Resoluções de Exercícios
EA: EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM
EH: EXERCITANDO HABILIDADES
TC: TAREFA DE CASA
QUÍMICA IV
COMPOSTOS DE CARBONO
Capítulo
Macromoléculas Naturais e Sintéticas; Noções
Básicas Sobre Polímeros; Amido, Glicogênio
e Celulose; Borracha Natural e Sintética;
Polietileno, Poliestireno, PVC, Teflon, Náilon
08
EA ă BLOCO
04) Proposição correta. A acrilonitrila presente no ABS resulta da reação
entre eteno e cianeto de hidrogênio.
08) Proposição incorreta. Na obtenção do ABS não ocorre eliminação
de cianeto de hidrogênio.
16) Proposição correta. O ABS pode ser fundido por aquecimento e
moldado após resfriamento.
32) Proposição incorreta. Na obtenção do ABS não são empregadas
matérias-primas biodegradáveis.
02 V – F – V – V – V.
01
01 A
O polímero que apresenta ligações duplas conjugadas (alternadas) ao
longo de toda a cadeia, incluindo o anel benzênico, é o representado
na letra A.
02 A
O PEAD (polietileno de alta densidade), é um termoplástico semicristalino, apresenta alta densidade, baixo nível de ramificações e
forças intermoleculares elevadas. Possui elevada resistência à tensão;
compressão e tração.
Análise das afirmativas:
(V) Afirmativa correta: a reciclagem de garrafas PET é uma forma de
diminuir o uso de derivados de petróleo;
(F) Afirmativa incorreta: a garrafa PET não é biodegradável;
(V) Afirmativa correta: a utilização do etanol proveniente da cana-de-açúcar minimiza o uso de derivados do petróleo;
(V) Afirmativa correta: a reutilização das embalagens PET é uma forma
de amenizar problemas de poluição ambiental;
(V) Afirmativa correta: o aumento do consumo de refrigerantes, em
garrafas PET, leva a uma maior demanda de derivados do petróleo.
03 C
O PEBD (polietileno de baixa densidade): termoplástico semicristalino
apresenta baixa densidade e estrutura ramificada. Possui elevada
resistência química.
hexanodioico
O
O
C
O PELBD (polietileno linear de baixa densidade): possui ramificações
curtas induzidas, pouca ou nenhuma ramificação de cadeia longa. As
suas propriedades e aplicações são idênticas às do PEBD.
Análise das afirmativas:
(V) Afirmativa correta: o composto A é o buta-1,3-dieno;
(F) Afirmativa incorreta: o composto B é um polímero artificial;
(V) Afirmativa correta: a reação de polimerização consiste na união
de vários monômeros;
(V) Afirmativa correta: o composto B é um polímero de adição, pois
as ligações pi do monômero são quebradas;
(F) Afirmativa incorreta: a combustão completa do composto A forma
dióxido de carbono e água.
O polímero que pode ser extraído dos vegetais é a celulose (polissacarídeo).
CH2
CH2
CH2
HO H
HOH2C
O
H
H
HO
H
NH2 C
H
NH2
O nylon é um polímero de condensação e apresenta grupo funcional de amida.
01
01 A
Teremos:
H
H
H
–
+
+
NH2 C
Br+
H
Br
Eletrófilo
(instável)
(I)
Reação de adição:
H
CH2OH O
H
CH2
05 D
H
O
CH2
Como as tintas e vernizes são materiais apolares, podem ser dissolvidos pelo ciclo-hexano, também apolar. Materiais apolares “tendem”
a dissolver seus semelhantes.
+
O
OH
Fórmula molecular: C6H16N2
H
amina
C
04 B
05 C
H
CH2
1,6-diamino-hexano
CH2
TC ă BLOCO
04 A
CH2
Fórmula molecular: C6H10O4
H 2N
03 V – F – V – V – F.
CH2
CH2
HO
Br
álcool
Br
n
+
Quitosana
Br
Br
A quitosana tem a vantagem de ser biocompatível e biodegradável
quando comparado aos produtos petroquímicos.
(II)
Reação de substituição (ocorre com maior facilidade):
H
EA ă BLOCO
H
02
+
01 20
01) Proposição incorreta. O monômero estireno é obtido a partir
desidrogenação do etilbenzeno.
02) Proposição incorreta. No monômero B há quatro átomos de carbono com hibridização sp2.
