H I D R O C A R B O N E T O S:
N O M E N CLATURA
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
HI D R O C A R B O N E T O S
LI N E A R E S
ALC A N O S
É fácil no m e a r os
hidrocarbonetos “lineares” si m ples.
N ó s até já vi m o s seus no m e s …..
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
H I D R O C A R B O N E T O S LI N E A R E S
m etano
CH4
CH4
etano
CH3CH3
C2H6
propano
CH3CH2CH3
C3H8
butan o
CH3CH2CH2CH3
C4H10
pentan o
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
hexano
CH3(CH2)4CH3
C6H14
heptan o
CH3(CH2)5CH3
C7H16
octan o
CH3(CH2)6CH3
C8H18
nonano
CH3(CH2)7CH3
C9H20
decano
CH3 (CH2)8CH3
C10H22
O PROBLEMA
S u r g e u m proble m a quando você te m de
n o m e ar co m p o stos que te m a m e s m a fór m ula.
S e eles fore m todos co m p o stos C7, você
n ã o pode cha m ar a tod o s de heptano.
E há milhões de co m p o stos orgânicos …..
c o m o você pode dar u m no m e exclusivo para
c a d a u m deles ?
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
IS Ô M E R O S C O N S TIT U CI O N AI S D O H E P T A N O
C7
C7 H16
C6 + C1
C5 + 2 (C1)
C4 + 3 (C1)
C5 + C2
C A D A U M P R E C I S A D E U M N O M E E X C L U S I V O ….
N O M E N C L A T U R A IUP A C
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
RE G R A S IUPAC
n o m e n clatura siste m ática
I nternational
U nion of
P ure and
A p plied
C he mistry
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Traduzindo:
U nião
Internacional
de
Q uí mica
Pura
e
A plica d a
C A R A C T E RÍSTICAS DO SISTEMA I U P A C
É u m siste m a onde cada co m p o sto (até m e s m o
isô m eros) possui u m no m e exclusivo.
S e as regras fore m seguidas, to d o m u n d o
c h e g a ao m e s m o no m e.
U m a vez que u m no m e é fornecido, qualquer u m
p o d e desenhar a estrutura do co m p o sto.
ESTRUTURA
IUPAC
NOME
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
FUNCIONA
NAS DUAS
DIRE Ç Õ E S
M ÉT O D O IUPAC
1. Encontre a m aior cadeia contínua de áto m o s
de carbono e no m eie-a. (use no m e s lineares).
2. N u m ere a cadeia a partir da extre midade
mais próxi m a de u m a ra mificação.
3. Dê a cada substituinte u m no m e baseado
no nú m ero de áto m o s de carbono.
substitua a ter minação –ano por -il
4. Dê a cada substituinte u m nú m ero de posição
deter mina d o pela sua localização na cadeia.
5. Monte o no m e.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E N C O N T R A R A C A D EIA C A R B O N I C A C O N T Í N U A
M AIS L O N G A N E M SE M P R E É SI M P L E S
todas as possibilidades
devem ser exa minadas
C- C
C - C- C- C- C- C- C- C- C
C
n e m se m p r e será a
horizontal co m o
é mostrado aqui
9
tente ta m b é m estas … …..
C- C
C- C
C- C - C- C -C- C- C- C- C
C
6
C- C- C- C - C- C- C- C- C
C
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
8
A C A D EIA P RI N CIPAL
E
S E U S S U B S TIT UI N T E S
substituinte
cadeia principal
C- C
C - C- C- C- C- C- C- C- C
C
substituinte
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E A N D O S U B S TIT UI N T E S
hidrocarboneto
prefixo + an o =
m etano
mude a
ter minação
para -il
prefixo + il =
m etil
substituinte
O prefixo indica o nú m ero de carbonos
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
m etil
etil
propil
b util
p e ntil
hexil
h e ptil
octil
n o nil
d e cil
MONTANDO UM NOME
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E S T R U T U R A G E N É RI C A D E U M N O M E I U P A C
n ú m ero
palavra
palavra
L O C A LIZADOR
S U B S TITUI N T E
n o m e do
substituinte
indica a
p o sição do
substituinte
n a ca d eia
P R E FIX O
D A C A D EIA
P RINCIPAL
indica o
n ú m e r o de
áto m o s de
carbono na
c a deia
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
sufixo
TERMINAÇÃO
indica o
tipo de
c o m p o sto
A S R E G R A S PARA OS N O M E S
Localizador - Substituinte + Prefixo_da_cadeia + Ter minação
tudo junto
hífen
2- metilexano
2- metil
C
C - C- C- C- C- C
C A D EIA PRINCIPAL
n ú m e r o de carbonos (6)
hex-
terminação (sufixo)
ano
hexano
A terminação –ano indica
o tipo de composto – u m
A L C A N O (todas as
ligações são simples)
S U B S TITUINTE
posição na cadeia 2n ú m e r o de
carbonos (1)
- met
(il) = substuinte
R E G R A S DE PO N T U A Ç Ã O
1. N ú m eros são separados de
palavras por hífens.
