RECIFE
Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano ________
Recife, ______ de ________________ de 2014
Disciplina:
Química
Professor: Eber
Barbosa
Introdução à Química Orgânica
]
01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo
o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico.
O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na
Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o
vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre.
Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo
das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais
substâncias.
Carl Wilhelm Scheele foi um dos primeiros a conseguir isolar substâncias a partir de suas fontes naturais.
Por exemplo: o ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma
substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco.
Torben Olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes
nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no
reino mineral. Dessa forma as substâncias extraídas por Scheele passaram a ser denominadas substâncias orgânicas uma
vez que eram extraídas de organismos vegetais.
Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e
constatou que todos continham o elemento químico carbono.
No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância
orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital.
Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório:
NH2
Síntese da uréia
NH4CNO
Cianato de amônio
(composto inorgânico)
O
C
NH2
Uréia
(composto orgânico)
A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o
conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para
química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos
apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi
estabelecido o conceito atual de química orgânica...
...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento
carbono com propriedades características.
Química Orgânica = Química do Carbono
Introdução à Química Orgânica
1
Compostos de transição
É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que
possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.
Os compostos de transição constituem um pequeno grupo de compostos que apresentam apenas um
átomo de carbono pertencendo tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades
mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são:
CO – Monóxido de carbono
CO2 – Dióxido de carbono
CS2 – Sulfeto de carbono
HCNO – Ácido ciânico (e seus sais)
H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais)
HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)
1.B – Características do carbono
Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem
diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases
fundamentais da Química Orgânica.
Primeiro Postulado de Kekulé
Não existe por
esterioimpedimento
O carbono é tetravalente.
C
C
C
Exemplos: Metano (CH4)
H
Carbono insaturado
Por ligação tripla
Carbono insaturado
Por ligação dupla
Carbono insaturado
Por ligação dupla
Carbono saturado
metanal (CH2O)
C
C
Dióxido de Carbono (CO2)
Ácido Cianídrico (HCN).
O
H
C
H
H
O
C
C
O
H
C
N
H
H
Gás do pântano, gás natural, gás
dos mangues, gás grisu, de Paiva.
Produzido
pela
fermentação
anaeróbica da matéria orgânica e
associado ao efeito estufa.
Gás venenoso com forte
cheiro de amêndoas.
Foi utilizado nas câmaras de
gás no massacre aos Judeus.
Gás de caráter ácido.
Principal causador do
efeito estufa
(aquecimento da Terra).
Conhecido como formol,
formaldeído ou
aldeído fórmico.
Segundo Postulado de Kekulé
As quatro valências do carbono são equivalentes.
Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3...
Cℓ
Cℓ
C
Cℓ
Cℓ
H
H
C
Cℓ
Cℓ
Cℓ
Cℓ
C
As quatro representações ao lado são, na
verdade, uma mesma molécula de uma única
substância, ou seja, as quatro estruturas são
iguais porque todos os átomos estão
ocupando a mesma posição na estrutura.
H
H
Cℓ
C
Cℓ
Cℓ
Cℓ
Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes?
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
Cℓ
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
Cℓ
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
Cℓ
H
H
H
Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma
sequencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo.
2
Introdução à Química Orgânica
Terceiro Postulado de Kekulé
Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do
Encadeamento).
Exemplos:
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
O
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes.
Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos.
Atenção: Outros elementos químicos, como o enxofre e o fósforo, também formam cadeias, mas não tão variadas e
estáveis como as que formam o carbono.
1.C – Elementos Organôgenos
Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos, veremos que na maioria dos compostos
orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos químicos que, juntamente com o carbono,
formam os compostos orgânicos, são denominados de elementos organôgenos. Os principais são:

H
H
F
F
F
F, Cℓ, Br, I = Coluna 7A , halogênios.

H
Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental.
Bivalentes: O, S = Coluna 6A = calcogênios.
F
O
O
O
O

Trivalentes: N, P = Coluna 5A
N

Tetravalentes: C = Coluna 4ª
C

Metais
+
+
+
+
Formam cátions: 1A = Li , Na , K , Ag , NH4
2A = Mg+2, Ca+2, Ba+2
3A = Aℓ+3
Presentes
nos sais orgânicos.
N
N
N
N
C
+
Formam ligações covalentes:
Mg
Presentes nos
compostos de grignard.
Pb
Presentes nos
compostos de plúmbicos.
Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais
átomos. Por exemplo...
H H
H
H
H H
O
H
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C
O
H
H H
N
H O H
H
O
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C
H
O
N
O
H3C
CH2
CH
CH
C
NH
CH
C
CH
COOH
Introdução à Química Orgânica
NH2
OH
3
02 – Ligações Químicas (na química orgânica)
Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente.
Importante
2.A – Ligações Covalentes ou Moleculares
São formadas por ametais combinados entre si. Ametais = H + colunas 4A , 5A , 6A e 7A .
C N
O
F
Si P
S
Cℓ
Ametal + Ametal = Ligação Covalente
Br
I
A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados.
Chamaremos de compostos
ligação covalente ou molecular.
H
covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por
H
Carbono tetraédrico com
ângulos de 109o 28’ entre
suas ligações.
H
O
O
H
O
O
C
O O
O
O
H
H
H
C
H
C
H
H
H
Geometria
Tetraédrica
H
Importante: Quando um composto covalente possui uma fórmula química definida, pode ser chamado então de
composto molecular, ou seja, compostos moleculares apresentam átomos ligados por ligações covalentes e
podem ser representados por uma fórmula molecular com quantidades bem definidas de átomos.
Substâncias como grafite (C), diamante (C), enxofre rômbico (S), enxofre monoclínico (S) que possuem
seus átomos ligados por ligação covalente, mas não podem ser expressos através de fórmulas moleculares,
com quantidades de átomos fixas e bem definidas, não serão denominados compostos moleculares, mas,
apenas, compostos covalentes.
Dessa forma podemos dizer que substâncias como, por exemplo, metano (CH4) e gás carbônico (CO2) que
apresentam seus átomos ligados por ligações covalentes serão denominados compostos covalentes e
também compostos moleculares porque apresentam uma fórmula molecular expressa por uma
quantidade fixa e bem definida de átomos constituintes de suas estruturas.
Os compostos orgânicos, por serem compostos covalentes (ou moleculares), podem se apresentar como gases,
líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. Suas estruturas são chamadas de moléculas.
Não conduzem corrente elétrica na forma pura, fundida nem em solução aquosa.
Os compostos orgânicos covalentes que sejam solúveis em água geralmente formam soluções não eletrolíticas.
Exemplo: A glicose se dissolve em água, mas não produz íons em solução.
H2O
C6H12O6(S)
A solução aquosa de glicose é uma solução
molecular não eletrolítica, ou seja, não
condutora de corrente elétrica.
C6H12O6(aq)
Atenção: Os ácidos do tipo HX são alguns exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução
aquosa, sendo, por isso, condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica).
H2O
Exemplo: HCℓ (g)
H+(aq) + Cℓ–(aq)
O
H3C
C
OH
Ácido acético
4
H2O
O
H3C
C
O
Ânion acetato
–
(aq)
+
+
H (aq)
A solução aquosa de ácido acético é uma
solução molecular eletrolítica, ou seja,
solução condutora de corrente elétrica.
Introdução à Química Orgânica
2.B – Tipos de Ligações Covalentes
Ligação Covalente Normal: Compartilhamento de elétrons desemparelhados.
C
H
Ligação covalente normal
Ligação Covalente Dativa: Ocorre entre um orbital completo (
) e um orbital vazio (
que apresenta necessidade de receber 2 elétrons para completar seu octeto.
Covalente
normal
O
Covalente
dativa
) de um átomo
S
O
ou
O
S
O
ou
S
O
SO2
O
S
Fórmula
molecular
Fórmula eletrônica
ou de Lewis
O
O
Fórmulas estruturais
Exemplos: Dadas as fórmulas moleculares dos compostos, escreva a fórmula eletrônica e a fórmula estrutural.
a) HCN
H
b) CO2
C
H
N
C
O
N
c) H2O
C
O
H
O
C
H
H
Geometria
Angular
d) NH3
H
N
H
N
H
H
H
S
O
f) H2CO
g) H2SO4
H
O
O
O
H
Geometria
Piramidal
C
Geometria
Triangular ou
trigonal plana
O
e) SO3
O
H
H
O
O
Geometria
Linear
Carbono linear com ângulo
de 180o entre suas ligações.
O
H
H
C
O
O
S
O
O
H
Introdução à Química Orgânica
O
Geometria
Tetraédrica
S
O
H
Carbono trigonal plano com ângulo
de 120o entre suas ligações.
O
S
OH
HO
O
5
As ligações covalentes normais são classificadas em:
 Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. Ligação forte.
 Ligação Pi (  ) – São a segunda e terceira covalências estabelecidas entre dois átomos. Ligação fraca.
Exemplos:
Ligação simples
Ligação dupla