QUÍMICA IV
AP 2013 QUI IV V3 RESOLUÇÃO.indd 29
H+
–
+
+
Br
–
Br
Br
+ HBr
(III) mais estável
Estrutura estabilizada
por ressonância
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
29
29/05/2013 21:53:48
(F) O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente redutor na segunda etapa.
02 A
O óleo pode ser transformado em gordura, através da hidrogenação
catalítica, ou seja, quebra da ligação pi da dupla e adição de H2.
OH Nox = +1
03 C
Comentários das alternativas falsas.
Alternativa [A]. Falsa. A reação citada é uma substituição.
Alternativa [B]. Falsa. O átomo de hidrogênio presente na molécula
de HC é originado do anel em uma reação de substituição pelo átomo de cloro.
Alternativa [C]. Verdadeira. Observamos que FeC3 atua como catalisador, pois não aparece como reagente ou produto de
reação. Dessa forma, podemos concluir que o átomo
de cloro presente no anel aromático é proveniente
da molécula de C2 na reação.
Alternativa [D]. Falsa. O anel aromático é uma espécie rica em elétrons, em função das nuvens  de elétrons. Dessa
forma, a espécie que ataca o anel deverá ser um
eletrófilo. O íon C–1 é um nucleófilo.
Alternativa [E]. Falsa. A fórmula molecular é C6H5C.
O
+ O2
OH
O
Antraquinona
Agente Redutor
(F) O oxigênio molecular é reduzido por 2 elétrons na segunda etapa.
(V) Os átomos de oxigênio presentes no par antraquinona/9,10-dihidroxiantraceno não sofrem alteração no NOX nas etapas 1 e 2.
12 D
Esquematicamente, redução do grupo carbonila:
O
R
OH
[H]
C
R
HC
H
H
O
O
R
C
OH
R
R’
R
C
NH
+ H 2O
R’
OH
[H]
C
O
+ H 2N
H2O2 +
9,10-Dihidroxiantraceno
04 A
O grupo amina reage com o grupo carboxila formando o grupo amida:
Oxidação
Nox = +2
R
HC
R
R
13 B
A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar
a uma reação de eliminação de água ou desidratação.
05 D
H3C
Teremos:
CH
OH
CH
CH3
O
F
+ NaOH
F
C
CH2
OH
CH3
CH3
O
C
CH2
H2SO4
+ H2O
O–Na+
H 3C
06 C
O gás natural é uma mistura de gases aprisionada em bolsões
no subsolo de algumas regiões, geralmente aparece junto com
o petróleo.
H2O
+
CH O CH
CH3
Na combustão incompleta nos motores é formado CO (monóxido
de carbono).
CH3
CH3
14 B
A enzima envolvida nessa reação realiza um processo de oxidação.
Álcool
secundário
07 E
Cetona
O
OH
–O
08 C
O–
O
O álcool etílico (etanol), em nosso organismo, sofre oxidação parcial,
formando etanal, que é um aldeído.
NAD(P)+
enzima
O
–O
NAD(P)H + H+
–O
O–
O
O
–O
O
O
15 C
09 E
O etanol é oxidado a ácido etanoico e o dicromato de potássio é reduzido a cromato de cromo III. Nesse processo de oxirredução estão
envolvidos 12 elétrons.
Teremos:
Composto da Coluna Y por uma reação do tipo indicado na Coluna Z.
COLUNA X
I.
10 E
II.
11 C
H 3C
H3 C
OH
H
CH
C
C
Oxidação
(Etapa I)
OH Nox = +1
+ H2
catalisador
Redução
O
Antraquinona
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
H3C
CH2
NH2
Adição
OH
CH3
H3 C
C
CH3
Oxidação
Redução
H
(V) Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.
Nox = +2
NH
O
H 3C
AP 2013 QUI IV V3 RESOLUÇÃO.indd 30
COLUNA Z
O
III.
Análise as afirmativas:
O
COLUNA Y
OH
I. (V); II. (V); III. (V)
30
HO
OH
9,10-Dihidroxiantraceno
IV.
O
CH3
C
O
CH3
OH
C
Oxidação
Redução
H
16 A
Os gases CFCs são os principais destruidores da camada de ozônio. Nos
últimos anos esses gases foram substituídos em propelentes pelo gás
butano, mas eles continuam sendo utilizados como gases refrigerantes.
17 B
Como a testosterona apresenta grupo funcional de álcool, na presença
de um oxidante forte (K2Cr2O7) ocorre reação de oxidação.
