APROFUNDAMENTO – QUÍMICA – 2012
LISTA 10 – Efeitos indutivos, acidez e basicidade de
compostos orgânicos, reações de adição e isomeria
óptica.
Questão 01)
A respeito das características ácidas ou básicas de
compostos orgânicos, é correto afirmar que
01. vinagre, leite de magnésia, fenol e amônia são
exemplos de substâncias ácidas e básicas
orgânicas.
02. os álcoois possuem caráter ácido frente a
reações com bases fortes, como o sódio
metálico.
04. as aminas aromáticas são bases fracas, enquanto
que as amidas são consideradas substâncias
neutras.
08. a acidez do ácido tricloroacético é maior que a do
ácido acético, devido ao efeito indutivo receptor
de elétrons dos átomos de cloro.
16. os éteres são considerados ácidos de Lewis.
2.
3.
Questão 02)
As propriedades químicas e físicas das moléculas
orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos
funcionais em suas estruturas. Nesse contexto,
considere a molécula orgânica abaixo e responda ao
que se pede:
a) preencha os quadros abaixo com as respectivas
funções orgânicas;
HO
OH
4.
O
OH
O
OH
b)
identifique o hidrogênio mais ácido, justificando
a sua resposta.
Questão 03)
Isômeros são compostos que apresentam a mesma
fórmula molecular, mas têm estruturas e propriedades
diferentes.
Para a fórmula molecular C3H9N, há quatro isômeros.
1. ESCREVA as fórmulas estruturais desses quatro
isômeros.
I.
II.
III.
IV.
As temperaturas de ebulição desses isômeros
variam entre 3 ºC e 46 ºC.
Assinalando com um X a quadrícula apropriada,
INDIQUE os isômeros que apresentam a maior e
a menor temperatura de ebulição.
O isômero que apresenta a maior temperatura
de ebulição é o
I.
II.
III.
IV.
O isômero que apresenta a menor temperatura
de ebulição é o
I.
II.
III.
IV.
Assinalando com um X a quadrícula apropriada,
INDIQUE o isômero que apresenta a menor
solubilidade em água.
Com base nas interações intermoleculares entre
as moléculas de água e as dos quatro isômeros,
JUSTIFIQUE sua resposta.
O isômero que apresenta a menor solubilidade
em água é o
I.
II.
III.
IV.
Justificativa
Considere a definição de ácidos e bases de
Brønsted-Lowry.
Assinalando com um X a quadrícula apropriada,
INDIQUE se esses isômeros apresentam
comportamento ácido ou básico, quando suas
moléculas interagem com moléculas de água.
Escolha um desses isômeros e ESCREVAa fórmula
estrutural da espécie conjugada, produzida na
+
–
reação dessa substância com H (aq) ou com OH
(aq), de acordo com a indicação assinalada.
Os quatro isômeros apresentam comportamento
ácido.
básico.
Fórmula estrutural da espécie conjugada do
isômero escolhido
Questão 04)
Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte,
considerando que todos se encontram nas mesmas
condições de concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) CℓCH2COOH
e)
a)
H2C
CH
CH
CH3
b)
HC
CH2
C
c)
N
H 2C
CH CH CH CH CH2
Cℓ3CCOOH
Questão 05)
Assim como o leite de magnésia, usado como laxante,
possui caráter básico, o vinagre, usado em saladas de
legumes, possui caráter ácido e o óxido de alumínio,
componente de pedras preciosas como rubi e safira,
possui caráter anfótero, as funções orgânicas também
possuem essas propriedades. Com base nessas
propriedades, assinale a opção na qual as funções
orgânicas possuem, nesta ordem, caráter básico, ácido
e anfótero.
a) Alcoóis, aminoácidos e aminas.
b) Aminoácidos, alcoóis e fenóis.
c) Aminas, fenóis e aminoácidos.
d) Fenóis, aminas e alcoóis.
