Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______
Recife, ______ de ________________ de 2012
Disciplina : Química
Orgânica
Professor: Eber
Barbosa
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
]
01 – Regras Básicas de Nomenclatura
O nome dado a um composto orgânico é dividido, basicamente, em três partes:
Prefixo + Infixo + Sufixo.
Exemplo: O gás de cozinha é conhecido como
BUT AN O ...
Prefixo
Infixo
Indica o número de átomos de
carbono
1 C = met
6 C = hex
2 C = ET
7 C = hept
3 C = prop
8 C = oct
4 C = but
9 C = non
5 C = pent
10 C = dec
Sufixo
Indica o tipo de ligação entre átomos
de carbono
an = apenas ligações simples
en = uma ligação dupla
in = uma ligação tripla
dien = duas ligações duplas
Indica a função orgânica a que
pertence o composto
o = hidrocarboneto
ol = álcool
al = aldeído
ona = cetona
óico = ácido carboxílico
Observação: Havendo ligação dupla ou tripla deve-se indicar a posição da insaturação numerando os carbonos a partir
da extremidade da cadeia mais próxima da insaturação. O mesmo ocorre para indicar a posição do grupo
funcional (a numeração da cadeia principal inicia pela extremidade mais próxima do grupo funcional).
Exemplos:
CH2
a) Butano
CH3 CH2 C H2
f) Hexanona – 3
CH3 CH2 C CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH3
H2C
c) Etanol
CH2
CH
OH
CH3
CH2
C
OH
e) Ácido butanóico
CH2
CH2
CH
CH
O
C
OH
CH2
m) Eteno ou etileno
CH
CH2
CH2
CH2
n) Etino ou gás acetileno
CH3
CH
CH
OH
j) Propanodial
O
C
CH2
H
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
H2C
OH
CH
i) Butanodiol – 1, 3
CH2 CH2 CH
O
H
CH3
CH
CH2
l) Metanol
CH3
h) Hexatrieno – 1, 3, 5
CH3
d) Propanal
CH2
O
g) Ciclobuteno
H2C
CH
b) Penteno – 2
CH3
CH2
K) Ciclopentano
H2C
o) Metano
O
C
CH4
H
1
02 – Função Hidrocarboneto
Formada por compostos que apresentam apenas átomos de
Os hidrocarbonetos podem ser classificados da seguinte forma:
Subfunção
Característica
Alcano (parafinas)
Cadeia aberta
CNH2N + 2
Alceno (olefinas)
Apenas ligações simples
Cadeia aberta
CNH2N
Alcino
Com 1 ligação dupla
Cadeia aberta
CNH2N – 2
Alcadieno
Com 1 ligações tripla
Cadeia aberta
CNH2N – 2
Com 2 ligações duplas
Ciclano
Cadeia fechada
carbono e hidrogênio .
Nomenclatura
Exemplo
H3C
Prefixo + an + o
CH2
CH3
Propano
H2C
CH
CH3
Prefixo + en + o
Propeno
HC
C
CH3
Prefixo + in + o
H2C
Prefixo + dien + o
Propino
C
CH2
Propadieno
H2C
Ciclo + Pref. + an + o
H2C
CH2
Ciclopropano
Importante: observe que alcenos e ciclanos com mesmo nº de carbonos apresentam também mesmo nº de hidrogênios,
CNH2N
Apenas ligações simples
o que significa dizer que são isômeros. Note que alcinos e alcadienos também são isômeros.
Estruturas diferentes,
mas com as mesmas
quantidades de átomos.
Na estrutura de um hidrocarboneto podemos destacar:

Cadeia Principal – Maior seqüência possível de carbonos.

Radicais ou Ramificações da Cadeia – Carbonos que não participam da cadeia principal.
H3C
CH
CH2
CH2
Cadeia principal
CH3
CH3
Ramificação (radical)
2.A – Nomenclatura de hidrocarbonetos não ramificados
Inicialmente deve-se numerar os carbonos iniciando pela extremidade da cadeia mais próxima da maior
quantidade de insaturações.
Exemplo1: Determine o nome do composto CH3
5
4
3
2
1
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH2
perceba que a dupla esta entre os
2º e 3º carbonos da cadeia.
Deve-se adotar a menor numeração possível.
Exemplo2:
CH3
CH2
CH2
C
Exemplo3: Hexadieno – 1, 3
CH2
CH
CH
CH
CH2
C
CH2
CH
CH2
CH2
Exemplo4: Ciclopenteno
HC
CH3
CH3 .
O nome do composto será... pent–2–eno ou 2–penteno
ou penteno–2
CH
H2C
2
CH
CH2
CH2
CH3 4–nonino ou nonino–4 ou non–4–ino
Exemplo5: Ciclohexano
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
102 – (Covest – Asces/2009) Na formação do eteno, ocorre hibridização de orbitais atômicos do carbono, resultando seis
ângulos de ligação iguais. Essa hibridização:
a)
b)
c)
d)
e)
envolve um orbital atômico s e um orbital atômico p.
envolve um orbital atômico s e três orbitais atômicos p.
envolve dois orbitais atômicos s e um orbital atômico p.
forma ligações dirigidas para os vértices de um tetraedro.
forma ligações dirigidas para os vértices de um triângulo eqüilátero.
103 – (UPE – Quí. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito
usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, dentifique
esse gás.
a) Bióxido de carbono.
b) Anidrido sulfúrico.
c) Metano.
d) Acetileno.
e) Oxigênio.
104 – (UFPE – 1a fase/89) Nos motores com regulagem perfeita, a gasolina sofre combustão total. Os produtos dessa
combustão são:
a) CO2
b) CO2
+
+
H2O
H2O
+
C
c) CO + H2O
d) CO2 + H2
e) O2
+
H2O
105 – (UFPE – 1a fase/93) Quais são os produtos da combustão completa da gasolina:
a) NO, SO2 e H2O
b) CO e H2
c) C, CO e H2
106 – (Unicap – Qui. II/90) Dadas as fórmulas gerais:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
d) CO2 e H2O
I – CnH2n + 2
II – CnH2n
e) C, CO, CO2, CH4 e H2O
III – CnH2n – 2
Todas pertencem à classe dos hidrocarbonetos.