2- metil … ….
2. N ú m eros são separados de
nú m eros por vírgulas.
2,3- … …..
exe m plo e m breve
3. T o d a s as palavras são reunidas –
se m quebras
… … m etilexano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E X E M P L O S D E HI D R O C A R B O N E T O S
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Nomenclatura
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH3
CH3
encontre a cadeia carbônica mais longa
n u m ere a partir da
extre midade mais próxi m a à
ra mificação
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Encontre a maior cadeia carbônica
contínua
1
2
3
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
4
3-metilpentano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
5
Você deve escolher a cadeia
carbônica contínua mais longa
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
5
6
4-etileptano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
7
Numere a partir da extremidade mais
próxima do primeiro substituinte
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
7
6
5
4
3
CH3
orde m
alfabética
4-etil-3-metileptano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
2
1
Numere a partir da extremidade mais
próxima do primeiro substituinte
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
8
7
6
5
4
3
2
CH2 CH3
3-etil-5-metiloctano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
1
Use “di-” com dois substituintes
CH3
CH3 CH CH CH3
1
2
3
4
CH3
2,3-dimetilbutano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
M Ú L TI P L O S
DIT RIT E T R AP E N T AH E X AH E P T AO C T AN O N AD E C AProfa. Eugênia C. S. Brenelli
Cada substituinte tem que ter um
número
CH3
CH3 CH2 C
CH2 CH2 CH3
1
4
2
3
CH3
3,3-dimetilexano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
5
6
Numere a partir da extremidade mais
próxima do primeiro substituinte
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
10
9
8
7
6
5
4
3
CH3
2
CH3
2,7,8-trimetildecano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
1
Numere a partir da extremidade que
tem a “Primeira Diferença”
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1
2
3
4
5
6
7
CH3
8
CH3
3,4,8-trimetildecano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
9
10
O carbono mais altamente
substituído tem a preferência
CH3
CH3
CH3 CH CH2 C
5
4
3
2
CH3
CH3
1
2,2,4-trimetilpentano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Numere a partir da extremidade que
tem a “Primeira Diferença”
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
1
2
3
4
5
CH3
6
7
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
8
A partir de qual extremidade nós
devemos numerar?
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
8
7
6
5
4
CH3
3
2
CH2 CH3
etil te m prioridade alfabética sobre o metil
3-etil-6-metiloctano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
1
S U M Á RI O
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L G U M A S C OIS A S A LE M B R A R
1 O no m e básico se m p r e usa a cadeia mais longa
2 N u m ere a partir da extre midade mais próxi m a do
primeiro substituinte
3 Grupos são colocados e m orde m alfabética a,b,c …..
4 M últiplos são ignor a d o s na ordenação
dietil = e
5 Carbonos disubstituídos (dois grupos) são m ais
importantes que m o n o s u b stituídos ( u m grupo)
6 Nú m e r o s são separados de nú m eros por vírgulas 2,3
7 Nú m e r o s são separados de palavras por hífens 3-etil
8 Os no m e s do prefixo e do substituinte não são escritos
separada m e nte
… … m etilexano
9 N o m e s não te m m aiúsculas a m e n o s que inicie m
u m a sentença
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Diagrama de Blocos para
Nomenclatura
O P A D R Ã O BÁSICO
localização
do
substituinte
n ú m ero de
carbonos na
c adeia
n o m e ar o
substituinte
LOCALI
ZADOR
PREFIXO
N
PREFIXO
números
substituintes
número
-ALC(AN)-
pode ser repetido
d e p e n d e n d o do nú m ero
de substituintes
indica a posição
do grupo funcional
se a ter minação é
diferente de -ano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
SUFIXO
terminação
designa o
grupo
funcional
C O M P O S T O S CÍ C LI C O S
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O S CI C L O A L C A N O S
H H
C
H
H
C C
H
H
H
C
C
H
C
C
ciclopropano
H
H C
H
H
C
H
C
H
C H
H
H
H C
C H
C C
H C
C H
C C
H
H
H
H
ciclobutano
C
C
C C
ciclopentano
H
H
H
C
C H
H C
H C
C H
C
HH
HH
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C
C
C
C
C
C
C
cicloexano
G R U P O S CI C L O A L Q UIL A
ciclopropila
ciclobutila
ciclopentila
cicloexila
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L G U N S CI C L O A L C A N O S
CH3
1,3-dimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C H 3C H 2
3-etil-1,1-dimetilciclobutano
C H 2C H 3
1-etil-4- metilcicloexano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L C E N O S E AL CI N O S
… .. o sufixo é que
… .. indica o tipo de co m p o sto
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
ALCE N O S
( -E N O )
M u d e a ter minação de –ano para –eno; atribua u m
n ú m e r o de posição.