Comprimento das ligações entre átomos de carbono:
Ligação tripla



C – C ...... 0,154 nm (154 pm)
C  C ...... 0,133 nm (133 pm)
C  C ...... 0,120 nm (120 pm)
Observação: Cada ligação (simples, dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos,
ou seja, quanto maior o número de ligações entre dois átomos, menor a distância entre os átomos.
Entretanto, no que se refere à energia, pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações
entre os átomos...
d(simples) > d(dupla) > d(tripla)
Distância:
Energia:
E(simples) < E(dupla) < E(tripla)
Analisando os orbitais moleculares da molécula do nitrogênio, N2, as ligações covalentes
normais do tipo sigma e pi podem ser definidas com maior nível de profundidade...

Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais. É uma sobreposição de orbitais, sendo por isso uma ligação forte.

Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais, sendo, por isso, uma ligação muito fraca..
Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio, N2 ...
N
N
N



N
Como bem sabemos os átomos de nitrogênio apresentam, em sua camada de valência, um par de elétrons
emparelhados em orbital do tipo “s” e três elétrons desemparelhados em orbitais do tipo “p”, conforme descrito na
configuração eletrônica exposta abaixo:
Porém os orbitais “p” são perpendiculares entre si...
1ª camada
eletrônica
 1s
7N
2
2ª camada
eletrônica
2s
2
py
3
2p
pz
Partindo-se da análise dos orbitais moleculares
podemos compreender que...
Ligação sigma
Interpenetração de orbitais.
Fusão de orbitais.
6
px
1ª Ligação pi ()
Atração entre orbitais “p”
puros e paralelos.
2ª Ligação pi ()
Outra atração entre orbitais
“p” puros e paralelos.
Introdução à Química Orgânica
2.B – Reatividade em Função da Ligação π
Moléculas com uma ligação dupla geralmente são mais reativas que moléculas que apresentam apenas ligações
simples uma vez que a ligação sigma é mais fortes que a ligação pi. Por isso C2H4 é mais reativo que o C2H6.
H2C
H3C
CH2
CH3
Porém moléculas com 1 ligação tripla podem apresentar uma reatividade menor que a reatividade de moléculas
com uma ligação dupla, em função da forte energia da ligação tripla que proporciona maior estabilidade em
função da maior energia necessária para a quebra da ligação. Por isso C2H4 é mais reativo que o C2H2.
HC
CH
H2C
CH2
Isso explica porque o gás nitrogênio, N2, reage tão lentamente quando comparado com a reatividade do gás
oxigênio, O2.
O
O
N
N
2.C – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos
Metal + Ametal (caso mais comum)
A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons, cátions e ânions, que se
atraem mutuamente, originando aglomerados iônicos. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de
eletronegatividade ( Δeletronegatividade > 1,7).
Quando uma estrutura química contém alguma ligação iônica, é chamada de composto iônico.
Exemplo:
NaCℓ
Na
[ Na ]+
Cℓ
[ Cℓ ]–
ou seja
+ –]
[ NaCℓ
n
Aglomerado de íons
Atenção: Não esqueça que geralmente compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus
átomos são ametais. Lembrando que o Be, Mg, Aℓ e Pb são metais que podem realizar ligações covalentes
com, por exemplo, nos compostos BeH2, CℓMgCH3, Aℓ(OH)3, Pb(CH3)4.
Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma
estrutura. Se em estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico, será
classificada como estrutura iônica. Por exemplo:
Exemplo1: Acetato de sódio, CH3COONa.
O
ametais + ametais = ligações covalentes
Parte molecular do composto
CH3
metal + ametal = ligação iônica
C
–
O Na
+
Mesmo apresentando mais ligações covalentes que ligações iônicas, ainda assim a estrutura do acetato de
sódio é denominada de composto iônico porque apresenta pelo menos uma ligação iônica
Principais características dos compostos iônicos:
São todos sólidos cristalinos, duros e quebradiços à temperatura ambiente.
Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa.
Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura.
Dissolvidos em água.
Importante: Quando dissolvidos em água, os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e, em função disso,
originam soluções aquosas eletrolíticas (soluções aquosas condutoras de corrente elétrica).
O
H3C
C
H2O
–
+
Na (s)
O
Sal orgânico
Acetato de sódio
O
H3C
C
Introdução à Química Orgânica
O
H2O
–
+
Na (aq)
O
H3C
C
–
O (aq)
Ânion acetato
+
+
(aq)
Na
Cátion sódio
7
Testes de
Vestibulares
01 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO(NH 2)2. Em nosso
organismo, a uréia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. O
átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π, respectivamente?
a) 1 e 2
b) 3 e 2
c) 2 e 3
d) 3 e 1
e) 1 e 3
02 – (UFPE – 1a fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água, sem que aparentemente uma reação tenha
ocorrido. A solução resultante apresentou pH maior que 8, e era condutora de eletricidade. Embora estes dados não
sejam suficientes para identificar esta substância, podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma.
Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido.
a) É uma substância covalente apolar.
b) É um composto iônico.
c) É uma mistura de pelo menos dois compostos.
d) Contém um metal alcalino.
e) É uma substância simples.
03 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente, e quando fundido conduz
corrente elétrica. Este material pode ser:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O gelo seco, CO2(s).
O ferro metálico, Fe(s).
A bauxita, Al2O3(s).
O salitre do Chile, NaNO3(s).
A naftalina, naftaleno – C10H8(s).
04 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem, em geral, propriedades muito diferentes de compostos
iônicos. Considerando esses tipos de compostos, analise as afirmações seguintes.
1) São compostos de alto ponto de fusão.
2) São isolantes elétricos quando fundidos.
3) São compostos duros e quebradiços.
De forma genérica, podemos dizer que:
a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos.
b) Somente 1 se refere a compostos iônicos.
c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos.
d) Somente 3 se refere a compostos covalentes.
e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes.
05 – (UFPE – Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade,
quando no estado sólido.
a) Grafite, alumínio e borracha natural.
b) Zinco, plástico e cobre.
c) Isopor, sal de cozinha e vidro.
d) Papel, couro e prata.
e) Ferro, bronze e latão.
06 – (UFPE – Univasf/2008.2) Nos compostos covalentes, os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples,
duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. Assim, é correto afirmar que as fórmulas estruturais
das moléculas H2, N2, CO2 e F2 são:
a) H−H, N=N, O≡C−O, F−F
d) H−H, N≡N, O≡C−O, F=F
b) H−H, N≡N, O=C−O, F=F
e) H=H, N≡N, O=C=O, F=F
c) H−H, N≡N, O=C=O, F−F
8
Introdução à Química Orgânica
a
07 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta, solúvel em água, isolante no estado sólido,
mas condutora quando fundida ou em solução, só pode ser:
a)
b)
Um composto covalente polar.
Um composto covalente apolar.
c) Um composto iônico.
d) Um metal alcalino.
e) Um polímero.
08 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo:
E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo:
(I) H2O
(II) H2O + Glicose
(III) H2O + Sal de cozinha
Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada?
a)
b)
Acesa em II e apagada nas demais.
Apagada em I e acesa nas demais.
c) Apagada em I e II.
d) Acesa em I, II e III.
e) Acesa em I e apagada nas demais.
09 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis?
a)
H
Cℓ
c)
b)
H
O
d) H
H
H
F
e)
F
H
H
H
H
C
N
C
H
10 – (UPE – Quí.II/2005) Ao se observarem os “mangues”, nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma
mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal
componente
a) acetileno.
b) eteno.
c) naftaleno.
d) metano.