II corresponde aos alcenos e também aos cicloalcanos.
Os alcanos são representados pela III.
Apenas a II representa um hidrocarboneto insaturado.
III é também a fórmula geral dos cicloalcenos.
107 – (CEFET – Cursos Tecnológicos/2006) O ácido butanóico é usualmente conhecido como ácido butírico (do inglês
butter, manteiga), responsável pelo odor desagradável presente na manteiga rançosa. Em relação a esse composto
indique a alternativa incorreta.
a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2
b) Se trata de uma substância polar
c) Pertence a função ácido carboxílico
d) É isômero da butanona
e) Quando dissolvido em água sofre ionização
a
108 – (UFPE – 2 fase/91) Marque, em seu cartão resposta, a soma dos coeficientes que tornam balanceada a equação
da reação de combustão completa de 2 mols de heptano.
a
109 – (UFPE – 2 fase/88) A combustão completa de 1 mol de um alcano produz 224 litros de gás carbônico nas CNTP.
Qual o número de átomos de hidrogênio por molécula do alcano ?
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
3
110 – (UFPE – 2a fase/99) Uma boca de fogão a gás queima 5,0  de butano (C4H10) por hora. Qual a velocidade da
produção de gás carbônico nesta reação em /hora nas mesmas condições de temperatura e pressão?
111 – (UFPE – 1ª fase/2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno,
butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão. Logo, este
hidrocarboneto deve ser o:
a) eteno
b) buteno
c) butano
d) propano
e) etano
112 – (Enem – 2ª Prova/2009) Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira preocupante, sendo
esse efeito muitas vezes atribuído à intensa liberação de CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para geração
de energia. O quadro traz as entalpias-padrão de combustão a 25oC (
) do metano, do butano e do octano.
composto e fórmula molecular
metano CH4
butano C4H10
octano C8H18
Massa molar ( g / mol)
16
58
114
Kj / mol
– 890
– 2.878
– 5.471
À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais relacionados ao uso da energia, cresce a
importância de se criar políticas de incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse sentido, considerando-se
que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gás natural, do gás liquefeito de petróleo (GLP) e da
gasolina, respectivamente, então, a partir dos dados fornecidos, é possível concluir que, do ponto de vista da
quantidade de calor obtido por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses três combustíveis é
a) gasolina, GLP e gás natural.
b) gás natural, gasolina e GLP.
4
c) gasolina, gás natural e GLP.
d) gás natural, GLP e gasolina.
e) GLP, gás natural e gasolina.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
03 – Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados
Para determinar o nome de um composto orgânico ramificado, faz-se necessário conhecer a nomenclatura
dos radicais orgânicos.
Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons
livres (valências livres).
Dessa forma vamos estudar os três principais grupos de radicais orgânicos: os radicais alquilas (R), os
radicais arilas (Ar) e os radicais acilas (Ac).
3.A – Radicais alquilas ou acoílas (R)
São radicais que apresentam uma única valência livre (ou elétron livre) em carbono saturado.
Exemplo:
H
H
C
H
Subtração de 1 H
H
C
H
ou
H
C
H
ou
CH3
ou
R
H
H Metano
H Radical
metil ou metila
Prefixo + il ou ila
A nomenclatura dos radicais alquilas ou alcoilas obedece a seguinte regra:
Os mais comuns radicais alquilas são:
CH3
metil
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
etil
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
iso–butil
n–butil
terc–butil
CH3
n–propil
CH3
CH3
iso–propil
Ciclopropil
sec–butil
Ciclobutil
CH3
CH3
CH
Observações:
Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas neutras, os íons são
estruturas carregadas eletricamente.
Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em
três ligações: H3C+.
H
+
H
C
H
H
H
C
H
H
ou
H3C+
Carbocátion
Carbânions: ou carboânios, são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e
um par de elétrons desemparelhados: H3C –.
H
–
H
C
H
H
H
C
H
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
H
ou
–
H3C
Carboânion
5
3.B – Regras Básicas de Nomenclatura em Hidrocarbonetos Ramificados não Aromáticos
Ao escrever o nome de um composto orgânico deve-se separar um nome de outro nome por um hífen, um número
de um nome por outro hífen e separar número de número por vírgula.
Deve-se determinar a cadeia principal do composto (maior seqüência possível de átomos de carbono).
Havendo ligação dupla ou tripla, a cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que
contenha a dupla ou a tripla.
Deve-se numerar os carbonos da cadeia principal partindo da extremidade da cadeia mais próxima da maior
quantidade de insaturações (ligações duplas ou triplas).
Deve-se escolher uma numeração que estabeleça as menores posições possíveis para os radicais,
insaturações, grupos funcionais, etc...
De acordo com as normas da IUPAC Relacionam-se os radicais seguindo a ordem alfabética (butil, etil, metil, propil).
Porém muitos vestibulares relacionam os radicais de acordo com a ordem crescente de complexibilidade. Deve-se
indicar a posição de cada radical.
Exemplo: Determine o nome do composto...
CH3
CH
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
metil
CH2
etil
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
Ordem de complexibilidade:
2–metil–3–etil–5–n–butil–decano
CH3
Ordem alfabética:
n–butil
5–n–butil–3–etil–2–metil–decano
3.C – Cadeiais ramificadas saturadas
01)
H3C
CH2
CH2
CH
4
3
2
CH2
CH2
CH
metil
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH3
Deve-se iniciar a numeração dos carbonos da
cadeia principal pela extremidade mais próxima
do radical (da ramificação da cadeia).
CH3
CH3
5
H3C
02)
H3C
1
H3C
1
CH3
2–metil–pentano
CH2
CH
CH3
2
3
4
5
6
7
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
metil CH3
CH3 metil
Deve-se iniciar a numeração dos carbonos da
cadeia principal pela extremidade mais próxima
da maior quantidade de radicais, deforma que as
numerações dadas aos radicais sejam as menores
numerações possíveis.
CH3
metil CH3
2,3,6–trimetil–heptano
03) Escreva a fórmula do metil–propano (chamado de isobutano)
6
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
CH2
04)
H3C
CH2
CH
CH2
CH2
C
CH2
CH3
A cadeia principal é sempre a maior seqüência
possível de átomos de carbono.