CH
3
CH
C H C H 2 C H 2C H 3
2-hexeno
CH
3
CH
CH CH
CH
C H 2C H 3
3
CH3
3-etil-1-cicloexeno
( 3-etilcicloexeno )
4- metil-2-penteno
Ao numerar, a dupla ligação te m prioridade
sobre outros substituintes.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L CI N O S
CH3
C
C
( -I N O )
C H 2C H 2C H 3
2-hexino
CH3
C
C
CH
CH3
CH3
4- metil-2-pentino
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
sufixo te m
prioridade
sobre outros
substituintes
G R A U S D E S U B S TIT UI Ç Õ E S
… .. co m o designar deter minados
áto m o s de carbono dentro de
u m a estrutura ?
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
G R A U S D E S U B S TIT UI Ç Ã O
C
C
C
C
C
P R I M Á RIO
S E C U N D Á RIO
C O N E C T ADO A UM
O UTRO C A R B O N O
C O N E C T ADO A DOIS
OUTROS CARBONOS
C
C
C
T E R CIÁRIO
C O N E C T ADO A TRÊS
OUTROS CARBONOS
C
C
C
Q U A T E R N Á RIO
C O N E C T ADO A QUATRO
OUTROS CARBONOS
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C
C
C
EXE MPL O
U m hidrocarboneto contendo áto m o s de
carbono co m diferentes graus de substituição
P R I M Á RIO
Q U A T E R N Á RIO
CH3
T E R CIÁRIO
CH3
C
CH CH2 CH3
CH3 CH3
S E C U N D Á RIO
Todos os grupos metila (C H 3) são primários.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
G r a u s de Substituição & N o m e s dos Grupos
m e tileno
m e til
H3C
R C
H2
R
secundário (2°)
primário (1°)
R
m e tino R
R
C
H
R
R
R
C
1
R
R
terciário (3°)
quaternário (4°)
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
G R U P A M E N T O S A L Q UIL A S
COMUNS
….. no m e s especiais para grupa m e ntos alquila específicos
( co m binações de carbono e hidrogênio )
M E M O RIZE !
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S D E A L G U N S G R U P A M E N T O S AL Q U I L A
m e til
m e tileno
C H3
etil
C H2 C H3
propil
C H2 C H2C H3
isopropil
isobutil
terc -butil
(t-butil)
C H2 C H2C H2 C H3
C H3
C- C H 3
C H2 C H2C H2 C H2 C H3
isopentil
C H 2 C H 2- C H- C H 3
C H 2- C H- C H 3
C H3
C H3
C H- C H 2- C H 3
C H3
CH
pentil
C H3
sec -butil
m e tino
C H3
C H- C H 3
C H3
butil
C H2
neopentil
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C H 2- C- C H 3
C H3
A L G U M A S G E N E R A LIZ A Ç Õ E S
c a deia
CH3
CH
CH3
c adeia
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH 3
C
CH 3
CH 3
H
C C C
c adeia termina e m dois
grupa m e ntos metila = iso
isopropil,isobutil,isopentil ….
c adeia termina e m três
grupa m e ntos metila = neo
(ligados a C H 2)
neopentil, neoexil, neoeptil ...
exce ç ã o terc-butil a ligação é no carbono 3 o não a
u m C H 2 co m o acima
C
u m grupo sec -
C C C
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
u m grupo terc -
N O M E N C L A T U R A – O R D E M A L F A B É TI C A
itálicos são ignorados
COMEÇANDO COM I
u m a só palavra,
sem itálico
isopropil,isobutil,isopentil …...
COMEÇANDO COM N
u m a só palavra,
sem itálico
neopentil, neoexil, neoeptil ….
N O E N T A N T O ….