e) oxigênio.
11 – (UPE – Quí. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global, anunciadas em Paris pelo Painel
Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC), revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta,
caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa.
Em relação ao Efeito Estufa, é CORRETO afirmar que
a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no
presente, não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas.
b) como consequência do Efeito Estufa, podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta
e o aumento da síntese de moléculas orgânicas, a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água, utilizando a
luz como fonte de energia.
c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas,
contribuindo decisivamente, com sua prática de produção de riquezas, para o Aquecimento Global do planeta.
d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada, isto é, regiões que não emitem gases estufa
não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões
poluidoras.
e) os países que não utilizam, na sua matriz energética, os combustíveis fósseis serão futuramente os mais
procurados pelos imigrantes, vindos das mais diferentes regiões do planeta, para fixarem residências, tendo em
vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera.
Introdução à Química Orgânica
9
12 – (UPE – Quí. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito usado
como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique esse
gás.
a) Bióxido de carbono.
b) Anidrido sulfúrico.
c) Metano.
d) Acetileno.
e) Oxigênio.
13 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através
de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. Os íons que entram na composição de um composto iônico
podem ser simples espécies químicas, como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca2+CO32–
(carbonato de cálcio). Dentre os compostos a seguir, qual não é um composto iônico.
a) LiF
b) KCℓ
c) CO
d) CsCℓ
e) NaBr
14 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos, numa molécula de hidrocarboneto, são ligados entre si por:
a) Ligações iônicas
b) Ligações covalentes
c) Pontes de hidrogênio
d) Ligações metálicas
e) Forças de Van Der Waals.
15 – (UPE – Vestibular à distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas
propriedades das substâncias, como por exemplo, uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão
elevado, diferentemente de uma covalente..
Dentre os pares de substâncias abaixo, qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas, respectivamente?
a) H2O e Fe
b) NaF e CaSO4
c) C2H6O e MgF2
d) CH2O e C6H12O6
e) K2S e H3PO4
16 – (Seriado UPE – 1º ano/2011) As propriedades periódicas, energia de ionização e afinidade eletrônica, representam
uma medida de retenção do elétron no átomo e de atração do átomo por elétrons, respectivamente.
Com base nos dados de energia de ionização e afinidade eletrônica, apresentados nos dois gráficos anteriores, o
composto iônico com maior possibilidade de ser formado é o
a) Li2.
b) LiF.
c) CO.
d) CO2.
e) NO.
17 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando
grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro, sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas
reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo, como: gás carbônico (CO2), proveniente da queima de
combustíveis fósseis e desflorestamento, dióxido de enxofre (SO2), proveniente de erupções vulcânicas e queima de
combustíveis fósseis, metano (CH4), proveniente da matéria orgânica anaeróbica, presente no lixo de aterros
sanitários e óxido nitroso (N2O), proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais.
As geometrias corretas para as moléculas CO2, SO2 , CH4 e N2O, responsáveis pelo efeito estufa, estão espectivamente
indicadas na alternativa:
a) Linear, angular, tetraédrica e linear
b) Linear, linear, piramidal e angular
c) Angular, angular, triangular e tetraédrica
10
d) Triangular, triangular, tetraédrica e linear
e) Triangular, angular, piramidal e trigonal
Introdução à Química Orgânica
18 – (UPE – Tradicional/2012) Em uma feira de ciências, apresentou-se um vídeo que mostrava, simultaneamente, três
experimentos diferentes (I, II e III), conforme indicados a seguir. Em cada recipiente, havia:
I – Solução de cloreto de sódio; II - Cloreto de sódio sólido; III – Cloreto de sódio fundido.
Passados alguns instantes, percebeu-se que se acendeu (acenderam) apenas a(s) lâmpada(s)
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) I e III.
19 – (UPE – Quí. I/2011) Em relação às propriedades das substâncias moleculares, é CORRETO afirmar que
a) nenhuma substância molecular, isto é, formada por ligações covalentes, quando dissolvida em água, origina
solução condutora de corrente elétrica.
b) o HCℓ líquido reage energicamente com o zinco metálico e com muitos outros metais, inclusive o ouro,
produzindo o gás hidrogênio e um sal do metal.
c) a molécula de amônia tem uma geometria piramidal de base quadrada, enquanto que o íon amônio tem uma
geometria trigonal plana na qual os átomos de hidrogênio e nitrogênio estão no mesmo plano.
d) o gás metano pode ser liquefeito à baixa temperatura, pois, nessas condições, as forças intermoleculares do tipo
ligação de hidrogênio são mais intensas.
e) se constata que o gás nitrogênio, N2, reage, com uma pequena velocidade, com a maioria das outras substâncias;
isso pode ser explicado devido à forte energia de ligação entre os átomos na molécula.
20 – (UPE – Tradicional/2012) Buscando contribuir para que os fãs percebam os perigos das drogas, o “Rock in Rio”
lançou, em parceria com a Secretaria Nacional de Políticas sobre Drogas (SENAD), a campanha “EU VOU Sem
Drogas”. Nessa iniciativa, combate-se o uso de drogas, como o crack e o óxi. Uma formulação do crack envolve a
pasta base da folha de coca, bicarbonato de sódio e amoníaco. O óxi é uma droga parecida com o crack, porém mais
barata e mais letal. Uma de suas formulações tem um percentual de cocaína um pouco maior e, além da pasta base, é
formado por cal virgem e um combustível, querosene ou gasolina.
Com relação a essas informações, analise os itens a seguir:
I.
II.
III.
IV.
V.
O CaO é apontado como um constituinte do óxi, e o NaHCO3, do crack.
O óxi contém componentes corrosivos e extremamente danosos ao organismo.
O querosene e a gasolina são substâncias capazes de diferenciar o crack do óxi.
Sais inorgânicos são os responsáveis pelo “barato” proporcionado pelo óxi e pelo crack.
Algumas das matérias-primas do óxi são capazes de reduzir o custo desse entorpecente, estimulando diferentes
problemas sociais.
Estão CORRETOS
a) I e II.
b) II e V.
Introdução à Química Orgânica
c) I, II e V.
d) I, III e IV.
e) II, III e V
11
a
21 – (UFPE – 1 fase/98) A análise química de uma amostra de rocha do planeta Marte mostrou que a mesma é uma
substância pura. Se dois elementos A e B dessa amostra apresentam eletronegatividades (escala de Pauling) de 0,8 e
de 3,0 respectivamente, podemos afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
Não existe ligação química entre os dois elementos da rocha, pois as eletronegatividades diferem bastante.
Existe ligação entre os dois elementos e ela deve ser iônica.
Existe ligação entre os dois elementos e ela deve ser covalente.
O elemento A está à direita do elemento B na tabela periódica.
A rocha é constituída por uma substância simples.
22 – (UPE – SSA 1º ano/2012) Em uma atividade experimental realizada em sala de aula, foram montados quatro
condutivímetros de bancada, semelhantes ao indicado na ilustração a seguir:
Adaptado de: http://www.profpc.com.br/Teoria_arrhenius.htm
Depois, em cada um desses sistemas, testou-se a condutividade elétrica de um líquido, respectivamente:
I. Água sanitária;
II. Etanol anidro (CH3CH2OH);
III. Água de coco amarelo