QUÍMICA IV
29/05/2013 21:53:53
18 C
I. eliminação
II. oxidação
19 E
I. Adição
II. Substituição
III. adição
III. Desidrogenação (eliminação)
Latinhas de alumínio – inorgânicos.
Embalagens de PET – polímeros orgânicos.
12 D
Polímeros com cloro, quando incinerados, liberam substâncias tóxicas.
20 D
I. Adição
II. Substituição
TC ă BLOCO
11 D
III. Eliminação
02
13
7
A) Equação de combustão da glicerina: C3H8O3 + O2 " 3CO2 + 4H2O
2
B) Teremos:
H
01 A)
C
nN
HC
O
N
O
CH2
CH
CH2
n
O
CH
CH2
O
HC
C)
H 2C
H
C
N
C
H
H
n H 2C
H
CH
CH2
CH3
B) F2C = CF2
C)
n
B) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido brasileiro, de
acordo com o gráfico, é o PE (polietileno).
H
C
N
n H 2C
O
CH2
CH2
CH2
n
n
02 A) H2C = CH2
n
CH2
CH3
C
H2
O
C
P,T
(polipropileno):
Dupla etilênica
que sofre a adição
na polimerização
CH2
H
14 A) Equação da reação de polimerização na obtenção do polímero PP
B)
N
cat
C
H
N
H
H
H2C
15 A
CH
O polietileno é formado a partir da quebra da dupla ligação do etileno:
CH3
03 E
O PE é apolar e hidrofóbico,
pois é formado apenas por
átomos de carbono e hidrogênio,
ou seja, não tem afinidade
com água.
O que garante a condutividade elétrica nesses polímeros é a conjugação (alternância) das ligações duplas. As ligações duplas implicam que
cada átomo de carbono tem um orbital não híbrido do tipo p. Estes
orbitais formam a segunda ligação da dupla, que pode ser feita com
um ou outro vizinho. O elétron deste orbital pode então se deslocar
ao longo da sequência de átomos de carbono, isto é, ao longo da
molécula, colaborando para a corrente elétrica.
P, T
nH2C = CH2
etileno
–(CH2 – CH2)n–
polietileno
16 D
É necessário a presença da ligação dupla para que ocorra a reação
de polimerização.
17 E
O único monômero que tem o cloro é o do item E.
04 B
Artificial – não é natural.
Sintético – produzido em laboratório.
Natural – encontrado na natureza.
Reciclado – reutilizado.
Tipo PET – polímero sintetizado na indústria petroquímica a partir de
derivados do petróleo.
18 D
Quando os dois grupos são colocados em contato, um de cabeça para
cima e o outro de cabeça para baixo, são formados quatro interações
por ligações de hidrogênio.
19 D
05 C
O único polímero que pode formar ligações de hidrogênio com o álcool
polivinílico é a celulose, pois esta apresenta grupos OH em sua estrutura.
A) F, a soda cáustica NaOH não tem nitrogênio.
B) F, o etileno e o propileno são gases.
C) F, o ácido sulfúrico é um ácido forte.
06 D
I. V
II. V
III. F, o polímero não é um composto iônico.
TC ă BLOCO
03
01 D
07 C
No monômero há a presença do etenil (vinil) –CH2–CH2– ligado ao
anel pirrolidínico. É a ligação dupla entre os carbonos que garante a
reação de polimerização.
O composto C é um poliéster produzido pela policondensação de um
diéster e um diálcool, esta reação também é conhecida como transesterificação. Observe a representação esquemática:
A
08 A
O nomex tem alta estabilidade térmica e por isso é um polímero
termofixo. Apresenta nitrogênio ligado à carbonila que caracteriza
função amida.
H 3C
O
O
O
C
C
O
CH3
+
09 A
HO
A decomposição do teflon libera ácido trifluoroacético e perfluorocarboxilatos.
F
n
F
C
F
C
F
Tetrafluoreto de vinila
10 B
F
F
C
C
F
F
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CH2
OH
B
02 C
n
A reciclagem dos plásticos é importante, pois eles demoram muito
tempo para sofrer degradação na natureza.
Politetrafluoreto de vinila (Teflon)
O polímero solúvel em água é o poliacrilato de sódio.
QUÍMICA IV
CH2
03 C
Os plásticos demoram bastante tempo para a decomposição na natureza.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
31
29/05/2013 21:53:53
04 C
Policarbonato – vidro à prova de bala; Fórmicas – móveis para a cozinha;
Kevlar – coletes à prova de bala; Resina Epóxi – adesivos e pisos; Silicone
– verniz marítimo; Poliuretano – pranchas de surfe.
