X. AMINAS
São compostos que originados a partir da amônia (NH 3) pela
substituição de um ou mais “H” por grupos alquila ou arila.
Ex1: CH3—NH2
# NOMENCLATURA DAS AMINAS RAMIFICADAS
Prefixo + Infixo + AMINA
Nº de C
# CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS
I- Aminas Primárias: são aquelas que possuem apenas um “H”
substituído.
Ex2:
R—NH2
II- Aminas Secundárias: apresentam 2 “H” substituídos.
Ex3:
R—NH—R
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Amina
(a terminação das
é AMINA)
OBS1: Devemos numerar a cadeia principal da extremidade
que estiver mais próxima ao grupo amina. Caso apresente
ramificações no grupo –NH2, colocar a designação “N” antes do
nome da ramificação.
Ex7:
III- Aminas Terciárias: apresentam todos os 3 “H” substituídos.
Ex4:
# NOMENCLATURA DAS AMINAS PRIMÁRIAS
Prefixo + Infixo + AMINA
Nº de C
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Amina
(a terminação das
é AMINA)
Ex5: CH3—NH2: Met+an+o+AMINA = Metanoamina
CH3—CH2—NH2: Etanoamina
# NOMENCLATURA DAS AMINAS SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS
Nome dos radicais + AMINA
Ex6:
XI. AMIDAS
São compostos orgânicos que se originam teoricamente da
NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por grupos
acila (R—•C=O).
# GRUPO FUNCIONAL
; —CONH2
O odor de peixe
deve-se as aminas
metilamina, etilamina,e
principalmente
a
trimetilamina. Este cheiro de peixe pode ser atenuado com
algumas gotas de suco de limão. O ácido cítrico contido nelas
neutraliza as aminas, que são básicas.
A fenilamina (nome usual) é também conhecida
como anilina, sendo muito usada como matériaprima para corantes, largamente utilizados, por
exemplo, na indústria de cosméticos
Outro exemplo de aminas é a Nicotina
(nome usual) alcaloide produzido na
queima do fumo do cigarro que pode
causar dependência (vício).
RADICAIS ACILA: originam-se de ácidos carboxílicos, pela
perda da hidroxila (–OH).
Um principal composto pertencente a função
amida é a URÉIA, representa um produto do
metabolismo proteico presente na urina. E
muito utilizado na produção de adubos e
medicamentos como diuréticos, calmantes,
hipnóticos, etc.
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# NOMENCLATURA DAS AMIDAS
Prefixo + Infixo + AMIDA
Nº de C
an (‒)
en (=)
in (≡)
Função Amida
(a terminação das
é AMIDA)
Ex8:
XIII. NITRILAS ou Cianetos
São compostos derivados do ácido cianídrico, que
apresentam o grupamento –C≡N.
# GRUPO FUNCIONAL
R–C≡N ; –CN..
# NOMENCLATURA DAS NITRILAS
Nome hidrocarboneto + NITRILA
Ex10:
CH3–C≡N
Etanonitrila
OBS2: caso as amidas sejam N-substituídas ou dissubstituídas,
devemos utilizar a letra ”N” antes do nome dos radicais,
ligados ao nitrogênio, semelhante as aminas.
XII. NITROCOMPOSTOS
São compostos que contêm um ou mais grupos –NO2, na
molécula orgânica.
CH3–CH2–C≡N
Propanonitrila
XIV. HALETOS ORGÂNICOS
São compostos originados pela troca de um ou mais
hidrogênios por um ou mais halogênio (F, Cl, Br, I).