IV. Hexano (CH3CH2CH2CH2CH2CH3).
Verificou-se que, em apenas alguns desses sistemas, a lâmpada acendeu quando a tomada foi conectada à rede
elétrica.
Em quais dessas soluções houve a passagem da corrente elétrica?
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
e) I, II e IV
e) II, III e IV.
23 – (UFPE – CTG/2012.2) O segundo período da tabela periódica é formado pelos elementos Li, Be, B, C, N, O, F e Ne. O
número atômico do lítio é 3. Sabendo disso, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
12
II
0
1
2
3
4
o número atômico do neônio é 10.
o raio atômico do berílio é menor do que o do lítio.
uma ligação química entre carbono e oxigênio será do tipo covalente.
um composto sólido entre oxigênio e lítio terá ligação do tipo iônica.
o nitrogênio é um não-metal enquanto o neônio é um semimetal.
Introdução à Química Orgânica
Resoluções de Testes
Comentários Adicionais
Gabarito das páginas 8, 9, 10, 11 e 12
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
01
02
03
04
05
06
D
B
FFVVF
C
E
C
07
08
09
10
11
12
C
C
C
D
C
C
13
14
15
16
17
18
C
B
C
B
A
E
19
20
21
22
23
E
C
B
A
VVVVF
Comunique-se com seu professor:
Introdução à Química Orgânica
[email protected]
13
03 – Classificações do Carbono
Quanto ao númro de átomos de carbono combinados
Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a
ele ligados. Assim temos:
Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono, ou seja, um carbono que não está ligado a nenhum
outro carbono também é primário.
Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.
Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono.
Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.
Exemplo1:
NH2
Exemplo2:
CH3 CH3
CH2
C
C
CH3
CH2
CH
O
C
C
CH3
CH3
N
CH3
O
CH3
C
R1
Carbono quiral, esteriogênico ou assimétrico
R2
É o átomo de carbono que se encontra combinado a quatro grupos ligantes diferentes:
C
R3
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1
Exemplo1:
R4
Exemplo2:
H
OH
C
C
OH
H
C
C
H3 C OH
O
CH3
C
H3 C
OCH3
O
H
OH
H
H
OH
O
Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral (ou centro quiral), apresentam uma
estrutura assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica
(ou isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.
A atividade óptica é a propriedade pela qual a molécula altera o plano de vibração da luz polarizada. No caso mais
simples de atividade óptica, quando a substância orgânica apresenta em sua estrutura molecular apenas um centro
quiral, encontramos duas estruturas espaciais (tridimensionais) diferentes para essa mesma substância, ou seja, uma
mesma substância química pode ser encontrada com duas formas espaciais diferentes com comportamentos óticos
distintos, nos quais uma das formas espaciais altera o plano de vibração da luz para direita (comportamento
dextrógiro) e a outra forma espacial altera o plano de vibração da luz polarizada para esquerda (comportamento
levógiro). Vamos tomar, por exemplo, a molécula do ácido lático...
H
H
O
H3C
NH2
CH3
C
OH
Se essa forma corresponder ao
isômero levógiro....
14
O
C
HO
...então sua estrutura inversa...
NH2
...corresponderá ao
isômero dextrógiro.
Introdução à Química Orgânica
Testes de
Vestibulares
01 – (UFPE – 1a fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral
H
H2N
C
CO
R
Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o
amino-ácido não apresenta atividade ótica ?
a) CH3
b) H2COH
c) HC(CH3)2
d) H2CCOOH
e) H
02 – (UPE – Quí. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
H
CH2OH
CH2OH
OH
CH3
HO
( II )
(I)
H
H
OH
CH2OH
CH3
CH2OH
( III )
HO
H
( IV )
CH2OH
É correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
Todas apresentam atividade ótica.
03 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna.
Das moléculas abaixo, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou
centro estereogênico) ?
a)
b)
CH2OH
O
H
HO
HO
H2N
H
N
NH2
HOOC
NH
tirosina
guanina
frutose
d)
HO
N
HN
CH2OH
OH
c)
O
H
e)
HO
COOH
OH
HO
NH2
norepinefrina
OH
prostaglandina H2
Introdução à Química Orgânica
15
04 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um
feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as
formigas operárias na direção da rainha. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse
feromônio?
a)
1
b)
2
c)
3
d)
4
e)
5
05 – (UPE – Quí. I/2005) A teoria metabólica explica que as “cãibras musculares” ocorrem, quando o músculo se torna
intoxicado por metabólicos provenientes da atividade contrátil. Entretanto, uma substância tóxica ao músculo é o
ácido lático, que resulta da desintegração incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de
glicólise anaeróbia. Esse processo é realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o ácido lático vai sendo
produzido no interior das células. Dessa forma, o ácido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio
intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros
distúrbios, as “cãibras musculares”.
Em relação ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que:
a)
b)
c)
d)
e)
as cãibras são conseqüências do excesso de ácido lático produzido pela combustão da glicose.
o pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente à produção de ácido lático.
o ácido lático, produzido no interior das células, apresenta, em sua molécula, um carbono assimétrico.
a desintegração dos carboidratos ocorre por excesso de oxigênio, pois só assim se forma o ácido lático.
as cãibras resultam da escassez de ácido lático no interior das células, condição essa para que haja uma
diminuição de pH no meio intracelular.
Resoluções de Testes
Comentários Adicionais
Gabarito das páginas 14 e 15
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
01
02
E
A
03
04
B
D
05
C
Comunique-se com seu professor:
16
No
Resposta
[email protected]
Introdução à Química Orgânica
04 – Hibridação do Átomo de Carbono
Como bem sabemos, cada ligação covalente normal exige um elétron desemparelhado em cada átomo
ligante, ou seja, para o carbono estabelecer quatro ligações covalentes normais é necessário a existência de quatro
elétrons desemparelhados na camada de valência. Porém o carbono no seu estado fundamental não apresenta esses
quatro elétrons desemparelhados sendo por isso incapacitado de, na sua forma fundamental, realizar quatro ligações.
Hibridação é um processo de mistura de orbitais de uma mesma camada eletrônica no qual o átomo de
carbono sofre modificações em sua configuração eletrônica para adquirir as condições necessárias para realizar as quatro
ligações covalentes que o fazem completar o octeto.
Estado fundamental do carbono
6C
 1s2
2s2
2p2
O
O
O
C
O
Pode estabelecer apenas duas
ligações, pois apresenta apenas
dois orbitais incompletos.
O carbono fundamental não é
tetravalente.
Última camada eletrônica
O carbono
fundamental
é bivalente.
Ocorre com o carbono
que apresenta
4 ligações .
4.A – Hibridação sp3 do carbono
É descrito em três fases...
Estado fundamental
6C
 1s2 2s
2
Estado ativado
2p2
6C
Perceba que
o carbono fundamental é
apenas bivalente, pois
apresenta somente dois
elétrons desemparelhados.
 1s2 2s
1
Estado híbrido sp 3
2p3
Energia
1 e– “s” absorve energia e salta
para o subnível “p”.
6C
3
 1s2 2sp
Temos a formação de quatro
orbitais híbridos do tipo sp3.
Assim o carbono fará 4 ligações .
No estado ativado
o carbono já é tetravalente,
porém muito instável.
3
3
Importante: sp significa – foram misturados 1 orbital s e três orbitais p, originando quatro orbitais híbridos sp .
3
Cada um dos quatro orbitais híbridos é denominado de orbital sp , pois não existem mais o orbital “s” e os
3
três orbitais “p”. Agora existem quatro orbitais híbridos sp .
4.B – O estado híbrido e os orbitais moleculares
Orbital “s”:
Orbital híbrido spx:
Orbital “p”:
Esférico
Forma de altere
3
Orbitais do carbono sp :
Orbitais moleculares do metano, CH4, por exemplo:
Introdução à Química Orgânica
17