CH3
CH3
2
CH2
1
CH2
CH3
H3C
6
CH2
CH
etil
5
CH2
4
CH2
7 CH2
3
C
CH3
CH3
metil
CH3
8 CH2
9 CH3
05)
H3C
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
1ª possibilidade: apenas duas ramificações
H3C
CH2
CH3
A cadeia principal é sempre a maior seqüência
possível de átomos de carbono.
CH3
Havendo duas possíveis cadeias principais, devese optar pela mais ramificada, ou seja, aquela que
apresenta a maior quantidade de radicais mais
simples.
2ª possibilidade: possui três ramificações
5
4
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
6
CH2
CH2
CH2 2
CH2
CH2
CH3
7
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
8
CH3
CH3
H3C
CH2
CH3
1
3–metil–5–etil–4–propil–octano
3.D – Cadeiais ramificadas insaturadas
06)
H3C
CH
CH
CH
Havendo ligação dupla ou tripla, deve-se iniciar
a numeração dos carbonos da cadeia principal
pela extremidade mais próxima da insaturação.
CH3
CH3
1
H3C
2
3
4
5
CH
CH
CH
CH3
CH3
07)
H3C
CH
CH
CH
CH
CH3
4–metil–pent–2–eno ou
4–metil–2–penteno
CH
CH
As insaturações têm prioridade sobre as
ramificações ao decidir de que extremidade da
cadeia deve iniciar a numeração dos carbonos.
CH3
CH3
08) Escreva a fórmula do metil–propeno.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
7
09)
H3C
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
Havendo ligação dupla ou tripla, a cadeia principal
é sempre a maior seqüência possível de átomos
de carbono, que contenha a ligação dupla ou
tripla.
CH3
C
CH
H3C
CH2
CH2
CH
n–propil
CH2
CH2
CH2
CH3
3–n–propil–hept–1–ino ou
3–n–propil–1–heptino ou
3–n–propil–heptino–1
C
CH
10)
H3C
1
H3C
CH
C
CH
CH3
CH3
CH
Quando a insaturação está no meio da cadeia,
deve-se iniciar a numeração dos carbonos da
cadeia principal pela extremidade mais próxima
da maior quantidade de ramificações.
CH3
CH3
2
3
4
5
6
CH
C
CH
CH
CH3
CH3
CH3
6
H3C
CH3
2, 3, 5–trimetil–hex–3–eno
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
Fórmula molecular C8H18
3
2
1
CH
C
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
maiores numerações
11) 2, 2, 4–trimetil–pentano ou
iso–octano:
CH
4
2, 4, 5–trimetil–hex–3–eno
menores numerações
H3C
5
CH3
Perceba que em ambos
os casos a ligação dupla
ocupa a posição 3 na
cadeia, porém a
segunda possibilidade
apresenta maiores
numerações para os
radicais, sendo, por isso,
descartada.
O iso-octano, C8H18, é o principal componente da gasolina pois esse composto
apresenta uma ótima resistência a detonação, o que significa dizer que o
iso-octano resiste a explosão quando é comprimido no pistão do motor de
um automóvel. Dessa forma o combustível não detona em qualquer
momento da compressão, vindo a detonar apenas quando a compressão for
máxima, o que proporciona melhor rendimento e potência ao motor.
Quando um combustível se comporta com a mesma resistência a
detonação observada no iso-octano, diremos que apresenta
octanagem 100%.
Porém as “gasolinas” comercializadas são uma mistura de C8H18 e outros componentes (onde o mais comum é o heptano,
C7H16), ou seja, não apresentam 100% de octanagem.
Em função disso a gasolina comercializada é uma mistura de substâncias que procura reproduzir a eficiência que teria
uma gasolina com iso-octano puro. Dessa forma quando dizemos que uma gasolina tem, por exemplo, octagem 80%
não nos referindo à presença de 80% de C8H18, mas queremos dizer que aquela gasolina é uma mistura que se
comporta como se tivesse 80% de C8H18.
8
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
001 – (FESP – UPE/95) No composto orgânico 2 – metil – butano, existem:
a)
b)
c)
d)
e)
1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário.
3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.
2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.
2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário.
Somente átomos de carbono secundário.
002 – (FESP – UPE/91) Qual o verdadeiro nome oficial do composto:
H
H3C
C
C
C
CH3
H
H
CH2
CH3
a) 2 – etil – penteno – 1
b) 2, 3 – dimetil – buttano
c) 4 – metil – penteno – 2
d) 4 – metil – hexeno – 2
e) 5 – metil – hexeno – 1
003 – (UFPE – Vitória/2006) Com relação ao composto abaixo, foram feitas as seguintes afirmações:
CH3
H3C
CH
C
CH2
C
CH3
CH3
CH2
H2C
1)
2)
3)
4)
CH2
CH3
É um composto que apresenta isomeria ótica.
Seu nome é: 3,5-dimetil-5-propil-2-hepteno.
Apresenta somente carbonos com hibridização sp3 e sp.
O átomo de carbono 2 forma três ligações sigma e uma ligação pi.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 2 e 4 apenas
d) 1 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
004 – (FESP – UPE/93) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia
principal são respectivamente.
CH3
|
CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH ― C CH ― CH3
|
|
|
CH3 CH2 CH ― CH3
|
|
CH3 CH3
a) Metil, isopropil e etil
b) Metil, etil e metil
c) Propil, etil e metil d) Butil, etil e propil
e) Isopropil, etil e metil
005 – (FESP – UPE/93) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil – sec – butil –
metano é:
a) 3 – metil – pentano
b) 2 – metil – heptano
c) 2,4 – dimetil – hexano
d) 2,5 – dimetil hexano
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
e) 5 – sec – butil – 4 – etil – 3 – metil – octano
9
006 – (UPE – 99) De acordo com a nomenclatura IUPAC (Intenational Union of Purê and Applied Chesmistry), o nome
correto do hidrocarboneto (alcano) abaixo é:
H H H H H
| |
| | |
H3C ― C ― C ― C ― C ― C ― CH3
| | |
| |
CH2 H CH2 CH2 H
|
|
|
CH3
CH2 CH2
|
|
CH3 CH3
a) 4 – etil – 7 – metil – 5 – propilnonano;
b) 3 – metil – 5 – propil – 6 – etiloctano;
c) 3 – metil – 6 – etil – 5 – propilnonano;
d) 6 – etil – 5 – propil – 3 – metil – octano;
e) 7 – etil – 7 – metil – 6 – etilnonano.