sec - butil
COMEÇA COM B
itálicos são ignorados
terc - butil
COMEÇA C O M B
itálicos são ignorados
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S D E G R U P A M E N T O S E S P E CÍFIC O S
S Ã O C O M F R E Q U Ê N CIA C O N V E NIE N T E S
N U M A C A D EIA L O N G A
e seu uso é aceito pela IUP A C
C H3
C H 3- C H- C H 3
8
9
10
11
C H 3- C H- C H 2- C H 2- C H- C H 2- C H 2- C H- C H 2- C H 2- C H 3
1
2
3
4
5
6
7
C H 2- C H 3
8-etil-5-isopropil-2- m etilundecan o
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
M A S P O D E N O R M A L M E N T E S E R E VITA D O
E M C A D EIAS MAIS CURTAS
1
incorreto
C H 3- C H- C H 3
2
3
4
5
6
7 8
9
C H 3- C H 2- C H- C H 2- C H 2- C H- C H 2- C H 2- C H 3
C H3 C H C H2 C H3
6-sec-butil-3-isopropilnonano
1
2
correto
C H 3- C H -C H 3
6
C H 3- C H 2- C H- C H 2- C H 2- C H -C H 2- C H 2- C H 3
3
4
5
C H 3- C H C H 2 C H 3
7
8
9
3-etil-2,7-dimetil-6-propilnonano
M A XI MIZE O N Ú M E R O D E S U B S TIT UI N T E S
Q U A N D O M AIS D E U M A C A D EI A D E
M E S M O C O M P RI M E N T O
F O R P O S SÍVEL :
S E M P R E O P T E P E L A C A D EI A C O M
O M Á XI M O D E S U B S TIT UI N T E S
Isto irá evitar o uso de grupos es p e ciais
e m detri m e nto dos m ais si m ples....
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S D E G R U P A M E N T O S AL Q U I L A S C O M U N S
T A M B É M S Ã O Ú T EIS E M C O M P O S T O S CÍCLIC O S
CH
3
CH
CH3
isopropilcicloexano
2-cicloexilpropano
CH3
C
CH3
CH3
Voce
nome
como
M AIS
pode basear o
tanto no A N E L
na C A D EIA
LONGA
terc-butilciclopentan o
2-ciclopentil-2- metilpropano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
H A L O G Ê NI O S E O U T R O S
G R U P A M E N T O S E S P E CI AIS
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
OUTROS GRUPAMENTOS COMUNS
Todos esses grupa m e ntos são cha m a d o s de substituintes
( prefixos no início do no m e )
ou
ou
C6 H 5
F e nil
F
Cl
Fluoro
NO
Nitro
Br
Bro m o
Cloro
fluor
2
I
fluor
Iodo
o
Substituintes halogenados
usa m -o ao invés de -il
O mes m o se aplica ao grupa m e nto N O 2
C H 3 C H 2 C H 2- C H- C H 2 C H 3
Cl
3-cloroexano
Br
C H 3 C H 2- C- C H 2 C H 3
3-bro m o-3-fenilpentano
N O2
1-fluoro-3-nitrociclobutano
F
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M ES COMUNS
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
NO MES COMUNS
“ N O M E S TRIVIAIS”
Alé m dos no m e s I U P A C, os quí micos co m frequência
u s a m “no m e s co m u n s ” para identificar co m p o stos.
A m aioria destes no m e s te m orige m e m u m a época
anterior à invenção do siste m a I U P A C. Portanto
s ã o be m antigos.
A p e s a r disso, os no m e s co m u n s ainda são usados
e m m uitas situações, especialmente no co m é r cio.
V o c ê ta m b é m os encontrará na literatura publicada
antes de 1950 (aproximad a m e nte).
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S C O M U N S (antigos) D E H A L E T O S D E AL Q U I L A
Eles lembram os no m e s de sais inorgânicos co m o NaCl
duas palavras
separadas por de
N a Cl
cloreto de sódio
â nion
d e c átion
iônico
H aleto de alquila
C H 3 Cl
duas palavras
separadas por de
cloreto de metila
ânion
covalente, mas no m e a d o
c o m o se fosse u m co m p o sto iônico
de
nome
c o mu m
do grupo
I U P A C E N O M E S C O M U N S D E H A L E T O S D E AL Q U I L A
IUPAC
CH3CH2CH2
Cl
1-cloropropano
COMUM
cloreto de propila
cloreto de n -propila
CH3
CH3 C Br
2-bro m o-2- metilpropano
bro m eto de t -butila
bro m eto de terc -butila
1-fluoro-2,2-dimetilpropano
fluoreto de neopentila
1-iodociclopentano
iodeto de ciclopentila
CH3
CH3
CH3 C CH2 F
CH3
I
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
I U P A C E N O M E S C O M U N S D E Á L C O OIS
IUPAC
CH3CH2
OH
COMUM
etanol
álcool etílico
2-propanol
álcool isopropílico
CH3 CH CH2 OH
2- metilpropanol
álcool isobutílico
CH3 CH2 CH OH
2-butanol
álcool sec -butílico
CH3
CH3 CH OH
CH3
CH3
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S DE
S U B S TIT UI N T E S C O M P L E X O S - I U P A C
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N o m e a n d o S u b stituintes C o m plex os