05 D
O plástico biodegradável é um recurso renovável, pois é decomposto
por micro-organismos existentes no solo, enquanto o plástico oriundo
do pétroleo não é renovável.
06 C
A decomposição da estrutura polimérica leva à formação de substâncias tóxicas.
D) Alternativa incorreta. O polietileno, o polipropileno, o poliestireno,
o teflon, são polímeros de adição, mas o poliéster e o náilon são
polímeros de condensação.
E) Alternativa correta. O polietileno é largamente utilizado como isolante
elétrico.
20 D
X – polietileno
Y – polipropileno
Z – Poliestireno
21 A
I. (V); II. (V); III. (V); IV. (V)
07 D
Os metais não são renováveis e a queima do lixo libera substâncias
tóxicas. Portanto, o processo mais adequado seria estimular a produção
de plásticos recicláveis, diminuindo a demanda de matéria-prima e o
acúmulo de lixo.
TC ă BLOCO
04
01 E
08 D
O tratamento da água evita a liberação de produtos tóxicos na volta
dessa água para o ambiente.
09 D
O isômero que apresenta menor cadeia e é mais ramificado é o
2,2,4-trimetilpentano.
H3C – C(CH3)2 – CH2 – CH(CH3) – CH3
02 E
O PET é um polímero.
A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 .
10 D
O aumento da temperatura desloca o equilíbrio no sentido endotérmico,
diminuindo a solubilidade.
O
H 3C
CH2
11 C
Os elastômeros (borrachas) apresentam elevada elasticidade e capacidade
de deformação.
12 B
Para um polímero conduzir eletricidade ele deve apresentar ressonância
(“movimentação dos elétrons pi ()), ou seja, duplas ligações conjugadas.
C4H8O2
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular,
ou seja, C4H8O2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e
propanoato de metila.
O
C
O
... –CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
CH2
CH3
Acetato de etila
13 D
O polipropileno é formado pela reação de polimerização do propileno
também chamado de propeno, representado no item D.
O
H 3C
OH
14 B
CH3
Ácido metilpropanoico
O polímero citado na questão é o Kevlar. É uma poliamida formada pela
reação entre entre o parabenzenodioico ((1,4-benzenodioico) e o parabenzenodiamina (1,4- diaminobenzeno).
O
15 C
H 3C
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como
consequência da introdução de insaturação no polímero, pois quanto
maior o número de insaturações, maior o quantidade de adições.
CH2 C
O
C4H8O2
CH3
Propanoato de metila
03 D
16 C
A molécula de ibuprofeno apresenta fórmula molecular C13H18O2, é
um composto cíclico, ramificado e insaturado, além de ser aromático.
Apresenta apenas um carbono assimétrico.
Teremos:
O
... C
C
OH
Ácido butanoico
H3C
Isto ocorre em [–CH=CH–]n:
CH2
O
(CH2)4
C
O
(CH2)6
NH
C
NH
O
(CH2)4
C
(CH2)6
NH
Náilon
HOOC
17 A
Polímeros de condensação são obtidos pela reação de dois monômeros,
com eliminação de uma substância mais simples.
18 D
CH2OH
O
H
H
OH OH
H
H
H
OH
H
OH
Glicose
O
CH2OH
O
OH
H
H
OH
O
H
H
H
OH
OH
H
H
O
CH2OH
H
H
O
CH2OH
O
O
H
OH
H
H
OH
H
Celulose
19 D
Análise das alternativas:
A) Alternativa correta. A reação de adição orgânica é soma de moléculas
pequenas (monômeros) todas iguais entre si.
B) Alternativa correta. O polietileno é usado para confecção de toalhas,
cortinas, sacos plásticos, rolhas, baldes, canecas, garrafas, canos
plásticos etc.
C) Alternativa correta. O polietileno é um polímero vinílico, pois o seu
monômero apresenta o grupo vinila
(CH2 = CH –).
32
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
AP 2013 QUI IV V3 RESOLUÇÃO.indd 32
04 E
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só apresenta
ligações simples entre átomos de carbono.
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos apresentam hibridação
sp3, pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no composto 2.
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação intramolecular, enquanto a reação 2 é uma polimerização por adição.
05 A
I. (V)
II. (V), CH3CH2OH (etanol) CH3–O–CH3 (éter dimetílico) apresentam a
mesma fórmula molecular, C2H6O, e pertencem a funções orgânicas
diferentes. Portanto, são isômeros de função.