007 – (FESP – UPE/95) Comparando-se as estruturas (nomenclatura IUPAC);
I) H2C
C
CH
CH3
II) H3C
CH2
CH3 CH2
C
CH2
CH2
CH3
III) H3C
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
2 – metil – 3 – etil – 1 – buteno; 2 – etil – 1 – penteno; 2 – metil – 2 – penteno.
2, 3 – dimetil – 1 – penteno; 3 – metil – hexano; 2 – metil – pentano.
2 – etil – 3 – metil – 3 – buteno; 2 – metil – 3 – heleno; 4 – metil – 2 – penteno.
2, 3 – dimetil – 1 – penteno; 2 – etil – 1 – penteno; 4 – metil – 2 – penteno.
2 – metil – 3 – etil – buteno; 2 – etil – 2 – penteno; 2 – metil – 3 – penteno.
008 – (FESP – PE/88) De acordo com o sistema da IUPAC, a nomenclatura para a estrutura seguinte, é:
CH3
CH3
CH2
CH2
a) 3,4 –dimetil–3–n–propilnonano.
b) 4,5–dimetil–4–etildecano.
CH2
CH2
CH
C
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
c) 6,7–dimetil–7–n–propilnonano.
d) 6,7–dimetil–7–etildecano.
CH3
e) 3,4–dimetil–3–etilnonano.
009 – (UPE – Quí.II/2005) O índice de octanagem reflete a qualidade da gasolina. A gasolina, por exemplo, quando
apresenta um índice de octanagem 80, significa que ela se comporta, no motor de um automóvel, como uma mistura,
contendo 80% de isoctano e 20% de heptano.
Qual das nomenclaturas abaixo corresponde a do isoctano?
a) 2,4,4 – trimetilpentano.
b) 2,2,4 – trimetilpentano.
c) Isopropil – pentano.
d) Trimetil – isopenteno.
e) N-propil – penteno.
010 – (UFRPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos
gordurosos, aditivos anti-oxidantes são usados, como o composto orgânico de fórmula:
OH
C(CH3)3
(CH3)3C
Esse composto apresenta os grupos: alquila,
a) isobutila e metila. b) terc-butila e etila
10
CH3
c) terc-butila e metila. d) hidroxila e metila. e) propila e hidroxila.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
011 – (FESP – UPE/93) Num incêndio de uma refinaria, entre outros gases é liberada grande quantidade de dióxido de
carbono. Qual, entre os seguintes compostos, libera maior quantidade deste gás ?
a) 2, 2, 3–trimetil – butano
b) 2, 2, 4–trimetil–pentano
c) C6H14
d) C7H16
e) 2, 3–dimetil–pentano
012 – (UFPE – 2a fase/2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a
seguir, podemos dizer:
CH3
CH3
|
|
H3C ― C ― CH ― CH2 ― CH2
|
|
H CH2
|
CH3 ― C ― H
|
CH3
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula C11H24.
3
O composto acima apresenta apenas carbonos sp .
O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil – heptano.
O composto acima é um carbohidrato de fórmula C11H24.
O hidrocarboneto aromático acima possui ligações σ e π.
013 – (UPE – Quí. II/2007) A variação de pressão interna constatada em um botijão de gás de cozinha, a 27 oC, por
ocasião da preparação de uma dobradinha por uma dona de casa, é igual a 2,46 atm. (Admita que a temperatura e a
capacidade do botijão permanecem constantes e que todo calor produzido pela combustão do butano foi utilizado na
preparação da dobradinha).
Dados: ma(C) = 12u, ma (H) = 1u, R = 0,082L.atm/mol.K
Calor de combustão do butano = – 693 kcal/mol
Sabendo-se que a capacidade do botijão é 20,0L e que o gás nele contido é o butano, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
A preparação da dobradinha consumiu 174,0g de gás butano.
A quantidade de calor necessária para a preparação da dobradinha é igual a 2.079kcal.
A massa do butano utilizada na combustão para a preparação da dobradinha é igual a 116,0g.
Foram queimadas 1,806 x 1024 moléculas de butano para a preparação da dobradinha.
Apenas 0,25 mol de butano foi necessário para a preparação da dobradinha.
014 – (FESP – UPE/2006 – Quí. I) Uma mistura gasosa é formada pelo mesmo número de mols de metano e butano. A
massa total da mistura é igual a 22,2g. Queimando-se essa mistura com oxigênio em excesso e recolhendo-se todo o
dióxido de carbono formado a uma temperatura de 127oC e 3 atm de pressão, pode-se afirmar, como correto, que o
volume ocupado pelo dióxido de carbono é:
Dados: ma( C ) = 12 u, ma( H ) = 1 u
R = 0,082 L . atm / mol . K
a) 16,4 L
b) 3,28 L
c) 13,12 L
d) 0,328 L
e) 131,2 L
015 – (UPE – Quí. I/2010) Uma mistura gasosa de massa total 132,0g é formada por igual número de mols de etano
(C2H6) e butano (C4H10). A combustão total dos gases constituintes dessa mistura libera para o ambiente
Dados: Os calores de combustão dos gases etano e butano são, respectivamente, – 1.428kJ/mol e – 2.658kJ/mol
ma( C ) = 12u, ma( H ) = 1u
a) 4.897kJ.
b) 8.172kJ.
c) 3.372kJ.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
d) 4.086kJ.
e) 6.129kJ.
11
o
3.E – Cadeiais cíclicas saturadas
O carbono n 1 é aquele que apresenta o radical mais
simples. A numeração deve “girar” de forma que os
radicais apresentem as menores numerações possíveis.