CH3
CH3 CH
2
n o m e comu m =
isopropil
1
1-metiletil
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N o m e a n d o S u b stituintes C o m plex os
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH
4
3
2
1
1,3-dimetilbutil
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N o m e a n d o S u b stituintes C o m plex os
CH3 CH2 CH3
CH3 C
1
CH CH2 CH3
2
3
4
2-etil-1,1-dimetilbutil
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N o m e s de Grupa m e ntos Co m plexos para
G r u p a m e ntos Alquila Co m u n s
(C 1 a C 4)
H3 C
H3 C
Metil
C
H2
C
H2
C
H2
H 3C
H 3C
H3C
Isobutil
C
H2
C
H2
C
H2
CH3
Butil
H3C
H
C
(2-Metilpropil)
Etil
C
H2 Propil
H
C
CH 3
Isopropil
(1-Metiletil)
H 3C
C
H2
H
C
CH 3
sec-Butyl
(1-Metilpropil)
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
CH3
H3C
C
CH3
tert-Butyl
(1,1-Dimetiletil)
G r u p a m e ntos Alquila Co m u n s (C 5 e C 6)
H3C
H3C
C C C
H2 H 2 H2
Pentil
H
C
C
H2
H3C
H3C
C C
H2 H2
H
C
C
H2
C C
H2 H2
C
H2
CH3
CH3
Isopentil
Isoexil
(3-Metilbutil)
(4-Metilpentil)
CH3
H3C
C C
H2 H2
Hexil
C
H2
C
H2
C
H2
CH3
C
H3 C
34
CH3
C C
H2
CH3
39
terc-Pentil
Neopentil
(1,1-Dimetilpropil)
(2,2-Dimetilpropil)
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
T rês m o d o s de no m e ar esta m olécula
CH3
CH
CH3
CH3
1-isopropil-2- m etilcicloexano
1- m etil-2-(1- m etiletil)cicloexano
2-(2- m etilcicloexil)propano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L G U N S EX E M P L O S
P A R A FI N A LIZ A R
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
S e você consegue no m e ar
esta, então você pode no m e ar
q u alquer outra!
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 C
1
2
3
4
5
CH3 CH
CH3
6
CH3
CH2
7
CH2 CH3
8
9
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E este?
CH3
CH3 CH2 C
CH3 CH2 CH2 CH2
1
2
3
4
C
1
CH2 CH3
2
3
CH2 CH2 CH2 CH3
5
6
7
8
CH2 CH2 CH3
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
9
CH3
Boa Sorte!
CH3 C
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
incorreto:
7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metilundecano
correto:
7-butil-3-etil-7,8,8-trimetilundecano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
REGRAS PARA
O R D E N A Ç Ã O A L F A B É TI C A
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
T R Ê S C A S O S A A N A LIS A R
C A S O 1 arranjando a orde m se m grupos co m plexos
4-etil-3,3-di m etilexano
m ultiplicador (di) é ignora d o
etil ve m antes de metil
C A S O 2 arranjando a orde m dentro de u m grupo co m plexo
5-(1-etil-1,3-di m etil)n o n a n o
m ultiplicador (di) é ignora d o
etil ve m antes de metil
C A S O 3 dentro versus fora
3-(1,1-di m etiletil)-4-etileptano
O grupo co m plexo é
alfabetizado pela
sua primeira letra.
O m ultiplicador te m
importância se ele é
o pri m eiro no grupo
dimetiletil ve m antes de etil
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
… .. E N Ã O E S Q U E Ç A
CASO 4
prefixos e m itálico não conta m ao alfabetizar
terc -butil
t -butil
sec -butil
CASO 5
alfabetize e m B
grupos se m hífens ta m b é m são alfabetizados
usando sua letra inicial
isopropil
alfabetize e m I
neopentil
alfabetize e m N
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N O M E S E S P E CI AIS
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
S u b stituintes Alcenil
H2C
C
H
IUPAC: Etenil
H2C
Comum: Vinil
C
C
H
H2
2-Propenil
Alil
S u b stituinte Fenil
C o mu m e IUPAC
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
U M P A S S O A DI A N T E :
O U T R O S G R U P O S F U N CI O N AIS
C o m exceção feita aos halogênios, grupos nitro e fenil,
a m aioria dos grupos funcionais são no m e a d o s pela
m u d a n ç a do sufixo (ter minação) no no m e.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O U T R O S G R U P O S F U N CI O N AIS
… … m u d a m o sufixo
Á L C O OI S
C H3 C H2C H3
propano
-ano
A ter minação -ol
indica u m
álcool
C H3
-anol
C H 3 C H 2 C H 2- O H
1-propanol
C H 3- C H- C H 3
OH
2-propanol
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C H 3- C- C H 3
OH
2- metil-2-propanol
O U T R O S G R U P O S F U N CI O N AIS
… … m u d a m o sufixo
CETONAS