Ocorre com o carbono
que apresenta
3 ligações  e 1 ligação π.
2
4.C – Hibridação sp do carbono
C

É descrito em três fases...
Estado fundamental
6C
 1s 2s
2
2
6C
 1s 2s
2
Esses três orbitais serão
hibridizados (misturados).
1
A ligação π exige um orbital
“p” puro na camada de
valência do carbono.
Estado híbrido sp3
Estado ativado
2p2

π
2p3
6C
 1s
2
2sp2
Temos a formação de três
2
orbitais híbridos do tipo sp .
Porém um orbital “p”
deverá permanecer puro
para possibilitar a realização
de uma ligação π.
Assim o carbono fará 3 ligações .
Esse orbital “p” puro será
responsável pela ligação π.
2
Carbono sp :
Por exemplo, H2C  CH2:
Orbital “sp2” (híbrido).
Faz a ligação .
Orbital. “p” puro, não híbrido.
Faz a ligação π.
2
Importante: sp significa – foram misturados 1 orbital s e dois orbitais p, originando três orbitais híbridos sp 2.
Cada um dos quatro orbitais híbridos é denominado de orbital sp2, pois não existem mais o orbital “s” e os
três orbitais “p”. Agora existem três orbitais híbridos sp 2.

π
Ocorre com o carbono
que apresenta
2 ligações  e 2 ligação π.
4.D – Hibridação sp do carbono
C