Os haletos orgânicos aparecem com muita
frequência no dia-a-dia, como por exemplo CCl4
(Tetracloreto de carbono) utilizado como
solvente, porém seu uso
está proibido no Brasil
devido sua alta toxidade, a maioria dos
plásticos, o PVC (...CH2–CHCl–...), o
Teflon (CCl3F, CCl2F2, etc.), o Clorofórmio
(CHCl3), foi muito usado como anestésico porém, devido sua
toxidade entrou em desuso, os gases CFC’s muito empregados
em sistemas de refrigeração e propelentes para aerossóis de
desodorantes, porém descobriu-se que estes destruíam a
camada de Ozônio (O3), levando a grandes convenções mundiais
para tentar minimizar sua produção. Deste modo, os haletos
orgânicos estão sempre presentes no cotidiano, porém deve-se
atentar pela alta toxidade destes compostos, portanto é de
extrema importância manusear/usar produtos que os contém
com muito cuidado.
# NOMENCLATURA OFICAL DOS HALETOS
Nome do haleto + nome hidrocarboneto
# GRUPO FUNCIONAL
R–NO2 ; CNO2
# NOMENCLATURA DOS NITROCOMPOSTOS
Ex11:
CH3–Cl
Clorometano
Nitro + nome hidrocarboneto
Ex9:
CH3–CH2–CNO2
Nitropropano
OBS3: O átomo halogênio ligado à cadeia carbônica é
considerado para a IUPAC apenas como uma ramificação,
presa a cadeia carbônica, portanto caso o composto apresente
instauração a numeração começará da extremidade mais
próxima a instauração.
O Trinitrotolueno, mais conhecido
como TNT, é muito utilizado
principalmente na indústria bélica
como um explosivo potente.
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XV. COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS
São compostos que apresentam duas ou mais funções
diferentes.
Presentes nas mais variadas substâncias como os alimentos,
medicamentos, hormônios, vitaminas, drogas, adoçantes, etc.
# NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES MISTAS
A nomenclatura das funções mistas obedece uma ordem de
prioridade de funções a serem consideradas, a tabela abaixo
mostra a ordem de prioridade e os sufixos e prefixos para as
funções secundárias.
Ordem de
prioridade
Função
Sufixo
Prefixo (quando
não é considerada
principal)
1ª
Ácido
carboxílico
oico
–
2ª
Amida
amida
3ª
Aldeído
al
4ª
5ª
6ª
7ª
Cetona
Álcool
Amina
Éter
Haleto
orgânico
ona
ol
amina
oxi
amida ou
carboamida
aldo ou oxo ou
formil
ceto ou oxo
Hidróxi
amino
Oxi
–
nome do haleto
8ª
Regras para nomear:
 Considerar entre as funções qual é a principal;
 Numerar a cadeia principal começando da extremidade mais
próxima a função principal;
 Usar como terminação o sufixo da função principal;
 As demais funções (secundárias) são consideradas
ramificações nomeiem em ordem alfabética, não esquecendo
de numerar a localização da mesma.
Ex12:
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
1) (PUC-Campinas) A lidocaína, anestésico local amplamente
empregado em odontologia, tem a seguinte fórmula:
Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a) amida e amina terciária
b) amida e amina secundária
c) amina secundária e amina secundária
d) amina primária e amina secundária
e) cetona, amina primária e amina secundária
2) O nome oficial do composto abaixo é:
a) N-dimetil-4-metil hexanamida
b) N,N-dimetil-4-etil hexanamina
c) N,N-dimetil-4-etil hexanamida
d) N,N-dietil-4-metil hexanamida
e) N,N-dimetil—4-etil pentanamida
3) (UESPI) O composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo
utilizados para fins militares e em demolições. Neste composto
o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por
molécula é respectivamente:
a) 3, 5 e 6
d) 3, 7 e 6
b) 3, 9 e 6
e) 3, 5 e 3
c) 3, 5 e 9
4) Considere os compostos a seguir e marque a alternativa que
indica corretamente as funções a que pertencem.
a) amina, amida, éter, aminoácido, hidroxiácido.
b) nitrila, amina, éter, amida, cetoácido.
c) amina, amida, éster, ácido carboxílico, nitrocomposto.
d) amina, amida, éster, ácido carboxílico, nitrila.
e) amida, amina, éster, nitrila, cetoaldeído.
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