-ano
A ter minação -ona
indica u m a
c etona
-anona
O
C H3 C H2C H3
C H 3- C- C H 3
propano
2-propanona
O
CH3
2- metil-1-ciclopentanona
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A L D EÍ D O S
-ano
-anal
A ter minação -al
indica u m
aldeído
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2- C H O
pentanal
… . outros grupos serão vistos m ais tarde
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O Q U E V O C Ê P R E CIS A S A B E R
N O MÍNI M O
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
NOMENCLATURA
O Q U E V O C Ê P R E CISA R Á S A B E R P A R A
O FUTURO
N o m e n clatura I U P A C de
1. Alcan os e Cicloalcan os
2. Alcen os e Alcinos
Substituintes Co m plexos
3. Haloalcan os
N o m e s C o m uns de Grupos
N o m e s especiais
de grupos
N o m e s C o m uns para
+
1. Haletos de Alquila
2. Álcoois
nitro
fenil
vinil
alil
P R O P RIE D A D E S FÍSI C A S
D O S HI D R O C A R B O N E T O S
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
P R O P RIE D A D E S D O S HID R O C A R B O N E T O S
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Preste atenção às tendências:
* co m o a massa m olecular afeta os pontos de fusão e ebulição
* co m o a ra mificação da cadeia afeta os pontos de fusão
e ebulição
* co m o as ligações de hidrogênio afeta m os pontos de fusão
e ebulição
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C O N S T A N T E S FÍSIC A S D E
A L C A N O S D E C A D EI A R E T A
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Atração
C o ulô m bica
acetato
d e sódio
Interação
Dipolo- Dipolo
cloro m etano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Forças de
London
n- pentano
R E A Ç Õ E S D E HI D R O C A R B O N E T O S
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
R E A Ç Õ E S D E HI D R O C A R B O N E T O S
Alca n os e cicloalcan os são relativa m e nte
n ã o reativos co m a m aioria dos reagent es.
CH
3
CH
C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2
CH CH
3
CH3
Eles não possue m u m grupo funcional.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
A REAÇÂO DE MAIOR IMPORTÂNCIA E C O N Ô MICA É
O XI D A Ç Ã O
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O XI D A Ç Ã O ( C O M B U S T Ã O )
Todos os hidrocarbonetos queimam formando
dióxido de carbono, água e calor.
O calor pode ser usado para aquecimento ou mover motores.
C n H 2 n + 2 + O2
Cn
n C O2
n C O 2 + (2n+2)/2 H 2 O + Calor
H 2n+2
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
2n+2 H 2 O
2
E X E M P L O S D E O XI D A Ç Ã O
(C O M B U S T Ã O )
exe m plo
CH4
metano
CH4 + 2 O2
gás natural
CO2 + 2 H2O + Calor
NOTA Cada carbono gera uma molécula de CO2 ,
e cada dois hidrogênios dão uma molécula de água.
exemplo
C3H8
propano
CH3CH2CH3 + 5 O2
propano liquefeito
3 CO2 + 4 H2O + Calor
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
F O N T E S D E HI D R O C A R B O N E T O S
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
F O N T E S N A T U R AI S D E HI D R O C A R B O N E T O S
9 0-9 5 % metano
(C1-C4)
5-1 0 % etano
p e q u e n a s quantidades de propano,
butano e 2- metilpropano
GÁS NATURAL
PETR ÓLEO
Mistura espessa e viscosa de centenas
de hidrocarbonetos (na m aioria C5-C20).
F o r ma d o pela deco m p o sição de plantas
e ani m ais marinhos antigos.
HULHA
Mistura de carvão e hidrocarbonetos
sólidos de alta massa molecular (>C20).
A L C A T R Ã O DE HULHA
N u m e r o s o s co m p o stos aro m áticos e
heteroaro m áticos.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
P E T R Ó L E O B R U T O É D E S TILA D O N A R E F I N A R I A
G a s olina, diesel, e querosene de aviação
são misturas de hidrocarbonetos.
D e stilação do Petróleo Bruto
Gases
abaixo de 20 o
C 3- C 4
GLP
N afta
2 0 - 200 o
C 5- C 1 2
G a s olina
Q u erosene
175 - 275 o
C 9- C 1 5
Óleo Co m b u stível 250 - 400 o
Óleo
Lubrificante
a ci m a de 350 o
A sfalto
resíduos
C 1 5- C 1 8
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Diesel
G A S O LI N A
Mistura co m plexa de hidrocarbonetos C 5 a C 1 2
Hidrocarbonetos aro m áticos são ótimos,
e hidrocarbonetos ra mificados melhores que os lineares.
CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3
CH3
C CH2 CH CH3
CH3
heptano
índice de
octana g e m = 0
CH3
2,2,4-trimetilpentano
(isooctano)
índice de
o ctana g e m = 100
o padrão – contra o qual
os outros são co m p a r a d o s
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
tolueno
índice de
o ctana g e m = 120
benzeno
índice de
o ctana g e m = 106
HALOGENAÇÃO
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
H alogena ção de Alc an o s
cloração
R
H
+ Cl
Cl
luz
reação de
substituição
radicais livres
R
Cl
+
H
exe m plos
C H 4 + Cl2
C H 3 Cl + H Cl
C H 3 C H 2 C H 3 + Cl2
ocorre em u m a refinaria
ou nu m a indústria química
– não é fácil de fazer no laboratório
CH3 C H C H 3
Cl
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
+ H Cl
+ C H 3 C H 2 C H 2- Cl
Cl
A R E A Ç Ã O D E V E S E R INI CI A D A
Ela não ocorre no escuro.
A ex p o sição à luz ultravioleta (luz solar) dá início à
reaç ã o.
A reação ta m b é m pode ser iniciada por u m a
descarga elétrica ou aqueci m e n t o.
U m a vez que a reação se iniciou, ela é exotér mica
e prossegue de m o d o quase explosivo.
O pri m eiro passo se i m a gina ser a dissociação do
cloro :
hν
áto m o s de
cloro
or ∆
.. ..
:Cl
:
Cl
.. ..
..
:
2 .Cl
..
m olécula diatô mica
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
(radicais)
O HI D R O G Ê NI O É S U B T R AÍ D O
P O R U M “ R A D I C A L LIV R E ” D E C L O R O (ÁTO M O)
elétron dese m p a r elhado
= radical “livre”
C ..H
C.
+
+
..
.Cl :
..
..
:
H- Cl
..
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
S U B T R A Ç Â O DO HI D R O G Ê N I O
Cloro to m a o
hidrogênio e u m
de seus elétrons
M E C A NIS M O D E C L O R A Ç Ã O D O M E T A N O
R E A Ç Â O E M CADEIA
1. Início
..
: Cl
..
P
A
S
S
O
S
R
E
P
E
T
I
T
I
V
O
S
..
luz
Cl :
2
..
“dissociação”
..
: Cl .
..
um radical livre
2. Propagação em cadeia (primeiro passo)
CH3
H
+
..
: Cl .
..
H
..
Cl :
..
+
. CH3
radical metil
“subtração do hidrogênio”
3. Propagação em cadeia (segundo passo)
. CH3
+
..
: Cl
..
..
Cl :
..
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
CH3
..
..
Cl :
: Cl .
+
..
..
retroalimentação
para etapa dois
4. Passos finais
“reco m binações”
..
2 : Cl .
..
CH3.
+
. CH
3
..
: Cl
..
..
Cl :
..
CH3CH3
Estes passos interrompem
a cadeia
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
METANO
MUDANÇA DE
HIBRIDIZAÇÃO
RADICAL
METILA
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Descrição através de Orbitais Moleculares
do Estado de Transição da Cloração do Metano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
1 a Etapa da Propagação
Diagra m a de Energia Potencial
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
Diagrama de Energia Potencial
para a Cloração do Metano
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O EXE M P L O D A D O A N T E RI O R M E N T E A S S U MI A
MONOCLORAÇÃO
( u m cloro adicionad o )
M A S … a reação pode se repetir
NOMES COMUNS
CH4
+ Cl2
C H 3 Cl
+ H Cl
C H 3 Cl
+ Cl2
C H 2 Cl2 + H Cl
cloreto de metileno
C H 2 Cl 2 + Cl2
C H Cl3
+ H Cl
clorofór mio
C H Cl 3 + Cl2
CCl 4
+ H Cl
produto total m e nte clorado (percloro)
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
cloreto de metila
tetracloreto de carbono
Q u ais são os
n o m e s IUPAC ?
V O C Ê P O D E LI MITA R O S P R O D U T O S D A R E A Ç Â O A
M O N O C L O R A D O S S E V O C Ê R E S T RIN GIR
A Q U A N T I D A D E D E Cl2
Q u a ntos produtos diferentes resultantes de
m o n o cloração pode m se formar ?
H3C
H3C
CH CH2
CH3
Q u al produto se for m a r á e m maior quantidade?
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
P RI M EIR O O B S E R V E M O S U M C A S O M AIS SIMPLES :
MONOCLORAÇÃO DO PROPANO
C H 3 C H 2 C H 3 + Cl2
q u a n tidades
limita d a s
C H 3 C H C H 3 + C H 3 C H 2 C H 2- Cl
Cl
A
B
QUESTÃO
Q U AIS SÃO AS QUANTIDADES RELATIVAS DE A E B ?
É E S T A TÍ S T I C O ( 1 : 3 ) = (2 : 6 )
?
O U SERÁ QUE ALGUMA OUTRA COISA CONTROLA O RESULTADO ?
