2015 – REVISÃO EMESCAM
QUÍMICA ORGÂNCA
Profª. Sandro Lyra
AULA 01
1. O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena
parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros
sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de
carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o
a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida.
2. A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada
como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia,
na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. ―Fármacos e quiralídade‖. Cadernos Temáticos de Química Nova
na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
a)
b)
c)
d)
e)
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
reagem entre si.
não podem ser separados.
não estão presentes em partes iguais.
interagem de maneira distinta com o organismo.
são estruturas com diferentes grupos funcionais.
3. Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É
notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
(
(
(
(
(
) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
V – F – V – V – F.
V – F – F – F – V.
F – V – V – F – F.
F – V – F – V – V.
F – F – V – V – F.
1
2015 – REVISÃO EMESCAM
4. Analise as informações a seguir.
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir
voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e
mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível
destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de
problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões,
bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento
sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A
fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal
substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses
efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.
a)
b)
c)
d)
e)
Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico
da função dos éteres.
de cadeia alifática.
de fórmula molecular C16H22O4 .
de elevada solubilidade em água.
de isomeria cis-trans.
5. A cetamina, um anestésico de uso veterinário, apresenta meia-vida de eliminação igual a 2 horas. O seu
efeito de anestesia deixa de existir quando há menos de 1,5 mg da droga por quilograma do animal no
qual foi administrada. Normalmente, o isômero levógiro da cetamina é o utilizado como medicamento.
Há relatos de uso ilegal desse analgésico como droga de abuso misturado à cocaína (meia-vida de
eliminação igual a 1 hora) e ao ecstasy (MDMA, meia-vida de eliminação igual a 6 horas) por causa dos
seus efeitos psicotrópicos.
Use as informações contidas no texto e as estruturas desses compostos para analisar as afirmações
a seguir:
I.
A mistura ilegal usada como droga de abuso é constituída por três aminas secundárias.
II.
A cetamina apresenta dois isômeros ópticos, que podem apresentar propriedades farmacológicas
distintas.
III.
Se 200 mg desse anestésico for administrado a um cão cuja massa é igual a 20 kg, após 4 horas da
administração, não será mais observado o efeito de anestesia.
IV.
Desprezando efeitos de interação medicamentosa, se uma mistura contendo 40 mg de cada uma
das drogas apresentadas for administrada, após 6 horas, haverá 5 mg de cetamina, 625 μg de
cocaína e 20 mg de MDMA.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) II, III e IV.
6. Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para o
tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química
está representada abaixo.
A efedrina
a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.
b) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico.
c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH neutro.
d) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.
e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará pH básico.
2
2015 – REVISÃO EMESCAM
7. As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool?
a) A.
b) B.
c) C.
d) D.
8. A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar
atividade antifúngica e é empregada em diversos
medicamentos com esta função.
Analise as proposições em relação à molécula da
Terbinafina.
I.
Possui uma ligação dupla, com os substituintes
em
lados
opostos
da
ligação,
assim
apresentando configuração cis.
II.
Possui um grupo funcional amina, em sua
estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
III.
Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um
grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
9.
A partir da análise das representações estruturais das substâncias adrenalina e anfetamina e das
propriedades relacionadas às aminas, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F
para falso:
(
)
Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos às funções orgânicas álcool e amina,
mas apenas na estrutura da anfetamina existe o grupamento relativo à função orgânica fenol.
(
)
De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na
estrutura da adrenalina uma amina primária, e, na anfetamina, uma amina secundária.
(
)
As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma vez
que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio.
(
)
Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina, podem ser consideradas aminas aromáticas,
pois apresentam anel aromático.
(
)
As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono
assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica.
A sequência CORRETA de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) F – F – V – F – V.
c) V – V – V – F – V.
e) V – F – F – F – V.
b) V – F – V – F – V.
d) F – V – V – V – F.
3
2015 – REVISÃO EMESCAM
10. Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.
A alternativa CORRETA quanto à função orgânica e à relação de isomeria entre eles é a
a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos isômeros
de função.
b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos isômeros ópticos.
c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos isômeros
de cadeia.
d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo ambos isômeros de compensação.
e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos isômeros
de função.
11. Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela
quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela
luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para
enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo
organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do
tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
c) o aminoácido; I.
e) a amina; III.
b) a amina; II.
d) o fenol; I.