III. (F), são isômeros de função.
IV. (F), como são biocombustíveis, no processo global, liberam menos
CO2 na atmosfera.
QUÍMICA IV
29/05/2013 21:53:54
06 A
Quando os ligantes de maior massa estiverem em semi espaços opostos, teremos o isômero geométrico na forma TRANS (que significa do
lado de lá, ou seja, opostos).
07 D
A fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é:
CH3–CH2–CH2–COOH  ácido carboxílico
CH3–COO–CH2–CH3  éster
O ácido oleico é o isômero cis, o elaídico é o trans e o esteárico é saturado.
H
08 C
H
CO2H
H 3C
A figura I representa o isômero cis (grupos iguais do mesmo lado) e a
figura II representa o isômero trans (grupos iguais de lados diferentes).
H
16 A
09 E
I. Verdadeiro
II. Verdadeiro
III. Verdadeiro
Todas as afirmações são verdadeiras. Na primeira etapa, caso haja
contaminação com querosene, haverá formação de um sal de sódio,
solúvel em água (cis). Este sal, em presença de luz ultravioleta, se
transforma no isômero trans, que apresenta fluorescência.
I. Verdadeira. A molécula de coniina apresenta maior ponto de
ebulição, pois realiza ligações de hidrogênio intermoleculares,
o que aumenta a interação entre as moléculas, aumentando a
temperatura de ebulição.
II. Falsa. Há carbono assimétrico na molécula de coniina. O carbono
circulado abaixo é assimétrico.
10 B
A indústria farmacêutica não teve o cuidado de investigar as propriedades dos dois isômeros ópticos da talidomida. Atualmente, estes
testes sempre são feitos.
carbono assimétrico
N
H
III. Falsa. A molécula de coniceína apresenta a função imina, e não
amina. As iminas são substâncias nitrogenadas que apresentam o
R
O
grupo:
N
O
NH
O
. Nesse caso, temos uma imina cíclica.
N
R1
R2
17 E
O
11 D
As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto
e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila.
Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor
resposta é a alternativa [D].
12 C
Esses compostos apresentam isomeria de função ou funcional, pois
apresentam a mesma fórmula molecular, porém as funções orgânicas são
diferentes, o primeiro é um nitrocomposto e o segundo é um aminoácido.
H3C – CH(Br) – CH2 – C (os dois enantiômeros)
H3C – CH(C) – CH2 – Br (os dois enantiômeros)
HC(Br)(C) – CH2 – CH3 (os dois enantiômeros)
18 B
O álcool e o éter fazem isomeria de função. A diferença nos pontos de
ebulição se dá por causa das forças intermoleculares que no álcool são as
ligações de hidrogênio e no éter dipolo permanente-dipolo permanente.
19 C
A estrutura I apresenta um carbono quiral ou assimétrico, enquanto
a estrutura II apresenta dois.
20 D
13 D
A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é,
C4H10O portanto não é uma molécula isômera de C4H8O.
Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular, estruturas diferentes com funções orgânicas diferentes, ou seja, isômeros
de função.
14 E
Verdadeira. É um composto aromático que apresenta isomeria ótica.
O composto é aromático, pois apresenta anéis benzênicos em sua estrutura.
O composto apresenta carbono assimétrico:
I
+
3
NH
HO
COMPOSTOS DE CARBONO
Capítulo
I
O
Łleos e Gorduras; Sabões e Detergentes
Sintéticos; Proteínas e Enzimas
09
COO–
H
I
I
Falsa. Apresenta somente carbonos hibridizados na forma SP2
Há carbonos com hibridização sp3
I
I
NH+3
O
HO
COO–
H
I
I
Falsa. Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4.
A fórmula molecular do composto (C15H11O4NI4) e a fórmula mínima
são iguais.
15 C
A presença de uma dupla ligação num átomo de carbono faz com que
ele fique com duas valências livres, formando um ângulo de 120° (o
carbono sofre uma hibridização do tipo sp2).
A ligação pi () que é responsável pela dupla ligação, impede a rotação
dos átomos de carbono em volta de um eixo de referência.
QUÍMICA IV
AP 2013 QUI IV V3 RESOLUÇÃO.indd 33
EA ă BLOCO
03
01 D
O acidente ambiental ocorreu pelo derramamento de um hidrocarboneto
(apolar) ao usar a solução de paradodecil-benzenos sulfonato de sódio.