π
A ligação π exige um orbital
“p” puro na camada de
valência do carbono.
É descrito em três fases...
Estado fundamental
6C
2
2
 1s2 2s 2p
80o
6C
 1s2 2s
Esses dois orbitais serão
hibridizados (misturados).
orbital “p” puro.
orbital
híbrido sp.
Estado híbrido sp 3
Estado ativado
1
2p3
Porém dois orbitais “p”
deverão permanecer puros
para possibilitar a realização
de duas ligação π.
outro orbital “p”puro,
perpendicular.
outro orbital híbrido sp.
Orbital “sp2” (híbrido).
18
6C
 1s2
2p2
2sp
Temos a formação de dois
orbitais híbridos do tipo sp.
Assim o carbono fará 3 ligações .
Esses orbitais “p” puros serão
responsáveis pelas ligações π.
orbitais
moleculares do
etino,HC  CH.
Introdução à Química Orgânica
Conclusões
Observando os processos descrito anteriormente, podemos estabelecer o seguinte resumo...
Hibridação
3
sp
sp2
sp
Hibridação
Formado a partir da...
Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p
Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p
Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p
No de
sigmas
Exemplo
Forma espacial
Originando...
3
4 orbitais híbridos sp
2
3 orbitais híbrido sp
2 orbitais híbridos sp
Geometria
Ângulos entre ligações
sp
3
4
C
Tetraédrica
109 28’
o
sp
2
3
C
Trigonal
Plana
120
sp
2
Linear
180o
o
C
C
05 – Hibridação dos Alótropos do Carbono
O carbono forma diversas substâncias simples denominadas de variedades alotrópicas do carbono. Essas
diversas formas possuem estruturas diferentes, decorrentes de diferentes hibridizações.
diamante:
carbonos sp3
Fulereno C60:
carbonos sp2
Grafite : carbonos sp2
Nanotubos:
2
carbonos sp
Fulereno C70: carbonos sp2
3
O diamante (única forma alotrópica com hibridação sp ) merece destaque por ser uma das estruturas mais
duras e resistentes conhecidas pelo homem. O grafite recebe destaque por ser a única forma alotrópica do carbono
condutora de corrente elétrica assim como o grafeno (uma nova forma alotrópica do carbono derivada do grafite).
As diferentes propriedades físicas desses compostos devem-se unicamente às suas diferentes estruturas.
Do ponto de vista químico esses compostos apresentam as mesmas propriedades, ou seja, sofrem as
mesmas reações químicas, podendo diferenciar a velocidade com que essas reações acontecem.
Introdução à Química Orgânica
19
Testes de
Vestibulares
01 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
CH3 H
CH3 H H
H3C
CH3H
H
C
C
C
C
C
C
5 2C
C
C
C
C
C
C C H
H
3
1C
H C
H
C
CH3
H
H H
H
H
4
H
I II
0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.
1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp.
3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.
4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (), entre si.
02 – (UFPE – 1a fase/2004) O  - caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como
a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no  caroteno.
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
2
a) sp e sp
3
H3C
CH3
b) sp e sp2
c) sp e sp3
CH3
CH3
d) Somente sp2
e) sp, sp2 e sp3
03 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural:
O
CH3
C
C
C
H
As hibridizações dos átomos de carbono, contados da esquerda para a direita são:
a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp.
c) sp2, sp, sp3, sp3
d) sp, sp3, sp, sp
e) sp, sp2, sp2, sp2
04 – (UFPE – 2ª fase/2012) Grafite e diamante são substâncias com propriedades bastante distintas, formadas, no
entanto, pelo mesmo elemento, o carbono (Z = 6). Sobre essas substâncias, analise as proposições a seguir.
I II
0 0 A combustão completa de 1 mol de grafite produz 1 mol de dióxido de carbono. O mesmo não acontece com o
diamante.
1 1 Grafite e diamante são substâncias simples.
2 2 No diamante, a ligação entre os átomos de carbono é apolar, enquanto que, na grafite, a ligação é polar.
3 3 Por serem formadas pelo mesmo elemento, as duas substâncias apresentam o mesmo ponto de fusão.
4 4 As duas substâncias são variedades alotrópicas do carbono.
05 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s)
como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os
seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
3
b) Quatro orbitais sp .
20
3
c) Um orbital híbrido sp .
d) Um orbital s e três orbitais p.
2
e) Um orbital p e três orbitais sp .
Introdução à Química Orgânica
06 – (UPE – Tradicional/2012) Diamante e grafite são sólidos covalentes, formados por um único tipo de elemento
químico, o carbono, embora apresentem propriedades distintas. Por exemplo, o diamante é duro, não é condutor
elétrico, enquanto a grafite é mole, apresenta condutividade elétrica, sendo, por isso, utilizada em fornos elétricos.
As diferentes propriedades evidenciadas nesses sólidos devem-se ao fato de
a)
b)
c)
e)
e)
a ligação química ser mais forte no grafite.
o grafite apresentar moléculas mais organizadas.
o grafite possuir estrutura química diferente do diamante.
o grafite se apresentar na natureza constituído de moléculas discretas.
a quantidade de átomos em 1 mol das variedades alotrópicas do carbono ser diferente.
07 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z = 6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante, entre
outras. Com oxigênio molecular ( Z = 8 ), a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou
dióxido de carbono. Sobre este assunto, é correto afirmar que:
I II
0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. A diferença entre elas está nas ligações químicas
que os átomos de carbono realizam em cada substância.
1 1 grafite, diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. Nestas substâncias encontramos somente
ligações covalentes.
2 2 no diamante, o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3, enquanto que na grafite os orbitais são do tipo
2
sp .
3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. Por
outro lado, o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono.
4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares.
08 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato ncomum"
rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. A
substância denominada grafeno, uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de
espessura, na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos, constitui o mais fino e
forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.
Jornal O Globo (06/10/2010)
O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura), da configuração
eletrônica do carbono, do número de ligações e ângulos entre elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de
ligações covalentes:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
do tipo σ entre os átomos de carbono.
do tipo π entre os átomos de carbono.
entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
2
entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
3
entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
Introdução à Química Orgânica
21
09 – (UFPE – 2ª fase/2012) O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os números
atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar.
O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares.
O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes.
A molécula de metanol é polar.
O metanol é uma substância simples.
10 – (UFPE – 2ª fase/2012) O elemento X forma moléculas diatômicas gasosas estáveis em condições ambiente. Por
inalação, estas moléculas são bastante agressivas aos seres humanos. Este elemento também forma sólidos iônicos
binários com metais alcalinos. Considerando essas características analise as afirmativas abaixo.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A ligação química das moléculas diatômicas do elemento X é do tipo covalente.
O elemento X deve possuir mais de 4 elétrons em sua camada de valência.
O elemento X possui afinidade eletrônica muito baixa.
O elemento X possui alta energia de ionização.
A ligação do elemento X com átomos de hidrogênio não é possível.
Resoluções de Testes
Comentários Adicionais
Gabarito das páginas 19,20 e 21.
o
o
Resposta
N
Resposta
N
Resposta
01
02
VFFFV
A
05
06
B
C
09
10
FVFVF
VVFVF
03
B
07
Covest: VFVFF
Eber: VFVVF
04
FVFFV
08
VVFVF
Comunique-se com seu professor:
22
o
N
o
N
Resposta
[email protected]
Introdução à Química Orgânica
06 – Classificações das Cadeias Carbônicas
No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da
química orgânica. Entretanto, sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de
compostos inorgânicos. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo
átomo de carbono. Essas cadeias podem ser assim classificadas:
Aberta, fechada ou mista
Normal ou Ramificada
Alifáticas
Saturada ou Insaturada
Cadeias
Carbônicas
Homogênea ou Heterogênea
Mononuclear
Aromáticas
Conjugados
Núcleos Isolados
Polinuclear
Não conjugados
Núcleos condensados
6.A – Compostos Aromáticos
São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.
a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo
plano.
b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada.
c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2, em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer.
O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico , cadeia cíclica formada
por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”:
H
O mais simples aromático
benzênico é chamado de
C
BENZENO
H
C
C
H
H
C
C
H
ou
ou
C
Ressonância
H
Equilíbrio caracterizado pelo
deslocamento dos elétrons pi.
ou
C6H6(ℓ)
Líquido muito volátil, tóxico,
insolúvel em água e utilizado
como solvente orgânico.
Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico:
Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons...
4n + 2 = no e–  ... 4n + 2 = 6 ... 4n = 4 ... n = 1
Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons ...
o que confirma o caráter aromático do anel benzênico
Considerações Importantes:
1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. Nesse
anel, as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária à ligação simples e ligação dupla. Por
exemplo, cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da
ligação simples e da dupla. Em função disso, essa é a melhor representação para o anel benzênico:
Introdução à Química Orgânica
23
2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático, mas nem todo composto aromático possui anel
benzênico.
Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos...
..
.O.
..
N
Furano
..
.S.
Pirrol
Tiofeno
H
–
Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π, com n = inteiro ?
Obedece, sim, porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia
acompanhando os elétrons π durante a ressonância, ou seja, dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se
comportarão como elétrons π, totalizando, assim, 6 elétrons π no ciclo do furano, repetindo o que ocorre no anel
benzênico.
..
.O.
.
.
.O.
Equilíbrio caracterizado pelo
deslocamento dos elétrons pi (π).
Classificações das Cadeias Aromáticas
1ª)
Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático.
Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos.
2ª)
Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.
Antraceno
Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico, pois a
ressonância não modifica a estrutura do composto.
Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos.
Difenilo
3ª)
Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos
separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por:
simples.....dupla......simples: C – C = C – C = C –
ou
Exemplos:
O
simples ......carbonila......simples: C– C – C
O
ou
combinações dessas estruturas acima especificadas.
24
Introdução à Química Orgânica
6.B – Cadeias Alifáticas
São as cadeias carbônicas não aromáticas. As cadeias alifáticas podem ser...
Cadeia aberta, acíclica: É aquela que apresenta extremidades.
Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono
formam um ciclo.
Cadeia mista: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.
Exemplos:
H3C
CH2
CH2
CH3
Cadeia aberta
H 2C
CH2
H2C
CH2
Cadeia fechada
Cadeia mista
Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Possui apenas duas extremidades com
carbono.
Cadeia Ramificada: Apresenta, ao menos, um carbono terciário e/ou quaternário. Possui três ou mais
extremidades com carbono.
Exemplos:
1) H3C
CH2
CH2
CH3
2) H3C
CH
CH3
Cadeia aberta e normal
3) H3C
CH
Cℓ
CH2
CH3
CH2
4)
H3C
CH
CH3
Cadeia aberta e ramificada
CH2
CH2
Cadeia aberta e normal.
Cadeia aberta e normal. CH3
Cuidado pois átomos de F, Cℓ, Br,
I, O ou N não ramificam a cadeia
carbônica. Apenas C ramifica a
cadeia carbônica.
Cuidado, pois uma cadeia carbônica nunca terá ramificação
em um carbono da extremidade. “Ramificação” na
extremidade da cadeia não é ramificação, é apenas extensão
da cadeia carbônica.
Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.
Cadeia Insaturada: Apresenta, ao menos, uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono.
Exemplos: 1)
H3C
CH2
CH2
CH3
3) H3C
Cadeia aberta, normal e saturada.
2) H3C
CH
C
N
CH3
Cadeia aberta, normal e saturada.
Cuidado, para a cadeia ser insaturada a
ligação dupla ou tripla deve esta entre
átomos de carbono.
Introdução à Química Orgânica
CH
CH
CH3
H3C
C
C
CH3
Cadeias abertas, normaais e insaturadas.
4)
H3C
C
CH2
CH3
O Cadeia aberta, normal e saturada.
Novamente para a cadeia ser insaturada
a ligação dupla ou tripla deve esta entre
átomos de carbono.
25
Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos.
Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos, ou
seja, possui heteroátomo.
(Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos).
Exemplos:
1)
H3C
CH2
CH2
CH3
2)
H3C
H3C
CH
C
CH2
CH3
Cadeia aberta, normal,
saturada e heterogênea.
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea.
3)
O
N
4) H3C
C
CH3 Cadeia aberta, normal, saturada e
homogênea.
CH2
CH3
O Cadeia aberta,
homogênea.
Cuidado, para a cadeia ser heterogênea,
o átomo diferente de carbono
(heteroátomo) deve estar entre átomos
de carbono.
normal,
saturada
e
Novamente: para a cadeia ser heterogênea,
o átomo diferente de carbono (heteroátomo)
deve estar entre átomos de carbono.
Testes de
Vestibulares
01 – (UFPE – Univasf/2008.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula
estrutural:
H2C
C
CN
H
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
b) alifática, heterogênea e aromática.
c) alifática, homogênea e insaturada.
d) acíclica, heterogênea e insaturada.
e) alifática, homogênea e aromática.
02 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de
fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.
03 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente
aberta, ramificada, heterogênea e saturada?
a) CH3
CH2
b) CH
C
c) CH3
CH2
NH
CH2
CH
O
CH
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
d) CH3
e)
CH2
NH
CH2
CH
O
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
26
Introdução à Química Orgânica
a
04 – (UFPE – 1 fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?
‘
naftaleno
cicloexeno
benzeno
OH
fenantreno
a)
b)
Naftaleno e fenantreno
Cicloexeno e ciclobuteno
ciclobuteno
fenol
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno
a
05 – (UFPE – 2 fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
Ciclohexano
I
0
II
0
1
2
1
2
3
4
3
4
Benzeno
antraceno
o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de
átomos de carbono.
o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com
hibridização sp2.
a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12,
C6H6 e C14H14.
06 – (UFPE – 1a fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da
população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cℓ4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está representada abaixo, são
substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10000 e 22 µg/Kg, respectivamente.
K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8).
Cℓ
Cℓ
O
O
Cℓ
Cℓ
Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos, assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.
O 2,37,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois aneis aromáticos e tem
carbonos com hibridação sp2.
Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de
KCN e 2,3,7,8-TCDD.
O 2,3,7,8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico.
O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares.
Introdução à Química Orgânica
27
07 – Tipos de ligações sigmas (  )
Nos compostos orgânicos, a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons
desemparelhados...
Átomos de...
H
F, C, Br, I, N, O
C
elétron desemparelhado em...
... orbital do tipo s
... orbitais do tipo p
3
2
... orbitais híbridos do tipo sp , sp ou sp
Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ...
1H
1
= 1s
9F
O elétron desemparelhado do átomo de
hidrogênio pertence a um orbital do tipo s.
Dessa forma quando o hidrogênio
estabelece uma ligação sigma, esta ligação
é feita com 1 elétron s.
2
= 1s
2
2s
5
2p
O elétron desemparelhado do átomo de fluor
pertence a um orbital do tipo p. Dessa forma
quando o fluor estabelece uma ligação sigma,
esta ligação é feita com 1 elétron p.
H
F
(s – p) = Ligação sigma do tipo s – p
Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”.
Outros exemplos:
H
F
π(p – p)
H
O
F
C
C
C
N
C
C
 (sp2 – p)
C
O
H
H
H
(sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p
Testes de
Vestibulares
07 – (PUC – RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que
seria refletida da Terra para o espaço. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas, que, no caso desses dois
compostos, apresentam, respectivamente, ligações:
a) π e δs.
b) π e δs – sp3.
c) π e δs – p.
d) δs e π.
e) δs – sp3 e π.
08 – (Mack – SP) O metanol, H3C – OH, apresenta:
a) só uma ligação δp – sp.
b) uma ligação δs – P
28
c) duas ligações π.
d) quatro ligações δs – sp3.
e) ângulo de 120o entre os hidrogênios
Introdução à Química Orgânica
09 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
ácido acetil salicílico
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
3
o carbono 1 tem hibridação sp
2
a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp -p.
existem ao todo 4 ligações π (pi).
o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
10 – (UFPE – CTG/2011.2) O fenantreno, cuja estrutura está representada a seguir, é um composto tóxico e irritante que
pode ser encontrado na fumaça de cigarro.
Fenantreno
Sobre o fenantreno, analise os itens abaixo.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
É um hidrocarboneto aromático policíclico.
Possui 9 ligações π por molécula.
1 mol de moléculas de fenantreno possui 14 átomos de carbono.
É mais suscetível a reações de substituição do que a reações de adição.
É uma molécula plana, e todos os carbonos possuem hibridização sp2.
11 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto:
a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.
b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de
cristalografia por raios X.
c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono.
d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância.
e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de
carbono.
Gabarito das páginas 25, 26, 27 e 28.
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
01
02
03
C
B
A
04
05
06
B
FVVFF
B
07
08
09
B
B
VVFVV
10
11
VFFVV
D
Comunique-se com seu professor:
Introdução à Química Orgânica
[email protected]
29
03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos
O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4.
Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos:
H apresenta carga + 1
N apresenta carga – 3
O e S apresentam carga – 2
F, C, Br, I apresentam carga – 1
Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos.
CH4
CO2
C2H6O
C6H12O6
C4H6BrNOF2
C2H2F4
3.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico
Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F, O, N, Cℓ, Br, I e S. Para cada uma ligação
com átomos de algum desses elementos, o carbono assume nox + 1.
Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio, o carbono recebe um elétron para cada ligação
carbono–hidrogênio realizada, passando a apresentar nox –1. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele
combinado.
Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo:
H
H
H
C
C
H
Br
F
O
C
H
N
C
H
F
... em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico:
Nox médio do carbono =
Soma do nox de cada carbono do composto
Nº de átomos de carbono presentes no composto
Conclusão:
Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real, é apenas uma carga formal ou
uma carga média (nox médio).
3.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos
Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono, ou seja, o
nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nesse
caso o reagente orgânico corresponde ao ânodo do processo e será classificado como agente redutor.
Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono, ou seja,
o nox médio do carbono no produto é menor que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente.
Nesse caso o reagente orgânico corresponde ao cátodo do processo e será classificado como agente
oxidante.
30
Introdução à Química Orgânica
Exemplos para análise:
–2 +4 –2
–1 +1 –2
C2H4O
+
–4 +6 –2
–2 +1 –2