4
2015 – REVISÃO EMESCAM
12. A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas
estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas
têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que
podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 .
c) CH3CH2COONa.
b) C17H33COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
13. Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs) têm atraído
considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em monitores de tela plana, substituindo
tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um diodo
orgânico emissor de luz é mostrada na
figura abaixo, sobre um material
transparente, que pode ser vidro. São
depositados o ânodo de óxido de titânio
(transparente), duas camadas de
emissores orgânicos e um cátodo, a
prata.
A figura também mostra a representação
da molécula de um desses emissores de
luz orgânico. Pode-se observar que
possui __________, portanto pode reagir
como __________ de Lewis na presença
de cloreto de alumínio A C 3 .
a)
b)
c)
d)
e)
As lacunas do texto são corretamente
preenchidas por
amidas terciárias – ácido.
aminas terciárias – base.
aminas alifáticas – base.
amidas aromáticas – ácido.
aminas aromáticas – ácido.
14. Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar que é um:
2
a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp .
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.
3
c) éster e possui seis carbonos com hibridização sp em sua estrutura.
d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido.
15. A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois
isômeros com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico
para as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:
I.
A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono
assimétrico na sua estrutura.
II.
Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz
polarizada e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o
que é totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.
III.
O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os
grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
5
2015 – REVISÃO EMESCAM
IV.
Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) I, II e III apenas.
c) I, III e IV apenas.
b) I, II e IV apenas.
d) II, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV.
16. Tramita na Câmara Federal projeto de lei (PL 6068/13) que prevê ações que impliquem a redução na
emissão de poluentes por veículos automotores. Atualmente, a lei no 8.723/93 fixa em 22% o percentual
obrigatório de adição de álcool à gasolina e permite ao governo variar esses percentuais entre 18% e
25%. O projeto, apresentado pelo deputado Antonio Carlos Mendes Thame (PSDB-SP), prevê que esse
percentual passe a variar entre 20% e 30%. Segundo o parlamentar, além de contribuir para a saúde
pública, a proposta pretende ―estimular o setor sucroalcooleiro a continuar expandindo as suas
atividades em todas as fases da cadeia produtiva‖.
Agência Câmara Notícias. Disponível em http://www2.camara.leg.br/atividade-legislativa/comissoes/comissoespermanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentual-de-alcool-na-gasolina. Acesso em 23/04/2014
Com relação às propriedades dos compostos orgânicos que apresentam a função álcool, analise as
alternativas e assinale a INCORRETA:
a) As substâncias químicas 2-metil-propan-2-ol e butan-2-ol são classificadas, respectivamente, como
álcool terciário e álcool secundário.
b) Se for considerado um teor de álcool na gasolina de 23% (v/v), significa que, para cada 200 mL da
solução, estarão dissolvidos 46 mL de etanol.
c) O etanol pode se dissolver em gasolina, pois possui cadeia carbônica apolar, e em água, por
estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
d) Uma mistura de etanol e água, em proporções específicas, poderá formar um sistema azeotrópico, e
seus componentes não serão separados por destilação simples, pois tal sistema possui temperatura de
ebulição constante.
e) Os álcoois são menos reativos do que os hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de
serem polares.
17. Fazer a pele produzir mais colágeno é a
meta de muitos dos mais modernos produtos
de beleza. Cremes faciais, que utilizam a
substância
mostrada
ao
lado,
têm
conseguido esse feito. O arranjo de sua
longa cadeia cria nanofitas planas. Apesar
de o mecanismo exato sobre a sua ação na
pele ainda ser desconhecido, acredita-se que
a superfície larga e plana, formada pelas
nanofitas, poderia facilitar o acúmulo
de colágeno.
(Disponível em: http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi189299-17770,00segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanoparticulas.html. Adaptado.)
6
2015 – REVISÃO EMESCAM
a)
b)
c)
d)
e)
O texto traz uma abordagem sobre
a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos de beleza.
a produção de um polissacarídeo na pele, estimulada pelo uso de cremes.
o estímulo da biossíntese do colágeno por uma proteína contida no creme.
o aumento da concentração de uma proteína pela ação de um derivado de um pentapeptídio.
a decomposição de macromoléculas causadoras de rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos.
18. Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de
teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são
quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o
teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos
responsáveis pelo sabor do uísque.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o
teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.
Assinale a alternativa CORRETA sobre esse experimento.
a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam
propriedades físicas e químicas iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição.
19.
Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que:
a) I e IV são substâncias iguais.
b) I e IV são isômeros espaciais.
c) II e III são substâncias iguais.
d) II e III são isômeros geométricos.
e) II e IV são isômeros funcionais.