+
Na O3S
Grupo
polar
C
H
11
CH3
2
Grupo
apolar
Este agente tensoativo irá solubilizar o hidrocarboneto pelo grupo apolar.
02 A
Como o ácido carboxílico formado é pouco eficiente na remoção de
sujeiras, o equilíbrio:
CH3(CH2)16COO– + H2O  CH3(CH2)16COOH + OH–
deverá ser deslocado para a esquerda, no sentido de ionizar o ácido.
Consequentemente, a concentração de ânions hidróxido (OH–) deverá
aumentar. Isto significa que os sabões atuam de maneira mais eficiente
em pH básico.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
33
29/05/2013 21:53:54
03 E
Ésteres, na presença de água e em meio básico, podem sofrer hidrólise
básica originando como produtos um sal orgânico (sabão) e um álcool.
Pode isso água deve ser evitada na transesterificação.
06 E
O arranjo apresentado mostra que a parte polar está em contato com
o meio aquoso e a parte apolar ligada na camada lipídica.
Podemos representar um fosfolipídeo da seguinte forma.
04 A
parte hidrofilica
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço
por meio da reação de esterificação são, respectivamente, ácido
benzoico e etanol.
O
parte hidrofóbica
O
C
Os fosfolipídios apresentam uma natureza anfifílica, ou seja, possuem
uma parte hidrofílica (polar) e outra hidrofóbica (apolar).
C
OH + HO
CH2 CH3
Ácido benzoico
O
CH2 CH3 + H2O
Etanol
água
EH ă BLOCO
água
01
07 A
01 D
As estruturas I e II são biodegradáveis porque suas cadeias são lineares
(não ramificadas) e por isso não agridem o ambiente.
02 D
Os micro-organismos provocam a decomposição somente dos compostos de cadeias lineares.
TC ă BLOCO
08
Como o consumidor é ativista do Greenpeace, tem preocupação
ambiental e, portanto, ele deve comprar o detergente biodegradável
que não agride o meio ambiente.
C
Na formação das micelas em água, o ânion do sabão tem sua porção
apolar direcionada para a parte de dentro.
Exemplo:
05
COO–Na+
01 A) X é o monóxido de carbono (CO), Y é o benzeno, Z é, possivelmente,
o tri-hexadecenoato de glicerila.
B) O metanol é usado como combustível de veículos motorizados,
na fabricação do formol. Gordura saturada é usada na fabricação
de sabão.
COO–Na+
Na+OOC
Na+OOC
COO–Na+
ÓLEO
02 Observe a figura de resolução:
A)
B)
R1
C
O
Na+
O
OH
Na+OOC
H
C
OH
H
C
OH 1,1,2 - propanotriol
H
C
H
COO–Na+
09 C
H
03 A) 40 gramas de margarina.
10
04 Observe as fórmulas estruturais a seguir:
11
B) Diferentemente dos insaturados, os ácidos graxos saturados não
contém ligações duplas, portanto não podem apresentar isomeria
cis-trans.
C
CH3
(CH2)14
COO–Na+
Ocorre a formação de sais de cálcio que são insolúveis em água, por
isso ocorre um maior consumo do sabão.
B
As reações que vão formar produtos anfifílicos são I e IV, porque nessas
reações os reagentes apresentam cadeias carbônicas grandes (apolar)
e, após a reação, ficam com uma extremidade polar.
E
Teremos:
C
OK
Interação com a gordura
(cadeia hodrofilica)
C
CH3
(CH2)7CH
CH
(CH2)7
C
OK
C
CH3
(CH2)16
O–Na+
C
OK
Interação com a gordura
(cadeia lipofilica)
05 C
As vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária por
serem substâncias polares que se disolvem em água e, portanto, mais
facilmente eliminadas pelo organismo.
Quanto maior a quantidade de grupos hidroxila (–OH), maior a polaridade da molécula e maior a quantidade de ligação de hidrogênio
(pontes de hidrogênio) que serão estabelecidas com a água.
Dentre as alternativas, a vitamina representada pelo ítem III é a mais
polar e, a mais hidrossolúvel e, portanto, a que requer maior necessidade de suplementação diária.
CH
O
HO
34
O
OH
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
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12 E
I. (V); II. (V); III. (V)
13 E
I. (V); II. (V); III. (V); IV. (V)
14 B
CH2 OH
HO
laurato de sódio
As fórmulas do sabão e do detergente possuem uma parte
apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e
uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar.