H2
–4 +4
–4 +1
C2H6O
e
CH4
+
2 O2
+4 –4
+4 –2

CO2
+ 2 H2O
Para o carbono
o nox aumentou de –4 para +4.
O carbono perdeu elétrons.
O carbono sofreu oxidação.
Cátodo do sistema reacional.
Esse reagente é o agente redutor.
Para o carbono
o nox diminuiu de –1 para –2.
O carbono sofreu redução.
O carbono ganhou elétrons.
Ânodo do sistema reacional.
Esse reagente é o agente oxidante.
Testes de
Vestibulares
01 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado?
a) CO
b) CH4
c) CO2
d) CH3OH
e) C6H12O6
02 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono?
a) C11H23COOH
+
b) CaC2
+
H2O
c)
+
5/2 O2
C2H2

NaOH

C2H2

d) CH4
+
2 O2

e) CO
+
½ O2

C11H23COONa
+
CaO
2 CO2
+
+
2 H2O
CO2
+
H2 O
H2O
CO2
a
03 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos, mas é tóxico para os seres humanos.
Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). Este processo químico pode ser
representado pela equação:
3 CH3OH
+
Cr2O7–2(aq) +
8 H+(aq)

3 CH2O
+
2 Cr+3(aq)
+
7 H2 O
Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem, respectivamente, reações de:
a) Substituição, substituição.
b) Adição, eliminação.
c) Eliminação, adição.
d) Oxidação, redução.
e) Redução, oxidação.
04 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono?
a) C + O2  CO2
b) CO2 + H2O  H+ + HCO3–
c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO
Introdução à Química Orgânica
d) CH4 + O2  2 CO2
e) CO + ½ O2
 CO2
+
H2O
31
a
05 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações:
I – C(grafite)
II – C(grafite)
III – CH4(g)
+
+
+
2 H2(g)
O2(g)
O2(g)



CH4(g)
CO2(g)
CO2(g)
+
2 H2O()
Podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Todas são reações de oxidação-redução.
Na reação I, o hidrogênio atua como redutor.
Na reação II, o carbono atua como redutor.
A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III.
Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução.
06 – (UFPE – Univasf/2008.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido, o metano é usado como combustível.
Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como
eletrólito. Em muitas dessas células, o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono, de acordo
com a equação química balanceada. Em relação a esse processo, é correto afirmar que:
o
CH4(g) + H2O(g)
a) o metano é o agente oxidante.
b) a água é o agente redutor.
c) não há variação no número de oxidação do carbono.
800 C
Ni
CO(g) + 3H2(g)
d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio.
e) o carbono no metano é oxidado.
07 – (UFPE – CTG/2010.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda
da respiração, através da reação da glicose com o oxigênio, na seguinte reação:
C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 +
6 H2O.
Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica, poderíamos dizer que:
a)
b)
c)
d)
e)
o carbono atua como agente oxidante.
o oxigênio molecular estaria no cátodo.
o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6.
o número de oxidação do carbono na glicose é -4.
o hidrogênio atua como agente redutor.
08 – (UFPE – Ensino a distância/2010.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas
suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. A base química desse equipamento é uma
reação redox. Se num bafômetro, que possui uma solução ácida de dicromato de potássio, for soprado ar contendo
álcool, a seguinte reação química ocorrerá:
3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O
cor laranja
cor verde
O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor
laranja para o verde.
Quanto a essa reação, é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
32
o íon potássio sofre oxidação.
o íon hidrogênio sofre redução.
o etanol é o agente oxidante.
o íon dicromato sofre redução.
o íon dicromato é o agente redutor.
Introdução à Química Orgânica
09 – (Unicap – Qui. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono.
I
0
1
2
II
0
1
2
3
4
3
4
O carbono ativado é tetravalante, pois possui quatro elétrons desemparelhados.
O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, em geral, é inferior ao dos compostos inorgânicos.
O grande número de compostos orgânicos, se comparado com os inorgânicos, deve-se à propriedade do
carbono de formar cadeias.
Nos compostos orgânicos, há predominância de ligação heteropolar.
O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero).
10 – (Unicap – Qui. I/96)
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
No composto CH3COOH, existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi.
A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática, normal homogênea e saturada.
Na estrutura (CH3)2CHCCCHCCH2, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
Toda cadeia alicíclica é fechada.
11 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z = 7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos, particularmente
nas proteínas. No entanto, boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica.
Industrialmente, sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z = 1), para produzir
amônia. Sobre esse assunto, analise as afirmações abaixo.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A reação de fixação é uma reação redox, onde o nitrogênio atua como agente redutor.
O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio.
A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi).
Cada átomo de nitrogênio, na molécula diatômica, apresenta um par de elétrons não compartilhados.
Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio, do hidrogênio e da amônia na reação de fixação, são 1, 3 e 2,
respectivamente.
12 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural, no mundo, ocorreu ha cerca de
3.000 anos na China, onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e
usado para evaporar água salgada, no sentido de obter sal. Hoje, o gás natural e empregado principalmente como
combustível de automóveis e na indústria. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4),
assinale, entre as alternativas abaixo, a única verdadeira.
a)
b)
c)
d)
e)
O metano e um composto polar.
A molécula do metano tem geometria trigonal.
O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4.
O gás metano e muito solúvel na água.
2
O átomo de carbono no metano tem hibridação sp .
Gabarito das páginas 30, 31 e 32
o
o
o
o
N
Resposta
N
Resposta
N
Resposta
N
Resposta
01
02
03
C
D
D
04
05
06
B
VVVVF
E
07
08
09
B
D
VVVFV
10
11
12
FFVFV
FVVVV
C
Comunique-se com seu professor:
Introdução à Química Orgânica
[email protected]
33
Questões do
ENEM
01 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras, frutas, legumes, cascas de ovo,
aparas de grama, entre outros –, se for depositado nos lixões, pode contribuir para o aparecimento de animais e de
odores indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de
hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da
compostagem, um processo simples que requer alguns cuidados especiais. O material que é acumulado diariamente
em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a
homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. O material de restos de capina pode ser intercalado
entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em
aproximadamente dois a três meses.
Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun. 2008 (adaptado).
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no
texto, exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nessa situação,
A)
b)
c)
d)
o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro.
o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto.
a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica.
a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o que resultaria na perda de nutrientes
essenciais.
e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em
adubo.
02 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de
suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, na
queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO 2) para
atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associada à
pecuária e a degradação de matéria orgânica em aterros sanitários.
Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à vida na
Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo, o
a)
b)
c)
d)
e)
metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.
metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes.
gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes.
gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.
gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios.
03 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco, que vive no litoral oeste dos EUA, pode redefinir tudo o que se sabe sobre
a divisão entre animais e vegetais. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta.
Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e, por isso, desenvolveu a
capacidade de fazer fotossíntese. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2, como as plantas.
GARATONI, B. Superinteressante. Edição 276, mar. 2010 (adaptado).
A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele
passe a sintetizar
a)
b)
c)
d)
e)
34
clorofila, que utiliza a energia do carbono para produzir glicose.
citocromo, que utiliza a energia da água para formar oxigênio.
clorofila, que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio.
citocromo, que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose.
clorofila, que transfere a energia da luz para compostos orgânicos.
Introdução à Química Orgânica
04 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam
sozinhas. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que, sob ação da luz solar, são
capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. O estudo apresentou bons resultados com
fibras de algodão e seda. Nesses casos, foram removidas manchas de vinho, bastante resistentes. A nanocamada
protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais, uma vez que o dióxido de titânio também mostrou
ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. O termo nano vem da
unidade de medida nanômetro, que é a bilionésima parte de 1 metro.
Veja. Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set. 2008 (adaptado).
A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na
produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares,
pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio
a)
b)
c)
d)
e)
são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros.
possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores.
são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica.
destroem microorganismos causadores de infecções, por meio de osmose celular.
interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar.
05 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno
usualmente observado na natureza:
O vôo das folhas
Com o vento
as folhas se movimentam.
E quando caem no chão
ficam paradas em silêncio.
Assim se forma o ngaura. O ngaura cobre o chão da floresta, enriquece a terra e alimenta as árvores.
As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas.
Dentro de ngaura vivem aranhas, formigas, escorpiões, centopéias, minhocas, cogumelos e vários tipos de outros
seres pequenos.
As folhas também caem no lago, nos igarapés e igapós.
A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores.
Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas, 2000.
Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente
relacionado ao ciclo
a) da água.
b) do oxigênio.
c) do fósforo.
d) do carbono
e) do nitrogênio
Gabarito das questões do ENEM (páginas 33 e 34)
No
Resposta
No
Resposta
No
Resposta
01
02
C
D
03
04
E
A
05
D
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