20. Assinale a alternativa correta.
a) O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são enantiômeros.
b) Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano.
c) A glicina, a alanina e a valina são os únicos aminoácidos que não apresentam atividade óptica.
d) Os nucleotídeos que constituem os ácidos nucleicos são diastereoisômeros uns dos outros.
e) Apenas os aminoácidos essenciais apresentam atividade óptica.
7
2015 – REVISÃO EMESCAM
21. As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes,
esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e
hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
22. A busca por combustíveis alternativos tem sido motivada por fatores ambientais, econômicos e sociais.
Nesse contexto, destaca-se o uso de biocombustíveis, ou seja, de produtos úteis para a geração de
energia, que sejam obtidos, total ou parcialmente, a partir de biomassa. A tabela abaixo mostra os
principais exemplos desses combustíveis.
Combustível
Matéria-prima
Processo de obtenção
Composição química
Carvão vegetal
Madeira
Pirólise
Carbono
Álcool
Açúcares (glicose, amido,
celulose, etc.)
Fermentação
anaeróbica
Etanol
Biogás
Todo tipo de biomassa
Fermentação
anaeróbica
Hidrocarbonetos leves
Biogás de síntese
Biomassa em geral
Gaseificação
Mistura gasosa,
essencialmente CO e H2
Biodiesel
Óleos e gorduras
Esterificação ou
transesterificação
Bio-óleo
Óleos e gorduras
Craqueamento ou
hidrocraqueamento
Mono ésteres de ácidos
graxos
Mistura de
hidrocarbonetos e
compostos oxigenados
(Disponível em: http://qnint.sbq.org.br/qni/visualizarTema.php?idTema=30. Adaptado.)
As substâncias representadas a seguir se relacionam diretamente com esses biocombustíveis.
8
2015 – REVISÃO EMESCAM
Sobre as relações existentes entre I e II com os biocombustíveis mostrados na tabela, é CORRETO
afirmar que
a) I sofre hidrocraqueamento para produzir bio-óleo.
b) I e II são os principais constituintes químicos do bio-óleo.
c) II sofre transesterificação para produzir os constituintes do biodiesel.
d) I é a principal matéria-prima para a produção dos seis biocombustíveis apresentados.
e) II é o principal tipo de constituinte das matérias-primas usadas para a produção de C8H18 por
fermentação anaeróbica.
23. O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da
lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de
a) desidratação.
c) oxidação.
e) substituição.
b) hidrogenação.
d) descarboxilação.
24. Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as afirmações a seguir e
marque V para o que for verdadeiro e F para o que for falso:
(
(
)
O composto propeno, H3C CH
)
composto 2-cloropropano e não o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de
Markovnikov.
As substâncias químicas H2O( ) e H3C CH2 O CH2 CH3( ) são produtos resultantes da
reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol (C2H5OH). Essa reação
CH2(g), ao reagir com HC
(aq) ,
produzirá preferencialmente o
ocorre na presença de H2SO4(conc) e em temperatura de 140°C.
(
)
2 mols de C4H10(g), em reação de combustão completa com 13 mols de O2(g) , produzem 8 mols
de CO2(g) e 18 g de H2O(v) .
(
(
)
)
A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: processo que consiste na adição de
gás hidrogênio (H2(g) ) em compostos insaturados na presença de catalisador metálico e com
aquecimento em torno de 150°C. Esse processo provoca a quebra das insaturações para permitir a
entrada dos átomos de hidrogênio na molécula.
A adição de gás cloro (C 2(g) ) ao composto químico H3C CH CH2, na presença de calor,
produzirá o composto H3C CC 2
a)
b)
c)
d)
e)
CH3.
A sequência CORRETA de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
V – V – V – F – F.
F – F – F – V – F.
F – F – F – V – V.
V – V – F – V – F.
V – F – V – F – V.
9
2015 – REVISÃO EMESCAM
25. Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R’COOR‖, são empregados
como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais
aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em
sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que podem
reagir para produzir o seguinte éster, por meio de uma reação
de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido butanoico e etanol.
c) ácido etanoico e butanol.
d) ácido metanoico e butanol.
e) ácido etanoico e etanol.
26. Os álcoois, quando reagem com permanganato de potássio, em meio ácido e com aquecimento, podem
ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos. O álcool que, submetido às condições citadas,
NÃO é capaz de reagir é o
a) etanol.
c) cicloexanol.
e) 2-metil-pent-1-en-3-ol.
b) butan-2-ol.
d) 2-metil-propan-2-ol.
27. Considere os seguintes compostos:
I.
alcoóis
II.
aldeídos
a)
b)
III.
