Química
Hidrocarbonetos
hidrogênio.

São
compostos
formados
por
carbono
e
Características  São pouco reativos; apolares; insolúveis em
água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta
de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as
cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as
cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);
solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações
covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar
com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,
chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.
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Química
1.1. ALCANOS  São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São
chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =
afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Características
Fórmula Geral  CnH2n+2
Terminação  ANO
Indicativo de Função  O (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligação Simples  AN
Terminação dos Radicais  IL(A)
De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17
são sólidos.
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Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS
Radical do metano
Radical do etano
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Química
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Química
Radicais do butano
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Química
Radicais do isobutano
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Química
1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese à IUPAC - União Internacional de Química Pura e
Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Se existem várias cadeias longas, siga a mais
ramificada;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo
à ramificação;
Dar a localização das ramificações seguidas do nome
do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia
principal.
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Química
CH4
H3C-CH3
Metano
Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano
2-metil-butano
2,3-dimetil-pentano
2,2,4-trimetil-penatno
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Química
Radicais Bivalentes de Alcanos
ILENO  Apresentam duas valências livres em carbonos
distintos
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Química
ILIDENO  Apresentam duas valências livres no mesmo
carbono.
Etilideno
Propilideno
Metilideno
Butilideno
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Química
Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS
ILIDINO  Apresentam três valências livres no mesmo carbono.
Metilidino
Propilidino
Etilidino
Butilidino
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Química
ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma
dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas
(oleum = óleo; affinis = afinidade).
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de
função)
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Química
Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União
Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu
radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a
dupla ligação.
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Química
3 – metil – but -1- eno
3,4 – dimetil – pent – 2 - eno
2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno
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Química
Radical do eteno
Radicais do propeno
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Química
ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos
(derivados do gás acetileno).
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2
Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de
função)
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Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a
perda de um hidrogênio.
Radical do etino
Radicais do propino
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Química
Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União
Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando
a tripla ligação.
Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia
principal.
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Química
4 – metil – pent – 2- ino
2 – metil – hept – 1- ino
6-etil-3-metil-oct-4 - ino
3,4-dimetil-pent-1- ino
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Química
OBS.: Alcinos Verdadeiros
São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado
ao carbono da tripla ligação.
 ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas
ligações.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo
de função)
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Química
Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.
Alcadienos conjugados
As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.
Alcadienos isolados
As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações
simples.
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Química
Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
localizando as duplas ligações.
Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia
principal.
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Química
Exemplos
a) H2C=C=CH2
Propadieno
b) H2C=CH-CH=CH2
Buta- 1,3 - dieno
c) H2C=C=CH-CH2-CH3
Penta -1,2 - dieno
d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2
Octa -1,7- dieno
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Química
4- metil – penta -1,2 - dieno
2- metil – penta -1,4 - dieno
3- t-butil– penta -1,3 - dieno
3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno
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Química
CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam
ligações simples.
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos
alcanos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +
IL(A) (semelhante aos alcanos)
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Química
Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de
um hidrogênio.
Radical do ciclopropano
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
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Química
Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se
houver);
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu
radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o
caminho mais curto entre os radicais.
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
observando o caminho mais curto entre os radicais.
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Química
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano
metil-ciclopentano
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Química
CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos
cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO
(semelhante aos alcenos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO
+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)
JOÃO LINS
Química
Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da dupla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do
nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da
cadeia principal observando o caminho mais curto
entre a dupla e o(s) radical(is).
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Química
ciclopropeno
ciclobuteno
1-metil-ciclohexeno
ciclohexeno
4-metil-ciclohexeno
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Química
HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica.
O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
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Química
Fenantreno
Metil-benzeno ou tolueno
1-etil-naftaleno
Etenil-benzeno ou estireno
3-etil-2-metil-naftaleno
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Química
Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.
2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
1,4-dimetilbenzeno;
1,2-dimetilbenzeno;
1,3-dimetilbenzeno;
4-metiltolueno;
2-metiltolueno;
3-metiltolueno;
p-metiltolueno;
o-metiltolueno;
m-metiltolueno;
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Química
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um
hidrogênio.
fenil (a)
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Química
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Química
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais
hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma
cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol
VULGAR  Álcool + Radical + Ico
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
JOÃO LINS
Química
NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol
NO = Propanol-2
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol
JOÃO LINS
Química
4) CH2=CH-CH2-OH
5)
OH
NO = Propen-2-ol-1
NV = Álcool alílico
NO = Ciclohexanol
NV = Álcool Ciclohexílico
6)
NO = Fenil-metanol
CH2-OH
NV = Álcool Benzílico
JOÃO LINS
Química
Características dos álcoois
*São mais reativos que os hidrocarbonetos.
*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é
fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois,
os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.
*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada
de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar
(hidrocarboneto)
chamada
de
hidrofóbica
(hidro=agua;
fobia=medo).
H3C-CH2-OH
apolar
polar
JOÃO LINS
Química
O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água
(polar).
Os álcoois de cadeia carbônica pequena
apresentam características polares e, os de cadeia
grande apresentam características apolares.