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
M O N O CLORAÇÃO DO PROPANO
R E S U L T A D O S E S T A TÍ STIC O S V E R S U S E X P E R I M E N T A L
C H3 C H C H3
Cl
C H 3 C H 2 C H 2 - Cl
A
P R E VISÃ O E S T A TÍSTICA
C H 3- C H 2- C H 3 =
B
25 %
75 %
92 %
8%
3:1
REALMENTE OBSERVADO
PRODUTO
PRINCIPAL
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
PRODUTO
MINORITÁRIO
Diferenças de Energia na
A b stração do Hidrogênio
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O S R E S U L T A D O S EXPERIMENTAIS
MOSTRAM QUE :
Hidrogênios terciários reage m mais rapida m e nte que
hidrogênios secundários e hidrogênios sec undários reage m
m ais rapida m e nte que hidrogênios pri m ários.
S E L E TIVI D A D E:
T E R CIÁRIO
C H3 C H C H3
H
> S E CU N D Á R I O > PRIMÁ RIO
CH3 C H2 C H3
primário
secundário
hidrogênio mais reativo
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E S T A BILIDA D E D E R A DICAIS AL Q U I L A
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
HIPERCONJUGAÇÃO
DOAÇÃO DE és σ
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
R E T O R N A N D O À Q U E S T Ã O A N T E RI O R ….
Q u al isô m e r o m o n o clorado se forma e m maior quantidade ?
H3C
H3C
hidrogênio
terciário
CH CH2
CH3
H3C
H3C
Cl
C
CH2
CH3
produto majoritário
no entanto outros
produtos també m
são formados
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
O B S E R V E A A P LI C A Ç Ã O D A S
D E SI G N A Ç Õ E S D O S G R U P A M E N T O S
A g o r a você co m e ç a a ver a utilida d e dos ter m o s :
m etil
pri m ário
m etileno
sec u n d á rio
m etino
terciário
quaternário
Eles não so m e nte designa m
diferentes partes da m olécula, m a s ta m b é m define m
diferentes graus de reatividade.
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
ETIL CI C L O P E N T A N O :
P R O D U T O S DA M O N O C L O R A Ç Ã O
CH2 CH3
P R O D U T O S DA
MONOCLORAÇÃO
CH2 CH2 Cl
CH2 CH3
Cl
CH CH3
CH2 CH3
Cl
CH2 CH3
Cl
Cl
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
C L O R A Ç Ã O É U M A R E A Ç Ã O R E GIOSELETIVA
R E A Ç Ã O R E GI O S E L E TIV A
S Ó U M D O S P R O D U T O S É FA V O R E C I D O
(for m ado e m quantidades maiores que os outros)
M A S N Ã O É O Ú NIC O P R O D U T O F O R M A D O
V o c ê obté m u m a mistura de produtos
majoritários e minoritários.
“regio” se refere a u m a região da m olécula
“seletiva” = na m aior parte
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
N Ã O É RE GI O E S P E CÍFIC O
R E A Ç Ã O R E GI O E S P E CÍ FIC A
U M Ú N I C O P R O D U T O (100 % ) É F O R M A D O Q U A N D O
D OIS OU MAIS PRODUTOS SÃO POSSÍVEIS.
O produto for m a d o é o único produto.
“regio” se refere a u m a região da m olécula
“es p e cífica” = único ou (100 %)
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
E O Q U E O C O R R E C O M F2, Br2 e I2 ?
Cloro funciona melhor, devido à ter m o dinâ mica.
Flúor vai rea gir co m o o cloro, contudo, a ligação F-F
é m ais forte e difícil de quebrar. A reação é mais
exotér mica (ligações C-F são m ais fortes) e
é de difícil contrôle (reações explosivas).
B r o m o n ã o é tão reativo co m o o cloro ainda que a
ligação Br-Br seja m ais fraca e m ais fácil de quebrar.
A reação é m e n o s exotér mica (ligações C- Br são
m ais fracas) e isto trabalha contra o m e c a nis m o
d a reação e m cadeia – reações mais lentas.
Iodo não é reativo, apesar da ligação I-I ser a
m ais fácil de quebrar. A reação não é
m uito exotér mica e as ligações C-I nos produtos
n ã o são estáveis (reação
lenta)
Profa. Eugêniam
C.uito
S. Brenelli
Diagra m a de Energia Potencial
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
HI D R O G E N A Ç Ã O
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
HI D R O G E N A Ç Ã O
C
C
+
H
H
catalisador
catalisador = Pt, Pd, Ni
C
C
H
H
Hidrogenação é vista e m maiores detalhes mais tarde.
Hidrogenação é u m método de se obter AL C A N O S.
+
H2
Pd
H3C
CH3
+
H
H
Profa. Eugênia C. S. Brenelli
H2
Pt
CH3 CH2CH2CH3