IV.
carbono particulado (negro de fumo)
cetonas
Dos componentes acima, é (são) produto(s) da combustão incompleta do n-octano com ar
atmosférico apenas
I e II.
c) II e III.
e) IV.
I e IV.
d) III.
28. O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga aplicação em tecidos e recipientes para bebidas
gaseificadas. A seguir temos uma possível representação para a sua estrutura:
Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser utilizados diretamente na
síntese do polietilenotereftalato.
a)
b)
c)
d)
e)
10
2015 – REVISÃO EMESCAM
29. Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo
de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica
termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. ―Plásticos de vegetais‖. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
a)
b)
c)
d)
e)
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes
dissolvem-se na água.
absorvem água com facilidade.
caramelizam por aquecimento e quebram.
são digeridos por organismos decompositores.
decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
30. A reciclagem de um polímero depende de sua composição e da possibilidade de esse material ser
processado várias vezes sem perder suas propriedades. Os tipos de polímeros e suas aplicações estão
apresentados na tabela a seguir:
Tipos
Características
Exemplos de Aplicações
Termoplásticos
Após aquecimento, podem ser moldados; podem ser
fundidos ou dissolvidos em solvente para serem
reprocessados.
CDs,
garrafas
divisórias.
Termorrígidos
Rígidos e frágeis. Embora sejam estáveis a variações
de temperatura, o aquecimento para possível
reprocessamento promove a decomposição do
material; não podem ser fundidos.
Caixas d'água,
tomadas.
Elastômero
São elásticos e recuperam sua forma após cessar a
aplicação de uma tensão; após sintetizados, não
podem ser fundidos para possível reprocessamento.
Pneus, mangueiras.
PETs
piscinas,
Considerando as características dos polímeros, podem ser reciclados:
a) os termoplásticos e os termorrígidos.
c) os termoplásticos e os elastômeros.
b) apenas os termoplásticos.
d) apenas os elastômeros.
31. Impressoras 3D vêm revolucionando por causa da sua versatilidade. Um exemplo é a produção de
exoesqueleto à base de polímeros, que podem
substituir o gesso, como mostrado na figura abaixo.
(Disponível em: http://exame.abril.com.br/tecnologia/noticias/pecaimpressaem-3d-substitui-gesso-usado-em-fraturas. Adaptado.)
O nylon é um material muito interessante para esse tipo de impressão, uma vez que produz peças
flexíveis e muito resistentes. Um tipo de estrutura polimérica desse material é representada por
a)
d)
b)
e)
c)
11
2015 – REVISÃO EMESCAM
32. Considere as estruturas dos hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas.
Em relação à acidez e a basicidade relativa dos hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que se
afirma em
a) Os prótons do etano, H , são os de menor acidez.
b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez.
c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade.
d) O ânion H2C
CH é a base conjugada do etino.
33. Analise o texto abaixo, que contém lacunas, e as fórmulas a seguir.
A carne de panela é um prato muito apreciado da culinária tradicional, mas em geral é bastante
gorduroso, o que o torna inconveniente para muitas pessoas. Para obter uma carne de panela saborosa
e com pouca gordura, uma possibilidade é cozinhá-la normalmente, com bastante molho, e deixá-la
esfriar; depois, levar à geladeira. Devido a sua __________, a gordura forma placas sólidas por cima do
molho, podendo ser facilmente removida. Depois, é só aquecer novamente e tem-se uma carne de
panela saborosa e pouco gorda. Esse método é bom para retirar a gordura e o colesterol (sempre
presente na gordura animal), mas há uma desvantagem. É que muitos nutrientes são constituídos de
moléculas de baixa polaridade, dissolvendo-se preferencialmente em __________. Por isso, são
perdidos na remoção das placas, o que poderia levar, por exemplo, à perda do __________.
a)
b)
c)
d)
e)
Os termos que completam corretamente as lacunas são:
massa e volume molares – carboidratos – caroteno
polaridade e densidade – hidrocarbonetos – ácido pantotênico
temperatura de fusão – água – caroteno
massa e volume molares – proteínas – ácido pantotênico
polaridade e densidade – lipídios – caroteno
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma
ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições
para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de
impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância
interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença
de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a
olho nu.
(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)
34. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e
respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
d) C11H10N2O; 22.
b) C11H6N2O; 16.
e) C11H6N2O; 22.
c) C10H6N2O; 22.
35. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas
a) amida e éter.
c) amina e cetona.
b) amida e cetona.
d) amina e éster.
12
e) amina e éter.