Observe o esquema:
QUÍMICA IV
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22 C
H2O
H 2O
CO2Na
H 2O
CO2Na
Os sais orgânicos de cadeias carbônicas grandes podem ser utilizados
como detergente.
H2O
CO2Na
H2O
H 2O
CO2Na
H2O
CO2Na
CO2Na
H 2O
CO2Na
H 2O
H2O
H2O
CO2Na
CO2Na
H 2O
H 2O
H2O
SO3Na
H2O
H 2O
SO3Na
H2O
SO3Na
SO3Na
H 2O
H 2O
H 2O
SO3Na
H 2O
H2O
SO3Na
H2O
15 C
Análise das afirmativas:
1. Verdadeira. A velocidade de remoção de sujeiras (à base de gorduras) de uma roupa é aumentada em altas temperaturas, pois nessa
condição há maior frequência de choques entre as moléculas.
2. Verdadeira. O processo de solubilização da sujeira envolve interação
entre a parte hidrofóbica do tensoativo e a gordura, deixando a
parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente
fazendo ligações de hidrogênio.
3. Falsa. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas
implica na elevação do número de choques entre as moléculas.
4. Verdadeira. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão
de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção é aumentada, em
função da maior superfície de contato.
16 D
Os óleos apresentam em suas composições ácidos graxos insaturados
que, por diminuírem as interações intermoleculares, deixam os óleos
no estado líquido.
17 D
O ácido graxo vem do óleo vegetal e a soda cáustica pode ser obtida
a partir da salmoura.
18 D
Na hidrogenação catalítica, os átomos de hidrogênio são adicionados até a total saturação do composto, o que está representado
no item D.
19 A
I. (V)
II. (F), o ácido oleico não apresenta isomeria cis/trans porque não
possui ligação dupla entre carbonos.
III. (F), o ácido esteárico, por apresentar ligação dupla, é menos resistente à corrosão.
20 B
O ácido erúcico é sólido, pois tem temperatura de fusão 34 oC, acima
de 20 oC, e insaturado porque sua fórmula geral fica CnH2n.
21 A
Os detergentes são substâncias anfipáticas, ou seja, possuem uma
parte da estrutura apolar e outra parte polar, garantindo solubilidade
em solventes polares e apolares.
QUÍMICA IV
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A estrutura primária indica a ordem com que os aminoácidos aparecem na estrutura.
02 D
Aminoácidos são os constituintes básicos para a produção de novas
proteínas.
04 B
H2O
SO3Na
SO3Na
01 C
Tem-se um aminoácido com os grupos funcionais de ácido carboxílico
e amina.
H2O
H2O SO Na
3
06
03 C
SO3Na
H 2O
TC ă BLOCO
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
Os inibidores competitivos interferem na velocidade da reação enzimática, mas não impedem a reação. Os inibidores não competitivos
alteram a estrutura da enzima e, portanto, reduzem a velocidade da
reação enzimática.
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
Na presença de inibidores é necessária uma quantidade maior de substrato para que uma determinada velocidade seja atingida comparando-se com a curva sem o inibidor e verifica-se isto na curva I.
A velocidade máxima da reação é atingida na inibição competitiva e
neste caso é necessária uma quantidade muito maior de substrato na
reação o que é indicado na curva II.
No caso da inibição não competitiva o inibidor se liga fora da enzima,
como as enzimas não atuam no substrato, a velocidade máxima da
reação não é atingida o que é indicado na curva III.
A partir da curva IV, podemos deduzir que sem substrato a velocidade
é máxima, o que é impossível. Sem substrato, não existe atuação da
enzima.
I
velocidade de reação
H2O CO Na
2
II
III
IV
0
concentração de substrato
05 B
A banha de porco é gordura animal e as cinzas de carvão vegetal
contêm substâncias de caráter básico.
06 A
Óleo de soja – Éster de ácido graxo insaturado
Amido – Glicose
Hemoglobina – Aminoácidos
07 C
Como a pesquisa indica que o maior problema na alimentação da
população carente é, além da falta de alimentos, a ausência de aminoácidos; há uma carência em proteínas.
08 C
Os triglicerídeos são obtidos a partir da reação do glicerol com ácidos
de cadeias longas e ele está representado no item A.
09 B
I.
II.
II.
IV.
(F), são misturas de ácidos saturados e insaturados.
(V)
(V)
(F), os óleos citados são sólidos.
