto).
Sobre características desse ácido, afirma-se:
I. Possui configuração geométrica E.
II. O álcool secundário do ácido ricinoleico pode ser
oxidado até transformar-se em cetona.
III. O seu enantiômero possui configuração geométrica
Z.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) I, II e III.
9. (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo qual duas
substâncias compartilham a mesma formula molecular,
mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o
rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O
fenômeno ocorre principalmente em compostos de
carbono, considerando a variedade de substâncias
orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do
carbono permite formar longas cadeias estáveis e com
múltiplas combinações.
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das
diferentes probabilidades de existência de compostos
com mesma formula molecular.
(Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm)
A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das
afirmativas a seguir apresenta uma substância que
corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à
isomeria óptica ao mesmo tempo?
a) 2-metil-pent-3-en-2-ol
b) 3-metil-pent-3-en-2-ol
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol
10. (Ueg 2012) Considere o alceno de menor massa
molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em
seguida, represente as estruturas dos isômeros:
11. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas
apresentadas no texto, a alternativa correta é:
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica.
b) somente a substância A apresenta isomeria
geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz
polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a
glicerina.
12. (Ufjf 2011) Os compostos p-metoxicinamato de 2etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da
região do ultravioleta e, consequentemente, podem ser
utilizados para absorver a radiação emitida pelo sol que
é prejudicial à nossa pele. Com base nas estruturas,
responda aos itens abaixo.
a) Quais as funções oxigenadas presentes nas
estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e
salicilato de octila?
b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do pmetoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos
algarismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria
geométrica? Justifique sua resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera
obter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2etoxietila? Indique a(s) fórmula(s) estrutural(is)
desse(s) produtos.
13. (Uerj 2011) O cravo-da-índia e a noz-moscada são
condimentos muito utilizados na culinária, e seus
principais constituintes são, respectivamente, o eugenol
e o isoeugenol.
Observe suas fórmulas estruturais:
a) cis e trans desse alceno;
b) constitucionais possíveis para esse alceno;
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros,
não dão importância devida à qualidade de seus
serviços. Um exemplo claro está na reutilização de
óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina
(uma substância de cadeia carbônica saturada)
decompõe-se por aquecimento levando à formação da
acroleína (uma substância de cadeia carbônica
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas
duas moléculas e nomeie aquela que apresenta
isomeria espacial geométrica.
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Em seguida, indique o número total de carbonos
assimétricos formados na reação de adição de bromo
molecular ao grupo alifático das duas moléculas.
II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com
configuração geométrica cis.
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao
oxigênio é uma cadeia alifática insaturada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina,
que, após reação química específica, forma a
metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema
nervoso central, competindo com a adrenalina pelo
mesmo receptor proteico e aumentando as
transmissões neurais na fenda sináptica. A
pseudoefedrina, fármaco com ação agonista α adrenérgica, é isômero óptico da efedrina. Abaixo, são
mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, da
anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina,
numeradas, respectivamente, de I a IV.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
17. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma
de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem
sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro
tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros
ópticos porque diferem somente na disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla
ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
14. (Unb 2011) O alqueno apresenta, simultaneamente,
isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula
molecular é
a) C4H10
b) C5H12
c) C6H14
d) C7H14
15. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2,
apresente as fórmulas estruturais dos compostos de
cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê
seus respectivos nomes.
16. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora
gossypiella) é considerada uma das pragas mais
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio
sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento
da infestação e a consequente redução das aplicações
de inseticidas.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
18. (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos
alimentos, em especial os industrializados, resultou no
aumento da incidência da obesidade, tanto em crianças
como em adultos. Em função disso, tem-se tornado
comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas
que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também
têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o
emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma
das substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a
sibutramina, comercializada com diversas
denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a
seguir:
Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
molécula.
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é
correto afirmar que apresenta
a) a função amina primária.
b) apenas anéis alifáticos.
c) apenas anéis aromáticos.
d) isomeria geométrica.
e) um átomo de carbono quiral.
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
19. (G1 - cftsc 2007) Qual das estruturas a seguir
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apresenta isomeria geométrica?
afirmações.
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são
consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol.
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é
2,6-dimetil-8-octanol.
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas I e III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
20. (Fgv 2006) São feitas as seguintes afirmações
sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I. A sua fórmula molecular é C9H18.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal
planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
21. (Pucrj 2006) Assinale a alternativa incorreta sobre a
substância propanona (vulgarmente conhecida como
acetona).
a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma
(ó) e uma pi (ð).
b) A propanona é uma substância que não apresenta
isomeria geométrica.
c) A propanona é uma substância que apresenta
isomeria óptica.
d) O propanal é isômero da acetona.
e) A acetona é uma substância polar.
23. (Fatec 2005) Considere o texto a seguir:
"[...] A relação direta entre dietas ricas em gorduras
saturadas e ataques cardíacos é bem conhecida. Ácidos
graxos saturados são geralmente encontrados em
gorduras sólidas ou semissólidas, enquanto ácidos
graxos insaturados são usualmente encontrados em
óleos.