Questão 06)
Diversas empresas vêm utilizando o chamado “plástico
verde” em seus produtos. Esse plástico é obtido a
partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo
desse modo para a redução do uso do petróleo. A
conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte
sequência de reações:
a) adição e eliminação
b) adição e polimerização
c) eliminação e polimerização
d) polimerização e substituição
e) substituição e adição
CH3
CH3
CH CH2
d)
e)
H2C
CH
C
CH3
CH2
Questão 08)
Os mecanismos de reações são modelos criados pelos
químicos, baseados em evidências experimentais, para
explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação
química ocorra. O mecanismo normal de adição do
HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de
peróxido , quando se obtém o produto mais abundante,
é descrito a seguir:
•
Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica
da molécula de HBr, formando os íons
correspondentes.
•
Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion
hidrogênio ao propeno produz um carbocátion
(íon de carbônio) instável, muito reativo.
•
Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao
carbocátion formando o 2-bromopropano.
O processo descrito está corretamente representado
por:
a) HBr → H• + Br•
•
H2C=CH–CH3 + H• → CH3– C H –CH3
•
CH3– C H –CH3 + Br• → CH3
CH
CH3
Br
Questão 07)
Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou
naturais formados por unidades estruturais menores
denominadas
monômeros.
O
processo
de
polimerização pode ocorrer por adição ou
condensação, sendo que os polímeros de adição são
formados a partir de um mesmo monômero que
possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. Os
polímeros diênicos, como o poliisopreno, sofrem
preferencialmente uma reação de polimerização de
adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais
dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de
polimerização por adição 1,4 é
b)
HBr → H• + Br•
H2C=CH–CH3 + Br• → CH2
CH
CH3
Br
CH2
CH
CH 3 + H
→ CH3
Br
c)
CH
CH3
Br
+
HBr → H + Br
–
-
–
H2C=CH–CH3 + Br → CH2
CH
CH3
Br
CH2
CH
CH 3 + H+ → CH3
Br
d)
CH
Br
+
HBr → H + Br
–
CH3
a)
+
+
H2C=CH–CH3 + H → CH3– C H –CH
CH3
+
–
CH3– C H –CH3 + Br → CH3
CH
H
CH3
Br
Questão 09)
A reação de hidrogenação do benzeno pode ser
representada pela equação química apresentada a
seguir.
C6H6 (l) + 3H2 (g) → C6H12 (l)
I
II
Considerando o exposto,
a) escreva as estruturas planas dos compostos I e II.
b) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número
de ligações sigma e (iii) o tipo de hibridização dos
átomos de carbono nos compostos I e II.
b)
Escreva a equação química que representa a
reação de hidratação do cis-2-penteno,
mostrando os dois álcoois secundários que se
formam.
Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula
estrutural do álcool correspondente. Indique, em
cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o
fragmento mais abundante.
Questão 10)
A espectrometria de massas é uma técnica muito
utilizada para a identificação de compostos. Nesse tipo
de análise, um feixe de elétrons de alta energia
provoca a quebra de ligações químicas, gerando
fragmentos das moléculas da amostra, os quais são
registrados como linhas verticais em um gráfico,
chamado
do espectro de massas. Nesse gráfico, em
abscissas, são representadas as massas molares dos
fragmentos formados e, em ordenadas, as
abundâncias desses fragmentos.
Quando álcoois secundários são analisados por
espectrometria de massas, resultam várias quebras
queb de
ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo
de carbono ligado ao grupo OH e o átomo de carbono
vizinho. Para o 3-octanol,
octanol, por exemplo, há duas
possibilidades para essa quebra, como mostrado
abaixo. Forma-se,
se, em maior abundância, o fragmento
fragmen
no qual o grupo OH está ligado à cadeia carbônica
mais curta.
OH
massa molar
a)
b)
c)
OH
d)
A reação de hidratação do cis-2-penteno
penteno produz dois
álcoois secundários que podem ser identificados por
seus espectros de massas
as (A e B), os quais estão
apresentados no espaço destinado à resposta desta
questão.
g mol-1
1
C
12
O
16
Questão 11)
No preparo de um bife, uma das reações químicas
envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo
de tecido proteico que dá liga à carne) em uma espécie
de gelatina, mudando a textura e o sabor do alimento.