10 A
Triglicerídeos saturados são gorduras saturadas, ou seja, gordura animal.
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11 B
I.
(F), a parte que se liga à água é a parte polar e não a cadeia carbônica apolar.
II. (V)
III. (F), o surfactante diminui a tensão superficial da água.
IV. (V)
17 A) Como o composto I apresenta um grupo amino e um grupo ácido,
simplificadamente, podemos dizer que possui caráter neutro.
Como o composto II apresenta dois grupos ácidos e um grupo
amino, simplificadamente, podemos dizer que possui caráter ácido.
II
O
12 A
A parte A é apolar e a parte B é polar.
NH2
O
HO
13 C
OH
Caráter
ácido
A cadeia carbônica longa é apolar e portanto hidrofóbica, ou seja,
não interage com a água.
14 A
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
A conformação final de uma proteína é determinada pela sua estrutura
primária, isto é, pela sequência de seus aminoácidos. As estruturas
secundária, terciária e quaternária da proteína se formam a partir
das interações entre os radicais dos aminoácidos participantes da
estrutura primária.
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
A estrutura espacial das proteínas depende de sua sequência primária.
A proteína pode ser desnaturada pelo solvente e a estrutura terciária
se desfaz, mas como neste caso o solvente é retirado, não ocorre
quebra da sequência de aminoácidos (estrutura primária) e a proteína
mantém a forma final.
Caráter anfófeero
(aqui considerado neutro)
B) Teremos:
O
NH2
O
O
OH
+
HO
OH
NH2
HOH
+
O
NH2
15 V – V – F – F – F.
O
HO
O
A) Os triglicerídeos são formados a partir da reação entre glicerol e
três moléculas de ácido graxo.
O
H 2C
OH
HC
OH
H 2C
+3R
C
O
C
O
R
HC
O
C
R + 3H2O
OH
18 A) I. Primeiro obtemos o derivado ramificado do benzeno onde o
catalisador (AC3) realiza um ataque eletrófilo e o radical orgânico
é orto-para dirigente.
B) Observe a estrutura a seguir:
O
OH
H 2C
O
C
OH
Tipo de ligação: peptídica.
H 2C
O
HN
R
B) O composto representado na figura do enunciado pode participar
de uma reação de saponificação, formando sal de ácido graxo
(sabão) e glicerol na proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente:
A) CH (CH )
3
2 3
(CH2)3CH3
O
HC
O
H2C
O
C (CH2)5
(CH2)3CH3
CH
CH (CH2)6
CH3)6
C (CH2)5
CH
CH (CH2)6
CH3 + NaOH3
C (CH2)5
CH
CH (CH2)6
CH3
O
SO3H
19 1. (V)
2. (F), o detergente da figura II é não biodegradável porque sua cadeia
é ramificada.
3. (F), para formar sabão, a cadeia do ácido tem que ser grande.
4. (V)
Triglecerídeo
H2O
O
3H3C
(CH2)6
CH
CH
(CH2)6
C
Sal de ácido graxo (sabão)
+
O–Na+
H2O
OH
HC
OH
H2C
OH
Glicerol ou glicerina
C) Os ácidos graxos derivados de gordura animal são, predominantemente, saturados.
D) Os ácidos graxos derivados de óleos vegetais apresentam isomeria
geométrica do tipo cis, logo apresentam insaturações.
E) Os resíduos de ácido graxo provenientes desses compostos possuem
cadeia linear e insaturada.
16 Os versos:
“Luz do sol
Que a folha traga e traduz
Em verde novo”
se relacionam com a equação (1):
6CO2 + 6H2O + Energia  C6H12O6 + O2, ou seja, com o processo da
fotossíntese.
36
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – VOLUME 03
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SO3H
(CH2)3CH3
O
H 2C
B)
20 C
Nessa estrutura há uma cadeia carbônica grande (apolar) e uma
extremidade polar.
21 D
O hidrogênio é obtido a partir da reforma catalítica do metano e os
triglicerídeos vêm da gordura animal.
22 D
Além dos produtos mostrados, também é produzido água nas duas reações.
23 B
O detergente é aniônico quando a parte negativa está localizada na
parte orgânica.
24 B
A parte apolar do sabão solubiliza a gordura e a parte polar garante
a solubilidade do sabão em água.
25 C
I.
II.
III.
IV.
(F), os sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água.
(V)
(V)
(F), os sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre
um éster e uma base (normalmente hidróxido de sódio).
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