Professor:
o
3 ano
ARILSON
Aula 1 - Introdução a química orgânica
Histórico
Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de
organismos vivos.
Leite → ácido lático
Limão → ácido cítrico
Urina → uréia
Gordura → glicerina
1777- Bergman propôs a primeira divisão da química.
Química inorgânica → Reino mineral
Química orgânica → Seres vivos
Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem
o elemento carbono.
1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”
Propriedades dos compostos orgânicos
“Um composto orgânico não pode ser sintetizado em um
laboratório”
1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo”
sintetizando a uréia a partir do cianato de amônio, um
composto inorgânico.
Elevado número de compostos.
Predominância da ligação covalente.
Pequena estabilidade ao calor.
A grande maioria é combustível(inflamável).
A grande maioria é insolúvel em água.
PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.
Maus condutores de calor e eletrecidade (compostos
moleculares)
Teoria estrutural de Kekulé (postulados)
O carbono é tetravalente
As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e
coplanares.
O carbono é capaz de formar cadeias.
Obs:
Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o
carbono (1874).
1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da
química que estuda os compostos de carbono.
Atualmente a química orgânica é a parte da química que
estuda quase todos os compostos de carbono.
Existem compostos que possuem carbono, mas são
inorgânicos. Esses compostos são denominados de
compostos de transição.Ex: HCN, CO ,CO2 , K2CO3.
Geometria dos carbonos
Carbono saturado (ligações simples) geometria
tetraédrica. Ângulo de ligação 1090 47’.
Elementos organógenos
São os elementos que compõem os compostos orgânicos.
Os principais são:
C
H
O
N
Tendência de ligação:
H = monovalente
O = bivalente
N = trivalente
C = tetravalente
C
Ligações que estão no plano da página
Ligações que se projetam pra cima e fora
do plano do papel
Ligações que estão atrás do plano
do papel
1
Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana.
Ângulo de ligação 1200.
NH2
OH
H3C CH
O
CH3 =
CH CH
O
CH2
CH3
OH
NH2
Br
H3C CH
CH
H3C
Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria
linear. Ângulo de ligação 1800.
CH CH
CH2
CH3 =
CH
Br
CH3
H3C C C CH3
H3C
CH2
CH2
C
C
CH2
CH3
=
Classificação de carbonos
A classificação de carbonos se refere ao número de
carbonos a que cada carbono está ligado.
Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem
ser representados em linha reta devido à geometria linear desse
tipo de carbono.
Carbono primário = ligado a um carbono
Carbono secundário = ligado a dois carbonos
Carbono terciário = ligado a três carbonos
Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos
A fórmula molecular indica o número total de cada átomo
na molécula.
Obs:
A classificação de carbonos só se aplica a carbonos
saturados (IUPAC).
O átomo de carbono que não está ligado a nenhum
carbono é denominado de núlario, para efeito de
classificação, como primário.
C11H22(fórmula molecular)
As fórmulas condensadas podem ser simplificadas pelo
uso de parênteses.
Representação de fórmulas estruturais
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 = H3C(CH2)3CH3
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para
escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de
A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas
representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e estruturais.
fórmula de linha.
=
H H H H
H C C C
C
H
H3C
CH2
CH2
CH3 ou H3CCH2CH2CH3
Fórmulas condensadas
H H H H
Fórmula de traço
H H H H
H C
C
C
C
H
Fórmula
de linha
H H H H
Fórmula de traço
Na fórmula de linha assumimos que o número de átomos
hidrogênio, necessário para satisfazer as valências do átomo de
carbono, estão presentes, mas não os escrevemos. Outros átomos
são escritos. Cada ponto de intersecção se duas ou mais linhas e o
final de uma linha representam um átomo de carbono, a não ser
que algum outro átomo esteja sendo incluído.
H3C
CH
CH3
CH2
CH CH2
CH3
=
CH2
CH3
H2C
CH2
H2C
CH2
=
2