CH3
12)
H2C
CH2
1CH
5
H2C 4
3
2 CH2
10) CH3
CH2
3
CH
CH2
HC 4
2 CH
CH3
H2C 5
1 CH
CH3
6
CH3 1–metil–3–etil–ciclopentano
1,2 –dimetil–4–etil–ciclohexano
CH2
3.F – Cadeiais cíclicas insaturadas
CH3
13)
HC
Os carbonos de no 1 e no 2 são aqueles que
pertencem a insaturação, (dando preferência ao
carbono ramificado para ser 1º da cadeia).
C
2
1
H2C 3
5 CH2
A numeração deve “girar” de forma que os
radicais apresentem as menores numerações
possíveis.
1–metil–4–etil–ciclopenteno
4
CH
CH2
CH3
CH2
6
14)
CH3
HC 5
1
C
CH3
H2C 4
2
C
CH3
CH2
1,2,3 –trimetil–5–etil–ciclohexeno
3
CH
CH3
15) Gás de Paiva
16) etileno
H
17) Acetileno
C
C
H
H
H
H
C
C
H
Os exemplos abaixo não estão seguindo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC, uma vez que se
encontram de acordo com a nomenclatura de Kolbe, pouquíssimo explorada atualmente nas avaliações de química
de acesso as melhores universidades.
18) Metil-etil-propil-metano
H
H3C
CH2
C
CH2
19) 1-metil-2-etil-etileno
CH2
CH3
H
H
C
C
20) Dietil-acetileno
H3C
H3C
CH2
CH2
C
C
CH2
CH3
CH3
CH3
21) Iso-propil-terc-butil-metano
22) tetrametil-etileno
CH3
H3C
CH3 CH3
H3C
CH
CH2
C
CH3
H3C
CH3
12
C
C
23) Propil-iso-butil-acetileno
CH3
CH2
CH2
C
C
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
04 – Hidrocarbonetos Aromáticos
São todos aqueles que apresentam o anel benzênico em sua estrutura. Os principais são:
CH3
CH
CH2
Atenção: procure não esquecer
os seguintes radicais:
 Vinil
CH2
Metil-benzeno ou
tolueno
Constituinte da
“cola de sapateiro”
Benzeno
Solvente orgânico
Líquido muito
volátil e tóxico
etenil-benzeno, vinil-benzeno ou
estireno.
Monômero do poliestireno ou
isopor.
CH
 Alil
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
Importante:
CH3
O anel benzênico com
duas ramificações pode ter
as numerações dos radicais
substituídas pelos termos...
CH3
CH3
Orto = posições 1,2
Meta = posições 1,3
Para = posições 1,4
1,3-dimetil-benzeno
meta-dimetil-benzeno
meta-xileno
1,2-dimetil-benzeno
orto-dimetil-benzeno
orto-xileno
CH3
1,4-dimetil-benzeno
para-dimetil-benzeno
para-xileno
CH3
Quando o naftaleno é
monoramificado existe
apenas duas possibilidades
de ramificação; alfa ou beta
α
Naftaleno.
Principal
constituinte da
naftalina.
α
β
β
β
β
α
Antraceno
α-metil-nafaleno
CH3
α
Fenantreno
β-metil-nafaleno
4.A – Radicais Arilas (Ar)
São radicais derivados dos hidrocarbonetos aromáticos. Apresentam valência livre no anel benzênico.
CH2
CH3
CH3
Fenil
Benzil
C6H5
Obs: Este radical
pertence ao grupo
dos alquilas.
Meta-toluil
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Meta-toluil
α-naftil
β-naftil
13
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
016 – (UFPE – 2ª Fase/2007) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são
formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.
H
CH
H C
3
H
C
H
3
CH
C
H
H
3
CH
C
H
3
H
CH
3
iso-octano
CH
C
C
3
H
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
C
H
CH
H
C
C
H
etilbenzeno
H
C
H
H H
cicloexano
H
C
H C
3
2
CH
3
C
H C
CH
3
3
2,4,4-trimetil – 1-penteno
A partir das estruturas acima podemos afirmar o que segue.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.
O etilbenzeno é um composto aromático.
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático.
O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta.
Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”.
017 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
Ciclohexano
Benzeno
Antraceno
I II
0 0 o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de
átomos de carbono.
1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com
2
hibridização sp .
3 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
4 4 ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C 6H12,
C6H6 e C14H14.
018 – (VESTIBULAR CFO–PM/2007) O benzeno e o hexano são solventes orgânicos utilizados em laboratório.
Comparando-se as características desses dois compostos, indique a alternativa que contém a afirmação correta.
a)
b)
c)
d)
e)
Ambos são hidrocarbonetos alicíclicos insaturados.
Ambos são constituídos de moléculas de 7 átomos de carbono.
3
A molécula do benzeno apresenta hibridação sp .
Todos os átomos de carbono na molécula do hexano apresentam geometria tetraédrica.
A cadeia do benzeno pode ser classificada como saturada.
019 – (UFPE – CTG/2010.2) Dentre os compostos abaixo, qual é o único que não produz 7 mols de dióxido de carbono a
partir da combustão completa de 1 mol?
a) Tolueno
14
b) Metil-cicloexano
c) 2,3-dimetil-pentano
d) Cicloexanona
e) Ácido heptanóico
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
020 – (FESP – UPE/93) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil – sec – butil –
metano é:
a) 3 – metil – pentano
b) 2 – metil – heptano
c)2,4 – dimetil – hexano
d)2,5 – dimetil hexano
e)
5 – sec – butil – 4 – etil – 3 – metil – octano
021 – (COVEST – 1a fase 2002) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o
cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um
hidrocarboneto:
a) Aromático que apresenta atividade óptica.
b) Aromático aquiral.
c) Cíclico saturado.
d) Acíclico.
e) Cíclico insaturado quiral.
022 – (UPE – Quí.I/2005) Analise as proposições de química orgânica.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O benzeno e a água são usados como solventes orgânico e inorgânico, respectivamente.
Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 – dimetil-butano.
O benzeno, por ser um solvente orgânico, é constituído de moléculas polares cíclicas.
O dióxido de carbono é um dos produtos da combustão completa de um hidrocarboneto.
As moléculas do etino, metano e água são, respectivamente, linear, tetraédrica e angular.
