UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
“JÚLIO DE MESQUITA FILHO”
Instituto de Química do Campus de Araraquara
Destilação Fracionada do Sistema
Limoneno-Hexano
Docentes:
Alunos:
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profa. Dra. Marcia Nasser Lopes
Prof. Dr. Leonardo Pezza
Évelin Carolina Sgarbosa
Ricardo Aurélio Cardoso Miranda
Tatiany Rodrigues da Silva
Limoneno
É uma substância orgânica, natural
encontrada em frutas cítricas (Cascas
principalmente de limões e laranjas) e
inflamável.
Limoneno  Enantiômeros
Aplicações do limoneno
•
•
•
•
Solvente industrial;
Precursor para a síntese de outras
substâncias;
Solventes de resinas, borrachas, tintas e
pigmentos, removedor de manchas;
Fabricação de adesivos;
Técnica envolvida: Destilação
Fracionada
• Os primeiros estudos científicos
documentados , por volta do ano 800, com o
alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber);
• Destina-se à separação de líquidos miscíveis
entre si, mesmo aqueles de pontos de
ebulição próximos;
• A destilação é empregada em diversos
processos industriais como no refino do
petróleo, na produção de bebidas destiladas;
Destilação fracionada: conceitos envolvidos
•As leis de Dalton e Raoult revelam que para uma
mistura ideal, o componente mais volátil tem maior
fração molar na fase vapor do que na fase líquida em
qualquer temperatura
Lei de Raoult
Lei de Dalton
Composição da mistura Liquida
Composição do vapor
P Total = P atm
Quando um líquido é aquecido, sua
pressão de vapor aumenta até
atingir o ponto onde se iguala à
pressão externa. Quando atinge
este ponto de equilíbrio o líquido
entra em ebulição
Varia com a temperatura e a
composição
União dos diagramas
Composição inicial (ponto a)
 80% de A e 20% de B
b
100ºC
c
Temperatura de ebulição da
mistura inicial (ponto b) 
100ºC
Composição do vapor a
100ºC (ponto c)  50% de A
e 50% de B
a
Por que usar destilação fracionada?
Seriam necessárias muitas
destilações simples para
alcançar a pureza obtida em
uma unica destilação
fracionada.
v1
l1
Temperatura
A destilação fracionada
consiste numa sequência de
ciclos de vaporização e
condensação (destilação
simples de uma solução)
v2
l2
v3
l3
A
A destilação
Composição
evaporação - condensação
B
Destilação fracionada: conceitos envolvidos
O número de pratos teóricos é o número de estágios
necessários para atingir certo grau de separação dos
componentes da solução original
• O processo de
repetição das
vaporizações e
condensações é
simplificado com
a utilização de
uma coluna de
fracionamento
colocada entre o
balão e a cabeça
de destilação
TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:
VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares
opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta
possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o
líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.
DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de
cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O
vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.
HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de
cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável.
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Montagem do sistema de destilação
Posição errada
Termômetro
Cabeça de destilação
Alonga para destilação
Coluna de
fracionamento
Balão coletor
Garra
Balão de
destilação
Fonte calor
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• Adicionar foto destilação fracionada
Equipamento
de Grande
Escala
Destilação de azeótropos
Ocorre quando aparece um desvio no diagrama de fases
temperatura-composição de uma solução ideal
Azeótropo de máximo
Azeótropo de mínimo
Constantes Físicas dos Reagentes
Substância
Massa
molecular/(g)
n-hexano
86,18
Sulfato de
Sódio
anidro
142,04
p.e./(ºC)
69
1100
Limoneno
136,24
175,5/
176,5
Água
18,02
100
Densidade/(g/cm3)
Solubilidade
em água
0,660
Insolúvel
(miscível em
álcool)
2,7
Solúvel
0,8402
Insolúvel
1,00
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Segurança no Laboratório
Utilização dos EPIs:
Além disso, deve-se
utilizar calças compridas,
sapato fechado, cabelos
longos presos, não utilizar
lentes de contato.
Equipamentos de Proteção Coletiva:
Além disso, sistema de exaustão
local.
Cuidados no Manuseio dos reagentes
É necessário consultar a literatura
para conhecer os reagentes
envolvidos nas práticas e, assim,
evitar possíveis acidentes, como
intoxicações, envenenamentos ou
até mesmo incêndios e
explosões.
Quando os produtos químicos
forem desconhecidos, deve-se
considerar todos como venenos
em potencial, tomando muito
cuidado para não haver ingestão,
contato com a pele, olhos,
inalação, etc.
TOXICIDADE DOS REAGENTES
Reagente
Toxicidade
Limoneno
Irritante à pele; inflamável; prejudicial a organismos
aquáticos (não pode ser descartado na pia)
n- Hexano
Inflamável; Irritante à pele e aos olhos;
pode causar vertigens, sonolência e irritação dos
olhos e da garganta por inalação dos vapores; se
ingerido, pode causar náuseas, tonturas, irritação
brônquica e intestinal; muito tóxico a organismos
aquáticos.
Sulfato de sódio
Muito irritante em contato com os olhos, devendo
ser lavado com água corrente em abundância; A
inalação pode causar irritação nasal e espirros; a
ingestão pode causar irritação e possíveis danos a
mucosa bucal e ao trato gastriontestinal.
Nos casos de inalação a pessoa deve ser removida para local
arejado; em caso de ingestão, não provocar o vômito. Buscar
assistência médica.
Gerenciamento de Resíduos
Os resíduos gerados na prática devem ser
descartados em frascos disponibilizados pelas
técnicas de laboratório. Estas, armazenarão os
resíduos em local apropriado no instituto de
química para que sejam encaminhados para
empresas especializadas e tratados.
Bibliografia
• D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to
Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995
• Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica
Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988
• Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98.
• Merck Index
• http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html
• http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.h
tm
• http://qorgexpbac.wordpress.com/