Assinale a equação química que representa a reação de
uma hidrólise.
massa molar do fragmento mais abundante = 559 g mol-1
massa molar do fragmento menos abundante = 101
1 g mol-1
H
CH3 – H + HO – NO2 → CH3 – NO2 + H2O
CH2 = CH2 + H2 → CH2 – CH2
|
|
H
H
CH2 – CH2 → CH2 = CH2 + H2O
|
|
H
OH
CH2 = CH2 + HOH → CH2 – CH2
|
|
H
OH
Questão 12)
O halotano é o nome usual do derivado halogenado
(bromo-2-cloro-2-trifluoretano
trifluoretano-1,1,1),
que
é
largamente utilizado como anestésico. Um dos
métodos de preparação deste anestésico consiste na
reação de:
a) adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em
presença de tricloreto de antimônio, seguida de
uma reação de substituição com bromo.
b) adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em
presença de tricloreto de antimônio, seguida de
uma reação de substituição com cloro.
c) adição de ácido clorídrico ao tricloroetileno em
presença de tricloreto de antimônio, seguida de
uma reação de substituição com flúor.
d) adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em
presença de tricloreto de antimônio, seguida de
uma reação de substituição com bromo.
e) adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em
presença de tricloreto de antimônio, seguida de
uma reação de substituição com cloro.
Questão 13)
Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na
indústria química. No esquema abaixo, está
representada a reação de adição de água ao alceno (A)
catalisada por ácido, gerando o produto (B).
H2 C
CH
CH2 CH2 CH3
+
H2 O
H+
16. Através da hidratação do acetileno, é possível
produzir o acetaldeído.
Questão 15)
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br)
está localizado no 4º período e no grupo 7A (ou 17),
logo abaixo do elemento cloro (Cl) . Com relação à
substância simples bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 ºC ,
ponto de ebulição 58,8 ºC , sob pressão de 1 atm), um
estudante de Química fez as seguintes afirmações:
I. Nas condições ambientes de pressão e
temperatura, o Br2 deve ser uma substância
gasosa.
II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o eteno.
Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2 –
dibromoetano.
III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com H2, formando
um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve
formar o brometo de hidrogênio.
É correto somente o que o estudante afirmou em
a) I
b) I e II
c) II e III
d) I e III
e) III
(B)
(A)
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
a) Represente a fórmula estrutural do composto (B)
obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1
mol de H2O.
b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da
IUPAC, dos compostos (A) e (B).
c) Represente a fórmula estrutural do isômero de
posição do composto (A).
Questão 14)
A respeito de reações químicas de adição, assinale o
que for correto.
01. A hidrogenação de alcenos é usada para a
produção de margarinas a partir de óleos
vegetais.
02. O produto principal da reação de adição entre o
propeno e o ácido clorídrico, na ausência de
peróxidos, é o 1-cloropropano.
04. A reação entre o acetileno e o Cl2, em proporções
equimolares, gera o cloreto de vinila, utilizado na
produção do poli(cloreto de vinila), o PVC.
08. A reação do 1,3-butadieno em proporção
equimolar com o Cl2 gera como produto principal
o 1,4-dicloro-2-buteno.
Questão 16)
Considere o alceno de menor massa molecular e que
apresenta isomeria geométrica e, em seguida,
represente as estruturas dos isômeros:
a) cis e trans desse alceno;
b) constitucionais possíveis para esse alceno.
Questão 17)
O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser
extraído das pétalas das flores com o uso de gordura
de porco desodorizada. Algumas moléculas
identificadas no extrato deste óleo podem ser
representadas pelas seguintes fórmulas:
O
O
O
1
2
O
3
4
O
O
5
Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem
isômeros geométricos são:
a) 1, 2, 3, 4 e 5;
b) 1, 2 e 3, apenas;
c) 2, 3 e 4, apenas;
d) 4 e 5, apenas;
e) 1 e 5, apenas.
Questão 18)
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas
de mascar. Entre os mais empregados, estão os
sabores de canela e de anis.
integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga,
pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao
organismo humano.