Os álcoois vicinais são mais estáveis que os
geminais, pois, os geminais tendem a perder água.
CH2-CH2
CH2-CH OH
OH OH
Álcool vicinal
OH
Álcool geminal
JOÃO LINS
Química
*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que
os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,
pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os
poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os
monoálcoois com o mesmo número de carbonos na
cadeia.
*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são
sólidos.
*C4 e C5 são praticamente insolúveis.
*Os monoálcoois são menos densos que a água. O
poliálcoois são mais densos.
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Química
Pontes de hidrogênio
H
R
R
R
O
O
O
H
H
H
H
O
O
R
R
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Química
FENÓIS
São compostos que contêm um ou mais grupos
hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,
ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao
seu núcleo por igual número de hidroxilas.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidroxi + Benzeno
VULGAR  Radical + Fenol
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Química
1)
2)
OH
NO = Hidróxi-benzeno
CH3
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4)
3)
OH
OH
OH
OH
OH
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = o-hidróxi-fenol
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
JOÃO LINS
Química
Características dos fenóis
*Apresentam caráter ácido.
*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou
apolares.
*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de
moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e
com a água.
*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os
demais são sólidos.
*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais
monofenóis são praticamente insolúveis.
JOÃO LINS
Química
*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07
g/m).
*São tóxicos e possuem odor característico.
*São
bastante
utilizados
como
medicamentos, plásticos e explosivos.
OH
OH
OH
como
OH
OH
desinfetantes,
OH
OH
CH3
CH3
OH
OH
catecol
resorcinol
hidroquinona
CH3
o-cresol
m-cresol
p-cresol
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Química
Curiosidades
Uma aplicação do fenol
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antiséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por
volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da
solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser
utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com
a pele, e venenoso quando ingerido por via oral
JOÃO LINS
Química
ÉTER
Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),
podem
ser
definidos
de
várias
maneiras;
apresentaremos apenas três destes conceitos:
a) São compostos que apresentam um átomo de
oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela
substituição de seus dois átomos de hidrogênio por
igual número de radicais orgânicos.
H2O  R-O-R’
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Química
c) São compostos derivados dos álcoois por
substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um
radical orgânico.
R-OH  R-O-R’
NOMENCLATURA
OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto
VULGAR  Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º
Grupo orgânico ---- ICO
Obs: os grupos devem ser escritos em ordem
alfabética
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1) CH3-O-CH3
Química
NO = Metóxi-metano
NO = Metóxi-etano
NV = Éter metílico
NV = Éter etílico-metílico
NO = Etóxi-etano
NV = Éter etílico
NV = Éter sulfúrico
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter isopropílico-metílico
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1) CH3-O-CH3
Química
O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente
éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma
substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico,
foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter, aplicado para
designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à
grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela
primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus
vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido
durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicavase também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os
éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para
os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos:
simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou
assimétricos, se forem diferentes.
Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido
sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico).
Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos
os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de
etileno
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1) CH3-O-CH3
Química
Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente
se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em
pequenas quantidades.
Drogas
Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com
as folhas de coca.
Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente.
Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante
o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi
proibido.
No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua
volatilidade e para evitar usos ilícitos.
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Química
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na
estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:
O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por
aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em
água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no
máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina
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Química
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Al
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
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Química
NO = Fenil-metanal
4)
CHO
NV = Aldeído benzóico
CETONAS
São compostos que se caracterizam pela presença de
um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:
Podem ser definidos, ainda, como produtos da
oxidação dos álcoois secundários.
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Química
[O]
R-CH-R'
R-C-R'
OH
O
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona
VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona
1) CH3COCH3
NO = Propanona
NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
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Química
2) CH3CH2COCH3
NO = Butanona
NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Metil-etil-cetona
NV = Etil-isopropil-cetona
4)
C-CH3
NO = Metil-ciclohexil-cetona
O
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Química
A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das
Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de
Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.
Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:
2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.
APLICAÇÕES
A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é
solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para
vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes
aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e
removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,
antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de
cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;
etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de
Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.
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Química
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que possuem um ou mais grupos
carboxílicos na molécula.
Radicais Acila:
O
O
R
R
C
C
OH
Ácido
Acila
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Química
1) H-COOH
2) CH3COOH
NO = Ácido metanóico
NO = Ácido etanóico
NV = Ácido fórmico
NV = Ácido acético
3) CH3-CH2-CH2-COOH
4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = Ácido butanóico
NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido butírico
NV = Ácido valérico
JOÃO LINS
Química
ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.
RCOOH
+
R'OH
RCOOR'
RCOOH
+
ArOH
RCOOAr
+
+
H2O
H2O
Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos
resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido
por radicais de hidrocarbonetos.
RCOOH
RCOOR'
JOÃO LINS
Química
1) HCOOCH3
2) CH3COOC2H5
NO = Metanoato de metila
NO = Etanoato de etila
NV = Formiato de metila
NV = Acetato de etila
3) CH3COOCH(CH3)2
NO = Etanoato de isopropila
NV = Acetato de isopropila
4) CH3-CH-COOC6H5
CH3
NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila
JOÃO LINS