023 – (FESP – UPE/89) Assinalar, de acordo com a IUPAC, a estrutura correspondente ao 1,4 – difenilpentadieno – 1,3.
a)
CH
CH
CH
C
C6H5
d) C6H5
CH
CH
CH2
CH3
C
C6H5
CH2
C6H5
b) C6H5
CH2
CH
CH
C
CH2
e)
C6H5
C6H5
c)
CH
CH
CH2
C
CH2
024 – (UFPE – 2a fase/2006) No processo de extração de petróleo, geralmente, estão presentes, em uma mesma
amostra, água do mar, petróleo e areia.
I II
0 0 Esta amostra é uma solução, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma única fase.
1 1 A água sendo uma substância polar, dissolve facilmente o petróleo que é constituído por um grande número
de compostos orgânicos apolares, de elevada massa molar.
2 2 Para separar a água da areia, podemos empregar tanto um processo de filtração quanto de decantação.
3 3 O petróleo é uma substância simples.
4 4 Na água do mar, estão dissolvidos sais de compostos iônicos, que podem ser separados da água por destilação
simples.
025 – 360 – (UFPE – 1a fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral
H
H2N
C
COOH
R
Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o
amino-ácido não apresenta atividade ótica ?
a) CH3
b) H2COH
c) HC(CH3)2
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
d) H2CCOOH
e) H
15
a
026 – (UFPE – 2 fase/2006) O petróleo bruto passa por um processo de craqueamento que consiste principalmente na
quebra de moléculas de elevada massa molar, resultando em compostos menores que também são mais voláteis.
Entre estes compostos, podemos destacar n-octano, n-hexano e ciclo-butano.
I II
0 0 O n–octano, possui fórmula mínima C4H9.
1 1 A entalpia de combustão do n–hexano pode ser obtida através dos calores liberados nas reações:
2 C6H14(ℓ) + 13 O2(g) → 12 CO(g) + 14 H2O(ℓ)
2 2
3 3
4 4
2 CO(g) + O2(g) → 2 CO2(g).
No ciclo-butano, todos os átomos de carbono estão hibridizados na forma sp2.
O craqueamento de petróleo, muito provavelmente, é um processo que apresenta ΔS > 0.
Os compostos resultantes da combustão do n–octano são covalentes.
027 – (Vestibular Seriado 1º ano – UPE/2009) Cientistas ambientais têm sugerido que, para combater temporariamente
o buraco de ozônio da Antártida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases
se combinam com o cloro atômico, convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. O etano ( C2H6 ) é obtido a partir
da hidrogenação catalítica do eteno ( C2H4), conforme equação abaixo
o
150 C
Pd
C2H4(g) + H2(g)
C2H6(g)
Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação, é CORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos.
apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido.
variam seus estados híbridos de sp2, no eteno para sp3, no etano.
variam, apenas, os seus estados de oxidação, mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois
compostos.
e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano.
028 – (UPE – Quí. I/2010) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, devido a sua
estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, já que uma pulverização bem feita oferece
proteção contra insetos muito prolongada. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado
do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo
indicada.
Cℓ
Cℓ
Cℓ
C
Cℓ
Cℓ
C
(DDT): para – diclorodifeniltricloro etano
H
Em relação à estrutura molecular do DDT, é CORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
3
todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp .
não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários.
é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano.
cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para.
não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários.
a
029 – (UFPE – 1 fase/89) Na estrutura
R
O
CH3
C
C
OH
R
Quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente
esses radicais?
a) Metil e etil
16
b) Metil e propil
c) Etil e propil
d) Dois radicais metil
e) Dois radicais etil
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
030 – (Unicap – Qui. I/96)
I II
0 0 No composto CH3COOH, existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi.
1 1 A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática, normal homogênea e saturada.
2 2 Na estrutura (CH3)2CHCCCHCCH2, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
3 3 Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
4 4 Toda cadeia alicíclica é fechada.
031 – (Unicap – Qui. I/98)
I II
0 0 Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, terá 12 hidrogênios.
1 1 No CH4 existem 10 prótons e 10 nêutrons.
2 2 A ligação pi do etano é mais energética que a ligação sigma.
3 3 As portes pontes de hidrogênio da água se devem ao ângulo de aproximadamente 105° entre os átomos de
hidrogênio.
4 4 A distância entre os carbonos no eteno é maior que entre os carbonos no etano.
032 – (Unicap – Qui. I/97)
I
II
0 0 Todo carbono terciário obrigatoriamente apresentará apenas três ligações.
1 1 A distância entre os carbonos da dupla ligação do eteno é sempre maior que a distância entre os carbonos
da ligação simples no etano.
2 2 A fórmula mínima do benzeno é igual a fórmula mínima do acetileno.
3 3 O agrupamento característico das cetonas é a metanoíla.
4 4 O composto ácido 2–metilbutanóico tem uma cadeia que pode ser classificada em alifática, normal,
saturada e heterogênea.
033 – (Unicap – Qui. I/97)
I II
0 0 O átomo de carbono no estado fundamental é divalente, por isso, nos compostos orgânicos, sempre
encontramos o mesmo com duas ligações apenas.
1 1 O cloreto de sódio (composto inorgânico) apresenta um ponto de fusão superior ao da sacarose (composto
orgânico).
2 2 Os carbonos podem aparecer nos compostos com diferentes estruturas, graças ao fato do carbono sofrer
hibidização.
3 3 No acetileno, os carbonos estão hibridizados em sp.
4 4 O carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos.
034 – (Unicap – Qui. I/94) Um alcano tem peso molecular 58. Este composto: (Dados: C = 12 u; H = 1u)
I
II
0 0 Com certeza é o butano.
1 1 Apresenta quatro carbonos.
2 2 Pode ser metil – butano.
3 3 Apresenta dez hidrogênios.
4 4 Pode ser butano ou metil – propano.
035 – (Unicap – Qui. I/97)
I II
0 0 O átomo de carbono no estado fundamental é divalente, por isso, nos compostos orgânicos, sempre
encontramos o mesmo com duas ligações apenas.
1 1 O cloreto de sódio (composto inorgânico) apresenta um ponto de fusão superior ao da sacarose (composto
orgânico).