Como resultado os nutricionistas recomendam o uso de
óleos vegetais líquidos para cozinhar, e as pessoas em
geral estão cientes desse conselho.
Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são
feitas as margarinas e as gorduras semi-sólidas usadas
para cozinhar. O hidrogênio é adicionado às ligações
duplas C = C de óleos insaturados para convertê-los em
uma gordura sólida ou semissólida de melhor
consistência e com menor chance de estragar. Esse
processo de hidrogenação diminui o número de ligações
duplas mas também produz ácidos graxos trans a partir
de ácidos graxos cis naturais [...]".
(Fonte: Kotz, J. C. et al. "The chemical world,
concepts and applications".
Orlando Saunders, 1994. p. 182)
Considere também as estruturas
22. (Ufrgs 2006) Observe a reação a seguir, que
representa a transformação do geraniol (composto 1),
terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.
Com relação a essa reação, considere as seguintes
Com base nos dados considerados, afirma-se:
I. A estrutura "A" representa 1 mol de moléculas de uma
gordura, e a "B" representa 1 mol de moléculas de um
óleo.
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II. Colocando para reagir 1 mol da substância A e 5
mols de H2 obtém-se 1 mol da substância B.
III. O texto se refere a um tipo de isomeria chamado
geométrica, em que há diferença quanto à disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla
ligação.
É correto o que se afirma apenas em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e III.
e) II e III.
24. (Uem 2004) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01) O ácido butanoico pode ser encontrado na
manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse
composto é isômero funcional do etanoato de etila.
02) O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta
isomeria geométrica ou cis-trans.
04) No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanoico), o
carbono de número 2 é assimétrico e o composto
apresenta isomeria óptica.
08) O composto com fórmula molecular C2H5NO pode
ser a etanamida.
16) O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.
32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as
respectivas funções estão corretos: "al" para
aldeído, "ona" para cetona, "oico" para ácido
carboxílico e "ol" para álcool.
25. (Uerj 2004) O composto responsável pelo aroma de
jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a
seguir, na qual algumas ligações químicas são
identificadas por setas numeradas.
O número correspondente à seta que indica a ligação
responsável pela isomeria espacial geométrica na
molécula representada é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
26. (Ufpr 2004) Na química orgânica, é frequente a
ocorrência de compostos diferentes apresentando a
mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como
isomeria. Os isômeros diferem pela maneira como os
átomos estão distribuídos.
Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é
correto afirmar:
01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano.
02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol.
04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um
conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria
geométrica e óptica.
08) A dimetilamina é um isômero da etilamina.
16) O metanoato de metila e um de seus isômeros
pertencem à mesma função química.
27. (Unifesp 2003) Um composto de fórmula molecular
C4H9Br, que apresenta isomeria ótica, quando
submetido a uma reação de eliminação (com KOH
alcoólico a quente), forma como produto principal um
composto que apresenta isomeria geométrica (cis e
trans).
a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos
orgânicos envolvidos na reação.
b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o
composto de partida C4H9Br? Escreva as fórmulas
estruturais de dois dos isômeros.
28. (Unesp 2003) Entre os compostos
I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2 Cℓ2,
apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.
29. (Ufsc 2003) Um álcool secundário, de fórmula
molecular C4H10O, quando aquecido na presença de
alumina (Aℓ2O3) sofre desidratação, dando origem ao
composto orgânico A que, por sua vez, é tratado com
um ácido halogenídrico (HX), produzindo o composto
orgânico B. Considere que os produtos A e B são
aqueles que se formam em maior quantidade.Como as
informações acima são verdadeiras, assinale a(s)
proposição(ões) CORRETA(S):
01) a estrutura do álcool secundário admite isomeria
ótica.
02) o álcool secundário é denominado oficialmente 2butanol.
04) o composto A formado admite isomeria geométrica
ou cis-trans.
08) o composto A formado é o 1-buteno.
16) o composto B formado admite simultaneamente
isomeria geométrica e isomeria ótica.
32) o composto B formado admite isomeria ótica.
30. (Ita 2002) Qual das substâncias a seguir apresenta
isomeria geométrica?
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a) Ciclo-propano.
b) Ciclo-buteno.
c) Ciclo-pentano.
d) Ciclo-hexano.
e) Benzeno.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2.
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a
carbonos insaturados.
[01] Um aminoácido é um composto de função mista
(amina e ácido carboxílico).
[02] Os compostos metano, eteno, propano, buteno e
pentano não formam uma série homóloga, pois na
série homóloga a diferença entre as moléculas
sequenciais (um carbono a mais) é CH2.
[04] Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os
reagentes e os produtos orgânicos são
considerados isólogos entre si (a diferença está na
ligação entre os carbonos).
[08] Moléculas orgânicas que apresentam isomeria
funcional formam uma série heteróloga.
[16] Duas moléculas que apresentam isomeria
geométrica entre si não podem fazer parte de uma série
homóloga, pois apresentam o mesmo número de
átomos de carbono.
Resposta da questão 3:
01 + 04 + 64 = 69.
