O que você deve saber sobre
POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS
As peças de plástico têm aspecto muito parecido, dando a ideia de
que são todas constituídas de um mesmo material, variando apenas
o formato e a cor. Entretanto, existem diferentes tipos de plástico,
formados por diversas moléculas sintéticas conhecidas como
polímeros, que são macromoléculas constituídas de carbono e
formadas por meio de reações químicas em que ocorre a junção de
moléculas de baixo peso molecular conhecidas como monômeros.
I. Polímeros
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Compostos naturais ou sintéticos formados por várias unidades idênticas.
A borracha natural (C5H8)n é um polímero natural.
Polímeros sintéticos são utilizados na fabricação
de brinquedos.
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II. Polimerização por adição
Ocorre quando o monômero apresenta pelo menos uma insaturação.
Catalisador:
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III. Polimerização por condensação
Ocorre quando o polímero é formado a partir de dois ou mais
monômeros diferentes, que apresentam grupos reativos, havendo
eliminação de um produto inorgânico.
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São ácidos carboxílicos
encontrados nos seres vivos. Em
geral, apresentam uma cadeia de
12 ou mais átomos de carbono.
O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis
derivados de ácidos graxos monoinsaturados.
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IV. Ácidos graxos
V. Óleos e gorduras
Misturas de substâncias formadas na reação de glicerol
(1,2,3-propanotriol) com ácidos graxos.
Glicerol
(nome sistemático:
propano-1,2,3-triol)
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Ácidos graxos
(R1, R2, R3 longos)
Triéster de
ácidos graxos
e glicerol
Água
Hidrólise básica de um triéster de
ácidos graxos e glicerol. O
aquecimento de gordura em
presença de uma base produz sabão.
O sabão era conhecido, antes de Cristo,
entre os fenícios e também entre os romanos.
Porém, o entendimento do processo de saponificação
em nível molecular é mais recente,
datando do século XIX.
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VI. Saponificação
VII. Detergentes
Os detergentes mais comuns são os sais de sódio de sulfatos de
alquilas e ácidos sulfônicos de cadeia longa.
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VIII. Aminoácidos
 Compostos que
apresentam as funções
amina (—NH2) e ácido
(—COOH).
 Apresentam caráter
anfótero.
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IX. Proteínas
Compostos orgânicos sintetizados por organismos vivos pela
condensação de moléculas de α-aminoácidos.
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X. Carboidratos
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Compostos orgânicos conhecidos como hidratos de carbono.
A glicose é encontrada em frutas como a uva.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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(Unesp)
A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla
ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração “cis”. No
entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações “cis”, formando isômero “trans”,
produto nocivo à saúde humana. O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas
insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir.
Escreva as fórmulas estruturais do isômero “cis” e do isômero “trans” que
podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação
mais próxima do grupo carboxílico deste ácido.
RESPOSTA:
A hidrogenação é dada na
figura 1 e os isômeros estão
representados na figura 2.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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(Unifesp)
As mudanças de hábitos alimentares e o sedentarismo têm levado a um
aumento da massa corporal média da população, o que pode ser observado
em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de produtos light e
diet tem crescido muito nas últimas décadas, e o adoçante artificial mais
amplamente utilizado é o aspartame. O aspartame é o éster metílico de um
dipeptídeo, formado a partir da fenilalanina e do ácido aspártico.
a) Com base na estrutura do aspartame,
forneça a estrutura do dipeptídeo
fenilalanina-fenilalanina.
RESPOSTA:
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7
b) Para se preparar uma solução de um alfa-aminoácido, como a glicina
(NH2—CH2—COOH), dispõe-se dos solventes H2O e benzeno. Justifique
qual desses solventes é o mais adequado para preparar a solução.
RESPOSTA:
Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é a água,
pois também é polar.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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(Uerj)
O polímero denominado Kevlar apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em
coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. Observe sua estrutura.
A reação química de obtenção desse
polímero tem como reagentes dois
monômeros, um deles de caráter
ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
RESPOSTA:
Classificação: polimerização por condensação
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma
equação química completa que demonstre esse caráter na reação com
o ácido clorídrico.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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(Uerj)
O dácron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol. Observe a representação de um fragmento
dessa macromolécula:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo
polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção
de coletes à prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente
em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um
isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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(Unifesp)
As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até
mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos de água, esse material leva cerca de 500 anos para se
degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no
país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em
apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no
caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli (tereftalato de etileno), é obtido a
partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de temperatura e pressão
adequadas ao processo.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos
polímeros citados, o que pode estar associado quanto à
biodegradabilidade dos mesmos?
RESPOSTA:
Em relação à estrutura química
dos polímeros citados, notamos
que, no caso de um poliéster
alifático, a cadeia é aberta; no
PET a cadeia é aromática.
Conclui-se, então, que a
diferença entre eles está na
cadeia carbônica. Essa diferença
na estrutura das cadeias dos
dois polímeros está relacionada
ao tempo de degradação, que no
caso do PET é de 500 anos.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois,
qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar
menor temperatura de ebulição? Justifique.
RESPOSTA:
Podemos observar na figura 2 que o etilenoglicol possui dois
grupos OH; logo, esse composto faz mais ligações de
hidrogênio (pontes de hidrogênio) do que o etanol. Isso
significa que as forças intermoleculares presentes no
etilenoglicol são mais intensas do que as presentes no etanol.
Quanto mais intensas as forças intermoleculares, menor a
pressão de vapor do composto e maior a temperatura de
ebulição. Logo, o etilenoglicol tem menor pressão de vapor e o
etanol, menor temperatura de ebulição.
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