2 2 Os carbonos podem aparecer nos compostos com diferentes estruturas, graças ao fato do carbono sofrer
hibidização.
3 3 No acetileno, os carbonos estão hibridizados em sp.
4 4 O carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
17
4.B – Significado da expressão: “conjugado a...”
Em primeira instância a conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas
em uma molécula. Este conceito, porém, pode ser estendido conforme comentado abaixo:
Duplas conjugadas: Quando há uma alternância de ligação dupla e ligação simples.
...simples, dupla, simples, dupla...
Exemplo:
Dupla conjugada a carbonila: Quando há uma ligação simples entre a dupla e a carbonila.
...dupla, simples, carbonila ...
Exemplo:
Anéis aromáticos conjugados: Quando há alternância de ligação simples e ligação dupla entre os anéis aromático ou
... simples, dupla, simples, dupla,...
quando há alternância de ligação dupla com carbonila entre os anéis aromáticos.
... simples, dupla, simples, carbonila, simples...
Exemplos:
Dupla conjugada a um grupo funcional: Quando há uma ligação simples entre a dupla e o grupo funcional
...dupla, simples, grupo funcional...
Exemplos:
Carbonila conjugada a um grupo funcional: Quando na cadeia carbônica, a carbonila ocupa a posição mais próxima
possível do grupo funcional.
Exemplos:
18
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
05 – Radicais Acilas ( Ac )
Apresentam uma valência livre no átomo de carbono da carbonila (carbono que contém ligação dupla com
um átomo de oxigênio.
Ac
Símbolo:
Prefixo + infixo + oila
Nomenclatura:
O
O
Exemplos:
CH3
C
C
Etanoila
ou acetila
Notação Geral:
Benzoila
O
O
R
Ar
C
Escreva a estrutura dos seguintes radicais acila:
C
01) Butanoila
02) metanoila
O
CH3
CH2
CH2
C
03) propanoila
O
H
O
C
CH3
CH2
C
Determine o nome e a classificação de cada radical preso ao átomo de nitrogênio na estrutura abaixo...
O
CH3
CH2
C
Resposta:
CH3
N
CH
O
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
N
 Radical arila (Ar)
 para–toluil
CH3
CH3
 Radical acila (Ac)
 Propanoila
CH3
CH
 Radical alquila (R)
 Terc–butila
CH3
Comentários Adicionais
Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns são aqueles
formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Esses radicais são classificados abaixo:
a) Radicais monovalentes – apresentam um elétron livre em átomo de carbono, sendo classificados como:
Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples.
Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla.
Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla.
Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico.
b) Radicais bivalentes – apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos
distintos, sendo classificados como:
Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados.
Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
19
MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
035 – (UPE – Vestibular Seriado 3º ano/2010) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes
alcenos: 2,4–dimetil–pent–2–eno, 3–metil–hex–3–eno e 3,5–dimetil–hept–3–eno. Constata-se, após o término das
reações de hidrogenação, que
a)
b)
c)
d)
e)
o 3,5–dimetil–hept–3-eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos.
apenas o 3–metil–hex-3–eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
apenas o 2,4–dimetil–pent–2–eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
apenas o 2,4–dimetil–pent–2–eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo.
todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.
036 – (UFPE – 2ª fase/2011) Considere a seguinte fórmula estrutural plana:
R
C
Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
CH3
R’
Metila e hidrogênio
Metila e benzila
Hidrogênio e fenila
Hidrogênio e benzila
o-toluila e benzila
037 – (UFPE – 2a fase/2010) Sobre a fenolftaleína, que é uma substância orgânica muito utilizada como indicador em
titulações ácido/base, e de acordo com a reação abaixo, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A fenolftaleína (incolor) apresenta um caráter básico devido à presença de grupos fenol.
A fenolftaleína (rosa) é um sal orgânico.
Na fenolftaleína (incolor), não existe conjugação entre os anéis aromáticos.
A fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromático vizinho.
A transição entre as espécies fenolftaleína (incolor) e fenolftaleína (rosa) é reversível e pode ser controlada
pelo excesso dos reagentes NaOH ou HCℓ.
038 – (UFPE – 2a fase/2002) A combustão de um hidrocarboneto, como o octano, C8H18, um dos principais componentes
da gasolina comum, contribui significativamente para o aumento da concentração de CO 2 na atmosfera, o qual é
suspeito de contribuir para o efeito estufa e conseqüente aumento da temperatura média da Terra. Sabendo que, na
pressão atmosférica e na temperatura de 0oC, um gás ideal ocupa o volume de 22,4 L, calcule o volume, em litros, de
dióxido de carbono (gás carbônico) liberado pela combustão completa de 5/16 mols de C 8H18, considerando
comportamento ideal.
20
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
039 – (Enem – 2ª Prova/2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a
radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para
funcionar como molécula ativa de protetores solares?
a)
b)
c)
d)
e)
040 – (ENEN/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria
petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O
presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água
potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As
autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz
absorvente de benzeno.
Internet: <jbonline.terra.com.br> (com adaptações).
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto
afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o.
o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.
a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes.
o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
041 – (UPE – Quí. II/2004) Um tanque, contendo gás butano a 227oC com capacidade de 4,10 m3, sofre um vazamento
ocasionado por defeito em uma das válvulas de segurança. Procedimentos posteriores confirmaram uma variação de
pressão na ordem de 1,5 atm. Admitindo-se que a temperatura do tanque não variou, pode-se afirmar que a massa
perdida de butano, em kg, foi: (Dado: C4H10 = 58 g/mol)
a) 8,7
b) 2,9
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
c) 15,0
d) 0,33
e) 330,3
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042 – (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental
conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos
oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no
fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo.”
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991)
As informações do texto permitem afirmar que:
a)
b)
c)
d)
o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante formação geológica.
a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem natural.
o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões, independentemente da
sua origem.
e) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo, explorado em áreas continentais de origem marinha ou em
áreas submarinas.