Comentários:
- A molécula de MDMA apresenta um carbono
assimétrico.
[04] Correta.
C  12  21  252
H  1 30  30
O  16  2  32
252  30  32  314 g / mol
[08] Correta.
- As ligações químicas das moléculas do safrol e do
MDMA são covalentes.
- A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos
eletronegativo será:
oxigênio  carbono  hidrogênio.
- A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas
éter e amina.
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada
de valência.]
[64] Incorreta. Na molécula do canabiol, os carbonos da
dupla ligação apresentam ligantes iguais: o hidrogênio.
Resposta da questão 2:
01 + 04 + 08 = 13.
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- A molécula de MDMA apresenta isomeria óptica.
- A molécula de safrol não apresenta isomeria
geométrica.
Resposta da questão 7:
[E]
- A mólecula de MDMA apresenta um par de
enantiômeros, pois apresenta um carbono assimétrico.
Para que um composto seja opticamente ativo é
necessário que suas moléculas possuam pelo menos
um carbono assimétrico ou quiral (*) e neste caso
existem sete.
Resposta da questão 4:
Estruturas isoméricas:
Resposta da questão 8:
[D]
Resposta da questão 5:
[B]
Dois compostos são chamados de enantiomeros
quando possuem estruturas quimicamente idênticas,
mas conformação espacial diferente, sendo que um
deles é a imagem especular do outro. Esse fenômeno é
chamado de isomeria ótica.
Para que uma estrutura química corresponda a dois
enantiomeros, deverá apresentar o chamado carbono
assimétrico ou quiral, um átomo de carbono ligado a
quatro ligantes diferentes entre si.
De maneira bastante simplificada os termos Z e E
equivalem, respectivamente, aos termos “cis” e “trans”,
usados para definir isômeros geométricos.
Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa:
juntos. A notação E também do alemão entgegen, que
significa: opostos.
[I] Falsa.
Resposta da questão 6:
[E]
Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex2-eno e 2-metil-cicloexanol:
[II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz
cetonas.
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[III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação
livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também
apresentar a configuração Z.
[E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude
de apresentar grupos hidroxila que, além de serem
polares, fazem ligações de hidrogênio com a água.
Resposta da questão 9:
[B]
Resposta da questão 12:
a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e éster
salicilato de n-octila = éster e fenol
O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica
e óptica ao mesmo tempo:
b) C2 = sp3
C5 =sp2
C7 =sp2
C11=sp2
c) Para apresentar isomeria geométrica, a molécula
precisa apresentar ligação dupla entre carbonos, e
cada um deles deve possuir ligantes diferentes.
Sendo assim, a molécula p-metoxicinamato de 2etoxietila, através dos carbonos (6 e 7) apresenta
isomeria geométrica.
Resposta da questão 10:
a) Considerando o alceno de menor massa
molecular, teremos:
d) A ozonólise é a reação de alcenos com ozônio (O3)
seguida de hidrólise, ocorrendo a ruptura da dupla
ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas,
dependendo da posição da dupla. No caso irá formar
aldeído, como ilustrado a seguir:
Resposta da questão 13:
Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta
isomeria espacial geométrica.
Teremos:
b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse
alceno (C4H8) são:
Total: 3 carbonos assimétricos.
Resposta da questão 14:
[D]
Teremos: C7H14
Resposta da questão 11:
[A]
[A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta
carbono quiral ou assimétrico.
[B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria
geométrica (ou cis-trans).
[C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria
óptica, não é possível determinarmos conformação.
[D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz
polarizada, deverá apresentar isomeria óptica, o que
não ocorre com a substância B.
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ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA – PSC III – Prof. MARÇAL LEAL
Resposta da questão 15:
Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as
seguintes representações estruturais com isomeria
geométrica:
Resposta da questão 20:
[E]
Resposta da questão 21:
[C]
Resposta da questão 22:
[A]
Resposta da questão 23:
[E]
Resposta da questão 24:
45
Resposta da questão 25:
[C]
Resposta da questão 16:
[E]
Resposta da questão 26:
01 + 04 + 08 = 13
Análise das afirmações:
I. Correta. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
II. Incorreta. Ela apresenta uma ligação dupla C=C com
configuração geométrica cis:
Resposta da questão 27:
a) A partir da informação do enunciado (um
composto de fórmula molecular C4H9Br, que
apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma
reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente),
forma como produto principal um composto que
apresenta isomeria cis-trans), vem:
III. Correta. Trata-se de um éster cujo grupamento
ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática instaurada.
b) O composto de partida C4H9Br poderia apresentar
isomeria de posição e de cadeia.
Isomeria de posição:
Resposta da questão 17:
[C]
Misturas racêmicas ou racemado são opticamente
inativas.
Resposta da questão 18:
[E]
Isomeria de cadeia:
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é
correto afirmar que apresenta um átomo de carbono
quiral ou assimétrico (*):
Resposta da questão 28:
[E]
Resposta da questão 19:
[A]
Resposta da questão 29:
01 + 02 + 04 + 32 = 39
Resposta da questão 30:
[D]
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