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual
a denominação trans faz referência é
H
H
a)
CO 2H
H 3C
b)
O
CO2H
H3C
H
c)
I – flavorizante de canela
H
CO 2H
H3C
O
H
II – flavorizante de anis
Os grupos funcionais das moléculas representadas em
I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula
II apresenta são, respectivamente:
a) cetona, éster e cis-trans.
b) cetona, éter e cis-trans.
c) cetona, éster e óptica.
d) aldeído, éter e cis-trans.
e) aldeído, éter e óptica.
Questão 19)
Dentre as opções abaixo, indique a única que não
representa estereoisomeria.
a)
b)
c)
d)
e)
3-metil-2-hexeno
2-penteno
Ácido butenodióico
Propenal
2-buteno
Questão 20)
As gorduras de origem animal são constituídas
principalmente por gorduras saturadas, colesterol e
gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura
trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia
em função da divulgação de possíveis malefícios à
saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de
gordura, que se encontra em alimentos como leite
d)
H3C
Questão 21)
O folheto de um óleo para o corpo informa que o
produto é preparado com óleo vegetal de cultivo
orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da
composição química do óleo vegetal utilizado na
fabricação desse produto permitiu identificar um éster
do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de
seus principais componentes.
Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis9,12-octadecadienoico e indique como essa substância
pode ser obtida a partir do óleo vegetal.
Questão 22)
a) Considere o composto orgânico de fórmula
molecular C2H2Cl2.
1.
Represente a fórmula estrutural de todos
os isômeros.
2.
Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos
isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em água e justifique
sua resposta.
ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter
etílico.
CO2H
d)
Questão 23)
A diferença nas estruturas químicas dos ácidos
fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas
substâncias apresentam propriedades químicas e
biológicas distintas.
H
COOH
C
C
HOOC
H
ácido fumárico
∆H of = −5.545kJ / mol
H
H
C
C
HOOC
COOH
e)
o composto apresenta seis átomos de carbono
2
com hibridização do tipo sp .
o composto sofre reação de eliminação, pois
apresenta duplas ligações.
Questão 25)
Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas
na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas
do Transtorno do Déficit de Atenção e Hiperatividade
(TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja
relacionada a alterações na região frontal do cérebro.
Essas possíveis alterações estão diretamente
relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e
noradrenalina, que passam informações entre os
neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas
estruturais desses dois neurotransmissores.
OH
ácido maleico
NH2
NH 2
∆H of
= −5.525kJ / mol
Analise as seguintes afirmações:
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros
geométricos.
II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em
água.
III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é
uma reação exotérmica.
As afirmativas corretas são:
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III, apenas.
Questão 24)
Observe a estrutura do corticoide betametasona.
O
OH
HO
OH
H
F
H
O
betametasona
Com relação à estrutura representada, pode-se
afirmar que:
a) o
composto
apresenta
seis
carbonos
assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de
cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de
álcool.
HO
HO
OH
Dopamina
OH
Noradrenalina
Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto
afirmar que ambas
a) apresentam átomos de carbono quiral.
b) são capazes de formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina
primária.
d) são isômeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e
heterogênea.
Questão 26)
Escreva a fórmula estrutural de um composto
insaturado C5H9Br, que mostra:
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade
óptica.
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com
atividade óptica.
Questão 27)
Existe uma série de substâncias de mesma fórmula
molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que
suas estruturas são relacionadas entre si como a
imagem não sobreponível refletida em um espelho. É
interessante notar que cada uma dessas moléculas
pode exercer efeitos completamente diferentes no
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame.
Uma de suas formas enantioméricas tem sabor
adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu
enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor
amargo.
H
CO2CH3
O
OH
N
O
H
NH2
(R,R)-Aspartame
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo,
apresenta dois isômeros ópticos.
b) Os dois compostos representam um caso típico
de tautomeria.
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero
mais opticamente ativo do que o R-limoneno.
CH3CO2 H
O
Questão 29)
HO
N
O
H
H2N
(S,S)-Aspartame
Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p.
35.
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar
que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido
carboxílico, amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular,
C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor
doce com a mesma quantidade de aspartame de
sabor azedo produz um composto inativo
chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de
ebulição e solubilidade.
Descarga de hormônios
Algumas substâncias químicas são capazes de
interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e
comprometer o sucesso reprodutivo de várias
espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas
produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a
célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas
proteínas na hora errada.
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas
como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é
o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico
policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de
bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros
produtos de uso diário. Com o tempo, ele se
desprende dos materiais e contamina o ambiente
doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.
OH
CH3
CH 3
Questão 28)
Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma
pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar
o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer
como os de próstata, de estômago, de fígado, de
intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e
leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex1-eno) é uma substância natural responsável pelo
odor característico de várias frutas cítricas, como o do
limão e da laranja. É muito utilizado na indústria
alimentícia como componente aromático e para dar
sabor aos alimentos.
Abaixo estão representadas duas espécies químicas
para o limoneno encontradas em algumas frutas
cítricas.
CH 3
CH 3
H
CH 3
CH 2
S-limoneno
H
H 2C
CH 3
R-limoneno
HO
FIGURA I
CH 3
HO
OH
CH 3
FIGURA II
(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.)
Buscando diferenças e semelhanças entre as
estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar
que ambos
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui
anel aromático.
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui
a função álcool.
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o
estrógeno é opticamente ativo.
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o
bisfenol A reage com NaOH(aq).
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o
estrógeno tem carbono pentavalente.
Questão 30)
A morfina e a metadona são analgésicos potentes e
provocam graves efeitos colaterais, que vão desde
problemas respiratórios à dependência química.
N
HO
O
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é
Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão,
do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns
componentes do algodão em uma mistura de quatro
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros
besouros da mesma espécie:
H
CH2OH
C
CH 3
O
H 2C
CH 2
C
C
CH 2OH
N
H
HO
CH 3
H 2C
C
H
M etadona
M orfina
C
H2C
CH2
H2C
C
CH3
CH 2
CH2
CH 3
B
A
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirmase que ambas apresentam:
I.
Grupo funcional amina.
II. Dois anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico.
IV. Um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
Questão 31)
A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e,
geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo
muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis,
especialmente após um exercício extenuante. O ácido
lático, representado abaixo, corresponde à forma do
ácido produzido pelos músculos e responsável pelas
cãibras.
O
O
H
O
C
C
C
H
H
C
CH 2
CH 3
H 2C
H
C
C
H 2C
CH3
CH 2
H2C
C
CH3
C
CH2
H2C
CH 3
CH2
C
CH3
D
Considere as seguintes afirmações sobre esses
compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são
aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão
total de um mol de B é igual àquela produzida na
combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm
átomos de carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III
OH
OH
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa
INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e
seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e
manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e
levógiro) desviam o plano da luz polarizada no
mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um
composto orgânico de função mista: ácido
carboxílico e álcool.
Questão 32)
Questão 33)
Considere os compostos I, II, III e IV.
ácido 2 - hidroxipro panóico
I
2 - bromopentano
III
2 - bromopropano
II
etanal
IV
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos,
apresentam isômeros ópticos:
a)
b)
c)
d)
e)
I, apenas.
II e III, apenas.
I e III, apenas.
I e IV, apenas.
II e IV, apenas.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 34
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger
proteg
contra a epilepsia
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de
São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de
peixe como complemento dos remédios que tomam
para controlar a epilepsia. As crianças participantes
desse estudo receberão diariamente,
iariamente, por seis meses,
cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é
que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos
graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e
ajude a preservar neurônios.
(Pesquisa FAPESP, agosto 2009)
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
c)
d)
e)
3.
4.
5.
GABARITO:
1) Gab: 14
2) Gab:
Fenol
HO
Enol
OH
a)
O
Cetona
OH
Ácido carboxílico
Álcool
O
OH
H
b)
O hidrogênio mais ácido é presente no grupo
carboxila, o que pode ser explicado pelo grande
efeito indutivo da ligação C=O.
3) Gab:
1.
Questão 34)
O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações
carbonocarbono, presentes nas moléculas das
substâncias I a IV, caracteriza isômeros
a) cis.
b) trans.
c) ópticos.
d) de cadeia.
e) de função.
2.
3.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 35
A talidomida, fármaco amplamente utilizado como
sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou
inúmeros problemas de má formação de fetos.
O
O
N
H
N
O
O
talidomida
Questão 35)
O número de átomos de carbono assimétrico
existente na estrutura da talidomida é
a) 1.
b) 2.
4.
O isômero que apresenta maior temperatura de
ebulição é o I.
O isômero que apresenta menor temperatura de
ebulição é o IV.
O isômero que apresenta menor solubilidade em
água é o IV.
Justificativa: As moléculas de IV não possuem
átomos de hidrogênio ligados diretamente ao
nitrogênio. Assim, elas são capazes de realizar
apenas um tipo de ligação de hidrogênio com a
água, aquelas que se estabelecem entre o par
isolado do átomo de nitrogênio da amina e o
hidrogênio com núcleo exposto da água. As
outras aminas,
minas, por possuírem hidrogênio ligado
ao nitrogênio, realizam com a água, além das
interações já mencionadas aqui, ligações de
hidrogênio entre o par isolado do oxigênio da
água e o hidrogênio com núcleo exposto da
amina. Isso faz com que as moléculas de IV
fiquem menos fortemente ligadas à água em
relação às das outras aminas.
Os quatro isômeros apresentam comportamento
básico.
Fórmula estrutural da espécie conjugada do
isômero escolhido:
Composto (B) 2-pentanol
pentanol ou pentan-2-ol.
pentan
c)
CH3
CH
CH
CH2
CH3
14) Gab: 25 15) Gab: C
16) Gab:
4) Gab: E 5) Gab: C 6) Gab: C 7) Gab: E
8) Gab: D 9) Gab:
a)
H
H
a)
C
H
C
H3C
CH3
C
CH3
C
H3C
cis-2-buteno
H
trans-2-buteno
CH
H3
CH3CH 2CH2
b)
ou
Ciclobutano
b)
CH 3
C
H
a)
C
CH 3 + 2 HOH
CH 2
CH3
OH
CH3
CH
OH
CH2
CH2
CH3 + CH 3
CH2
CH
(CH 2)7
C
C
C
OH
H
HH
De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres
formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o
ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico
octadecadienoico pode ser obtido
conforme a equação descrita a seguir:
Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico
cis,cis
+ 3
água → 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico
cis,cis
+
glicerina
H
C
C
cis,cis
cis,cis-9,12O
H2
C
(CH 2)4
H
10) Gab:
2
1-Buteno
M etilcicclopropano
17) Gab: C 18) Gab: D 19) Gab:
Gab D 20) Gab: C
21) Gab:
A fórmula estrutural do ácido
octadecadienoico é:
Para o composto I, tem-se:
(i) 3 ligações pi;
(ii) 12 ligações sigma;
2
(iii) hidridização do tipo sp .
Para o composto II, tem-se:
(i) 0 ligações pi;
(ii) 18 ligações sigma;
3
(iii) hidridização do tipo sp .
CH2
CH2
CH
H3
22) Gab:
a)
b)
Cl
H
Cl
H
1.
Cll
H
Cl
Cl
H
Cl
H
H
2.
1,1-dicloeteno;
dicloeteno; (cis)-1,2
(cis)
dicloroeteno;
(trans)-1,2
1,2 dicloroeteno
b) O mais solúvel em água é o mais polar. Para os
compostos em questão o ácido etanóico é o mais
polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar.
A ordem pedida é:
tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.
23) Gab: A 24) Gab: D 25) Gab:
Gab B
26) Gab:
Br
a)
Br
H
H
H
OH
C
CH
H
b)
CH 2
CH 2
H
C
CH2CH
CH2
C
CH 2CH 3
CH
3
b)
27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab:
Gab B 30) Gab: B 31) Gab: C
32) Gab: E 33) Gab: C 34) Gab:
Gab A 35) Gab: A
11) Gab: D 12) Gab: A 13) Gab:
a)
CH 3
C
CH3
(B)
Composto (A) penteno ou pent-1-eno
pent
ou 1penteno ou penteno-1.