043 – (ENEN/2008) A Lei Federal n.º 11.097/2005 dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira e
fixa em 5%, em volume, o percentual mínimo obrigatório a ser adicionado ao óleo diesel vendido ao consumidor. De
acordo com essa lei, biocombustível é “derivado de biomassa renovável para uso em motores a combustão interna
com ignição por compressão ou, conforme regulamento, para geração de outro tipo de energia, que possa substituir
parcial ou totalmente combustíveis de origem fóssil”.
A introdução de biocombustíveis na matriz energética brasileira
a) colabora na redução dos efeitos da degradação ambiental global produzida pelo uso de combustíveis fósseis,
como os derivados do petróleo.
b) provoca uma redução de 5% na quantidade de carbono emitido pelos veículos automotores e colabora no
controle do desmatamento.
c) incentiva o setor econômico brasileiro a se adaptar ao uso de uma fonte de energia derivada de uma biomassa
inesgotável.
d) aponta para pequena possibilidade de expansão do uso de biocombustíveis, fixado, por lei, em 5% do consumo de
derivados do petróleo.
e) diversifica o uso de fontes alternativas de energia que reduzem os impactos da produção do etanol por meio da
monocultura da cana-de-açúcar.
044 – (ENEN/2008) A biodigestão anaeróbica, que se processa na ausência de ar, permite a obtenção de energia e
materiais que podem ser utilizados não só como fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar
motores elétricos e aquecer recintos.
O material produzido pelo processo esquematizado acima e utilizado para geração de energia é o
a)
b)
c)
d)
e)
22
biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica e(ou) por fermentação na presença de oxigênio.
metano (CH4), biocombustível utilizado em diferentes máquinas.
etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica, é utilizado como fertilizante.
hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido sem necessidade de oxigênio.
metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é matéria-prima na indústria de bebidas.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
045 – (ENEN/2008) O potencial brasileiro para gerar energia a partir da biomassa não se limita a uma ampliação do Próálcool. O país pode substituir o óleo diesel de petróleo por grande variedade de óleos vegetais e explorar a alta
produtividade das florestas tropicais plantadas. Além da produção de celulose, a utilização da biomassa permite a
geração de energia elétrica por meio de termelétricas a lenha, carvão vegetal ou gás de madeira, com elevado
rendimento e baixo custo.
Cerca de 30% do território brasileiro é constituído por terras impróprias para a agricultura, mas aptas à exploração
florestal. A utilização de metade dessa área, ou seja, de 120 milhões de hectares, para a formação de florestas
energéticas, permitiria produção sustentada do equivalente a cerca de 5 bilhões de barris de petróleo por ano, mais
que o dobro do que produz a Arábia Saudita atualmente.
José Walter Bautista Vidal. Desafios Internacionais para o século XXI.
Seminário da Comissão de Relações Exteriores e de Defesa Nacional da Câmara dos Deputados,
ago./2002 (com adaptações).
Para o Brasil, as vantagens da produção de energia a partir da biomassa incluem
a)
b)
c)
d)
e)
implantação de florestas energéticas em todas as regiões brasileiras com igual custo ambiental e econômico.
substituição integral, por biodiesel, de todos os combustíveis fósseis derivados do petróleo.
formação de florestas energéticas em terras impróprias para a agricultura.
importação de biodiesel de países tropicais, em que a produtividade das florestas seja mais alta.
regeneração das florestas nativas em biomas modificados pelo homem, como o Cerrado e a Mata Atlântica.
046 – (ENEN/2008) Um dos insumos energéticos que volta a ser considerado como opção para o fornecimento de
petróleo é o aproveitamento das reservas de folhelhos pirobetuminosos, mais conhecidos como xistos
pirobetuminosos. As ações iniciais para a exploração de xistos pirobetuminosos são anteriores à exploração de
petróleo, porém as dificuldades inerentes aos diversos processos, notadamente os altos custos de mineração e de
recuperação de solos minerados, contribuíram para impedir que essa atividade se expandisse.
O Brasil detém a segunda maior reserva mundial de xisto. O xisto é mais leve que os óleos derivados de petróleo, seu
uso não implica investimento na troca de equipamentos e ainda reduz a emissão de particulados pesados, que
causam fumaça e fuligem. Por ser fluido em temperatura ambiente, é mais facilmente manuseado e armazenado.
Internet: <www2.petrobras.com.br> (com adaptações).
A substituição de alguns óleos derivados de petróleo pelo óleo derivado do xisto pode ser conveniente por motivos
a) ambientais: a exploração do xisto ocasiona pouca interferência no solo e no subsolo.
b) técnicos: a fluidez do xisto facilita o processo de produção de óleo, embora seu uso demande troca de
equipamentos.
c) econômicos: é baixo o custo da mineração e da produção de xisto.
d) políticos: a importação de xisto, para atender o mercado interno, ampliará alianças com outros países.
e) estratégicos: a entrada do xisto no mercado é oportuna diante da possibilidade de aumento dos preços do
petróleo.
047 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) As mobilizações para promover um planeta melhor para as futuras gerações são cada
vez mais frequentes. A maior parte dos meios de transporte de massa é atualmente movida pela queima de um
combustível fóssil. A título de exemplificação do ônus causado por essa prática, basta saberque um carro produz, em
média, cerca de 200 g de dióxido de carbono por Km percorrido.
Revista Aquecimento global. Ano 2, no 8. Publicação do instituto Brasileiro de Cultura Ltda.
Um dos principais constituintes da gasolina é o octano (C8H18). Por meio da combustão do octano é possível a
liberação de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equação que representa a reação química desse
processo demonstra que
a)
b)
c)
d)
e)
no processo há liberação de oxigênio, sob a forma de O2.
o coeficiente estequiométrico para a água é 8 para 1 do octano.
no processo a consumo de água, para que haja liberação de energia.
o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de 12,5 para 1 de octano.
o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é de 9 para 1 do octano.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
23
Comentários Adicionais
Gabarito de Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
No
001
002
003
004
005
006
007
008
009
010
011
012
013
24
Resposta
No
014
015
016
017
018
019
020
021
022
023
024
025
026
Resposta
No
027
028
029
030
031
032
033
034
035
036
037
038
039
Resposta
No
Resposta
040
041
042
043
044
045
046
047
b
a
b
c
e
FVVVV
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos