CLOREXIDINA E CLORO NA LAVANDERIA:
molecular de 505,4460 g/mol, massa monoisotópica de
O QUE ACONTECE NA REALIDADE?
504,2032 Da (Dalton) e número de registro CAS "55-56-
Prof. Roberto Farias1
1". Do ponto de vista da farmacocinética, a clorexidina
Prof. Fabiano Alves2
possui uma taxa de 87% de vinculação com proteínas
do plasma sanguíneo, ou seja, uma vez no sangue,
apenas 13% da clorexidina estaria desvinculada e em
Introdução
A clorexidina foi desenvolvida (1940) pela
"Imperial
Chemical
Industries
Ltd.,
Macclesfield,
England" como agente antiviral, fracassou, mas foi
redescoberta,
anos
antibacteriano.
Os
mais
sais
tarde,
como
originalmente
agente
produzidos
condições de ser excretada elevando a meia-vida dessa
substância no organismo do paciente (YEUNG et al.,
2007; WISHART et al., 2007; PUBCHEM, 2008). A
estrutura química da clorexidina pode ser ilustrada na
Figura 1.
(chlorhexidine acetate e chlorhexidine hydrochloride)
apresentavam baixa solubilidade em água e foram
substituídos
pelo
chlorhexidine
digluconate
ou
digluconato de clorexidina (BARBIN, E. L, 2008).
O
digluconato
de
clorexidina
é
um
antisséptico de comprovada eficácia antimicrobiana com
aplicação terapêutica na odontologia; na assepsia de
Figura 1. Estruturas químicas da Clorexidina. Na parte superior, a estrutura
equipamentos, superfícies e mãos nas indústrias que
mais frequentemente relatada (PUBCHEM, 2008) e, na parte inferior, uma
manipulam produtos de origem animal; na limpeza de
configuração ressonante.
A clorexidina possui em sua estrutura
lentes de contato e nos procedimentos que exigem
molecular grupos funcionais e radicais "amino", "phenyl"
introdução de cateteres. Seu uso exige monitoramento
("chlorophenyl"), "methylidene", "hexil" e "guanidine",
considerando
que pode ser observado na Figura 2.
a
cloroanilinas,
formação
dotados
de
derivados
de
para-
potencial
cancerígeno/mutagênico.
O designação IUPAC ("International Union
of Pure and Applied Chemistry") do digluconato de
clorexidina
é
"(1Z)-2-[6-[[amino-[[amino-
[(4-
chlorophenyl) amino]methylidene] amino] methylidene]
amino]
hexyl]-1-[amino-
[(4-chlorophenyl)
amino]
methylidene]guanidine; 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic
acid" com massa molecular de 701,6019 g/mol, massa
monoisotópica
700,2615
Da
(Dalton)
e
fórmula
molecular "C28H42Cl2N10O7" (PUBCHEM, 2008).
Figura 2. Grupos funcionais: (A) amina (amino) primária, (B) amina
secundária, (C) amina terciária,
(D) "methylidene",
(E) "hexil",
(F)
"chlorophenyl" e (G) "guanidine".
O digluconato de clorexidina é um sal cujo
íon positivo é a clorexidina "C22H30Cl2N10" com massa
Amino é atribuido às aminas ou outra estrutura química
contendo o grupo NH2 combinado com um radical
1
Autor dos livros manual de segurança na higiene e limpeza
(2011), manual para lavanderias (2006), Prof. Faculdade
Hotec, Coordenador da Faculdade NSL, e do Curso de
Técnico em Lavanderia. Administrador Hospitalar.
2
Doutor em Engenharia Química, Prof. Faculdades Oswaldo
Cruz, Diretor Técnico da Eric Faro Especialidades Química.
orgânico não ácido características primária, secundária,
terciária e até mesmo, quaternária.
Fenil faz parte do grupo funcional Aryl derivado de um
anel aromático simples.
"Methylidene" é um radical "CH2=" no qual as
valências livres são parte de uma dupla ligação.
Hexil é o radical hidrocarbono "-C6H13".
Segundo Barsani, Fillery, Manek, Manzur
(2007), Barbin (2008), a combinação da clorexidina
(CHX) com alguns tipos de produtos provocam reações
que podem formar precipitados de variadas colorações do branco ao âmbar – mediante o pH, temperatura e
presença de alguns compostos químicos.
Figura 3. A concentração de NaOCl diminui de 6,0% (tubo 9) a 0,023% (a
partir de tubo 9 à esquerda) e os tubos com NaOCl a 6% e CHX a 2%,
respectivamente.
Resultados: Altera a cor e forma precipitados
A mudança de cor ocorreu em todos os 9
tubos onde a CHX foi adicionada, incluindo o com
concentração mais baixa de hipoclorito de sódio
Objetivos
0,023%. A gama de cores variou e não se alterou com o
Determinar
a
concentração
mínima
de
tempo. A mais baixa concentração de NaOCl a induzir
NaOCl que provoca a mudança de cor, a formação de
um precipitado foi de 0,19% (tubo 4). Com a alteração
precipitado, caracterizar o precipitado resultante e a
da cor, o precipitado ocorreu imediatamente e não
identificação dos fatores dessa reação na roupa da
mostrou nenhuma mudança com o tempo.
hotelaria ou na lavanderia. Foram utilizadas soluções
padronizadas do trabalho de Barsani (2007) CHX
padrão a 2% v/v; NaOCl a 6% p/v e água destilada.
Fase 2 Resumo:
Utilizadas 6 peças de algodão (100%) que
ficaram imersas na solução de CHX por 30 minutos e
Método
secos ao ar por 24 horas. Foi preparada soluções
A pesquisa envolve duas fases: a primeira,
com base no trabalho de Barsani, Fillery, Manek,
Manzur (2007) que foi verificar a mistura simples da
solução padrão de CHX sobre soluções de NaOCl e a
segunda,
realizada
pelos
autores,
com
tecidos
embebidos com CHX e processados com soluções
NaOCl nas concentrações de 1,50%, 1,20%, 0,90%,
0,60%, 0,30%, 0,10%. Os tecidos foram imersos por 20
minutos, retirados e lavados com água destilada e
secos ao ar. A coloração se forma quase que
imediatamente e não se altera depois de formada
conforme mostra a figura 4 a seguir
variáveis de NaOCl.
Desenvolvimento
Fase 1 (Barsani et al) – Resumo:
Utilizados 09 tubos com concentrações de
NaOCl: 6,0%, 3,0%, 1,5%, 0,75%, 0,38%, 0,19%,
0,094%,
0,047%
e
0,023%.
Para
determinar
a
Figura 4. A coloração é maior com o aumento da concentração de NaOCl.
concentração mínima de NaOCl em que a mudança de
cor ocorreu, e um precipitado foi formado. Foi
A solução, conforme trabalho de Barsani et
adicionado 0,5 ml de CHX a cada um dos 9 tubos
al., também mostra precipitados com a mistura CHX e
contendo NaOCl conforme mostra a Figura 3 a seguir
NaOCl conforme a figura 5 a seguir
que foi filtrada a 1ª vez em tecido, foi refiltrada a 2ª vez.
Os precipitados da 1ª filtração são brancos e reagem
com a solução posterior de NaOCl conforme mostra a
figura 7 a seguir.
Figura 5. A formação do precipitado na solução de CHX e NaOCl.
A solução com menor concentração de
NaOCl é mais laranja e a com maior concentração é
mais clara, o que mostra que quanto maior a relação
NaOCl na CHX maior a precipitação e a redução da cor
da solução conforme mostra a Figura 6 a seguir:
Figura 7. A formação do precipitado na solução de CHX e NaOH e depois
NaOCl.
Na 2ª filtração a reação que ocorre é muito
fraca não deixando a coloração marrom plena da CHX +
NaOCl conforme mostra a sequência da Figura 8 a
seguir.
Figura 6. A formação do precipitado na solução de CHX e NaOCl.
Se existe a ocorrência dos precipitados, é
possível que também possam existir outros subprodutos
com novas misturas entre a CHX e componentes do
processo de lavagem, o que também poderá explicar a
ocorrência de manchas amarelas nas roupas lavadas,
Figura 8. A formação do precipitado na solução de CHX e NaOH.
embora não exista a presença do NaOCl, no processo
de lavagem de roupa hospitalar. Algumas manchas
podem ter origem na combinação do uso da CHX e do
Caracterização do precipitado.
A
para-cloroanilina foi
identificada
NaOCl utilizado na limpeza hospitalar, o que já foi
em uma quantidade diretamente
demonstrado num artigo anterior publicado na revista
relacionada com a concentração de hipoclorito de
Anel 195 (set/out de 2010, p. 34 a 38).
sódio utilizado na mistura e também sugere a formação
Barbin (2008) afirma que devido à estrutura
molecular da CHX e o pH elevado de um Alcalino
proporcional
e
de outro produto a do NaOCl / CHX, sob a forma da
molécula NaC6H4Cl.
(hidróxido de cálcio), este pode ser causa da provável
decomposição da CHX em radicais livres e para-
Discussão
cloroanilina. Nas análises realizadas constatou-se que a
Tem sido relatado que, quando colocados
solução de CHX isolada foi decomposta em diferentes
em uma solução aquosa, a CHX lentamente hidrolisa e
subprodutos, inclusive em para-cloroanilina. Em contato
forma a para-cloroanilina (PCA). Isto ocorre através de
com o hidróxido de cálcio, a decomposição da CHX é
uma substituição do grupo guanidina na molécula CHX.
total com formação de diferentes compostos.
Os resultados obtidos indicam que, quando misturado
Para verificar essa informação foi utilizada a
com NaOCl, a CHX torna-se hidrolisada em fragmentos
solução padrão de CHX e adicionado Hidróxido de
menores, cada um formando subproduto. A formação
Sódio a 10% e gotejando 1 ml por vez. O gotejamento
do precipitado pode ser explicada pela reação ácido-
resultou numa precipitação de cor branca na solução
base que ocorre quando NaOCl e CHX são misturados.
Ocorre a formação de uma substância neutra e
insolúvel, referido como "o precipitado." Supõe-se que
este precipitado contém PCA.
A
intensidade
concentração
de
correlacionada
hipoclorito
de
sódio
com
a
sugeriu
a
formação de outro produto a do NaOCl / CHX, sob a
forma
da
molécula
a
NaC6H4Cl.
Em
resumo,
demonstramos que o hipoclorito de sódio misturado
com CHX forma PCA, e a quantidade de PCA
diretamente
aumentou
com
o
incremento
na
concentração de NaOCl. O PCA pode estar relacionado
diretamente com a coloração na roupa. Sugere-se maior
investigação sobre o composto, já precipitado, na roupa.
Referências
Bettina R. Basrani,DDS, Sheela Manek, BSc, Rana NS
Sodhi, PhD, Edward Fillery, BSc, PhD, e Aldo Manzur,
DDS, MSc Universidade de Toronto, Faculdade de
Odontologia, 124 Edward Street # 348C, Toronto, ON,
Canadá M5G 1G6.
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BARBIN, E. L. Análise química da clorexidina misturada
ou não ao hidróxido de cálcio. 2008. 116 p. Tese
(Doutorado) - Faculdade de Odontologia de Ribeirão
Preto, Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto,
2008.http://www.forp.usp.br/restauradora/Teses/Barbin/
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